Нитрование бензолов

Оказалось, что в таких реакциях электрофильного замещения, как нитрование бензола, толуола, нитробензола, нитротолуола, нафталина и других ароматических соединений, а также бромирование бромбензола, изотопный эффект практически отсутствует. Это позволяет однозначно считать, что названные реакции протекают по двухстадийному механизму и, следовательно, присоединение электрофильной частицы и отщепление протона происходят неодновременно. При этом лимитирующей стадией всего процесса является образование карбокатиона, когда еще не затрагивается связь Аг—Н. [c.315]

Рассмотрите механизм (Зе2) реакции нитрования бензола нитрующей смесью. Объясните следующее наблюдение при нитровании ароматических соединений концентрированной азотной кислотой реакция сильно замедляется при добавлении в реакционную массу солей азотной кислоты, например нитрата натрия, и ускоряется в присутствии даже небольших количеств серной кислоты. [c.158]

Вторым направлением получения пикриновой кислоты является реакция оксинитрования бензола. В присутствии нитрата ртути нитрование бензола идет с образованием желтого нитрофенолята нитрата ртути. Дальнейшее нитрование дает пикриновую кислоту [c.554]

Данные по совместному нитрованию бензола и хлористого бензила [c.207]

Нитрование галогенопроизводных бензола проводится примерно в тех же условиях, что и нитрование бензола. Хлорбензол нитруют нитрующей смесью при 40—70° С. При этом получается смесь мононитрохлорбензолов 34% о-, 65% п- и 1% л-изомера. [c.89]

Рис. 1У-8. Нитрование бензола в пятиступенчатом реакторе (к примеру 1У-4).

Для реакции нитрования бензола в мононитробензол [c.301]

В уравнениях используются символы основных исходных веществ, т. е. -тех, составляющие которых войдут в главный продукт и принимают участие в превращениях, а также символы вспомогательных исходных веществ, составляющие которых в главный продукт не входят. Например, в процессе нитрования бензола смесью азотной и серной кислот основными исходными продуктами являются бензол и азотная кислота, составляющие которых входят в главный конечный продукт — нитробензол. Серная кислота в данном случае — вспомогательное исходное вещество. [c.51]

Для нитрования может также применяться азотная кислота в смеси с другими кислотами, кроме серной. Иногда используется смесь азотной кислоты с уксусной кислотой и уксусным ангидридом. Эта смесь, вероятно, содержит некоторое количество ацетилнитрата Hз 00N02, который, как известно, является сильным нитрующим агентом. Смесь азотной и фтористоводородной кислот применяется при нитровании бензола. Реакция идет гладко, без образования динитробензола и других продуктов нитрования или фторирования бензола. Предлагалось применение фосфорной кислоты и фосфорного ангидрида в нитрующих смесях. Хотя оба эти соединения являются хорошими дегидратирующими агентами, они оказались не очень эффективными промоторами ионизации азотной кислоты и поэтому не дают хороших нитрующих смесей. [c.544]

Нитробензол получают жидкофазным нитрованием бензола при 70°С по реакции [c.65]

Большая часть анилина производится по традиционной схеме—нитрованием бензола и восстановлением нитробензола. Переход от восстановления чугунной струж1кой к каталитическому [c.63]

Азотная кислота в нитрующей смеси не всегда расходуется полностью так, при нитровании бензола состав отработанной нитрующей смеси следующий (в %) [c.302]

Нитрование бензола включает следующие этапы приготовление нитрующей смеси, собственно нитрование, разделение, нейтрализация и перегонка полученного нитробензола, регенерация кислот. Технологические условия (температура, соотношение реагентов) зависят от типа используемого реактора. Нитрование можно проводить периодически и непрерывно. [c.304]

Бензол в сточных водах анализируется с помощью упоминавшихся уже способов, основанных на взаимодействии с формальдегидом и серной кислотой и на нитровании бензола до л<-динит-робензола с обработкой последнего раствором кетона в щелочной среде (измеряется оптическая плотность полученного красно-фио-летового раствора). Чувствительность метода — тысячные доли миллиграмма бензола в 1 дм исследуемой воды [12, с. 252—255]. [c.323]

К параллельным реакциям относятся химические превращения, когда взятое для реакции вещество претерпевает одновременное изменение в двух и более направлениях. Например, при нитровании бензола [c.320]

Механизм нитрования бензола [c.165]

Воспользовавшись таблицей стандартных значений вычислить тепловой эффект для реакции нитрования бензола [c.51]

Приведите механизм нитрования бензола, толуола. [c.67]

Разложение диазониевых солей позволяет осуществлять целенаправленный синтез с заданным положением галогена. Так, л-дихлор-бензол нельзя синтезировать прямым галогенированием. Однако его можно получить нитрованием бензола с последующим восстановлением динитробензола в диаминобензол и проведением реакции Зандмейера. [c.283]

Рассмотрите реакцию нитрования бензола. Каков механизм этой реакции [c.227]

NOi + ,He —> ,H,NO-NO2 — электрофил, а СвНе — нуклеофил, поэтому данная реакция, с одной стороны, есть электрофильная атака нитроний-иона на молекулу бензола, а с другой — нуклеофильная атака бензола на атом N в нитроний-ионе. Однако в синтетической химии реагирующие вещества делят (условно) на агенты и субстраты. Например, при нитровании ароматического соединения это соединение рассматривается как субстрат, а нитрующая смесь азотной и серной кислот — как агент. В силу этого реакцию нитрования бензола рассматривают как реакцию электрофильного замещения. Таким образом, гетеролитические реакции, в которых участвуют два реагента, делят (условно) на нуклеофильные и электрофильные по типу атакующего агента в нуклеофильной [c.166]

Рис. 6. Изменение энергии системы в реакции нитрования бензола

Нитрование бензола и на алина. [c.97]

Полученное нитросоеднненне после двукратной перекристаллизации из этилового спирта плавилось прн 88,5— 89 С. Дннитробензол, полученный нитрованием бензола, плавился прн 88,5—89°С. [c.47]

Нитробензол, или мирбаповое масло, представляет собой жидкость слабо-желтого цвета, температура кипения 208° и температура плавления 4-5°. Он имеет характерный запах масла горького миндаля. Нитробензол легко получается нитрованием бензола нитрующей смесью при 60°. Если применяется нитрующая смесь, содержащая около 15% годы, то получается только мононитропроизводное бензола. Реакция [c.549]

Детали нитрования бензола и другие примеры промышленных процессов нитрования описаны Гроггинсом [Ю], [c.555]

Реакция оксинитрования сопровождается несколькими побочными реакциями, из которых наиболее важными являются реакции образования 1) окрашенных побочных продуктов из нитрозобензола 2) тетра-питродифениламина 3) нитробензола прямым нитрованием бензола 4) нитробензола из нитрозобензола 5) о- и п-динитробензолов. [c.565]

Пример 1У-4. Нитрование бензола смесью водных растворов азотной и серной кислот проводилось в пятиступенчатом реакторе мeшeния . Рабочие условия указаны на рис. 1У-8. В реакторе при помощи водяной рубашки поддерживается температура 30 °С. Объем системы в процессе реакции остается по существу постоянным. В соответствии с приведенными расходами реагентов количество кислотной фазы составляло 31,414 кмольЫ смеси, а количество органической фазы—2,5151 кмоль1м смеси. Объем каждой ступени равен 0,103-10 м . Для данной концентрации серной кислоты скорость реакции определяется концентрацией азотной кислоты в кислотной (водной) фазе и концентрацией бензола в органической фазе. На рис. 1У-9 представлены результаты периодических опытов при концентрации серной кислоты [c.127]

Рис. 1У-9. Нитрование бензола ннТросмесью, содержащей 20,5 мол. % НаЗО (на рисунке нанесены ЛИНИН постоянной скорости реакции при 30 °С, выраженной в моль С Н вЫОз на литр реакционной смеси в минуту).

Хорошо известным примером реакций между двумя несмеши-вающимися жидкостями является нитрование бензола концентрированной азотной кислотой в присутствии в качестве катализатора серной кислоты. Реакция протекает в обеих фазах, но скорость реакции в кислотной фазе в несколько раз выше, чем в органической. Если поверхность раздела фаз недостаточна, чтобы обеспечить взаимное насыщение их, скорость реакции резко снижается. Льюис и Шун измеряли скорость реакции при постоянной поверхности раздела фаз и обнаружили, что скорость реакции является линейной функцией скорости перемешивания это примерно соответствует общему соотношению, согласно которому диффузия возрастает с увеличением линейной скорости потока в степени 0,8. Обе фазы приводились во вращение в противоположных направлениях отдельными мешалками. [c.177]

Нитрование ароматических соединений азотной кислотой каталитически ускоряется ионом Н504, доставляемым серной кислотой. Силикагель катализирует процесс нитрования бензола N0 в паровой фазе. Низшие окислы азота являются катализаторами процесса нитрования производных бензола четырехокисью азота. Для проведения процесса нитрования парафинов катализатора не требуется. [c.330]

При нитровании бензола нитрующими смесями, содержащими меньше Н2804 (например, 54% На804, 38% НЫОд и 8% Н2О), конверсия в нитробензол снижается даже при одинаковом содержании воды. Если, с другой стороны, серную кислоту взять в большом избытке, то нитрующая способность смеси-тоже будет небольшой и процесс окажется неэкономичным. [c.302]

Предлагались также способы о(Х)бевно осторожного нитрования бензола до мононитропродукта в уксусной кислоте вычисленным юо--личеством оелитры с последующим постепенным введением тоже вычисленного количества серной кислоты, но эти способы не привились. [c.417]

Нитрованием бензола смесями ззотной и серной кислот получают нитробензол, восстановление которого по реакции, открытой в 1842 г. Зининым, используется для производства анилина [c.158]

Нитробензол получают жидкофазным нитрованием бензола при 70° С по реакции СбНбГж)+НМОз (ж) ->СбН5К02 (ж)+Н20 (ж). Каким должен быть теплообмен аппарата, производительность которого 7,00 Т/ч нитробензола [c.24]

Анилин до настоящего времени продолжают получать в основном нитрованием бензола с последующим парофазным гидрированием нитробензола [64]. Расширение производства анилина обусловлено главным образом увеличением спроса на полиуретановые пенопласты, которые могут получаться из анилина через дифенил-метандиизоцианат. [c.333]

Пример. Материальный баланс стадии нитрования бензола в производстве нитробензола мощностью 1000 тЫод. [c.60]

НИТРОБЕНЗОЛ (мононитробензол, мирбановое масло) 5H5NO2 — простейшее ароматическое нитросоединение, маслянистая жидкость с запахом горького миндаля, ядовит раствор И. в воде сладкого вкуса. Получают И. нитрованием бензола смесью концентрированных HNO3 и H2SO4. Н. применяют в больших количествах для получения анилина, бензидина, в производстве красителей, в качестве растворителя, как окислитель, для отдушки мыла. [c.175]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология