Нуклеофильное обозначения

Какое из обозначенных на приведенной в задаче 5.2.2 схеме превращений является реакцией нуклеофильного замещения [c.76]

Определите, какие из реакций, обозначенных на приведенной ниже схеме, относятся к реакциям электрофильного, радикального и нуклеофильного замещения [c.77]

Выше, в разд. 28.3, к основным типам химических органических процессов отнесены реакции замещения (обозначение 5), присоединения А) и отщепления ( ), каждая из которых может быть радикальной (обозначение ), нуклеофильной Щ и электрофильной ( ). [c.454]

Нуклеофильное присоединение. В реакциях этого типа (обозначение Ац) присоединение нуклеофильного реагента может происходить, если атом углерода приобретает положительный заряд, что реализуется редко. Почти всегда присоединение по двойной связи С = С протекает или по радикальному механизму (/4/ ) или по механизму электрофильного присоединения (Ае), поскольку двойная связь обладает относительно высокой электронной плотностью. Однако присоединение по двойной связи С=0 альдегидов и кетонов протекает как нуклеофильная реакция (А ) благодаря тому, что высокая электроотрицательиость кислорода обеспечивает создание положительною заряда на атоме С и делает его доступным для нуклеофильной атаки. [c.457]

Основные научные работы посвящены физической органической химии, основателем которой он является. Изучал (1926—1933) электронную структуру ароматических соединений. Развил (1926—1934) теорию электронных смещений, или теорию мезомерии, отправляясь от схем Р. Робинсона. Ввел представление об электро- и нуклеофильных реагентах и реакциях, уточнил классификацию эффектов электронных смещений, рассмотрел их причины, осуществил широкое обобщение материала, относящеюся к определению зависимости физических свойств и реакционной способности соединений (по данным химической кинетики) от их электронного строения. Изучал механизм галогенирования и гидратации алкенов. Совместно со своим учеником и сотрудником Э. Д. Хьюзом провел (1933—1946) серию фундаментальных исследований кинетики реакций замещения у насыщенного углеродного атома. Вместе с В. Прелогом разработал общепринятую систему Н- и 8-обозначений для пространственных конфигураций. Автор книги Теоретические основы органической химии (1953), выдержавшей два издания и переведенной на русский язык. [22, 80, 81,322,332,339] [c.209]

Утверждение, что та или иная реакция является нуклеофильной или электрофильной, условно всегда относится к реагенту. Однако нуклеофильные или электрофильные реакции, подобно процессам окисления и восстановления, неразрывно связаны между собой, и обозначение участвующего в реакции вещества словами реагент или субстрат часто произвольно ). Так, например, реакцию (21) можно назвать нуклеофильным присоединением триалкиламина (реагент) к трехфтористому бору (субстрат) или говорить об электрофильном присоединении трехфтористого бора (реагент) к триалкиламину (субстрат). [c.125]

Через X, X, X" и т. д. обозначены переменные заместители. Знаком обозначена неподеленная электронная пара у атома, являющегося центром нуклеофильности. Символом Сар обозначен ароматический углерод, входящий в любой ароматический цикл, заместители в котором опущены и т. д. [c.80]

При реакциях, сопровождающихся образованием углерод-углеродной связи, возникает определенная неоднозначность в употреблении обозначений Зк и Зе- Например, при конденсации Вюрца, протекающей по полярному механизму, происходит нуклеофильная атака на углеродный атом алкилгалогенида и электрофильная атака на атом углерода металлоорганического соединения. В связи с характером рассмотрения в настоящем разделе сосредоточим внимание на электрофильном аспекте реакций такого типа. [c.327]

Именно в этом заключалось соображение, которое позволило Ингольду рассматривать этот механизм как механизм мономолекулярной реакции и ввести для него обозначение 5ы1 (нуклеофильное мономолекулярное замещение). Впрочем, это название вызвало возражения, потому что оно внушает ошибочную идею, касающуюся не [c.95]

В 1935 г. Ингольд и Хьюз для моно- и бимолекулярных реакций замещений, протекающих по нуклеофильному механизму, т. е. с участием нуклеофильного реагента ввели популярные ныне обозначения, поясненные схемами [c.67]

Реакции замещения, происходящие между алкоголятом и бромистым алкилом и приводящие к образованию простого эфира, называют реакциями к2. Это сокращенное обозначение реакции замещение нуклеофильное бимолекулярное . Механизм реакции и ее скорость можно представить следующим образом [c.306]

Обозначение 5ы2 расшифровывается как бимолекулярное нуклеофильное замещение. [c.189]

Для реакции нейтральной формы основания, способного протонироваться, с нейтральной формой способного протонироваться нуклеофильного реагента константа скорости й абл запишется формулой [обозначения те же, что в уравнении (14)] [c.210]

Для такого катализируемого электрофильного замещения может быть принято обозначение 5 1 — 2Вг , аналогично принятому для катализируемого нуклеофильного замещения символу 5 1 — А . [c.23]

Ранее, анализируя имеющиеся данные по различным реакциям электрофильного замещения, Абрахам и Хилл в предложили подчеркнуть особо важную роль предварительной нуклеофильной координации по атому металла, специально обозначив механизм символом 5еС. Таким образом, для указанной реакции условное обозначение переходного состояния будет [c.62]

Следует обратить внимание на сдвиги электронных пар, которые показаны изогнутыми стрелками. Такие стрелки всегда используются, чтобы показать движение электронов, причем следует считать, что атомы будут двигаться в том же направлении. Эта система обозначений весьма полезна тем, что помогает сохранить след движения электронной пары и указывает на электрофильный или нуклеофильный характер стадии реакции такая система обозначений неоднократно использована в этой книге. [c.51]

Необходимо учитывать, что кислотный катализ эффективен только тогда, когда нуклеофильный реагент сам протонируется лишь в такой степени, при которой не происходит значительного понижения его нуклеофильной активности. Катализатор-кислота влияет и на нуклеофильный реагент N (растворитель обозначен ЬН) [c.23]

Очевидно, что в гетеролитических реакциях одно вещество является нуклеофильным реагентом, другое электрофильным. В реакциях замещения приняты следующие обозначения S — замещение Sfj — реакции нуклеофильного замещения Sg — реакции электрофильного замещения — реакции радикального замещения. [c.175]

Подавляющее большинство органических реакций является реакциями замещения у углеродного атома. По основным особенностям механизма их протекания они подразделяются на нуклеофильные (сокращенное обозначение Sjv), электрофил ьные (Se) и радикальные (Sr). Справа цифрой обычно показывают молекулярность реакции (IV 2 доп. 3). Например, обозначение Sn2 соответствует бимолекулярной реакции нуклеофильного замещения. [c.546]

Для синтеза полиамидов используют алифатические и ароматические диамины, первые из них являются сильными нуклеофильными агентами и поэтому они легко реагируют как с кислотами, так и со всеми их производными. Легко (иногда даже при комнатной температуре) алифатические амины реагируют с эфирами карбоновых кислот. Более слабые нуклеофильные агенты - ароматические амины - без катализатора взаимодействуют лишь с хлорангидридами кислот. Синтез полиамидов осуществляют обычно в расплаве (в массе) или в растворе. Равновесный характер процесса полиа.мидирования карбоновых кислот и их эфиров для получения высокомолекулярных полимеров требует достаточно полного удаления И5 реакционной среды низкомолекулярных побочных продуктов реакции. Поэтому завершающий этап процесса проводят под вакуумом. Для обозначения химического состава полиамидов применяют числовую и цифровую системы, например, наименование полиамид 6,6 расшифровывают так первая цифра до запятой указывает число атомов углерода в диамине (взятом для синтеза) - гексаметилендиамин, а вторая - в дикарбоновой кислоте, считая углерод карбоксильных групп,- адипиновой кислоте. Полиамид 6,Т означает, что он получен из гексаметилендиамина и терефталевой кислоты. Названия сополимеров складываются из названия отдельных полимеров, составляющих полиамид, например, сополиамид 6,8/6,4 (55 45) означает, что сополимер на 55% состоит из полиамида 6,8 и [c.90]

Процессы, известные как реакции викариозного нуклеофильного замещения атома водорода (в англоязычной литературе принято обозначение VNS — Vi arious Nu leophili Substitution), широко применимы как к карбоциклическим, так и гетероциклическим ароматическим соединениям. Обычно для реализации [c.41]

Если лимитирующая стадия представляет собой бимолек] лярное нуклеофильное замещение типа 8 2 у вр -атома угле да, то такой кислотно-каталитический процесс обозначается Ki Aau.2. Если же центром электрофильности служит карбонильяь углерод, связанный с электроотрицательной уходящей группо используется обозначение А 2 (бимолекулярное кислотно-кат лвтическое замещение у ацильной группы). [c.422]

Реакции (1.2), (1.3) представляют собой обменные реакции, аналогично ионным обменным реакциям. Поэтому удобно рассматривать эти реакции как гомоли-тические обменные и использовать для их обозначения символ 5я2 (обменная, гомолитическая, бимолекулярная). Этот символ предполагает аналогию между нуклеофильной реакцией замещения, которая обычно обозначается как 5дг2 или вальденовским инверсионным процессом и процессом 5 2. Процесс 5 2 [c.15]

Буква Z употребляется для обозначения атома О или S, групп NH, N H3 и N fiHj, а в главе 7 — для обозначения других гетероатомов. Алкильные и арильные группы обозначены R и Аг соответственно, галогены — X, неспецифические заместители — Y, электрофильные и нуклеофильные реагеты —Е" и Nu. [c.19]

Нуклеофильное замещение. В реакциях атого типа (обозначение ц) нуклеофильный реагент вытесняет атом или группу атомов из субстрата. При 9Т0М разрыв связи между вытесняемым атомом и атомом углерода про-исходит гетеролнтическн. н отщепляемая группа уносит электронную пару, а реагент со своей электронной парой образует новую химическую связь [c.456]

Нуклеофильное отщепленне. В реакциях этого типа (обозначение Ец), как и в нуклеофильном замещении 5ц (см. выше), происходит образование иона карбения (двухстадийный механизм) или образование переходного состояния (одностадийный механизм). В соответствии с этим различают механизмы Ен1 и Ец2. Таким образом, реакция Ец конкурирует с реакцией 5 какая из них будет преобладать, зависит от условий процесса. Так, при более высоких температурах преимущественно протекает реакция отщепления. [c.458]

Электрофильное присоединение. В реакциях этого типа (обозначение Ае) присоединение с участием электрофильного реагента проходит через стадии образования л-комплекса и иона карбения, как и при электрофильном за-мещемии, и заканчивается с участием нуклеофильного реагента. Обычно присоединение по двойной связи С = С протекает именно электрофильио, так как у двойной связи высока электронная плотность, а я-электроны связи достаточно подвижны. [c.459]

Назвать любую гетеролитическую реакцию процессом нуклеофильным или злектрофильным, значит допустить существенную двусмысленность Оба эти термина взаимообратны подобно соответствующим терминам — кислота и основание. В каждой реакции должен участвовать как электрофил, так и нуклеофил. В органической химии реакции классифицируются по признаку реагента, атакующего углеродный атом. Тем не менее лежащая в основе оиредо,иения двусмысленность создает трудности при обсуждении реакций, нриводя1цих к образованию углерод-углеродных связей. В целях последовательности реакции делят на нуклеофильные и электрофильные по признаку соединений, имеющих в качестве реагентов наиболее очевидный нуклеофильный или электрофильный характер. Во всяком случае, реакцию можно переименовать, поменяв местами обозначение реагента и субстрата, как показано иа рис. 10.6. [c.222]

В скобках приведены часто применяемые обозначения реакций нуклеофильного замещения от первых букв английских слов Substitution—замещение, Nu leophili —нуклеофильный и цифр 1—для моно- и 2—для бимолекулярных реакций. [c.594]

Как только нуклеофил или основание (обозначенное Ыи) растворится в неполярной (органической) среде, становится возможным депротонирование или замещение с образованием продукта. В случае реакции нуклеофильного замещения в итоге должен образовать ионную пару с уходящей группой (нуклеофугом). Если уходящей группой была X , то должна образоваться ионная пара рХ, которая будет фигурировать в равновесии, приведенном выше. Старкс [10а] предложил новую классическую диаграмму межфазного катализа — каталитический цикл [c.17]

Электрофнльная, радикальная или нуклеофильная активность, обозначенная буквой 2, передается атому углерода, соединенному в этом исходном продукте [c.363]

Для обозначения этих радикалов были предложены раз--личные термины. Из них главные 1) электрофильные, или катионоидные, для кислых радикалов и 2) нуклеофильные, или анионоидные, для основных радикалов. Основания к предпочтению терминов электрофильный и электродот-ный для описания общего поведения были даны в предыдущей главе. В этой главе мы будем заниматься специфической кислотной или основной природой радикалов, и поэтому будем пользоваться терминами кислотный и основной. [c.106]

Изучались также механизмы превращений нуклеозид-2, 3 -циклофосфатоБ под действием различных ангидридов кислот в растворе диоксана в присутствии три-н-бутиламина (т. е. пространственно затрудненного третичного основания) и в растворе пиридина [33]. В зависимости от природы ангидрида и условий реакции могут протекать все три возможные реакции [41], включающие расщепление промежуточного ангидрида по связям, обозначенным а, б и б. При нуклеофильной атаке 5 -гидроксильной группой, приводящей к разрыву связей а или б , образуются соединения полинуклеотидной природы расщепление связи б приводит к этерификации 5 -гидро1 сильной группы, т. е. полимеризации не происходит. [c.510]

Раздел 8.1 посвящен цепным процессам переноса электронов (ЕТС-процессам), в которых кажущийся неокислительновосстановительный процесс катализируется или инициируется реагентом, воздействующим посредством переноса электрона (включая электрод). Наиболее важным среди механизмов такого рода является механизм SrnI, в котором ключевыми интермедиатами выступают анион-радикалы. ЕСЕ (см. разд. 7.7) — это иной вариант обозначения процессов ЕТС. Концепция ЕТС распространена и на процессы, включающие участие катион-радикалов, например на механизм Son2 — бимолекулярный процесс, который формально представляет собой нуклеофильное замещение посредством одноэлектронного окисления субстрата. [c.318]

Происхождение символов N я Е связано с терминами, предложенными Хьюгесом и Ингольдом [82, с. 209] для обозначения так называемых нуклеофильных и электрофильных участников реакций органических соединений. В применении к химии координационных соединений нуклеофильный реагент, являющийся донором электронов, следует рассматривать как лиганд, а акцептор электронов — [c.32]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология