Углеводороды эфиров сульфокислот

Реакция сульфирования находит очень широкое применение, и в нее были введены многие типы ароматических углеводородов (включая конденсированные циклические системы), арилгалогениды, простые ароматические эфиры, карбоновые кислоты, ацилированные амины, кетоны, нитросоединения и сульфокислоты [139]. Фенолы также можно успешно сульфировать, но реакция может осложняться конкурентной атакой по кислороду. Для сульфирования часто применяют концентрированную серную кислоту, но можно использовать также дымящую серную кислоту, 50з, С18020Н и другие реагенты. Как и в случае нитрования (реакция 11-2), имеется широкий ассортимент реагентов различной реакционной способности для проведения реакции как с высокоактивными, так и с инертными субстратами. Поскольку эта реакция обратима (см. реакцию 11-44), то для доведения ее до конца может потребоваться внешнее воздействие. Однако при низких температурах обратная реакция идет очень медленно, поэтому прямое взаимодействие оказывается практически необратимым [140]. Серный ангидрид реагирует значительно быстрее, чем серная кислота,— с бензолом взаимодействие идет практически мгновенно. Побочно часто образуются сульфоны. При введении в реакцию сульфирования субстратов, содержащих в кольце четыре или пять алкильных заместителей или атомов галогена, обычно происходят перегруппировки (см. реакцию 11-42). [c.341]

Из мирзаанского бензина сульфированием и гидролизом сульфокислот выделены следующие ароматические углеводороды толуол, этилбензол, метаксилол, ортоксилол и параксилол, которые идентифицированы в виде кислот и их эфиров. Присутствие указанных ароматических углеводородов в мирзаанском бензине доказано также методом комбинационного рассеяния света. [c.27]

Сульфохлориды углеводородов (бензола, толуола) находят применение для получения алкильных эфиров сульфокислот, являющихся ценными алкилирующими средствами (см. гл. XI). При взаимодействии с аммиаком или аминами сульфохлориды легко переходят в амиды сульфокислот (сульфамиды) [c.124]

Реакции непредельных углеводородов сложнее это образование сернокислых эфиров, сульфокислот, спиртов, полимеров, а также продуктов совместно протекающих реакций гидро- и дегидрополимеризации [1, 2, 6, 7]. Основная часть продуктов реакции сульфирования топлив растворима в серной кислоте, но полимеры (и некоторые сульфокислоты) переходят в топливный слой. Такие продукты можно отделить от топлива его вторичной перегонкой, однако это удлиняет анализ и приводит к дополнительным ошибкам. Поэтому для сокращения вторичных реакций, приводящих к полимеризации, кроме применения кислоты высокой концентрации строго соблюдают температуру сульфирования, не допуская разогрева смеси, для чего сульфаторы охлаждают водой или льдом. [c.200]

Эфиры сульфокислот и алифатических или алициклических спиртов дают преимущественно углеводороды и сульфокислоты (уравнение а), [6, 142, 336, 337, 408, 417, 434, 577, 678, 711, 820, 832, 834—838, 1111, 1156, 1168, 1202, 1228, 1268, 1276, 1315, 1380, 1396—1400, 1404, 1574, 1703], тогда как арильные эфиры сульфокислот превращаются в сульфиновые кислоты или продукты их дальнейшего восстановления (уравнение б) [678, 820, 832, 834, 839]. Так, например, /-ментиловый эфир п-толуолсульфо-кислоты был восстановлен до гранс-п-ментана [6, 832], а фениловый эфир п-толуолсульфокислоты дал в качестве единственного продукта реакции фенол [832]. [c.151]

Очистку нефтяных фракций раствором щелочи применяют для удаления кислородсодержащих (нафтеновых кислот, фенолов) и некоторых серосодержащих (сероводорода, меркаптанов) соединений, а также для (нейтрализации серной кислоты и продуктов ее взаимодействия с углеводородами (сульфокислот, эфиров серной кислоты), остающихся после сернокислотной очистки. [c.53]

Одной из важнейших групп пластификаторов являются высоко-кипяш,ие сложные эфиры, например дибутил- и диоктилфталаты, трикрезилфосфат, некоторые эфиры высших спиртов с дикарбоно-выми кислотами или высших карбоновых кислот с двухатомными спиртами. В качестве мягчителей для синтетических каучуков наряду с минеральными маслами применяют синтетические продукты — алкилароматические углеводороды, низшие полиолефины и др. Большое разнообразие полимерных материалов определяет и весьма широкую номенклатуру пластификаторов, к которым относятся также некоторые эфиры сульфокислот, N-замещенные амиды, сульфамиды и хлорпроизводные. [c.18]

Действие серной кислоты на смолы проявляется в трех направлениях часть омол растворяется в кислоте, другие полимеризуются в асфальтены и дальнейшие продукты уплотнения, остальные образуют сульфокислоты. Все эти продукты переходят в кислый гудрон — вязкий осадок, состоящий из свободной серной кислоты, сульфосоединений и асфальто-смолистых веществ. Нафтеновые кислоты частично растворяются э серной кислоте, а частично сульфируются. Непредельные углеводороды при взаимодействии с серной кислотой образуют эфиры и полимеризуются. [c.113]

Алкиловые эфиры сульфокислот реагируют с магнийорганическими соединениями, образуя углеводороды. Реакция идет по следующему уравнению [c.582]

В последнее время ГЖХ широко используется для определения состава суль- фокислот и их производных. При этом нелетучие и трудноразделяемые сульфоновые продукты обычно предварительно переводят в те или иные летучие формы. среди которых в литературе описаны углеводороды [1], фтор- и хлораигидриды [2, 3, 4] и эфиры сульфокислот [5, 6, 7], фенолы [8], сульфоны [9], сульфамиды [10], галоген-бензолы [11], [c.117]

Интересно отметить, что восстановление алкильных эфиров сульфокислот литийалюминийгидридом также происходит с расщеплением связи О—А1к (образуются углеводороды), тогда как восстановление фениловых эфиров приводит к образованию фенолов, что говорит о расщеплении связей 5—ОН. [c.575]

Кислый гудрон, образующийся при сернокислотной очистке нефтепродуктов, имеет очень сложную природу, даже когда очистке подвергается бензин или керосин. В кислом гудроне содержатся эфиры и спирты, которые образуются при взаимодействии кислоты с олефинами сульфокислоты, которые образуются прп сульфировании ароматики, нафтенов и фенолов соли, которые образуются при реакции кислоты с азотистыми основаниями нафтеновые кислоты, сернистые соединения и асфальтены, для которых серная кислота является селективным растворителелк К этому перечню соединений следует еще добавить продукты окислительно-восстановительных реакций, т. е. смолы и растворимые в кислоте углеводороды, а также воду и свободную серную кислоту. Гурвич [66] считает, что в кислом гудроне присутствует много непрочных соединений кислоты с углеводородами эти соединения легко разлагаются при хранении кислого гудрона или при разбавлении его водой. Очевидно, что соотношение между перечисленными компонентами кислого гудрона будет различным в различных конкретных случаях и зависит как от природы очищаемого нефтепродукта, так и от технологического режима очистки и от крепости применяемой кислоты. [c.236]

Исследования термического разложения медных солей арил карбоновых кислот и арилсульфокислот показали, что тольк( арилкарбоновые кислоты могут явиться реальным сырьем дл5 синтеза фенолов. Арилсульфокислоты и диарилсульфоны даю незначительные количества фенолов (до 1—2% на превращен ный исходный продукт). Однако уже при минимально необходи мых для протекания реакции температурах — при 180—190 °С — идет интенсивное термическое разложение сульфокислоты с обра зованием коксообразного остатка и двуокиси серы. ОбразующийС5 эфир сульфокислоты и крезола (или другого фенола) значи тельно устойчивее к гидролизу, чем сама сульфокислота, распа дающаяся на углеводород и серную кислоту. В то же время тер мически сложный эфир сравнительно мало устойчив. [c.157]

Эта реакция используется для превращения спиртов в углеводороды путем восстановления их сложных эфиров сульфокислот, чаще всего сложного эфира и-толу-олсульфо кислоты [28]. [c.27]

Взаимодействием избытка диметилсульфата с натриевыми производными ацетиленов было получено большое количество ацетиленовых углеподородов с выходом до 80%, считая на использованный углеводород [28]. При реакциях натриевых или магниевых производных ацетилена с различными эфирами ароматических сульфокислот в качестве растворителей применяют эфир, тетралин и минеральное масло [93, 170, 183] часто вместо серного эфира целесообразно использовать толуол или дйбутило-выи эфир. Применение магниевого производного алкилапетилепа невыгодно, так как в этом случае расходуются два модя эфира сульфокислоты [c.41]

Значительно реже протекают р-ции эфиров сульфокислот с расщеплением связей С—О и 8—О. При действии NaBH3 N расщепляется связь С—О с образованием углеводородов и сульфокислот, при действии Na и NH3 в эфире-связь 8—О с образованием спиртов. [c.469]

Эфиры сульфокислот И холестерина и других спиртов ряда стероидов, имеющих то же строение и ту же конфигурацию колец А и Б, как и холестерин (XVI), реагируют с алюмогидридом лития, образуя смеси ожидаемого углеводорода (XVII) и /-стероида (XVIII) [832] [c.152]

Таким образом, сульфогруппа в эфирах сульфокислот, являющаяся гетероаналогом карбонильной группы, согласно уравнению (1), реагирует иным образом, чем сложноэфирная группа в эфирах карбоновых кислот, а именно, при действии LIAIH4 происходит отщепление углеводорода. Реакция по схеме (2) проходит подобно восстановительному омылению эфиров карбоновых кислот до спиртов. [c.243]

Восстановление галогенопроизводных углеводородов, а-ока-сей и эфиров сульфокислот идет по пути простого 5л-2-процесса, где роль нуклеофильного агента играет ион Н . Взаимодействие между LiAlH4 и галогенопроизводными имеет, однако, некоторые особенности. Источником гидрид-иона в этой реакции является гидрид лития, образз ющийся при диссоциации комплекса [c.101]

Эти производные представляют собой углеводороды, в которых один или более атомов водорода замещены эквивалентным числом сульфо-групп (-SO3H) их обытао называют сульфокислотами. Данная товарная позиция включает также соли и сложные этиловые эфиры сульфокислот (смотри примечание 5 (б) к данной группе). [c.158]

Одним из источников получения маслорастворнмых сульфонатов являются побочные продукты, образующиеся при глубокой очистке минеральных масел олеумом. Сульфокислоты, полученные при сульфировании этих высококипящих нефтяных дистиллятов, являются сложными смесями производных ароматических и нафтеновых углеводородов и содержат по меньшей мере одну сульфо-группу, присоединенную к атому углерода. Из продуктов сульфирования сульфокислоты могут быть выделены при обработке водным раствором уксусной кислоты, спирта или эфира, фенола и др. Для получения чистых маслорастворимых сульфонатов нейтрализованные сульфокислоты обычно подвергают экстракции водным раствором спирта [15, с. 69]. [c.69]

Эфиры неорганических кислот. Физиологические исследования эфиров сульфокислот, которые лишь недавно были предложены в качестве пластификаторов, еще не проводились. Получаемые сульфированием алифатические или ароматические сульфокислоты широко применяются в качестве пластификаторов в виде эфиров или амидов этих кислот. Большой интерес представляет проведенное исследование токсичности о-крезило-вых эфиров различных кислот, показавшее, что токсичным является только три-о-крезилфосфат. Поэтому нет никакого основания приписывать вредное физиологическое действие пластификаторам, полученным суль-фохлорированием предельных углеводородов с последующей этерифика-цией сульфокислот феноло-крезольной смесью, например мезамоллу. [c.245]

Очистку нефтяных фракций серной кислотой проводят для удаления из них непредельных, серо-, азотсодержащих и смолистых соединений, которые обусловливают малую стабильность топлив при хранении, нестабильность цвета и ухудщают некоторые эксплуатационные свойства. В обычных процессах очистки серная кислота не действует на парафиновые и нафтеновые углеводороды. Однако почти всегда в побочных продуктах процесса (кислых гудронах) эти углеводороды обнаруживаются, так как в присутствии сульфокислот и кислых эфиров серной кислоты эти углеводороды образуют эмульсии, увлекаемые продуктами очистки. Ароматические углеводороды не одинаково легко подвергаются сульфированию. Степень их сульфирования зависит от расположения алкильных групп. Трудность сульфирования ароматических углеводородо1в возрастает с увеличением длины и числа боковых цепей. Полициклические иафтено-ароматические углеводороды подвергаются сульфированию при большом расходе кислоты. [c.60]

Ариловые эфиры сульфокислоты одно- или многоядерных циклоалифатических углеводородов получаются обычной реакцией сульфирования. Они могут служить пластификаторами нитрата целлюлозы, хлоркаучука и поливиниловых соединений в производстве лаков и пластических масс. Применение крезилового эфира тетралинсульфокислоты для пере- [c.522]

Сульфохлориды углеводородов (бензола, толуола) находят приме-пе1ше для получения алкильных эфиров сульфокислот, являющихся цен- [c.106]

Продукты О. о. с.-синтетич. углеводороды (этилбензол, толуол, стирол, бутадиен и др.), галогенопроизводные, спирты и фенолы, альдегиды и кетоны, простые эфиры и алкиленоксиды, карбоновые к-ты и их эфиры, нитрилы и амины, сульфокислоты н др. По применению продукты О. о. с. разделяют на промежут. в-ва орг. синтеза, мономеры и вспомогат. в-ва для получения и переработки полимеров, синтетич. топливо и масла, присадки и спец. жидкости, р-рители и экстрагенты, ПАВ, хим. ср-ва защиты растений и др. [c.421]

Смотреть страницы где упоминается термин Углеводороды эфиров сульфокислот: [c.345] [c.119] [c.1083] [c.1085] [c.526] [c.157] [c.226] [c.526] [c.119] [c.17] [c.387] [c.143] [c.164] [c.488] [c.164] [c.133] [c.235] [c.551] [c.552]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология