динитротолуола нитросоединений

Рис. УП1.35. Хроматограмма анилинов и ароматических нитросоединений [162], полученная на колонке с неполярной фазой при использовании ТИД 1 — нитробензол 2 — 2-хлоранилин 3 — 2-нитротолуол 4 — 3-хлоранилин 5 — 4-хлоранилин 6-4-изопропиланилин 7 — 2,6-дихлоранилин 8 — 3-нитротолуол 9 — 4-нитротолуол 10 — З-хлор-4-метиланилин 11 — 4-броманилин 12 — 4-хлор-2-метиланилин 13 — 2,5-дихлоранилин 14 — 2,4-дихлоранилин 15 — 2,4-диаминотолуол 16 — 2,6-диамино-толуол 17 — 3,4-дихлоранилин 18 — З-хлор-4-метоксианилин 19 — 1,4-динитро-бензол 20 — 2,6-динитротолуол 21 — 1,3-динитробензол 22 — 1-метил-6-нитроани-лин 23 — 1,2-динитробензол 24 — 2-метил-З-нитроанилин 25 — 5-метил-2-нитро-анилин 26 — 4-метил-З-нитроанилин 27 — 2,4-динитротолуол 28 — 2,3-динитротолуол 29 — 2-метил-5-нитроанилин 30 — 3,4-динитротолуол 31 — 2,4,6-тринитрото-луол 32 — 2-метил-4-нитранилин 33 — 4-амино-2,6-динитротолуол 34 — 2-амино-4,6-динитротолуол (вн. ст. — нитрилы гепта- и октадекановых кислот).

Так, из 2,4-динитротолуола таким образом получают 4-нитро-2-аминотолуол. В технике же в основном принят метод восстановления нитросоединений до аминов чугунными стружками в присутствии электролитов. [c.98]

Вместо олова и соляной кислоты можно пользоваться раствором хлористого олова в соляной кислоте, а нитросоединение растворять в подходящем растворителе. Преимущество этого способа состоит в том, что у динитро- или тринитросоединений можно достигнуть восстановления лишь одной нитрогруппы, если прибавить следуемое по теоретическому расчету количество восстановителя. Например, по этому способу можно из 2,4-динитротолуола получить 4-нитро-о-толуидин или из 2,3-динитротолуола получить 2-нитро-т-толуидин. С другой стороны, из [c.406]

Среди реакций гидрогенизации ароматических нитросоединений наибольшее практическое значение имеет процесс гидрогенизации нитробензола в анилин, а вторым по значению процессом является, по-видимому, гидрогенизация м -динитротолуола в л-толуилендиамин. Гидрогенизация нитросоединения проводится при самом тщательном соблюдении мер предосторожности, Реакция настолько экзотермична, что при отсутствии контроля может привести и действительно приводит к взрыву. Введение нитросоединения и катализатора в автоклав (или бомбу) и создание высокого давления водорода - процедура очень опасная, и ее следует избегать. Введение нитросоединения или водорода в реактор должно все время регулироваться. [c.216]

Роданиды калия и аммония одинаково влияют на анализ. При введении раствора роданида в раствор хлорида титана сильно меняется обычная фиолетовая окраска соли титана, и можно полагать, что образуется комплексный ион. Если в этом участвует ион титана, восстановительная способность системы должна возрасти. Известны роданидные комплексы титана в обоих его валентных состояниях [6]. Однако окислительно-восстановительный потенциал системы Ti+VTi , как следует из экспериментальных данных, при введении роданида существенно не изменяется. В отличие от этого восстановительная способность этой системы значительно возрастает при добавлении ацетата натрия. Так, было найдено, что роданид фактически не влияет на восстановление нитросоединений хлоридом титана(П1) (даже слегка замедляет), тогда как скорость восстановления динитротолуола при добавлении ацетата натрия сильно возрастает [5]. Однако, как показывают кривые титрования, представленные на рис. 21.1, скорость восстановления как насыщенных, так и ненасыщенных сульфоксидов заметно возрастает в присутствии роданида. В этих опытах пришлось понизить температуру реакционной смеси, чтобы уменьшить обычные скорости восстановления до легко измеримых. [c.595]

Тротиловое масло. При ректификации спирта остается смесь нитросоединений, состоящая из некоторого количества а-тринитротолуола и примесей, содержавшихся в тротиле-сырце, а именно изомеры тринитротолуола (главным образом -изомер), динитротолуол -И названные ранее малые количества тетранитрометана, тринитробензола и др. -Тринитротолуол находится в тротиловом масле в коли-"честве, отвечающем его растворимости в холодном маточном спирте. [c.176]

Ароматические нитросоединения нолучаются обычно прямым нитрованием соответствующих соединений. Ароматические нитросоединения применяются в больших количествах как красители и взрывчатые вещества, а также в парфюмерной промышленности. Они используются также в качестве растворителей и химических реагентов. Нитрогруппа может действовать как хромофорная группа в красителях, особенно если имеется несколько нитрогрупн и они располагаются в кольце таким образом, что становятся частью сложной сопряженной системы. Значительно чаще нитрогруппа используется как исходная группа для получения соответствующего анилина в результате применения восстановления в довольно мягких условиях. Использование нитросоединений в промышленности взрывчатых веществ направлено в первую очередь на военные цели. Промышленное производство взрывчатых веществ основано больше на нитроглицерине, т. е. на сложном эфире азотной кислоты, чем на истинных нитросоединениях. Некоторым, весьма существенным исключением являются нитрокарбонитратные пороха, содержащие нитрат аммония и незначительные количества тринитротолуола или динитротолуола. В парфюмерной промышленности нитросоединения используются в качестве синтетических мускусов. Большая группа производных полинитро-/к/)т-бутилбензола обладает запахом, напоминающим мускус. [c.543]

Нитроглицерин хорошо растворяет нитросоединения ароматического ряда (динитротолуол, тринитротолуол и др.) и нитраты целлюлозы (пироксилин н, коллоксилин). [c.153]

Ароматические нитросоединения играют важную роль как взрывчатые вещества и промежуточные продукты для получения главным образом аминов (анилин из нитробензола, толу-идины из мононитротолуола, ж-фенилендиамин и л1-толуилен-диамин из динитробензола и динитротолуола). Нитрофенолы [c.331]

Свободную кислоту в не кислых нитросоединениях (например тринитротолуол, динитротолуол и т. д.) определяют следующим образом. Пробу в 50 или 100 г обрабатывают кипящей водой, охлаждают, фильтруют и титруют. При этом метилоранж в качестве индикатора не применим, так как большинство нитросоединений окрашивает воду в желтый цвет. Но фенолфталеин большей частью дает отчетливое изменение окраски. Если хотят определить отдельно серную кислоту, в том числе и связанную в виде сернокислой соли, то водный экстракт осаждают хлористым барием, причем в случае пикриновой кислоты следует избегать большого избытка последнего и фильтровать горячим. [c.618]

Динитробензол должен быть светложелтого цвета и по возможности состоять из от-динитробензола. Допускается содержание лишь незначительных количеств изомерных динитробензолов, но не мононитробензола или других ароматических нитросоединений. Точка затвердевания должна быть не ниже 80° (температура плавления чистого мета-продукта 91°) остальные требования соответствуют требованиям для динитротолуола. [c.626]

Более интересным является предложение нитровать толуол (и бензол) без серной кисло-ты избытком (3,5 молями) 60—75%-ной азотной кислоты в жидкой фазе при 75—80°. Избыток азотной кислоты по отделении от нитросоединения концентрируют или укрепляют более концентрированной кислотой и возвращают в процесс. Обработкой мононитротолуола 3 молями 90—100%-ной азотной кислоты при 75—80 возможно превратить его в динитротолуол [c.173]

Все ароматические нитросоединения токсичны. Они вредно действуют на нервную систему и главным образом на кровь, нарушая снабжение организма кислородом. Некоторые нитросоединения (например, динитрохлорбензол) вызывают кожные заболевания (дерматиты). Степень вредного действия различных нитросоединений неодинакова. В общем случае токсичность понижается с увеличением числа нитрогрупп, а при одном и том же числе нитрогрупп при наличии в ядре метильных или сульфогрупп отравляющее действие снижается. Например, динитробензол более токсичен, чем динитротолуол или динитроксилол. [c.40]

По химическим свойствам динитробензол аналогичен другим нитросоединениям ароматического ряда. Изомеры орто- и пара-более реакционноспособны, чем мета-динитротолуол. При действии на о- и -динитробензол щелочи и аммиака образуются соот- [c.250]

Нитроглицерин легко растворяет нитросоединения, это имеет значение для производства пластичных и желатинированных взрывчатых вешеств 100 г его могут содержать в растворе при 20 °С около 35 г динитротолуола или 30 г тротила. [c.600]

Практическое значение рассматриваемых процессов очень велико. Алкилсульфаты, алкил- и арилсульфонаты являются наиболее распространенными из синтетических поверхностно-активных вешеств. Нитросоединения служат для получения аминов, изоцианатов, пестицидов н т. д. Многие из этих веществ производятся в крупном масштабе. Так, в США по прогнозу на 1980 г. должно было быть выпущено 1300 тыс. т анионоактивных ПАВ типа алкилсульфатов, алкил- и арилсульфонатов, 600 тыс. т нитробензола, 4 00 тыс, т динитротолуола и т. д. [c.317]

Плотности твердого и жидкого тринитротолуолов при различных температурах приведены в работе Лсвиса (331. Данные о скоростях линейной кристаллизации тротила, содержащего различные количества динитротолуола Н1и других ароматических нитросоединений, см. в работе (34]. [c.90]

Нитросоединения, заключающие несколько нитрогрупп, являются иногда конечным продуктом таковы вышеупомянутые полинитросоединения, применяемые как взрывчатые вещества. Большинство нитросоединений однако имеют значение как промежуточные продукты, назначаемые для дальнейших превращений — больше всего в аминосоединения. Некоторые нитросоединення (дннитрофенол, динитротолуол и др.) применяются как исходные для получения сернистых красителей, иные — для получения индулинов и нигрозинов (нитробензол). Пользуясь окисляющим действием нитрогруппы, ни1росоединения применяют в качестве окислителей при некоторых реакциях (фуксиновый плав по Купье, получение р-аминоантра-хинона из Р-сульфокислоты антрахинона и т. п.). [c.60]

Метод каталитического восстановления нитросоединений в амины в жидкой фазе нашел промышленное применение для получения ксилидинов из нитроксилолов и толуилендиаминов из динитротолуола. В СССР парофазное гидрирование применяется в производстве анилина. Остальные амины получают в условиях жидкофазного процесса. [c.123]

В качестве исходных материалов для получения коричневых красителей применяются преимущественно ароматические нитросоединения 2,4-динитротолуол, 1,5-и 1,8-динитронафталины, 2,4-ди-нитро-4-гидроксидифениламин и другие. Иногда при получении сернистых коричневых красителей добавляют медный купорос, причем оттенок красителей сдвигается в сторону красного. Важнейшим представителем является Сернистый коричневый Ж, который получают восстановлением 2,4-динитротолуола полисульфидом состава N3287 и последующим запеканием реакционной массы при постепенном повышении температуры от 120 до 240 °С (в течение [c.430]

Этот способ деструктивной нитрации был недавно проверен с целью определения выходов как из нитробензола, так и из других ароматических нитросоединений. При этом было найдено, что симметричный тринитробензол и симметричный тринитротолуол очень стойки к действию на них серноазотной смеси с высоким содержанием ЗОз. Только тротил-сырец дает следы тетранитрометана (очевидно за счет окисления и нитрации примесей). Равным образом при испытании моно- и динитротолуолов не образовался тетранитрометан (они превращаются в тринитротолуол), причем нитрование мононитротолуола сопровождается окислением, зависящим от температуры и концентрации ЗОз смеси. [c.44]

Вследствие высокой температуры плавления гексогена он не может быть залит в боеприпасы, и остается один способ снаряжения им — прессование. Однако вследствие большой чувствительности к механическим воздействиям он может быть спрессован лишь в количестве до 10 г при большем заряде вероятность взрыва и разрушительное действие при взрыве увеличиваются до недопустимых размеров. Поэтому в настоящее время чистый гексоген (аналогично тэну) применяется только для изготовления капсюлей-детонаторов или зарядов диаметром до 2 см для снаряжения мелкокалиберных гранат. Для больших зйрядов применяется флегматизированная смесь с менее чувствительными ароматическими нитросоединениями, например, тротилом, динитротолуолом, реже тетрилом. [c.391]

Ароматические нитросоединения нитробензол, нитротолуол, хлорнитро-бензолы, бромнитро-бензолы, 1-нитро-нафталин, 2,4-динитротолуол Этгп Ы-Арилгидроксил- амины Гид Продукты гидрогенолиза Ir(> 70%)—Pt в спирте или водно-сииртовой смеси, 20° С [265] рогенолиз Ir (5—10%) на силикагеле. Ряд каталитической активности Ru > Rh > г > Pd = Pt [49] [c.784]

Ароматические нитросоединения играют важную роль как взрывчатые вещества и промежуточные продукты для получения главным образом аминов (анилина из нитробензола, толуидинов из мононитротолуола, ж-фенилендиамина и ж-толуилидендиамина из динитробензола и динитротолуола). Нитрофенолы обычно получают через стадию сульфирования (сами фенолы легко окисляются азотной кислотой) [c.469]

Тринитротолуол (ТНТ). —Это важное взрывчатое вещество получают нитрованием толуола нитрующей смесью. Реакцию проводят обычно в три стадии, применяя кислоту, использованную при тринитрованни для динитрования, а кислоту от динитрования— для мононитрования. Главный конечный продукт — 2.4,6-тринитротолуол VI образуется через промежуточные стадии II—V. Введение в кольцо одной нитрогруппы приводит к смеси орто- и пара-изомеров в соотнощениях, несколько колеблющихся в зависимости от температурных условий. Такая смесь содержит также небольшое количество ж-ннтротолуола (4%). На следующей стадии п-нитросоединение III превращается исключительно в 2,4-динитротолуол IV, т. е. вторая нитрогруппа вступает в орто-положение к метильной группе и в мета-положение к нитрогруппе I. В о-нитроизомере II соответствующими положениями в кольце являются положения 4 и 6. НО замещение происходит преимущественно под влиянием более сильного пара-ориентирующего воздействия метильной группы и приводит к тому же 2,4-изомеру IV, а 2,6-динитротолуол V (т. пл. 65 °С) образуется только в небольшом количестве. Оба динитросоединения превращаются при дальнейшем нитровании в тринитропроизводное VI [c.196]

В промышленности нитрование является одним из важнейших процессов. Нитросоединения применяются в качестве взрывчатых веществ (тринитротолуол, тринитробензол, пикриновая кислота). Особенно большое значение имеет восстановление нитросоединений до аминов, которые используются как промежуточные продукты при получении красителей и лекарственных веществ (см. разд. Г,8,1). Из 2,4-динитротолуола, его смеси с 2,6-динитротолур-лом и из других динитросоединеннй получают диизоцианаты, перерабатываемые затем в полиуретаны, Л1-Фенилендиамин, получаемый из л1-динитробен-зола, используется для получения термостойких полиамидных волокон. Производные я-фенилендиамина, дифениламина, аминофенолов, получаемые восстановлением соответствующих нитросоединений, используются как антиоксиданты и средства, защищающие материалы от старения. [c.432]

Некоторые ароматические нитросоединения являются продуктами химической промышленности, другие же—продуктами промышленности взрывчатых веществ. К первым относятся прежде всего нитросоединения более низких степеней нитрации (моно- и динитросоединения), получаемые в виде промежуточных продуктов и перерабатываемые далее в вещества других классов. Ко вторым относятся все нитросоединения высокой степени нитрации (с тремя нитрогруппами и более), применяемые как в качестве компонентов и добавок во взрывчатых смесях (взрывчатые вещества для горного дела и бездымные пороха), так и в качестве самостоятельных взрывчатых веществ в последнем случае, однако, исключительно для военных целей — для снаряжения. Производные низких степеней нитрации, если они нелетучи, например, мононитронафталин, динигронафталин и динитротолуол, также широко применяются в качестве компонентов взрывчатых веществ. Из военных взрывчатых веществ важнейшую роль играют пикриновая кислота и тринитротолуол. Более или менее широкое применение получили наряду с ними (особенно во время войны 1914 —18 гг.) для различных военных и специальных целей следующие ароматические нитросоеди- [c.613]

В Приложении С (указания относительно предметов, -лишь условно допущенных к перевозкам) к германским правилам перевозки по железным дорогам—ароматические нитросоединения, обладающие взрывчатыми свойствами, разделяются с точки зрения безопасности в отношении перевозки на две группы. К I группе принадлежат взрывчатые вещества, которые в отношении удара, трения и воспламенения не более опасны, чем чистая пикриновая кислота они допускаются к перевозке отдельными, хорошо упакованными пакетами без ограничения. Взрывчатые вещества, не удовлетворяющие этому требованию, но не болёе опасные, чем тетрил или тринитрорезорцин, причисляются ко II группе (перевозка в отдельных вагонах), причем некоторые из них допускаются к перевозке лишь в мокром виде. Те нитросоединения, которые ни в каком отношении не опаснее, чем динитробензол (например, динитротолуол, динитронафталин, тринитронафталин), не рассматриваются, как взрывчатые вещества, с точки зрения транспорта, согласно постановления о взрывчатых веществах. Все нитросоединения не должны обнаруживать изменения в весе в продолжение 48-часового хранения при 75°. [c.619]

Нитросоединения, содержащие несколько нитрогрупп, являются иногда конечными продуктами производства таковы мнолне полинитросоединения, применяемые как взрывчатые вещества. Большинство нитросоединений, однако, имеют значение как промежуточные продукты, предназначенные для дальнейших превращений — главным образом в аминосоединения. Некоторые нитросоединения (динитрофенол, динитротолуол и др.) применяются как исходные вещества для получения сернистых красителей, другие (нитробензол) — для получения нндулинов и нигрозинов. Пользуясь окисляющим действием нитрогруппы, нитросоединения применяют в качестве окислителей при некоторых реакциях (фуксиновый плав, получение of-аминоантрахинона из f-сульфокислоты антрахинона и т. п.). [c.177]

По-видимому, для объяснения максимума Мартинсена необходимо учитывать также влияние диэлектрической постоянной и концентрации ионов среды [100, 102, 124]. Пока имеются лишь качественные сопоставления [40]. Дальнейшее развитие теории нуждается в специальных исследованиях эффектов сольватации, определяющих относительную устойчивость переходного состояния и реагентов [40, 102]. Некоторой попыткой в этом направлении являются работы Винника, Грабовской и др. [128]. Изучая распределение 2,4-динитротолуола и других ароматических нитросоединений между ССЦ и серной кислотой различной концентрации, они нашли, что коэффициент распределения Я = u H2SO уменьшается с увеличением концентрации кислоты. Можно полагать," [c.65]

Совокупность рассмотренных выше данных указывает, что условия нитрования разных соединений должны быть различными. Прежде всего это отражается на составе применяемых кислотных смесей. По мере введения в соединение групп, тормозящих нитрование, приходится применять более концентрированные кислотные смеси. Так, при нитровании толуола в,мононитротолуол концентрация серной кислоты должна бытЁ. не ниже 70—-72%, при нитровании мононитротолуола до динитротолуола — не ниже 80—82%, а при нитровании динитротолуола — не ниже 88%. При снижении концентрации серной кислоты нилсе указанных пределов реакция нитрования практически не идет. Подбор соответствующих условий нитрования может также определить и изомерный состав получаемого нитросоединения. [c.105]

Плотность прессованного а-тринитротолуола зависит от давления прессования и изменяется от 1,54 до 1,62 при изменении давления от 1450 до 4350кгс/см [55, 56]. Плотность отливки, полученной при быстром охлаждении и при перемешивании расплавленного а-тринитротолуола, колеблется в пределах 1,55— 1,60 г/см , причем добавление незначительных количеств других нитросоединений, нарушающих правильную кристаллизацию а-тринитротолуола, способствует увеличению плотности отливки. Плотности твердого и жидкого тринитротолуола при различных температурах приведены в работе [57]. Данные о скорости линейной кристаллизации тротила, содержащего различные количества динитротолуола или других ароматических нитросоединений, см. в работе [58]. [c.166]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология