Бензальдегид метиламином

Его применяют при аллергиях (бронхиальной астме, сенной лихорадке и др.) так же, как и адреналин. Синтезируют рацемический эфедрин (псевдоэфедрин) действием метиламина на I-фенил-1,2-пропандион с последующим восстановлением промежуточного имина. Адренэргическим и сосудосуживающим действием обладает также и норэфедрин (7). Первая стадия его синтеза заключается в конденсации бензальдегида с нитроэтаном, которая проводится в присутствии водного карбоната калия при комнатной температуре в атмосфере азота. Полученный при этом нитроспирт затем восстанавливают в амин (7) в системе 2п/АсОН [c.57]

К-Метилбензиламин ПИ6]. Сначала готовят катализатор гидрирование смеси 0,5 г Pd I2 и 5 з активного угля в разбавленном солянокислом растворе Многократным декантированием с метиловым спиртом удаляют воду, добавляют к катализатору 45 г бензальдегида, раствор 31 г метиламина в метиловом спирт п гидрируют смесь водородом при атмосферном давлении. Поглощение водороде протекает быстро, примерно 1 л в течение 5 мин. Выход продукта 44 г т. кип, 78° С (14 мм рт. ст.), [c.488]

Обычное дрожжевое брожение с применением столь простых органических соединений, как бензальдегид и метиламин, с последующей реакцией каталитического гидрирования позволяет осуществить имеющий большое практическое значение синтез желаемого стереоизомера. Энзиматический характер синтеза микроорганизмами оксикетонов, подобных VIII, изучался многими исследователями. Пейберг и Кирш [59] в 1921 г. предположили, что причиной образования оксикетона при брожении является энзим, названный ими карболигазой . [c.280]

Эта реакция протекает при конденсации бензальдегида и фенилнитрометана в присутствии метиламина. [c.516]

По другому, аналогичному, методу исходят из ацилоина СбНбСНОНСОСНз, который получают в оптически активной форме, прибавляя бензальдегид к бродящему раствору сахара. Конденсация этого ацилоина с метиламином при одновременном каталитическом восстановлении приводит непосредственно к оптически деятельному /-эфедрину. [c.1058]

Определение аминогрупп основано на их реакции с N,N -ди-метиламино-/г-бензальдегидом в диметилформамиде в кислой среде с последующим измерением интенсивности поглощения при 440 нм. [c.112]

Бензальяетнламиы [803]. К 106 бензальдегида в течение 20 миъ нр бавляют 150 г 33%-ного водного раствора метиламина. Реакция протекает с вь. делением значительного количества тедла. Для завергяения реакции смесь осте вляют на 12 ч при комнатной температуре, затем насыщают раствор поваршна [c.471]

N-Метилбензиламин Бензальдегид, метиламин Т. кип. 82 °С (12 мм рт. ст.) 1,5222 90 [c.119]

Бензальдегид, аммиак Бензальдегид, метиламин [c.126]

В качестве конкретного гфимера можно рассмотреть уже приводившуюся на стр. 209 реакцию алкилирования ацетат-иона ароматическим 2-хлорэтиламином — 4-(М-2-хлорэтил-М-метиламино)-бензальдегидом [c.234]

Конденсация метилбензилкетона с бензальдегидом и метиламином ведет к образованию 1-мет1ГЛ-2,3,6-трифенилпиперидона-4. Последний при действии метиллития превращается в 1, 4-диметил- [c.35]

С уротропином, приводящее на первой стадии к четвертичной аммониевом соли, после обработки водой дает бензальдегид. Этот метод открыт Соммле и позволяет получать ароматические альдегиды с прекрасными выходами в качестве побочных продуктов при этом образуются бензиламины и метиламин (ОР, 8, 263). 1-Нафтальдегид можно приготовить с удовлетворительным выходом при проведении реакции Соммле с продуктом хлорметилирования нафталина. Одним из возможных механизмов реакции является дегидрогенизация промежуточно образующегося бензиламина в имин и последующий гидролиз имина [c.249]

Добавление гексамина к реакционной массе тормозит образование Ы-метилбензиламина IV, приводя к метиламину и бензальдегиду, получающемуся в этих условиях с хорошим выходом. При pH, необходимом для реакции Соммле (рН = 3,0—6,5), гексамин реагирует как метиленовое производное аммиака СНг = ЫН, которое восстанавливается за счет бензиламина с образованием метиламина. Основной процесс протекает по следующей схеме [c.365]

Так, Сидоровым [32] было показано образование эфирных связей при адсорбции метанола на силикагеле. Хироте, Фуэки и Сакаи [33] установили наличие поверхностных координационных алюминиевых комплексов при адсорбции метиламина на окиси алюминия, Захтлер с сотрудниками [34] показали, что первой стадией процесса окисления бензальдегида на окисных катализаторах является образование несимметричного бензоата металла. Эти данные свидетельствуют о том, что химические свойства веш,еств, участву-юш,их в каталитических процессах, в значительной степени сохраняются и в ходе поверхностных реакций, что может служить хорошей основой для раскрытия их механизма. [c.30]

Альдегидная конденсация Кновенагеля. Ганч [57] в своих известных синтезах производных дигидропиридина осуществил также первую конденсацию альдегидов с реакционноспособными метиленовыми соединениями в присутствии органических аминов. Бензальдегид конденсировался с ацетоуксусным эфиром с образованием бензилиденацетоуксусного эфира при каталитическом влиянии метиламина [c.36]

И. Майзенгеймер с сотрудниками длительное время не могли получить соответствующий а-нитростильбен из 3-толилнитрометана и бензальдегида, так как в присутствии метиламина, этиламина и н-амиламина образовывался фенил-ди-(3-толил)-изоксазол. Лишь пос-ле того как исследователям удалось, пользуясь специальным приемом, получить 0,1—0,2 г 3-метил-а-нитростильбена и использо- [c.44]

Метил-2, 3, 6-трифенилпиперидон-4. В коническую литровую колбу помещают 100 мл ледяной уксусной кислоты и пропускают в нее газообразный метиламин, пока привес не составит 52 г (1,68 моль). Затем в колбу вносят 96,2 г (0,72 моль) метилбензил-кетона, 160 г (1,5 моль) бензальдегида и 180 мл этанола. После этого колбу закрывают и смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 15 ч. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают 80 мл этанола и высушивают на воздухе. [c.36]

Другой стереонаправленный синтез эфедрина заключается в восстановительном аминировании фенилацетилкарбинола СеНаСНОНСОСНз метиламином и водородом в присутствии платины. Интересно, что этот метод применили к (—)-фенилацетилкарбинолу, в случае которого непосредственно образуется природный (—)-эфедрин [4, 5]. (—)-Фенилацетилкарбинол можно синтезировать либо из (—)-миндальной кислоты [4], либо смешанной ферментативной аце-тоиновой конденсацией бензальдегида с ацетальдегидом в присутствии фермен- [c.423]

Приведенная методика применима для восстановительного аминирования циклогептанона, циклооктанона, ацетофенона, норборнаиона и бензальдегида. В качестве амина в реакции можно использовать аммиак, метиламин, диметиламип, морфолин, анилии и гидроксиламин. [c.376]

Изомасляный альдегид Диметиловый (или дизти-ловый) чфир 1,2.В-триметил 4-пипе ридон-3. Б-дикарбО новой кислоты Солянокислый метиламин, ацеталъдаид и Диэтиловый эфнр ацето -дйкарбоновой кнслоты Этиламин бензальдегид и Диэтиловый эфир ацетон-дикарбоиовой кислоты [c.435]

Единственный практический метод получения N-бензилиден-метиламина заключа ется во взаимодействии бензальдегида с метиламином [c.52]

Вначале сам Соммле считал [1], что реакция проходит в три стадии. Однако сущность третьей стадии оставалась для него неясной. Соммле высказал предположение, согласно которому во время реакции происходит сдвиг двойной связи в метилен- бензиламине, а образующийся в результате этого бензилиденме-) тиламин гидролизуется до бензальдегида и метиламина. [c.264]

Было известно [8], что бензальдегид образуется из метилен-бензиламина даже и в отсутствие уротропина, причем выход получается очень низким. Изучение этой. реакции позволило выяснить и ход реакции Соммле [5, 7]. Отсутствие в продуктах реак ции метиламина, несомненно, свидетельствует против механизма реакции, предусматривающего сдвиг двойной связи. Причина, обусловливающая низкий выход бензальдегида, стала ясной, когда было найдено, что значительная часть метиленбензил- амина превращается в металбензиламин. Это превращение яв- ляется результатом реакции восстановления, в которой источни- ком водорода служит бензиламин, что было доказано выделением из реакционной смеси эквивалентных количеств бензальдегида ] и аммиака. -Скорее всего бензиламин дегидрируется в имин СбНбСН — КН, который затем подвергается гидролизу. Суммарный результат реакции может быть представлен уравнением (4), показывающим, что в отсутствие уротропина в соответствующий альдегид может быть превращено не более половины исходного количества амина. [c.264]

Один из интересных синтезов /-эфедрина, т. е. той его формы, которая содержится в растениях, состоит в том, что вначале ферментацией сахара при помощи карболигазы дрожжей в присутствии бензальдегида получают Z-фенилацетилкарбинол, gHa—СНОН—СО—СНд. Этот кетоспирт затем конденсируют с метиламином и продукт конденсации восстанавливают при помощи активированного алюминия или палладиевого катализатора [70] [c.389]

Замедляющее (тормозящее ) действие ингибиторов иа процессы окисления и уплотнепия легких и тяжелых минеральных масел под влиянием кислорода представляет собой частный случай обширной группы явлений, известных под общим наименованием явлений отрицательного катализа, Отдельные случаи подобного рода известны давно. Таковы, например, стабилизация раствора сернистокислого натрия под влиянием маниита, бензилового спирта и бен зальдегида торможение аутоксидации бензаль-дегида под влиянием добавки гидрохинона, иодистоводородного метиламина и других антиокислителей стабилизация под влиянием тех же ингибиторов кра1 1не неустойчивого акролеина действие различных ингибиторов на процесс высыхания непредельных растительных жиров, папример льняного масла, и т. д. Знаменательно, что действие ингибиторов зачастую проявляется уже при крайне незначительных концентрациях. Так, папример, тормозящее действие гидрохинона на процесс аутоксидации бензальдегида вполне отчетливо наблюдается уже при концентрации ингибитора 1 1 ООО ООО при концентрации же 1 1000 гидрохинон практически полностью приостанавливает аутоксидацию бензальдегида. [c.665]

Таким образом, 17H33 ONH H3 (метиламид олеиновой кислоты) будет описан не при олеиновой кислоте, а при метиламине СбН5СН = КМНСбН5 (фенилгидразон бензальдегида)—не при бенз-альдегиде, а при фенилгидразине. Однако фенилгидразон а-пир- [c.148]

Полярографическое поведение ] /-окисей, образованных по азоту, входящему в азометиновую группу, отличается от рассмотренных выше [156]. Так, Л -окиси азометиновых производных бензальдегида (имеющего заместители в кольце) и метиламина (т. е. производных бензилиденметиламина) дают в кИслых средах 4е-волну восстановления [164], которая при переходе к щелочным растворам падает с одновременным появлением при более отрицательных потенциалах новой волны. Процесс подчиняется уравнению [164] [c.255]

Свободная гидроксильная группа в 4-окси-3,5-диметоксибенз-альдегиде делает невозможной конденсацию его с нитрометаном в присутствии ацетата аммония, в то время как метиламин благоприятствует почти количественному выходу арилнитроалкена. Обратное явление наблюдалось при конденсации сполна алкили-рованных альдегидов 3, 4, 5-триметокси- и 4-этокси-З, 5-диметокси-бензальдегиды гладко реагируют с нитрометаном в присутствии ацетата аммония и остаются инертными в присутствии метиламина. [c.126]

Производные трифенилметана. При замене формальдегида бензальдегидом в синтезе Пиронина получаются трифенилметановые нроивводные, а именно — производные 9-фенилксантена, обладающие ценными красящими свойствами при наличии в молекуле ароматического альдегида в о-положении соответствующего заместителя. Так, о-хлорбензальдегид и 2-метиламино-п-крезол дают Родамин 50 (Ву С1 746), яркий красный основной краситель с несколько л шими прочностями, чем Пиронин О. [c.853]

Впервые это соединение было синтезировано В. М. Родионовым и В. Б. Зенкович реакцией между бензальдегидом, малоновой кислотой и спиртовым раствором метиламина. [c.459]

O) Смесь 6,28 г (0,06 г-моля) бензальдегида, 9,7 г (0,05 г-моля) бензилмалоновой кислоты, 5,05 г (0,075 г-моля) солянокислого метиламина, [c.486]

Применив реакцию, описанную впервые Пейбергом и Хиршем [59], Хпльдебраидт и Клавен [43] провели дрожжевое брожение в присутствии бензальдегида и получили -фенилпропанол-1-он-2 (УП1). Оптически активный оксикетон вводили затем в реакцию с метиламином, и промежуточный имин при каталитическом гидрировании превращали в Z-эфедрин. Таким образом, восстановление характериз ется заметной стереоспецифичностыо. [c.280]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология