Этил бромистый реакция с бензолом

Для проведения реакции суспензию безводной однохлористой меди и порошкообразного хлористого алюминия в сухом толуоле механически перемешивают и через зту смесь пропускают в течение нескольких часов ток сухого хлористого водорода и окиси углерода. Реакционную смесь разлагают льдом и затем перегоняют с водяным паром полученный rt-толуиловый альдегид отделяют от непрореагировавшего толуола фракционной перегонкой. Ориентация и границы применения реакции Гаттермана—Коха приблизительно те же, что и при синтезе кетонов по Фриделю—Крафтсу, но выходы ниже. В обычных условиях этого метода (если хлористый алюминий не заменен бромистым алюминием) бензол в реакцию не вступает и даже применяется в качестве растворителя при формилировании других углеводородов. [c.375]

Подобным уравнением третьего порядка описываются также реакции бензола и толуола с бромистым этилом и бромистым алюминием или с метил- и этил-бромидами и бромистым галлием в 1,2,4-трихлорбензоле в качестве растворителя. Кинетическое уравнение свидетельствует о том, что в этих растворителях в переходное состояние входят оба компонента КХ -Ь МХз, которые в начальном состоянии являлись кинетически независимыми частицами, вероятно вследствие того, что одна из них образует прочный комплекс с растворителем. Таким образом, приведенное ниже равновесие сдвинуто влево [c.302]

Органические вещества (эфир, ацетилен, бензол, пентан, гептан, галогенопроизводные углеводородов — хлороформ, бромистый метил, хлористый этил и др.) реагируют с активным азотом, образуя синильную кислоту. В частности, реакция активного азота с ацетиленом, по-видимому, протекает по уравнению [c.244]

Бензальдегид сначала получить не удалось. Эта реакция была впервые осуществлена А. Н. Реформатским [58], применившим в качестве катализатора бромистый алюминий, растворимый в бензоле. [c.730]

Д п-альпое изучение бензоилированпя беизола проведено Оливером [244]. Исследовались следующие реакции хлористый бензоил и хлористый алюминий с бензолом в качестве растворителя бромистый бензоил и бромистый алюминий с бензолом в качестве растворителя реакция бромистого бензоила и бромистого алюминия с бензолом в сероуглероде в качестве растворителя. В тех случаях, когда ароматический углеподород присутствует в качестве растворителя, кинетика реакции следует первому порядку и константы скорости примерно пропорциональны концентрации катализатора, если последний взят без избытка [ВС0С1] >-[А1Хд]. При избытке катализатора константы скорости быстро возрастут. Последняя система показывает, что в этом случае реакция является реакцией первого порядка и по ароматическому углеводороду, и по хлориду, и катализатору. [c.454]

Синтез осуществлялся следующим образом. Смесь н-бромистого бутила и бензола загружалась в 5-л круглодонную колбу из стекла пайрекс, установленную в ванне-термостате со льдом и снабженную быстроходной мешалкой, пропущенной через ртутный затвор, термометром и специальной герметически закрывающейся вороночкой для засыпки хлористого алюминия. Последний добавлялся отдельными порциями по 0,45 г через каждые 15 мин. при температуре в колбе 2,5—3,5° в течение 44 час. По прошествии этого времени температура реакционной смеси быстро поднима шсь до 22° и поддерживалась в течение 4 час. при непрекращающемся размешивании. После двухчасового отстоя выделившийся небольшой нижний смолистыа слой отделялся, а верхний желтоватый углеводородный слой выливался в ледяную воду, обрабатывался дважды 10% раствором N3014, затем промывался водой до нейтральной реакции, сушился над хлористым кальцием, фильтровался и разгонялся сначала грубое 25-сж елочным дефлегматором. Выделенная при этом после отгонки бензола фракция, кипящая в пределах 169—175° вторично разгонялась на колонке Гемпеля. Основная масса жидкости кипела в пределах 172,5—173,5 (760 мм рт. ст.) и представляла собой вторичный бутилбензол (й Г = 0,8613 Пв = 1,4895). [c.112]

Еще более убедительный пример замены лигандов — это реакция между бромистым тетрафенилфосфонием и метиллитием, которая в присутствии циклогексанона приводит к образованию метиленциклогексана с выходом 58% [127]. Подобно этому бромистый трет-бутилтрифенилфосфоний реагирует с метиллитием, давая раствор, содержащий бензол и метиленфосфоран [104] [c.66]

Переносчики или посредники в передаче хлора и вообще галоидов, давно известные в виде иода и Sb l , наиболее изучены Г. Г. Густавсоном по отношению к бромистому алюминию и Фриделем по отношению к хлористому алюминию. Густавсон показал, что, взяв бром и распустив в нем малейшее количество металлического алюминия (AI сперва плавает на броме, а когда соединение происходит, отделяется много тепла и света), получается в броме такое свойство тотчас вступать в металепсию, какого сам по себе этот галоид не имеет. Чистый он действует, напр., на бензол С Н очень медленно, а при подмеси А1-Вг действие идет сильно и легко, так что каждая капля углеводорода дает массу НВг и продукта металепсии. Густавсон показал, что механизм этой поучительной реакции основывается на способности AI-Br вступать в соединения с углеводородами и их производными. Подробности этих и всяких исследований, касающихся металепсии углеводородистых соединений, должно искать уже в специальных сочинениях по органической химии. [c.601]

В колбу с бензолом и алюминиевыми стружками в течение 4—5 часов пропускается хлористый водород (примечание 2). Избыток хлористого водорода пог. ющается в склянке Тищенко раствором едкого натра. Через 2—3 часа после начала пропускания хлористого водорода начинает выделяться водород и бензол окрашивается в желтый цвет, переходящий в бурый по мере того, как образуется хлористый алюминий. Алюминиевые стружки покрываются коричневым налетом. После пропускания хлористого водорода прибор оставляется стоять до следующего дня. На другой день из капельной воронки прикапывается 27,2 г галогеналкила (бромистого этила), начинается реакция и алюминиевые стружки быстро растворяются. Когда реакция заканчивается, реакционная смесь выливается в подкисленную соляной кислотой воду, что сопровождается разогреванием. Углеводородный слой отделяется, промывается водой, сушится над хлористым кальцием и разгоняется на колонке. [c.128]

Помимо изоцианата, растворимого в толуоле или бензоле, образовывалось нерастворимое вещество, состав которого не был установлен и вес которого составлял Vs от веса азида. Поэтому в дальнейшем была изменена методика проведения этой стадии реакции. Азид ЦТМкарбоновой кислоты с бензиловым спиртом был превращен в бензиловый эфир К-(ЦТМ)-карбаминовой кислоты, выход которого после хроматографии на окиси алюминия достигал 88%. Последний при обработке 30%-ным раствором сухого бромистого водорода в ледяной уксусной кислоте и затем насыщенным раствором бикарбоната натрия превращался в аминоЦТМ с выходом 40-61%, считая на ( O)3MnG5H4NH OO H2 6Hs. [c.30]

Получение этилбензола из бензола и бромистого этила (по реакции Радзивановского). Реакция проводится в круглодонной литровой колбе, снабженной обратным шариковым холодильником. В боковой тубус колбы вводится изогнутая стеклянная трубка, доходящая до дна. В колбу насыпается 3,2 г алюминиевых стружек (4% к весу взятого бензола) и 78 г (1 моль) сухого бензола (примечание 1). [c.127]

При учете продуктов, образующихся в ряде реакций конденсации, получается только путаница, так как те или иные ступенчатые механизмы основываются на отдельных идентифицируемых веществах как на промежуточных продуктах. Некоторые из этих фактов таковы. Бензол конденсируется с циклопропа1ном с образованием н-пропилбензола [44]. Нормальный бромистый пропил, как и пропилен, дает главным образом изопропилбензол [28, 36]. Этиловый спирт дает этилбензол, но метиловый спирт не образует толуола [40], а бензиловый спирт и хлористый бензил дают дифенилметан [39]. Оптически активный вторичный бутиловый спирт да ет вторичный бутилбензол с некоторой оптической активностью [41]. Алкилирование изобутана пропиленом не дает в качестве главного продукта триптан, а приводит к смеси углеводородов, содержащей много изомеров и углеводороды с различным числом атомов углерода. Допущение, что олефин является обычным промежуточным веществом, исключается (несмотря на то, что неспособность метилового спирта алкилировать бензол как будто бы подтверждает это допущение) на основании реакции бензилового спирта и хлористого бензила, которые также не могут образовать олефина, и на основании того, что циклопропан образует нормальное, а пропилен — изосоединение. Допущение, что фторид является промежуточным продуктом, также исключается, что видно на примере реакции циклопропана, так как нормальный галоидный пропил дает главным образом изопропилбензол. В аналогичных условиях проводились реакции олефинов, фторидов, спиртов и хлоридов одинакового углеродного скелета с бензолом и толуолом в идентичных условиях и в течение одинакового промежутка времени [31]. Один фторид без добавки избыточного фтористого водорода реагировал очень медленно и [c.274]

Побочные реакции деструктивного алкилирования становятся заметными при температурах выше 150° С. Эти температуры ведут к образованию 1,3-диметилциклогексана, диметилцикло-пентила и дициклогексила [486, 487]. Превраш,ение метилцикло-нентана в циклогексан над активированным бромистым алюминием при 25° С замедляется следами бензола и совершенно прекращается 0,14-молярпыми процентами бензола [488]. [c.123]

Кр( кинг углеводородов в присутствии хлористого алюминия впервьлв наблюдал в 1877 г. русскш химик Г. Г. Густавсоп [3]. Позднее он подробно исследовал реакции углеводородов в присутствии хлористого и бромистого алюминия [4] и первый установил происходящее в этих условиях отщепление алкильных групп от гомологов бензола. [c.430]

В трехгорлую колбу, снабженную водяным холодильником с хлоркальциевой трубкой и механической мешалкой, наливают че-тыреххлорнстый углерод и бензол. К этой смеси понемногу, при перемешивании, из бюкса прибавляют хлорид алюминия. Вначале колбу охлаждают и не дают реакции идти слишком бурно.. Энергично выделяющийся хлороводород поглощают так же, как бромистый водород при получении бромбензола. [c.183]

Бромистая фенилртуть выделяется при этой реакции в достаточно чистом виде и взаимодействием с бромоформом и грег-бутилатом калия в бензоле может быть снова превращена в исходное вещество. Реутов и Ловцова (1960), которые впервые описали эту реакцию, считали, что она протекает путем внедрения дпгалоидкарбена в связь ртуть—галоид. Однако исследования Зейферта (1962) показывают, что реакция бромистой фенилртути с хлороформом и грег-бутилатом калия иредстав-ляет собой просто нуклеофильное замещение бромидного иона трихлор-метильным анионом [c.18]

Таким образом, реакция заключается в миграции аллильной группы с одновременной аллильной перегруппировкой этой группы. В дальнейшем оказалось, что способы, предложенные Клайзеном для получения обоих изомеров, носят общий характер. Аллиловые эфиры, требующиеся для превращения в соединения типа II, получают взаимодействием бромистого аллила с фенолом в растворе ацетона в присутствии карбоната калия, добавленного для нейтрализации выделяющейся в процессе реакции бромистоводородной кислоты (выход аллилового эфира фенола 86—97%). С другой стороны, реакция между бромистым аллилом и безводным фенолятом калия, суспендированным в бензоле, приводит, главным образом, к С-аллильным производным типа III. Ацетон как полярный растворитель благоприятствует 0-аллилированию, а неполярный бензол — С-аллилированию. [c.314]

Эти свойства ясно указывают, что вещество представляет собой соль — бромистый тропилий. Простота ИК.-спектра соединения, в котором имеются лишь четыре достаточно интенсивные полосы, согласуется с высоко симметричной структурой шести-л-электронного иона. М, М. Шемякин (1958) доказал эквивалентность всех семи углеродных атомов тропилия. Из бензола и СНгЫг реакцией Бюхнера был получен меченый по метиленовой группе тропилиден, превращенный затем в меченый бромистый тропилий. При взаимодействии этой соли с бромистым фенилмагнием получили меченый фенилциклогептатриен, ко-горый окисляли перманганатом калия до бензойной кислоты. Если заряд в тропилиевом ионе полностью делокализован, то радиоактивность бензойной кислоты должна составлять 14,3% от радиоактивности исходного бромида тропилия экспериментально найденная величина оказалась равной 13,4%. [c.489]

Путь синтеза бромистого тропилия, описанный Дьюаром и Пт (1956), заключается во взаимодействии бензола с диазоуксусным эфиром (реакция Бюхнера), в превращении образующегося эфира в азид норкарадиенкарбоновой кислоты I и разложении этого азида нагреванием в бензоле с образованием жидкого изоцианата И и высокоплавкого вещества П1, для которого позднее было доказано (Деринг, 1961) строение дизамещенного производного мочевины. Соединения II и 1П при действии бромистого водорода дают бромид тропилия V [c.489]

Характер растворителя может иметь решающее влияние на протекание реакции этерификации фенолов. В особенности это относится к реакциям с бромистым аллилом, бромистым циннамилом и галеидидами бензила. В недиссоциирующих растворителях (например, в бензоле, толуоле) эти галоидопроизводные реагируют с сухими фенолятами натрия и калия с образованием продуктов замещения в ядре. В метиловом спирте и других подобных растворителях реакция этерификации протекает нормально . Подобное явление иногда наблюдается при этерификации Двух-и трехосновных фенолов, особенно в случае, если гидроксильные, группы находятся в мета-положении. [c.341]

Соединения, содержащие подвижные атомы хлора, присоединяются к кетенам с образованием хлорангидридов II]. Иногда необходимо присутствие такого катализатора, как хлористый алюминий. Хотя а,р-дихлорэтилэтиловый эфир, а-хлорбензилметиловый эфир и трифенилхлорметан в использованных условиях (в бензоле или нитробензоле при комнатной температуре) вступают в эту реакцию, хлористый и бромистый бензил, бензотрихлорид, хлористый бензоил, хлорацетон, 2-хлор-2-нитропропан не реагируют. Однако хлорангидрид трихлоруксусной кислоты присоединяется к диметилкетену (пример б). Выходы обычно низкие. [c.362]

Выделение продуктов реакций . Методика проведения реакции амина с бромистым цианом обычно проста и довольно стандартна. Большее разнообразие наблюдается в методиках, применяемых при обработке, реакционной смеси и при выделении продуктов реакции. Реакцию амииа и бромистого циана проводят либо без растворителя, либо, чаще, в инертном, несмсшиваю-щемся с водой растворителе, нанример эфире, бензоле или хлороформе. После окончания реакции прибавляют еще некоторое количество растворителя. При этом и осадок выпадает большая часть четвертичной соли аммония или бромгидрата амина, образовавшихся в качестве побочных продуктов. Экстрагированием раствора, разбавленным водным раствором кислоты, удаляют непрореагировавший амин и последние следы солей. Оставшиеся в органическом слое бромистый алкил и цианамид обычно можно выделить при помощи фракционированной перегонки, В том слу- [c.288]

Практически такой же выход трифенилкарбинола был получен при применении бензофенона и бромистого фенилмагния для этой реакции требуется только половинное количество магнийорганического реактива по сравнению с необходимым для реакции с этиловым эфиром бензойной кислоты. К охлажденному магний-органичсскому реактиву, полученному из 13,5 г (0,55 грамматома) магния, был прибавлен раствор 91 г (0,5 моля) бензофенона ( Синт. орг. преп. , сб. 1, стр. 99) в 200 мл сухого бензола со скоростью, необходимой, чтобы поддерживать слабое кипение смсси. Затем смесь кипятили в течение еще 1 часа и выделяли трифенилкарбинол так, как это описано выше. [c.425]

А. Бромистый трифенилметилфосфоний. Раствор 55 г (0,21 моля) трифенилфосфина в 45 мл сухого бензола помещают в сосуд для проведения реакции под давлением. Сосуд охлаждают в смеси льда с солью и прибавляют 28 г (0,29 моля) предварительно сжиженного бромистого метила (примечание 1). Сосуд закупоривают, выдерживают 2 дня при комнатной температуре, после чего его открывают. Полученный бесцветный твердый препарат отфильтровывают с отсасыванием, пользуясь при этом 500 мл сухого бензола, и высушивают в вакуум-сушильном шкафу при 100° над фосфорным ангидридом. Выход составляет 74 г (99% теоретич.), т. пл. 232—233°. [c.89]

Смотреть страницы где упоминается термин Этил бромистый реакция с бензолом: [c.340] [c.342] [c.364] [c.65] [c.487] [c.342] [c.108] [c.408] [c.128] [c.651] [c.116] [c.160] [c.166] [c.175] [c.81] [c.11] [c.39] [c.274] [c.434] [c.148] [c.219] [c.88] [c.29]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология