Фторпроизводные органические

Фторсодержащие органические соединения находят большое применение, поэтому их производство постоянно растет. Важнейщие методы получения фторпроизводных углеводородов следующие. [c.362]

Исключительно большое значение для повышения продуктивности сельского хозяйства и сокращения затрат труда на уход за посевами имеют органические пестициды—химические средства защиты растений, гербициды, стимуляторы роста (стр. 335). Их ассортимент и масштабы производства непрерывно увеличиваются. Среди органических препаратов, применяемых для повышения урожайности, большое место занимают хлор- и фторпроизводные ароматических, алициклических и алифатических углеводородов, фосфорорганические соединения, различные эфиры и пр. [c.127]

В лабораторной практике важнее прямое галогенирование ароматических углеводородов как в ядре, так и в боковой цепи. Здесь также найдены закономерности, о которых будет сказано ниже (стр. 89). Хлор и бром вводятся в общем без затруднений в данном случае при содействии переносчиков. Наоборот, иод действует замещающе только при вполне определенных условиях, когда образующийся при реакции иодистый водород удаляется окислением или связывается каким-либо иным путем. Элементарный фтор на органические вещества обычно действует разрушающе, так что фторпроизводные, за малыми исключениями, могут получаться только обходным путем. Кроме самих галогенов, иногда применяются соединения, содержащие галоген, как, например,пятихлористый фосфор, пятихлористая сурьма, хлористый сульфурил. [c.84]

Фторпроизводные органических соединений [c.304]

Первое органическое фторпроизводное (фтористый бензоил) получил русский химик Александр Порфирьевич Бородин. [c.199]

Разумеется, у полимерных фторпроизводных, у которых винил соединён еще с каким-либо органическим остатком, температура вспышки по мере такого замещения соответственно повышается. Предполагаемый синтез представляет собой значительный вклад в технику. Возможно, что эти синтетические вещества найдут себе применение в таких областях техники, где до сих пор употреблялись только металлы или минералы. [c.379]

В книге описаны важнейшие процессы и способы химической переработки топлив (природного газа, нефти, древесины, торфа, углей и сланцев), производства продуктов основного органического синтеза (кислородсодержащих органических веш,еств, хлор- и фторпроизводных углеводородов, нитросоединений и других продуктов) а тонкого органического синтеза промежуточных продуктов, синтетических красителей, средств химической защиты растений, поверхностно-активных веществ и других химикатов). Значительная часть книги посвящена технологии высокомолекулярных соединений (синтез полимеров и переработка их в химические волокна и пластические массы, технология каучука и резины). [c.2]

В качестве мономеров используются органические соединения многих классов—углеводороды, их хлор- и фторпроизводные. альдегиды, органические кислоты, нитрилы, лактамы, лактоны и др. [c.125]

Определение фтора в органических фторпроизводных [1561]. [c.302]

Полумикроопределение фтора в органических фторпроизводных [1562]. [c.302]

В конце главы сопоставляется реакционная способность различных типов галогенидов с их структурой. Кратко рассмотрены физические и химические свойства органических фторпроизводных. В число представителей этого класса соединений входят как наиболее реакционноспособны , так и наиболее инертные соединения, многие из которых имеют важное промышленное значение. [c.253]

Фторпроизводные. — Фторсодержащие углеводороды очень трудно получить при взаимодействии спирта с концентрированным раствором НР или даже с безводным фтористым водородом, ТЭК как равновесие смещается в сторону гидролиза. Применение серной кислоты не облегчает течения реакции, так как эта кислота вызывает образование алкенов из фторидов. Одним из путей получения фторидов является присоединение фтористого водорода по двойной связи (реакции 1 и 2), хотя и в этих случаях очень сильно сказывается обратная реакция. Второй метод заключается в реакции обмена между органическим галогенидом и неорганическим фторидом, обычно фторидом ртути или трифторидом сурьмы (реакции 3 и 4) [c.413]

В первый класс входят органические полимеры, цепи которых состоят только из атомов углерода. К ним относятся полиолефины, полимеры винилового ряда, полимеры винилиденового ряда, полимеры дивинилового ряда, или полидиены, и, наконец, циклические карбоцепные полимеры (см. гл. X). В этот класс входят основные типы синтетических каучуков, полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид и его сополимеры с винилиденхлоридом (саран), полистирол, полиме-тилметакрилат (органическое стекло) и другие полиакриловые полимеры, политетрафторэтилен (тефлон) и другие фторпроизводные полиэтилена (фторопласты), фенолформальдегидные полимеры и многие другие синтетические органические карбоцепные полимеры из природных полимеров — натуральный каучук и гуттаперча. [c.369]

К инертным анодам относятся железные и никелевые в щелочной среде, свинцовые в растворах, содержащих ионы SO4. Высокой анодной устойчивостью во многих средах обладает платина. Широкому практическому применению электролиза способствуют высокое качество продуктов (например, чистота) и достаточная экономичность метода. Электролиз является практически единственным способом получения важнейших металлов, таких, как алюминий и магний. Существенное значение имеет электролиз раствора Na l с получением хлора, водорода и щелочи, а также электролитический способ производства ряда препаратов (КМПО4, Na lO, бензидин, органические фторпроизводные и др.). Катодное осаждение металлов играет большую роль в металлургии цветных металлов и в технологии гальванотехники. Процессы, протекающие при электролизе, можно разбить на три группы 1) электролиз, сопровождающийся химическим разложением электролита. Например, при электролизе раствора соляной кислоты с использованием инертного анода идет ее разложение [c.514]

Другая особенность состоит в высокой активности и связанной с этим малой избирательности фтора при его атаке органической молекулы. Так, в отличие от хлорирования, при фторировании идут одновременно реакции замещения и присоединения, причем замещаются почти с равной вероятностью разные атомы водорода, в том числе в уже образовавшихся фторпроизводных. Кроме того, существенное развитие получает расщепление по С—С-связям эти превращения можно ограничить, смягчая условия реакции. [c.151]

СООз). Фторацетат натрия ( H2F 02Na) и 2-фторэтанол представляют собой токсичные фторпроизводные кислородсодержащих органических соединений. Фторацетат натрия применяется в качестве родентицида. Интересно, что трифторацетат натрия не обладает токсическим действием. [c.301]

Свойства органических соединений фтора. Энергия связи С— р очень высока, 486 кДж-моль (сравнительно с энергией связи для С—Н, 415 и С—С1, 332 кДж-моль ), но органические фториды вовсе не обязательно обладают особой термодинамической стабильностью. Низкую реакционную способность фторпроизводных можно объяснить невозможностью расширения октета электронов фтора и неспособностью, скажем, молекул воды координироваться по фтору или углероду на первой стадии реакции при гидролизе. С хлором такая координация возможна за счет использования внешних -орбиталей. Размеры атома фтора малы, поэтому замещение водорода на фтор может протекать с наименьшими искажениями и напряжениями, возникающими при замещении его -другими галогенами. Атомы фтора также эффективно экранируют атомы углерода от атак. Наконец, поскольку можно рассматривать углерод, связанный с фтором, как сильно окисленный (в то время как во фрагменте С—Н он восстановлен), то тенденция к окислению кислородом отсутствует. Фторуглероды реагируют только с нагретыми металлами, например с расплавленным натрием. При пиролизе расщепление С—С-связей происходит в них легче, чем разрыв связей С—Р. [c.394]

Электролиз является практически единственным способом получения важнейших металлов (А1, Mg). Существенное значение имеет электролиз раствора Na l с получением хлора, водорода и щелочи, а также электролитический способ производства КМПО4, Na lO, органических фторпроизводных и др. Электролиз имеет большое значение для получения таких важных для синтеза лекарственных веществ, как амины и спирты. Амины получают восстановлением соответствующих иитросоединений в присутствии катализаторов в спиртоводной среде. В качестве катодов применяют ртуть, свинец и уголь. Спирты получают при катодном восстановлении кислот, кетонов и альдегидов как в кислых, так и в щелочных растворах на ртути, меди и свинце. [c.209]

В этой статье мы пытались дать исчерпывающий обзор литературы, касающейся получения органических фторпроизводных путем замещения галогенов, систематизировав ее насколько возможно. [c.91]

Продукты этой отрасли промышленностн отличаются большим много( бразием строения, свойств и областей применения. Это различные углеводороды, хлор- и фторпроизводные, спирты и фенолы, простые эфиры, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты и их прсизводные (сложные эфиры, ангидриды, нитрилы и др.), амины и нитросоединения, вещества, содержащие серу и фосфор, и т. д. По назначению все они подразделяются на две группы ]) промежуточные продукты для синтеза других веществ в этой же илн в других отраслях органической технологии 2) продукты целевого применения в разных отраслях народного хозяйства. [c.9]

Величтша энергии связи углерод—фтор больше энергии связи углерода с водородом, причем в присутствии атомов фтора повышается прочность соседних с ними связей между углеродными атомами. Вследствие этого полимеры фторпроизводных этилена обладают наиболее высокой химической и термической стойкостью по сравнению с другими органическими полимерами, в том числе и по сравнению с полиэтиленом. Особенность связи углерод— фтор ярко выражена в свойствах политетрафторэтилена, который отличается наибольшей химической инертностью и термоустойчивостью. [c.253]

Безводный фторид цезия с успехом может применяться для получения органических фторпроизводных из их хлорпроизводных. Другие фториды дают меньший выход и требуют большего времени для проведения реакции. Так, при нагревании 2,4-динитрохлорбензола в диметилформамиде с эквивалентным количеством фторида щелочного металла в течение часа при 95—100° С степень обмена хлора на фтор составляет для KF — 7%, для RbF —39% и для sF — 73% 150]. Цезий после реакции легко регенерируется ионообменным методом. Обнаружено улучшение диэлектрических констант пьезоэлектрической керамики, если при ее получении в шихту, содержащую 79% ВаНОз и 21% SrTiOa, добавить перед обжигом 10% sF [151]. [c.96]

Такие соли, естественно, являются довольно формальными аналогами органических Ы-фторпроизводных. Тем не менее в последние годы появились сообщения о фторирующей способности некоторых тетрафторам-мониевых солей, таких, как Кр4Вр4, Кр48ЬРй и им подобных. [c.134]

Сборник Л 1 Химия фтора включает ряд докладов, прочитанных различными исследователями на 110-м съезде Американского химического общества в г. Чикаго в сентябре 1946 г. и опубликованных в 1947 г. в Ind. Eng. hem., № 3. Научное и практическое значение химии фтора давно было оценено у нас в стране. В настоящее время химия фтора прочно входит в быт путем включения в ассортимент технических товаров нового типа фторсодержащих соединений высокоустойчивых пластмасс, нестареющих, вечных смазочных материалов, светоустойчивых красителей, активных инсектофунгисидов, безвредных хладоносителей, эффективных диэлектриков, катализаторов и других материалов. Новые методы введения фтора в органические соединения и усовершенствования Е конструкциях электролизеров по-новому поставили вопрос о доступности химических соединений фтора. Вместе с накоплением препаративного опыта и познанием физических и химических свойств фторпроизводных возник ряд теоретических проблем, разрешение которых имеет общее значение. Колоссальные запасы фтора в земной коре и особые свойства фтора, определяющиеся его положением в периодической сие1 еме Менделеева, влекут за собой все возрастающие перспективы использования этого элемента различнейших областях техники и науки. [c.6]

Типичным примером искусственного создания совершенно новой области для исследования может служить химия фторорганических соединений. Эта область возникла из чисто академического вопроса, сродни детскому любопытству а как будут выглядеть органические соединения, если в них все большее число атомов водорода замещать на атомы фтора В свое время (в 1920—30-х годах) это была довольно трудоемкая область исследования, и сложность синтеза перфторированных органических соединений, казалось бы, навсегда предопределяла их судьбу — остаться в сфере интересов чистой науки , без перспектив практического использоваьшя. Однако именно в этой области исследователей ожидали не только открытия в области теории, но и появление новых классов веществ с уникальными физико-химическими свойствами. Среди этих веществ следует упомянуть фторопласты [34], полимеры с исключительным набором полезных свойств, не заменимые в этом отношении никакими из известных природных или искусственных материалов фреоны, на протяжении десятилетий служившие основой холодильной и аэрозольной техники перфторированные производные типа перфтортетра-гидрофурана, неожиданно оказавшиеся великолепными растворителями — переносчиками кислорода (на основе последних и были разработаны искусственные кровезаменители, знаменитая голубая кровь ). Несколько позднее была открыта еще одна область возможного практического применения фторпроизводных, на этот раз в медицине. Было обнаружено, что фторсодержащие аналоги природных метаболитов, которые почти неотличимы от неф-торированных соединений по своим базовым структурным характеристикам, являются хорошими антиметаболитами — ингибиторами соответствующих ферментных систем, так что результатом их воздействия на клетку является блокирование определенных биохимических функций. Многие сотни такого [c.56]

Галогенироваиие (заместительное)—замещение водорода на галоген, обычно хлор или бром (обозначение типа реакции Вя, см. 28.6). Фтор реагирует с большинством органических веществ со взрывом, поэтому для получения фторпроизводных используют не прямое фторирование, а косвенные способы. С иодом прямое замещение не протекает из-за энергетических затруднений. Для галогенирования алифатических углеводородов необходимо активирование процесса мощным источником света, а для галогенирования ароматических углеводородов — ускорение с использованием катализаторов. [c.443]

Остальные полимеры этой группы относятся к фторпроизводным. Эти соединения представляют собой труппу весьма термостойких органических нолимеров. Их термостойкость объясняется большой прочностью связи фтора с углеродом. Энергия связи С—F составляет 94 ккал молъ, в то время как для связи С—С ояа равна 80 ккал1молъ, для связи С—Н 87 ккал/моль и для связи С—С1 66 ккал1молъ. [c.190]

Испытания ИПС на возможность возникновения погрешности второго рода — одновременного отождествления разных органических соединений с очень близкими ИК-спектрами — были проведены на ИК-спектрах урацила и его фтор-, хлор- и бромпроизводных, а также на ИК-спектрах 2-фенил-4,5-дихлор-З (2Н) -пиридазона и 2-фенил-4-хлор-5-бром-3 (2Н)-пиридазона. Визуально спектры урацилов весьма близки, особенно его хлор- и бромпроизводных (рис. 2) спектры пиридазонов также характеризуются большим сходством. Результаты испытаний показали, что в режиме идентификации по положению полос в спектре ИПС однозначно определяет урацил и его фторпроизводные. Для раздельного отождествления хлор- и бромпроизводных урацила, а также пиридазонов необходимо также использование интенсивностей полос. [c.159]

Органические соединения фтора летучи (их точки кипения часто ниже точек кипения аналогичных производных углеводородов), благодаря чему хроматографический метод к ним может быть широко применен. Изомерные или родственные фторпроизводные обычно обладают весьма близкими физическими свойствами, что сильно затрудняет разделение. Довольно часто встречаются также азеотроппые смеси. Вследствие трудностей синтеза фтористых соединений в распоряжении исследователя обычно имеются лишь небольшие количества вещества, поэтому принятая методика дистилляции непригодна. Мы применяли метод хроматографии газов в двух направлениях. Аналитические колонки были использованы для контроля реакций, исследования продуктов и т. д. Далее для нас было совершенно очевидно, что, если масштаб хроматографического процесса увеличить, он приобретет огромную ценность как препаративный метод. До сих пор исключительные трудности представляла задача очистки или разделения небольших количеств летучих соединений. Задача проведения процесса в препаративных масштабах [3] была достигнута быстро, и в настоящее время колонки, на которых можно перерабатывать от 1 до 10 г смеси летучих веществ, используются в обычных работах. [c.273]

Ароматические фторпроизводные получают главным образом нуклеофильным замещением атомов хлора или диазониевой группы (реакция Шимана) (см. разд. 11.3). Однако известен ряд способов электрофильного фторирования аренов фтором, а также его органическими или неорганическими соединени 1ми. Прямое фторирование молекулярным фтором в обычных условиях невозможно из-за его высокой реакционной способности. Энергия диссоциации молекулы Рг на атомы составляет 150,6 кДж/моль, тогда как энергии образования связей С—Р и И—р. равны 485,3 и 418,4 кДж/моль соответственно [595]. Вследствие этого фторирование молекулярным фтором чрезвычайно экзотермично. Замещение атомов вОдорода на фтор в аренах удается провести при сильном разбавлении фтора азотом или аргоном, низких температурах и очень малой конверсии. Практического значения фторирование молекулярным фтором пока не имеет. Для изучения ориентации и субстратной селективности реакции пропускали смесь фтора с азотом (<1% Рг) в раствор арена РЬХ (X—И, Ме, ОМе, С1, Вг, Р, N02, СК) в СС1зР при —78°С [596]. Факторы парциальных скоростей при конверсии порядка 0 01% отлично коррелируют с о+-константами заместителей (коэффициент корреляции [c.233]

Систематический курс Органическая химия содержит обширный материал, характеризующий современное состояние органической химии и перспективы ее развития. Следует отметить особенно интенсивное развитие областей органической химии, описанных в главах II. Фторпроизводные углеводородов (3) V. Нитросоединения (1) VI. Органические соединения фосфора VII. Органические соединения кремния VIII. Органические соединения металлов Часть III. Гетероциклические соединения (пяти- и шестичленные гетероциклы, содержащие азоткомпонен ы биохимически важных продуктов). [c.3]

Впервые замена хлора на фтор в органических соединениях была осуществлена в 1863 г. А. П. Бородиным, получившим бензонлфторид перегонкой хлористого бензоила с кислым фтористым калием КР НР Позднее большое число органических фторпроизводных было получено действием фтористой сурьмы на хлорзамещенные [c.418]

Крендаль и Томас [28] изучали вопрос об извлечении циркония из смеси, содержащей такие металлы, как цирконий, ниобий, редкоземельные и щелочноземельные металлы. используя 0,01—0,03 М растворы в органических растворителях фторпроизводных р-дикетонов, имеющих [c.112]

Методом электрохимического фторирования получены фторпроизводные многих органических веществ перфтор-карбоновые кислоты, перфтороктан, полностью фторированные окиси алифатических углеводородов, ацилфто-риды, простые и сложные эфиры, алифатические, ароматические и гетероциклические амины, сульфиды и другие полифторированные соединения. [c.64]

Фторпроизводные простейших алифатических углеводородов, главным образом метана, известны под общим названием фреоны. Эти вещества составляют около 25% всей выпускаемой в настоящее время продукции органических фторхлорсоедипений. [c.173]