Этилен реакция с бензолом

Основная масса этилбензола, используемого для производства стирола, получается алкилированием бензола этиленом (реакция Фриделя—Крафтса). [c.337]

Величина энергии активации Е, которая колеблется от 50 до 70 ккал г-моль, частично зависит от того, какая реакция является основной — разрыв цепи или дегидрирование разрыв цепи требует меньшей энергии активации. Температура влияет также на стабильность образовавшихся продуктов. Согласно рис. 11, при повышении температуры олефины и ароматические углеводороды становятся наиболее устойчивыми по сравнению с другими углеводородами (вернее, наименее неустойчивыми). Выше 1100° К наиболее стабильны метан, этилен и бензол. Поэтому при высокой температуре и относительно большой продолжительности реакции будет наиболее вероятным именно их присутствие в продуктах крекинга. [c.108]

Реакция бензола с этиленом проходит по уравнению [c.54]

Эта реакция переалкилирования позволяет фактически всему этилену и бензолу, поступившим в реактор, превратиться в этилбензол. Равновесные содержания алкилбензолов представлены в табл. 5.3. [c.399]

Метан, этилен, ацетилен и бензол стали с течением времени основным сырьем органической химии. Особое значение как сырье в середине XIX в. приобрел бензол. В связи с бурным развитием металлургии потребовались значительные количества кокса, при производстве которого в качестве побочного продукта получали каменноугольную смолу, содержащую бензол. Именно в эти годы были открыты многие реакции бензола и его производных. [c.26]

Процесс термического разложения углеводородов весьма сложен и пока еще недостаточно изучен. Экспериментально установлено, что этот процесс протекает через ряд параллельных и последовательных реакций с образованием большого количества промежуточных веществ. Например, нри разложении метана нрп 1000° С в качестве промежуточных продуктов были обнаружены этан, этилен, ацетилен, бензол и другие углеводороды. Более детально механизм разложения углеводородов будет рассмотрен ниже. [c.29]

Первые исследования по применению фтористого бора в качестве катализатора алкилирования ароматических углеводородов олефинами были выполнены в 1935 г. За прошедшее время широко изучено алкилирование бензола многими олефинами в присутствии ВРз и его молекулярных соединений. Особое внимание привлекла реакция бензола с этиленом и пропиленом, в результате которой получаются практически важные этилбензол и изопропилбензол. Обычно на 1 моль олефина берут от 2 до 10 [c.146]

Аппараты алкилирования 1 и отгонки бензола 2 работают вместе как одна ректификационная колонна. В реакторе 1 реакция и ректификация протекают в присутствии катализатора, размещенного в пакетах. Непрореагировавшие этилен и бензол, уходящие из верхней части аппарата 1, после конденсации бензола поступают в доводящий реактор 3, в котором оставшийся этилен реагирует с бензолом на цеолитном катализаторе в виде таблеток. Кубовую жидкость колонны 2 разделяют ректификацией в колоннах 5 и б на этилбензол, полиэтилбензолы и тяжелый остаток. Полиэтилбензолы реагируют с бензолом на цеолитном катализаторе в реакторе переалкилирования 4, давая дополнительное количество этилбензола. В качестве этиленового сырья можно использовать как этилен для полимеризации, так и разбавленную этиленовую фракцию с содержанием этилена 10 % и выше. Отработанный катализатор выгружают и направляют на специальную установку для регенерации. Реакторы спроектированы для двух-четырехлетней непрерывной работы. В процессе не получается никаких стоков, рабочая температура низка, благодаря чему аппараты можно изготавливать из углеродистой стали. [c.330]

Для полимеризации этилена в том же реакторе в растворе в качестве среды употребляются бензол и вода. Соотношение этилена к бензолу и воде составляет 1 1 1,5. Реакция ведется под давлением 1000 ат так же, как и при полимеризации этилена в блоке. Инициатором полимеризации является кислород, вводимый в этилен в количестве 0,002%, а также кислород, находящийся в воде, где его содержится 0,001%. Реакционная смесь подается в трубчатый реактор, уда по ходу процесса добавляется отдельными порциями вода для того, чтобы поддерживать в ходе реакции постоянную концентрацию кислорода. Таким образом, при этом способе в течение всего процесса постепенно дозируется инициатор — кислород, растворенный в воде. В других вариантах процесса растворителем этилена является только вода. Конверсия этилена составляет 17%. Продукты реакции после трубчатого реактора подаются в сепаратор, где отделяется непрореагировавший этилен и бензол от полиэтилена. [c.68]

Гидроборирование олефинов можно проводить в жидкой фазе при невысокой температуре, применяя в качестве растворителей углеводороды (гептан [12], бензол [13]), избыток олефина [13, 14], триалкилбор [15], жидкие фторированные углеводороды [16]. С этиленом реакцию проводят в автоклаве [17— 19] или в присутствии оснований Льюиса [20]. [c.178]

Пламя предварительно смешанной горючей смеси. Пламя над горелкой Бунзена является типичным примером горения предварительно смешанной горючей смеси [66]. В производстве сажи приходится сталкиваться с разными сочетаниями диффузионного горения и горения предварительно смешанных горючих смесей [67]. Если общее число атомов кислорода в пламени превышает общее число атомов горючего компонента, в равновесных условиях весь углерод должен находиться в виде СО и СО , а твердый углерод должен отсутствовать. Однако свечение углерода наблюдается даже при достаточно большом избытке кислорода в пламени [68]. Так, при горении ненасыщенных углеводородов, таких, как этилен и бензол, образование сажи начинается в нижней части внутреннего конуса пламени при этом образуется светящаяся оболочка, имеющая четко очерченную наружную границу. Высота оболочки может достигать нескольких миллиметров. Если такое пламя заключить в сосуд, то светящаяся оболочка станет значительно толще, распространится довольно далеко в пламя и затем постепенно исчезнет. Это объясняется тем, что при горении некоторых видов углеводородов реакции пиролиза с образованием сажи идут значительно быстрее реакций окисления молекулярным кислородом. [c.64]

Так как йодноватый ангидрид реагирует с целым рядом веществ аммиаком, сероводородом, хлористым водородом, этиловым спиртом, этиловым эфиром, этиленом, ацетиленом, бензолом и предельными углеводородами выше метана, то эти соединения необходимо предварительно удалить из газовой смеси, применяя активированный уголь в качестве адсорбирующего вещества. Реакции между окисью углерода и йодноватым ангидридом не мешает присутствие кислорода, двуокиси углерода, двуокиси серы, азотного ангидрида, фосгена, четыреххлористого углерода и метана. [c.154]

Сополимеры винилацетата с этиленом. При пиролизе из сополимеров этилена с винилацетатом образуются низкокипящие углеводороды, бензол и уксусная кислота [169, 170]. Углеводороды могут образовываться как из этиленовых, так и из винил-ацетатных звеньев сополимера, а уксусная кислота и бензол — только из винилацетатных. Для сополимеров с высоким содержанием винилацетата отмечено быстрое падение выхода уксусной кислоты с повышением температуры и образование продуктов вторичных реакций бензола, толуола, стирола и др. (при использовании печного пиролизера). При низких температурах (ниже 500 °С) выход уксусной кислоты высокий, но скорость пиролиза низкая, поэтому наблюдается размывание пиков. В работе [170] рекомендуется температура пиролиза 550°С. Зависимость между массовым выходом уксусной кислотой X (в %) и составом сополимера имеет линейный характер и может быть выражена формулой [c.137]

При алкилировании бензола этиленом реакция протекает более сложно, чем это описывается основным уравнением [c.195]

Известна также полимеризация этилена в смеси с бензолом и водой при соотношении 1,1 1,5. Реакция проводится под давлением 98,1 МН/м . Инициатором полимеризации служит кислород, вводимый в этилен в количестве 0,002%, а также кислород, находящийся в воде (где его содержится 0,001 %). Реакционная смесь подается в змеевиковый реактор, в который по ходу процесса периодически добавляется вода для того, чтобы поддерживать в течение всей реакции по--стоянную концентрацию кислорода. Таким образом, на протяжении всего процесса постоянно дозируется инициатор — кислород, растворенный в воде. В других вариантах процесса разбавителем этилена является только вода. Конверсия этилена составляет 17%. Продукты реакции пос.пе реактора подаются в сепаратор, где от полиэтилена отделяется непрореагировавший этилен и бензол [4]. [c.248]

Что касается механизма образования бутилбензолов, то в данном случае невозможно диспропорционирование этилбензола в бензол и бутилбензол, так как в присутствии галоидных соединений алюминия идет диспропорционирование алкилбензолов только в ядро 2. Невозможно и алкилирование этилбензола этиленом в боковую цепь, так как алкилирование гомологов бензола в боковую цепь идет только в присутствии основных катализаторов кислые же катализаторы облегчают алкилирование в ядро Кроме того, мы также провели в наших условиях эти реакции и ни в одном случае не наблю-.дали образования бутилбензолов. Поэтому наиболее вероятно, что бутилбензолы при реакции бензола с чистым этиленом в присутствии хлористого алюминия образуются алкилированием бензола бутиленами, получающимися в результате диме-рц. ации этилена. [c.81]

Некоторые наиболее важные процессы алкилирования ароматики практикуются в промышленности реакция бензола с этиленом с образованием этилбензола, который затем дегидрируется в стирол алкилирование моноядерной ароматики с пропиленом, что дает соответствующие изопропил-производные, которые в свою очередь превращаются в фенол, крезол и т. д. через промежуточные гидроперекиси (т. е. фенол и ацетон от гидроперекиси цимола) алкилирование бензола и нафталина с алкил-хлоридами с длинными цепочками для производства соответствующей алкилароматики, которая сульфируется в ядре серной кислотой (натриевой солью) для применения в очистке и, наконец, алкилирование фенолов с олефинами или алкильными галогенидами с целью получения алкилированных фенолов, использующихся как присадки (или как промежуточные продукты в производстве присадок) к топливам и маслам. Первый и третий процессы проходят в присутствии хлористого алюминия, который наряду с другими галогенидами металлов является наиболее важным [c.133]

Промышленное производство этилбензола основано па воздействии газообразным этиленом иа бензол в присутствии безводного хлористого алюминия. Ниже несколько подробнее описан метод, разработанный в Гер-маини фирмой И. Г. Фарбеииндустри А. Г. в настоящее время этот нроцесс осуществлен так ке в промышленном масштабе в США фирмой Доу ке-микал Ко [1.5]. Реакция алкилирования протекает бурно п количественно по следующему уравнению [c.623]

В промышленном масштабе фирма Коннерс Ко инк, Питтсбург [23] уже с 1943 г. применяет каталитический процесс со стационарным катализатором кремневая кислота-окись алюминия. Активным компонентом катализатора является окись алюминпя, нанесенная на кремневую кислоту. Условия работы аналогичны условиям нри нрпмепении твердой фосфорной кислоты . Однако превращение здесь происходит в жидкой фазе при температуре около 310 и давлении СЗ ат. Жидкий бензол вместе с этиленом, предварительно нагретые в трубчатой печи до температуры реакции, пропускают над катализатором. Продукт из реактора дросселируют примерно до 3,1 ат и в колонне отгоняют из него этилен и избыточный бензол. После компримирования они оба снова проходят через теплообменник и трубчатую печь и вместе со свежим этиленом и бензолом возвращаются в алкилатор. Разгонка продуктов реакции осуществляется аналогично описанной выше. [c.630]

Этилбензол (СбНбСНгСНз) получают преимущественно в реакции бензола с этиленом. При его дегидрировании образуется [c.253]

Прямая анодная реакция субстрата согласуется с найденной Цуцуми и сотр. [23, 25] зависимостью выхода цианпроизводных от потенциалов окисления исходных соединений. Выход продуктов цианирования возрастает в следующем порядке анизол то-лоул > этилен > кумол > бензол 0 > метилбензоат. При этом ани- зол как наиболее легко окисляемый деполяризатор дает циан- производное с наибольшим выходом. [c.161]

Кумол (изопроиилбензол). Большая потребность в кумоле во время Второй мировой войны была вызвана тем, что он использовался как компонент авиационного бензина. Кумол получается алкилированием бензола пропиленом. Эта реакция протекает легче, чем алкилирование этиленом. Реакцию можно проводить в жидкой фазе, применяя в качестве катализатора серную кислоту, или в паровой фазе, применяя в качестве катализатора фосфорную кислоту. В настоящее время кумол применяется главным образом [c.138]

Исследование углеводородов, содержащих радиоактивный углерод, методами масс-спектросконии позволило уточнить представления о подобных реакциях. Например, Эмметт и другие авторы [13—15] нашли, что олефины, образующиеся в первичной реакции крекинга, подвергаются многочисленным параллельным и последовательным превращениям, в отличие от образующихся парафинов, которые из-за небольшой длины цепи почти полностью инертны. Олефины с 6 и более углеродными атомами быстро крекируются, тогда как олефины С4 и Сд образуют высокомолекулярные полимеры, ароматические углеводороды и кокс. Этилен и бензол проявляют практически полную инертность. В другом эксперименте [16] в качестве сырья использовалась смесь радиоактивного пропилена и гексадекана, крекинг осуществлялся на алюмосиликате при 370 °С. Было найдено, что большая часть (=х90%) пропилена превратилась в пропан и продукты Сб—С12. Кроме того, из пропилена образовалась почти треть бензола (моль на 100 моль) [c.78]

Smith, Grandone и Rali в предварительном сообщении по вопросу о получении жидких углеводородов путем пиролиза метана в реакционной трубке из силлиманита при высоких температурах указывают, что среди продуктов реакции ими были найдены следующие углеводороды этилен, ацетилен, бензол, нафталин, антрацен и пирен. Были получены также непредельные жидкие конденсаты, кипящие как выше, так и ниже бензола, а также жидкие и твердые вещества с очень высокой температурой кипения. Добавление водорода вызывало уменьшение общего выхода высших углеводородов процентное содержание этилена и ацетилена в газообразных продуктах реакции повышалось при разбавлении метана водородом или азотом. Как и можно было ожидать, наличие этана в исходном газе способствовало увеличению выхода жидких продуктов. Максимальные выхода на 1000 метана были следующие около 40 л бензола или легкого масла, 40 кг жидкого дегтя, содержащего 35% нафталина и антрацена, а также большое количество высших углеводородов, и 1200 /и газа, состоявшего из 710 метана, 440 водорода и по 25 этилена и ацетилена. [c.189]

Алюминия трихлорид — этилен этилирование бензол 1, 324 Алюминия трихлорид — янтарный ангидрид сукцинилирование бензол 1, 358 Алюминия этоксид Генри реакция [c.211]

Ненасыщенные бензол и этилен обычно являются значительно лучшими основаниями, чем кислоты Льюиса. Исключения могут встречаться в реакциях молекул, которые способны выступать в роли я-оснований. Типичными примерами являются ионы переходных металлов в низкой степени окисления и й - или -коифи-гурацпи (мягкие кислоты Льюиса). Связывание с этиленом или бензолом представляет собой обычно смесь а-связывания, в котором металл действует как кислота Льюиса, и я-связывания, в котором [c.384]

Исходные компоненты реакции — бензол, этилен и катализаторный комплекс поступают в нижнюю часть алкилатора. Узел подачи катализаторного комплекса, т. е. насосы и сопряженные с ними трубопроводы и арматура, является самым коррозионноопасным местом, так как здесь влага, присутствующая в небольшом количестве в бензоле, вступает в реакцию с хлористым алюминием и [c.104]

Схема завода бутадиенстирольного каучука в Шконау (ЗсЬко рай) основана, с одной стороны, на реакции извести с углем, а с другой стороны, на реакции бензола с этиленом. [c.567]

Теплота образования данного соединения, вычисленная указанным выше образом, представляет собой изменение содержания энергии соединения по отношению к эквивалентным количествам составляющих его элементов, содержание энергии которых в стандартном состоянии принимается равным нулю. Однако это предположение несправедливо, так как содержание энергии элементов при 25° С и 1 ат далеко от нуля и отличается от одного элемента к другому. По этой причине значения теплот образования органических соединений в стандартном состоянии иногда положительны, а иногда отрицательны. Так, например, теплоты образования метана и насыщенных углеводородов отрицательны, в то время как теплота образования этилена АЯ/ равна - -12,49 ккал1молъ и бензола +19,82 ккал1молъ. В начальном периоде развития термохимии изменение знака интерпретировали в том смысле, что некоторые соединения эндотермичны, а другие — экзотермичны. Со временем пришли к заключению, что такое различие не имеет точного физического смысла ввиду того, что положительные или отрицательные значения теплот образования обусловлены исключительно произвольно выбранным стандартным состоянием. Эндотермические соединения, как этилен и бензол, вполне устойчивы и термически не разлагаются. (Термины экзотермический и эндотермический справедливо применять только к реакциям, а не к соединениям.) [c.139]