Хинолин производные, получение

И на Празднике бензола в 1890 г., еще при жизни Кекуле, и на торжествах 1929 г., посвященных столетию со дня рождения Кекуле, отмечалось не только важное научное, но и промышленное значение установления строения бензола. Без этого невозможно было бы понять строение сложных углеводородов (нафталина, антрацена, фенантрена), гетероциклических соединений (пиридина, хинолина, тиофена и т. д.) и их производных. Получение синтетических красителей, а также синтез многочисленных лекарственных и взрывчатых веществ были бы невозможны без точного установления их строения (см. разд. Промышленная химия ). [c.67]

Азотистые соединения в реактивных и дизельных топливах содержатся в незначительных концентрациях, в основном в тяжелых фракциях. В прямогонных топливах до 25-35% отн. от суммы азотистых соединений составляют производные пиридина и хинолина. Практически отсутствуют амины. Обнаружены нейтральные азотистые соединения - производные пиррола, индола, карбазола. Азотистые соединения оказывают отрицательное влияние на работоспособность катализаторов, поэтому желательно их удаление из сырья при каталитическом получении топлив. [c.18]

В данном разделе рассматриваются методы получения и свойства только таких гетероциклических соединений, у которых суммарное количество я- и р-электронов гетероатома в цикле отвечает формуле Хюккеля 4п + 2 (например, фуран, тиофен, пиррол, пиридин, хинолин и др.). (При таком подходе вне рассмотрения здесь оказываются такие соединения, как капро-лактам, сукцинимид, фталевый ангидрид, которые являются функциональными производными различных классов соединений алифатического или ароматического ряда.) [c.508]

Примером получения описанным способом производного хинолина с заместителем в бензольном ядре является синтез 8-гидроксихинолина (оксин) [c.555]

Реакция Скраупа — основной способ получения хинолина и его производных (составных частей природных алкалоидов). [c.249]

При изучении многочисленных синтетических соединений, близких по химическому строению к хинину, было открыто большое количество препаратов, по лечебным свойствам подобных хинину. Среди них следует отметить ряд производных хинолина, например, плазмоцид, полученный почти одновременно в СССР, в Германии и во Франции [c.617]

Одним из наиболее часто применяемых методов получения хинолина н его производных является синтез Скраупа . Этот синтез заключается в нагревании первичного ароматического амина, в котором по крайней мере одно орто-положение по отношению к аминогруппе не замещено, с глицерином и серной кислотой в присутствии окислителя. При этом наблюдается замыкание шестичленного гетероциклического кольца с азотом в первом положении. [c.722]

М. И. Шахпаронов, Л. И. Мишустин. ДЕБНЕРА — МИЛЛЕРА РЕАКЦИЯ, получение производных хинолина [c.147]

В пятом выпуске серии Синтезы гетероциклических соединений описываются проверенные методы получения тридцати производных фурана, бензофурана, пиридина, хинолина, тиазола и др. [c.3]

Шестой выпуск серии Синтезы гетероциклических соединений содержит разработанные или проверенные в Институте тонкой органической химии Академии наук Армянской ССР методы получения производных кислород-, серу-и азотсодержащих гетероциклических систем, в частности фурана, диоксана, тиазола, пиридина, хинолина, индола, ими-дазола, триазола и др. [c.3]

Хинолин, как и пиридин (стр. 64), аминируется (а также алкилируется и арилируется) преимущественно по положению 2, однако при этом в заметных количествах образуется 4-аминохинолин. Например, при аминировании амидом натрия в жидком аммиаке в присутствии нитрата натрия, выполняющего роль акцептора гидрида, образуется 55% 2-аминохинолина и до ЮУо 4-аминохинолина. Следовательно, соотношение количеств полученных 2- и 4-амино-производных в какой то мере зависит от того, насколько легко происходит от ыв гидрида от первичного аддукта. 4-Аминохинолин легко образуется только в том случае, если замещение по второму положению невозможно. Примером может служить реакция аминирования 2-фенилхинолина [c.109]

Практически для синтеза 5,6-бензохинолина и его производных применяются те же методы, что и для получения хинолина, из которых наиболее важными следует признать следующие. [c.9]

При нагревании анилидов типа СвНдЫНС0СН2К (К=С1, СНд или С Нд) с пятихлористым фосфором образуются производные хинолина [143]. Полученные хинолины способны претерпевать различные превращения. [c.33]

Skraup реакция Скраупа — получение производных хинолина из ароматических аминов и глицерина в присутствии серной кислоты и окислителя (напр, нитробензола или AsjOg) solvolyti реакция расщепления ионами растворителя [c.397]

Проведенные исследования показали, что добавлением к церий-содеркащей присадке некоторых производных хинолинового ряда удается существенно усилить эффект стабилизации против окисления жидкостей 161-44, 169-106 и 169-36, содержащих -трифторпропильные группы. Наибольший эффект получен при сочетании с церием гидроксипроизводных хинолина, 2,2-бихинолина, а также 3- и 4-хмволинкарбоновых кислот. [c.79]

Азотсодержащие соединения, выделенные аналогичным методом из дизельного- топлива, полученного гидрокрекингом гудрона арланской нефти, представлены производными хинолина, анилина, бициклическими соединениями типа циклогексилпиридина (I), ин-долина(П), 1,2,3,4-тетрагидрохинолина(1П), 2,3-триметилен- (IV) и 2,3-тетраметиленпиридина (V) [c.255]

Для получения блестящих осадков никеля предложено большое число добавок к сернокислому электролиту, относящихся к различным классам органических соединений сульфосоединения ароматического ряда, ненасыщенные спирты и гликоли, содержащие двойную или тройную связь (1,4-бутиндиол, пропаргиловый спирт и их производные), лактоны (кумарин и его производные), азотсодержащие соединения (хинолин, хинальдин, пиридин и др.), аминозамещенный тиокарбамид, алкилзамещенпые нитрилы и т. д. Многие из этих веществ (исключая некоторые ароматические сульфосоединения) оказывают выравнивающее деЙ- [c.408]

Из производных фурана наибольшее значение имеет фурфурол, из производных пиррола — никотин, атропин, кокаин, гемоглобин, хлорофилл, витамин B 2, нз производных пиразола — пирамидон, антипирин, анальгин. Индоль-ная система входит в состав индиго и его производных производными пиридина являются анабазин, атропин, витамин РР, производными хинолина — хинин, бруцин системы пиримидина и пурина лежат в основе нуклеиновых кислот, кофеина и др. Некоторые Г. с. выделяют из каменноугольной смолы (пиридин и его гомологи, хинолин), при переработке растительного сырья (фурфурол), но основным методом получения Г. с. является синтез. Г. с. широко используют при производстве пластмасс, для ускорения вулканизации каучука, в медицине, в кино- и фотопромышленности, при производстве красителей. [c.71]

Изатин легко гидролизуется под действием раствора щелочи. Продукт этой реакции может служить исходным веществом для получения производных хинолина. Какие образуются соединения, если в реакцию с этим продуктом ввести а) ацетон, б) ацетоуксусиый эфир, в) пировиноградную кислоту [c.279]

Хотя реакция Скраупа является общим методом получения производных хинолина, однако гомологи и производные анилина обычно реагируют труднее и с меньшим выходом, чем сам анилин. Например, о-толуидин дает 8-метилхинолин с выходом 47% от теоретического, а реакции с нитроанилинами протекают с еще меньшими выходами, В зависимости от химической природы и положения заместителя в анилине получают производные хинолина, замещенные в положениях 5, 6, 7 или 8. Из орто-однозамещенных анилинов получают производные хинолина, замещенные в положении 8, из пара-однозамещенных анилинов—в положении 6. Мета-замещенные анилины дают смесь двух изомерных продуктов реакции, содержащих заместители в положении 5 и 7. Когда мета-заместитель в анилине принадлежит к ориентантам первого рода, образуются пре- [c.722]

Что касается химических свойств карбоновых кислот фуранового ряда, то те из них, которые содержат карбоксильную группу непосредственно при цикле, являются наиболее прочными производными фурана, т. к. цикл последнего в весьма большой степени стабилизируется карбоксильной или карбглкоксильной группой. Поэтому все общие способы получения производных применимы к подобным кислотам. Так например, получение сложных эфиров пирослизевой кислоты может осуществляться без осмоления в присутствии серной кислоты, получение хлорангидрида — действием РСЬ на кислоту, хлор - и бромметилирование протекает с хорошими выходами при действии НС1 или НВг и формальдегида и др. Кислоты способны декарбоксилироваться, причем легкость этой реакции зависит от положения карбоксильной группы. Так, пирослизевая кислота легче теряет СОз, чем -фуранкарбоновая. В то же время, если 2,3-дикарбоновая кислота также легко отщепляет в виде СО2 а-карбоксильную группу при нагревании, то у 2, 4-дикарбоновой кислоты для этого же требуется нагревание с медью и хинолином. [c.158]

Рассматриваемый метод янляется единственным удо вчетворительным методом получения 2-амннобензойного альдегида из нитроальдегида [130 131] и его производных [132]. При этих же условиях о-ннтрокоричный альдегид переходит в хинолин с 82% иым выходом [133] [c.139]

Ацильная группа. Может быть использовано любое производное кислоты, но обычно применяют ангидриды или хлорангидриды. Для получения максимальных выходов, кетонов необходимо брать по крайней мере I экв хлористого алюминия при реакции с ацилгалогенидами или 2 экв при реакции с ангидридами. Аци-лирующий агент является объемным, слабо электрофильным и потому весьма селективным по своей ориентационной способности. Таким образом, предпочтительным направлением замещения является замещение в лй зй-положение, и поэтому циклы, деактивированные в этом положении, как, например, ацетофеноны, производные ароматических кислот, бензонитрилы, нитробензолы, хинолины, пиридины и подобные им соединения, ацилировать не удается. Галогенангидриды кислот склонны к выделению в присутствии хлористого алюминия окиси углерода, если остающаяся часть алкильной группы представляет собой стабильный катион. [c.122]

Синтез пиридоксина через производные хинолина и изохинолина основан на деструкции последних и образовании в качестве промежуточного продукта цинхомероновой кислоты. Для синтеза используют производные хинолина, содержащие в пиридиновом кольце метильную группу при и метоксигруппу при Сд. Для предупреждения разрушения пиридинового кольца, ослабленного указанными заместителями, в бензольное кольцо хинолинового производного вводят аминогруппу и полученный продукт окисляют перманганатом калия в щелочной среде при этом образуется а-, Р-, 7-пиридинтрикарбоновая кислота (I). При отщеплении у последней при 180° двуокиси углерода образуется 2-метил-З-метоксицинхомероновая кислота (И), которую этерифицируют (III), восстанавливают литий-алюми-нийгидридом в 2-метил-3-метокси-4,5-диоксиметилпиридин (IV) и затем гидролизуют в присутствии кислоты [c.663]

Д р применяется для получения алиодклич, полициклич и гетероциклич соединений Модификация Д р перегруппировка N-замещенных фта-лимидов или изатинов в производные изохинолина или хинолина (р-ция Габриеля-Кольмана), напр [c.60]

Седьмой выпуск серии Синтезы гетероциклических соединений , помимо ранее использованных гетероциклических систем тиазола, индола, пиридина, хинолина и других, содержит методы синтеза производных тиофена, пиримидина, бен-зодиоксана, бензотиазола, оксадиазола и других гетероциклических систем. Эти соединения сегодня представляют интерес для получения физиологически активных препаратов, красителей и полимерных веществ. [c.3]

В настоящей работе для синтеза лепидина н его производных использована реакция взаимодействия ароматических аминов с основаниями Манниха, полученными из кетонов, формальдегида и вторичных аминов [4]. По предложенному нами методу лепидин получен с выходом 50%. Метод был успешно применен для синтеза 6-метоксилепидина, 4,6-диметил-хинолина, 4,8-диметилхинолина и 3,4-диметилхинолина. [c.63]

При взаимодействии хинолина с ацетофеноиом в присутствии хлористого бензоила был получен 2-фенацил-1-бензоил-1,2-дигидрохинолин [1, 2]. По аналогичной методике нами получен 1-фенацил-2-бензоил-1,2-дигидроизохинолин и другие производные 2-бензоил-1,2-дигидроизохинолина. [c.139]

Основными продуктами циклизации орто-аллиланилинов и их производных при взаимодействии с электрофильными реагентами являются индолины или хинолины. Так, последовательно обрабатывая М-Свг-2-аллиланилин (1) М-ФСФ (М-фенилселе-нофталимидом) в ТГФ при комнатной температуре, затем ал-лильным реагентом олова получен циклический продукт 2 (схема 1) [c.269]

Наиболее важные и общие пути синтеза этих гетероциклов можно разделить на три группы. Исходными соединениями для всех трех групп 9лужат производные бензола. Следует отметить сходство этих синтезов с методами получения хинолинов. [c.199]

Чичибабин в своих работах [1, 2] сообщил, что открытый им метод синтеза производных индолизина из 2-алкилпиридинов и а-галогенкарбонильных соединений может быть распространен и на получение производных пирроло[1,2-й ]хинолина. Однако позднее было установлено, что при взаимодействии хинальдина 4 с хлор-ацетоном и фенацилбромидом происходит образование гидрогалогенидов хинальдина 5, а не галогенидов 1-ацилалкил-2-метилхинолиния 6 [10]. [c.300]

Систематизированы литературные данные по применению активированных алко-ксиэтиленов в синтезе биологически активных производных пиридина и хинолина. Рассмотрены региоселективные пути синтеза и выявлены закономерности образования указанных выше структур в зависимости от строения алкоксиалкена, типа нуклеофильного реагента, условий реакции. Обсуждена биологическая активность полученных по реакции нуклеофильного винильного замещения производных пиридина и хинолина. [c.127]

Таким образом, рассмотренные методы получения производных хинолинов, интерес к которым резко возрос в последние десятилетия благодаря широкому спектру их биологической активности, используют на одной из стадий синтеза реакции этоксигруппы на N- oдepжaщий фрагмент. Получение некоторых [c.142]

По методу Скраупа можно получить любое производное хи- олина, если брать в качестве исходного продукта соответствующий амин с различными заместителями в ядре. Например, для получения хинозола (8-оксихинолина) исходным продуктом следует брать о-оксианилин (I), а для получения нитро- солина —4-нитро-8-оксианилин (II) далее стадии синтеза повторяют хинолин. [c.318]