Альдегиды получение из оксикислот

Весьма важным является способ получения оксикислот из альдегидов и кетонов. [c.283]

Способы получения. Оксикислоты получают синтетическим путем из кислот (или их производных) введением в молекулу оксигруппы, из спиртов — введением карбоксильной группы или из альдегидов и кетонов. Для получения некоторых кислот (молочной, лимонной) широко применяются биохимические методы. [c.148]

Реакция эта сходна с реакцией получения -оксикислот из альдегидов. Возможно, что промежуточными продуктами здесь являются оксисоединения, однако точно механизм этой реакции не установлен. [c.291]

Кроме того, существует большое число синтетических способов получения оксикислот. Иногда исходят из соединений, содержащих спиртовую группу, и вводят карбоксильную группу (способ 1). В других случаях исходят из производных кислот и в радикалы их вводят спиртовой гидроксил (способ 2). Существуют и такие способы, при которых в молекуле создается и гидроксил, и карбоксил, например при получении оксикислот из альдегидов и кетонов (способ 3). [c.297]

Дикарбонильные альдегиды в щелочном растворе подвергаются внутримолекулярной реакции Канницаро, которая приводит к получению оксикислот [c.679]

Хромовый ангидрид и бихроматы используют при получении красителей, лечебных препаратов и в парфюмерии, а также при окислении антрацена в антрахинон, толуола — в бензальдегид и бензойную кислоту, анетола в анисовый альдегид, N-диметил-п-фенилен-диамина в метиленовый голубой, анилиновых солей в анилиновый черный, оксикислот в кетокислоты и т. д. [c.138]

Получите а-оксикислоту, исходя из пропионового альдегида. Какое соединение образуется при нагревании полученной кислоты [c.95]

Приведенная здесь пропись является классическим примером реакции Реформатского, дающей возможность получения многочисленных непредельных кислот н оксикислот, исходя из карбонильных соединений (альдегидов, кетонов или сложных эфиров) н эфиров а-галоидзамещенных кислот. Подробная Статья, посвященная реакции Реформатского, имеется в книге [c.520]

Суш ественно важным для понимания дальнейшего является метод надстройки оксиальдегидов, приводящий к оксиальдегидам, имеющим в цепи на одно звено СНОН больше. Этот метод заключается в присоединении к оксиальдегиду синильной кислоты, гидролизе полученного окси-нитрила в оксикислоту и восстановлении эфира или лактона этой оксикислоты в оксиальдегид. В качестве примера приводим наращивание цепи глицеринового альдегида [c.435]

Когда неочищенные Р-лактоны сначала подвергают гидролизу а затем дегидратации путем перегонки промежуточно образующихся Р-оксикислот, предотвращение полимеризации не является обязательным. Гидролиз полиэфира приводит, очевидно, к образованию мономерной р-оксикислоты и тем самым к получению того же конечного продукта реакции. Подобным же образом можно этерифицировать и дегидратировать мономерный Р-лактон, причем в качестве конечного продукта реакции получается а, р-непредельный сложный эфир. Так, если продукт конденсации кетена с кротоновым альдегидом обработать абсолютным этиловым спиртом в присутствии сильно кислого [c.407]

При помощи этого метода кислоты типа R Hg СООН можно превратить в кислоты, содержащие иа один атом углерода меньше, т. е. R СООН. Исходную кислоту бромируют (см. А, IV, 3) и полученную а-бромкислоту превращают в а-оксикислоту, которая при расщеплении дает альдегид низшей кислоты, легко окисляющийся в соответственную кислоту. При этом нет необходимости выделять оксикислоту и альдегид как таковые. Например для стеариновой кислоты [c.495]

Марганец ускоряет распад гидроперекисей, окисление кетонов, альдегидов, кетокислот до кислот. В этом состоит его регулирующая функция и поэтому он должен присутствовать в активном состоянии в окси-дате на протяжении всего процесса окисления. Концентрация промежуточных продуктов в этом случае меньше, и возможность протекания процессов конденсации снижается. Качество кислот выше, а выход их больше (12). Поэтому для получения кислот высокого качества на стадии окисления необходимо получать оксидат с низким карбонильным числом и содержанием оксикислот не более 2%. [c.68]

Для синтеза аминокислот в больших количествах, может быть, следует использовать переаминирование (стр. 33). Следует рассмотреть возможность получения необходимых для этого а-кетокислот из альдегидов реакцией, обратной декарбо-ксилированию (стр. 27), при повышенном давлении двуокиси углерода . Этим способом стало бы возможным легко получать также и а-оксикислоты. [c.151]

Из кислородных соединений, присутствие которых в топливах возможно, наиболее чувствительна к излучению карбоксильная группа кислот. При радиолизе органические кислоты являются источником получения СО2, ненасыщенных углеводородов, перекисей, альдегидов п полимеров. Карбонильные соединения, весьма чувствительные к излучению, в присутствии кислорода окисляются в кислоты. Оксикислоты образуют димеры, полимеры и в присутствии кислорода окисляются до кетокислот. В сложных и простых эфирах, а также в спиртах в условиях радиолиза происходит разрыв С—Н связей у углерода, находящегося в а-положе-нии, и —О—С связей. Наряду с этим протекает дегидрирование молекул, полимеризация и образуются другие кислородные промежуточные соединения. В целом распад спиртов под влиянием излучения незначителен. [c.170]

Широко известная реакция Реформатского — взаимодействие между карбонильным соединением (альдегидом, кетоном, или сложным эфиром) и а-галоидзамещенным сложным эфиром в присутствии цинка, приводящая к получению эфиров -оксикислот — может в некоторых случаях проводить- [c.116]

Особый способ получения а-оксикислот состоит в присоединении синильной кислоты к альдегидам и кетонам, причем образуются циан-гидрины. Последние являются нитрилами а-оксикислот и превращаются в эти кислоты в результате гидролиза минеральными кислотами [c.107]

Окпсление оксикислот, содержащих первичную гидроксильную группу (главным образом в том случае, если она находится в более удаленном от карбоксила положении), приводит к получению альдегидо-кислот и дикарбоновых кислот [c.110]

Границы применения этого метода, хотя он относится только к получению ароматических кислот, могут быть значительно расширены. Из салицилового альдегида по реакции Перкина получается транс-о-оксикоричная, или кумаровая, кислота. При дегидратации в жестких условиях кислота превращается в кумарин — лактон неустойчивой цис-оксикислоты [c.436]

Омыление оксинитрилов. Одним из наиболее важных способов получения а-оксикислот является омыление оксинитрилов (см. стр. 245), получающихся в результате присоединения синильной кислоты к альдегидам и кетонам [c.564]

Кроме метода получения альдегидов, Пириа принадлежит реакция перехода аминокислот в оксикислоты под действием азотистой кислоты (1846) при помощи этой реакции он превратил аспарагиновую кислоту в яблочную [c.350]

В дальнейшем, благодаря работам Реформатского и его последователей, эта реакция была распространена на другие карбонильные соединения (альдегиды и сложные эфиры) и стала широко применяться для синтеза различных -оксиэфиров и продуктов их последующих превращений. С точки зрения возможностей органического синтеза реакция Реформатского представляет собой не только способ получения эфиров -оксикислот или соответствующих ненасыщенных кислот, но также дает возможность удлинять углеродную цепь. Выбирая соответствующие исходные вещества, можно получить цепь с разветвлениями как у а-, так и у -углеродных атомов. [c.7]

В чем заключается оксинитрильный синтез а-ок-сикислот Напишите уравнения последовательных реакций получения оксикислот по этому методу, взяв в качестве исходного а ) уксусный альдегид б) бутанал [c.59]

Реакции присоединения альдегидов весьма многочисленны здесь можно упомянуть только об основных типах такого рода превращений. Синильная кислота НСК реагирует с альдегидами, образуя циан-гидрины — промежуточные соединения при получении оксикислот, содержащих на один атом углерода больше, чем исходный альдегид. Продукты присоединения бисульфита натрия (1ЧаН80з) представляют собой малорастворимые солеобразные соединения, которые используются [c.231]

Продукты окисления, полученные из парафинов, содержат непредельные кислоты, 2 (Высшие жирные кислоты, ангидриды, сложные эфирр, высшие спирты, оксикислоты, альдегиды и т. д. [c.83]

Нормальный масляный альдегид кипит при 75,7°. Его применяют для различных промышленных синтезов. При окислении воздухом он переходит в н-масляную кислоту и ее ангидрид (гл. 18, стр. 340). Конденсация с аминами приводит к получению искусственных смол и вспомогательных веществ для резиновой промышленности, с поливиниловым спиртом он образует поливинилбутираль. Нормальный масляный альдегид используют также для производства нитрилов, оксикислот и высших альдегидов, в последнем случае — с помощью альдольной конденсации. [c.307]

Способы получения. Альдегидо- и кетонокнслоты могут быть получены путем окисления соответствующих оксикислот. Эти реакции уже рассмотрены на стр. 194. [c.217]

Гидролиз нитрилов можно проводить как в кислой, так и в щелочной среде, причем ароматические нитрилы легче гидролизуются в присутствии кислот. Методы кислотного гидролиза применяют также для получения а-оксикислот из а-циангидринов (например,синтез а-оксифенил-кротоновой кислоты из циангидрина коричного альдегида ). [c.543]

Вторым компонентом молекулы пантотеновой кислоты является а-окси- , -димeтил--f-бyтиpoлaктoн или (другое название) — а, 7-диокси- 3, 3-диме-тилмасляная кислота. Синтез пантолактона осуществлен, исходя из изома-сляного альдегида, общим методом получения а-оксикислот — циангидрин-ным синтезом по следующей схеме [19, 36, 53] [c.141]

При действии на фенолы четыреххлористого углерода и едкой щелочи образуются аро.чатические оксикислоты. Если рассматривать четыреххлористый углерод, как хлорангидрид ортоу1 ольной кислоты, то эта реакция аналогична реакции Тимаиа-Реймера (см. главу Альдегидо-и кетоногруппы ), столь важной для получения ароматических оксиальдегидов. Отличие заключается только в том, что вместо хлороформа берут четырсххлористый углерод. Реакция идет по уравнению [c.409]

При действии альдегидов и кетонов на цинк- или магнийорганические соединения, полученные из эфиров галоидзамещенных алифатических кислот, образуются зфиры соответственных ]б-оксикислот, которые отщеплением молекулы воды превращаются в зфиры а,/8-, а иногда ненасыщенных кислот. Например из дипроиилкетона и бромистого маг-нийуксусного эфира получается Д -д и п р о п и л а к р и л о в а я кислота [c.428]

Заслуживающей вгенмания реакцией является получение альдегидов при расщеплении а-оксикислот. Реакция эта протекает не только при нагревании (см. выше), но и при электролизе водных растворов натриевых солей этих кислот a , при действии двуокиси свинца а также при действии окиси ртути на водные растроры оксикислот <>-. Последняя реакция может служить не только для окисления молочной и а-оксимасляной кислоты, соответственно, в ацетальдегид и пропиононый альдегид, но также и для получения арабинозы из глюконовой кислоты. [c.283]

Свободные карбоновые кислоты с трудом превращаются в соответствующие альдегиды или спирты при применении обычных методов восстановления. Исключением из этого правила являются ароматические о-оксикислоты например, салициловая кислота при действии избытка амальгамы натрия восстанавливается в о-оксибензилоаый спирт (салигенин) Для получения альдегидов восстановление ведут в присутствии борной кислоты и достаточного количества бисульфита для связывания образующегося альдегида. Вместо бисульфита также можно применять р-толуидин. По этому способу удается восстановить салициловую кислоту, крезотиновые кислоты, а-нафтол-2-карбоновую кислоту и некоторые их замещенные производные. Ди- и триоксибензой-ные кислоты в этих условиях не восстанавливаются или же дают лишь незначительные выхода альдегидов. Интересно отметить, что у р-нафтол-З-карбоновой кислоты гидроксильная группа восстанавливается одновременно с карбоксилом, причем образуется тетрагидронафтальдегид. Впрочем, выход тетрагидронафт-альдегида достигает при этом только 25% от теоретического [c.320]

Основные научные работы посвящены металлоорганическому синтезу. Исследовал (1882) восстановление третичных спиртов до углеводородов изостроения. Открыл (1887) синтез -оксикислот действием цинка и сложных эфиров а-галогеизамещенных кислот на альдегиды (реакция Реформатского). Эта реакция была распространена на получение -кетокислот и ненасыщенных соединений. С ее помощью удалось синтезировать витамин А и его производные. В 1889 завершил серию работ по получению многоатомных спиртов. Автор учебника Начальный курс органической химии , выдержавшего с 1893 по 1930 17 изданий. Создатель киевской школы химиков-органиков. [c.427]

Вряд ли будет правильным считать, что все нейтральные соединения не омыляются. Такие нейтральные вещества, как сложные эфиры, ангидриды, лактоны. лактиды, частично смолы и зстолиды, омыляются спиртовой щелочью. Далее, при разделении омыляемой части на составные компоненты (карбоновые кислоты, оксикислоты, эфирокислоты и т. д.) в них также оказываются нейтральные сое,т.инения. Следует отметить, что в начале реакции окисления углево, 1.ородов наблюдается образование некоторых нейтральных соединений (альдегидов, кетонов, спиртов), которые служат промежуточными веществами при получении таких целевых продуктов процесса окисления, как кар-боновые [c.162]

Получение анилидов а-оксикислот взаимодействием альдегидов или кетонов с ароматическими изонитрилами и карбоновыми кислотами с последующим гидролизом образовавшихся а-ацилоксианилидов [c.307]

Получение 2,5-диарилоксазолов циклоконденсацией ароматических альдегидов с нитрилами а-оксикислот при действии хлористого водорода [c.419]

Продуктов эфира мезитилгликолевой кислоты. В определенных условиях главным продуктом реакции являлся этиловый эфир 2,4,6-триметилминдаль-ной кислоты, 2,4,6-(СНз)зСеН2СНОНСООС2Н5, что и послужило основанием рассматривать эту реакцию как общий способ получения сложных эфиров вторичных а-оксикислот из эфиров щавелевой кислоты [322]. Оказалось, что чх-нафтил, а также жирные радикалы достаточной длины, например октил [330], реагировали в том же направлении. Лапкин показал, что течение реакций зависит от константы диссоциации кислоты, причем щавелевая кислота как наиболее сильная дает аномальные продукты [331 ]. Небезразличным для исхода реакции оказался и характер алкоксила сложного эфира. В том случае, если исходный эфир образован первичным или вторичным спиртом, в процессе реакции возможно отщепление алкоксила в виде альдегида или кетона [c.221]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология