Фенантрен гомологи

Между тем, как установлено нашими прямыми опытами, трициклические конденсированные ароматические системы образуются при длительном нагревании (30—40 ч при 300—350° С) метил-нафталина, а также углеводородных фракций ряда бензола и нафталина (молекулярного веса 400 и выше), выделенных из сырой нефти, которая не подвергалась нагреванию выше 250° С, и не содержавших трициклических конденсированных ароматических углеводородов [2—7]. О довольно интенсивном образовании высококонденсированных ароматических систем при более высоких температурах (600—700° С) хорошо известно из многолетнего опыта работы пиролизных установок, где из керосина наряду с бензолом и его гомологами (толуол, ксилолы и т. д.) получают большие количества конденсированных ароматических углеводородов (нафталин, антрацен, фенантрен, и др.). Кроме того, незамещенные конденсированные ароматические углеводороды типа антрацена, бенз- и дибензантрацена, пентацена, содержащие в своей молекуле 3—5 бензольных колец (С д—Саг) строго говоря, находятся у нижней границы высокомолекулярных углеводородов нефти. [c.115]

Трициклические ароматические углеводороды - антрацен и фенантрен превращаются микроорганизмами способом, аналогичным микробиологической деградации нафталина. Это дает возможность получения ароматических оксикислот - гомологов салициловой кислоты с двумя нераскрытыми бензольными кольцами 2-окси-З-нафтойной, 1-окси-З-нафтойной, З-окси-2-нафтойной кислот [46]. [c.113]

Содержание незамещенных ароматических углеводородов в нефти совершенно ничтожно, за исключением нафталина, который не раз выделялся из тех или иных фракций нефти. Так были выделены методом пикратов сам нафталин и его различные метилированные гомологи с одним или двумя метильными группами, и, может быть, с одной этильной группой. Антрацен и фенантрен в нефти не были обнаружены. [c.118]

Производные бензола и нафталина не реагируют с малеиновым ангидридом. Поэтому сначала проводят обработку фракции малеиновым ангидридом в темноте и выделяют углеводороды антраценового ряда, а затем на свету, и выделяют фенантрен и некоторые его гомологи. Однако выход аддуктов производных фенантрена с малеиновым ангидридом составляет всего около 40 %. [c.104]

Физические свойства и строение. Фенантрен и его гомологи представляют собой бесцветные кристаллические вещества с более низкой температурой плавления и лучшей растворимостью, чем соответствующие аналоги антрацена. Например, фенантрен плавится при 100 °С, а кипит при 340 "С. [c.209]

Несколько определеннее объясняется люминесценция нефтей в ближней ультрафиолетовой области. Работы по изучению люминесценции нефтей в ультрафиолетовой области стали появляться лишь в последнее время [111, 112]. Было показано, что наиболее коротковолновое излучение нефти и ее низкокипящих фракций вызывается бензолом и его гомологами. Конденсированные бициклические ароматические углеводороды (нафталин и его метилзамещенные гомологи) вызывают флуоресценцию в несколько более длинноволновой области. Флуоресценция конденсированных трициклических ароматических соединений (антрацен, фенантрен и их гомологи) уже расположена на границе ультрафиолетовой и видимой областей спектра. [c.484]

Последняя реакция имеет значение только для алкильных гомологов бензола. Боковая алкильная цепь при этом окисляется до карбоксильной группы, связанной с бензольным ядром. Нитросоединения окисляются только в кислой среде. Некоторые многоядерные углеводороды, например антрацен, фенантрен, при окислении хромовой кислотой в ледяной уксусной кислоте превращаются в хиноны (см. стр. 349). [c.579]

Фенантрен и его гомологи. Основные закономерности процесса диссоциативной ионизации гомологов фенантрена можно проследить на 9-н-алкилфенантренах [74]. Выше было показано, что в масс-спектрах фенантрена около половины всех ионов являются молекулярными. Его стабильность к электронному удару составляет 43— 45% от полного ионного тока. [c.58]

Характеризуя особенности высокомолекулярных соединений нефти, мы все время имели в виду нативные, т. е. химически неизмененные соединения, находящиеся в сырой нефти, а не вещества, выделяемые из различных продуктов переработки нефти. Это обстоятельство должно быть особо подчеркнуто, так как оно имеет принципиальное значение. Практика переработки нефти показала, что при термическом воздействии на нефть интенсивно идут как процессы крекинга, так и уплотнения исходного материала [8—10]. Так, например, при пиролизе керосиновой фракции нефти (т. кип. 180—300°) образуется значительное количество конденсированных систем ароматических углеводородов (нафталин, антрацен, фенантрен и др.). Между тем в исходном керосине эти структуры отсутствуют совсем или встречаются в крайне незначительных количествах преимущественно гомологи нафталина. [c.205]

Между тем, как нашими прямыми опытами установлено, трициклические конденсированные ароматические системы образуются при длительном нагревании (30—40 час.) уже при температуре 300—350° метилнафталина, а также углеводородных фракций (с молекулярным весом 400 и выше), выделенных из сырой нефти, не подвергавшейся нагреванию выше 250° и не содержавших в своем составе трициклических конденсированных ароматических углеводородов. Что этот термический процесс образования высококонденсированных ароматических систем довольно интенсивно идет при более высоких температурах (600—700°), хорошо известно из многолетнего опыта работы пиролизных установок, где из керосина получают, наряду с бензолом и его низшими гомологами (толуол, ксилолы и т. д.), большие количества конденсированных ароматических углеводородов (нафталин, антрацен, фенантрен и др.). [c.263]

Органическая масса углей состоит, как известно, из углеводородов, кислород-, серо- и азотсодержащих соединений сложного строения. Последние три класса веществ разлагаются при коксовании с выделением воды, оксидов углерода, сероводорода, сероуглерода, аммиака, а также низших кислород-, серо- и азотсодержащих органических соединений (фенол, тиофен, пиридин и их гомологи) и их более сложных аналогов с конденсированными ядрами. Углеводороды, первоначально содержавшиеся в угле и полученные при разложении веществ других классов, подвергаются глубоким химическим превращениям. В их основе лежат те же реакции пиролиза и ароматизации, как и при термических превращениях нефтепродуктов. В результате получается широкая гамма ароматических углеводородов — бензол, толуол, ксилолы, три- и тетраметилбензолы, нафталин, антрацен, фенантрен, их гомологи и еще более многоядерные углеводороды. Высокая температура коксования обусловливает почти полную ароматизацию образующихся жидких продуктов в них содержание соединений других классов (главным образом, олефинов) не превышает 3—5 % [c.64]

Фенантрен — блестящие бесцветные кристаллы, легко растворимые в бензоле и его гомологах. [c.128]

Углеводороды, первоначально содержавшиеся в угле или образовавшиеся при разложении других его компонентов, в процессе коксования подвергаются глубоким химическим превращениям. В их основе лежат те же реакции расщепления (крекинг), дегидрирования, ароматизации и дегидроконденсации, что и при термическом расщеплении нефтепродуктов. Однако ввиду большой сложности химического состава угля пока не удалось точно установить картину превращений различных содержащихся в нем соединений. В результате этих реакций получается широкая гамма ароматических углеводородов — бензол, толуол, ксилолы, нафталин, антрацен, фенантрен, их гомологи и еще более конденсированные соединения. Высокая температура процесса обусловливает почти полную ароматизацию образующихся при коксовании жидких веществ, поэтому содержание алифатических соединений в продуктах коксования не превышает 3—5%. Глубина ароматизации при термических процессах возрастает в ряду [c.89]

Целевые ароматические углеводороды находятся в жидких смесях, полученных при пиролизе и каталитическом риформинге нефтепродуктов или при коксовании каменного угля (в смоле пиролиза, катализате риформинга, сыром бензоле и каменноугольной смоле коксования). Эти смеси значительно различаются по фракционному составу. Легкое масло, полученное перегонкой смолы пиролиза, и сырой бензол коксования содержат широкую гамму веществ, выкипающих от 30—40 до 180—200 °С, в том числе бензол и его гомологи. Катализат риформинга имеет более узкий фракционный состав, особенно при риформинге узких бензиновых фракций. Высшие фракции смолы пиролиза и каменноугольная смола представляют собой смеси высококипящих веществ (нафталин, фенантрен, антрацен, их гомологи и др.). Сильные различия имеются и в групповом углеводородном составе рассматриваемых продуктов. При этом обнаруживается общая закономерность — степень их ароматизации тем больше, чем выше температура процесса ароматизации. Так, в сыром бензоле, выделенном при коксовании каменного угля (1000°С), содержится около 95% ароматических соединений, до 4—5% непредельных и только 0,5—1,5% насыщенных углеводородов. В легкой фракции продуктов пиролиза нефтяного сырья, проводимого с целью ароматизации (700 °С), количество ароматических веществ снижается до 80—90%, содержание олефинов возрастает до 10—15%, а парафинов — до. 5%. Катализат платформинга (500°С) содержит всего 30—60% ароматических углеводородов, остальное приходится на парафины и нафтены, а примеси олефинов незначительны. Примерно такое же количество ароматических соединений находится в легкой фракции смолы пиролиза, когда процесс ведут с целью получения олефинов (800— 850 °С), но в этом случае в смоле содержится много олефинов. [c.93]

Фенантрен — блестящие бесцветные кристаллы с темп. пл. 100 С, легко растворимые в бензоле и его гомологах. [c.363]

Нафталин и его гомологи Аценафтен и его гомологи Флуорен и его гомологи. Фенантрен, антрацен и их гомолог1 Бензаценафтен и его гомологи. Пирен и его гомологи [c.190]

В нефтях содержится большое количество аренов, относящихся к различным гомологическим рядам. Так, из нефти Понка было выделено, идентифицировано и определено содержание более 100 аренов различных классов (табл. 65, 66, 67, 68), в том числе десять три- и тетрациклических — фенантрен (I), пирен (И) и их метилпроизводные, а также смесь гомологов флуореиа (III) и два изомера циклопентанофенантрена [76—80]. Таким образом, на долю аренов приходится около половины от общего числа соединений, выделенных из нефти Понка. [c.220]

Опыты с фенолом, крезолом, анизолом, метиловым эфиром м-крезола, нафтолами и их эфирами, резорцином, диметил-анилипом, фенантреном, антраценом и их гомологами производились с азотной кислотой (уд. в. 1,357) без добавки и с добавкой гидразинсульфата. Экспериментальноустановлено, что во втором случае реакция не наступала даже после длительного времени. [c.158]

КАМЕННОУГОЛЬНАЯ СМОЛА, вязкая черная жидк. с фенольным запахом плотн. 1,175—1,205 г/см . Сложная смесь орг. соед., включающая нафталин и его гомологи, антрацен, фенантрен, карбазол, аценафтен, инден, хризен и др. (идентифицировано ок. 500 в-в, составляющих 60% массы смолы). Образуется при коксовании углей (из 1 т— 30—40 кг). К. с. подвергают дистилляции (осн. фракции — вафталиновая, поглотительная, антраценовая и кам.-уг. пек). Кристаллизацией, фильтрованием, прессованием, хим. очисткой фракций получают нафталин, антрацен, фенолы, кам.-уг. масла. Мировое производство 15—16 млн. т/год (1980). [c.239]

Наличие таких углеводородов, как нафталин и его гомологи, бифенил, аценафтен, флуорен, фенантрен и антрацен, превращает тяжелые смолы пиролиза в объект научных исследовании и опытных отработок по извлечению многих из них. Состав жидких продуктов пиролиза нефтяных фракций, характеризующийся высоким содержанием ароматических углеводородов Сб—Са, алкенилароматических соединений Са—Сд, диенов [c.64]

К гибридным углеводородам, присутствующим в газойлевых фракциях, относятся аценафтен (XXII), флуорен (ХХП1) и их гомологи. В этих же фракциях содержатся и арены с тремя конденсированными кольцами — фенантрен (V), антрацен (VI) и их алкилпроизводные. Гомологи фенантрена присутствуют в нефтях в значительно большем количестве, чем производные [c.243]

Опыты с фенолом, крезолом, анизолом, метиловым эфиром м-крезола, нафтолами и их эфирами, резорцином, диметил-анплипом, фенантреном, антраценом и их гомологами произво-щлись с азотной кислотой (уд в 1,357) без добавки и с добавкой [c.158]

Ароматические УВ в нефтях представлены моноароматичес-кими УВ — бензолом и его гомологами бициклические — бифенилом и нафталином и их гомологами три-, тетра- и другие полициклические арены — фенантреном, антраценом, хризеном, пиреном и другими их гомологами (рис. 1.6). К ароматическим относят также гибридные УВ, содержащие не только ароматические циклы и алкановые цепи, но и насыщенные циклы. Полициклические арены имеют как конденсированную структуру типа нафталина, так и неконденсированную, при которой ароматические циклы не имеют общих углеродных атомов (типа бифенила, или дифенила), при этом циклы могут быть отделены друг от друга алкановой цепью различной длины. [c.24]

Применение различных деструктивных методов позволило идентифицировать следующие структурные элементы ГК фрагменты алифатических цепей различной длины, бензол и его гомологи, фенолы, фураны, пиррол, дибензофураны, дифениловые эфиры, конден-сированшле ароматические углеводороды и их гомологи, нафталин, аценафтен, дифенил, флуорен, фенантрен и антрацен алифатические и ароматические аминокислоты, пурины, пирамидиновые основания, поли- и моносахара, уроновые кислоты. Большой набор и содержание функциональных групп определяют высокую емкость обмена ГК, которая растет с увеличением pH. Общее количество кислых групп в ГК и ФК зависит от типа и вида торфа и колеблется (соответственно) от 5,8 до 7,7 мг-экв/г и от 8,0 до 13,3 мг-экв/г. [c.438]

В бензиновых фракциях нефтей идентифицированы все теоретически возможные гомологи бензола С -Сд с преобладанием термодинамически более устойчивых изомеров с числом алкильных заместителей примерно в следующем соотношении С7 С9 = 1 3 7 8. Причем из аренов соотношение этилбензола к сумме ксилолов (диме-тилбензола) составляет 1 5, а среди аренов Сд пропилбепзол, метил-этилбензол и триметилбензол содержатся в пропорции 1 3 5. В бензинах в небольших количествах обнаружены арены Сю, а также простейший гибридный углеводород — индан. В керосино-газойлевых фракциях нефтей идентифицированы гомологи бензола Сю и более, нафталин, тетралин и их производные. В масляных фракциях найдены фенантрен, антрацен, пирен, хризен, бензантрацен, бензфенантрен и многочисленные их производные, а также гибридные углеводороды с различным сочетанием бензольных и нафтеновых колец. [c.36]

В керосиновых и газойлевых фракциях содержится от 15 до 35 % аренов. Кроме гомологов бензола здесь обнаружены нафталин, бифенил, бифенилэтан и их метилпроизводные. Нафталин присутствует в очень небольших количествах, подтверждая общую закономерность, в соответствии с которой первые члены гомологических рядов всегда находятся в нефтях в меньших концентрациях по сравнению с вышестоящими гомологами. В более высококшшцих фракциях присутствуют нолициклические арены, такие как антрацен, фенантрен, пирен, флуорен, хризен, перилен и их алкильные (главным образом, метильные) производные. [c.53]

Метилбутил)-нафталин Р-Алкилнафталины, боковая цепь которых содержит более 6 атомов С Антрацен, фенантрен и их гомологи Бензофлуорен, хрн-зен и другие поликонденсированные ароматические системы СгА—А1А 400—500° С, 0,1—0,87 [486]. См. также [488, 4tb, 503] [c.807]

Фенантрен и его гомологи взаимодействуют с малеяиовь ангидридом по двойной связи 9-10, что используется для тг препаративного выделения из нефтяных фракций. [c.317]

В русском языке исключением из этого правила являются бензол и большинство его гомологов, кроме мезитилена (толуол, ксилолы, гемеллитол, кумол, цимол, дурол, стирол и др.), а также нафталин. Русская терминология моноциклических ароматических углеводородов (моноаренов) требует упорядочения. Подавляющее большинство оста]п.ных ароматических углеводородов имеет окончание ен , например, антрацен, фенантрен, аценафтен, флуорен, ретен, хризен, пирен, перилен И т. д. [c.14]

Молекулярные комплексы ароматических нитросоединений. Пикриновая кислота обладает свойством образовывать кристаллические молекулярные комплексы со многими слабоосновными или даже нейтральными веществами, например с многоядерными ароматическими углеводородами — нафталином, антраценом, фенантреном и с их гомологами и производными. Бензол тоже дает легко диссоциирующее соединение с пикриновой кислото11 предельные углеводороды и их производные не образуют комплексов с пикриновой кислотой. Эти молекулярные комплексы часто применяются в лаборатории для выделения, идентификации и очистки веществ. Их можно перекри-сталлизовывать, и они легко разлагаются при обработке аммиаком или едким натром, причем регенерируется исходное соединение. [c.20]

Такие вещества, содержащиеся в продуктах пирогенетической переработки угля, как стирол, кумарон, инден, сероуглерод, меркаптаны, сульфиды, дисульфиды, нафталин, пиридин и его гомологи, хпнолин и его гомологи, антрацен, фенантрен, карбазол, дифениленоксид, аценафтен, флоурен, хризен, пирен и многие другие, восстанавливаются на ртутном капельном электроде и могут служить объектами для исследования полярографическим методом. [c.336]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология