Нитрилы. Получение и свойства

Нитрил акриловой кислоты впервые был получен Муре [ИЗ] я 1893 г., одпако практический интерес к этому веществу возник в 1930 г., после того как было установлено, что получаемый из него дивинилнитрильный каучук обладает исключительной стойкостью против набухания в бензине, маслах и многих растворителях [114]. По окончании второй мировой войны потребность в акрилонитрнле сильно снизилась и в 1947 г. составляла примерно Уз от спроса в военное время. Однако в 1950 г. производство нитрила акриловой кислоты стало сильно увеличиваться после того, как был освоен промышленный способ получения новых синтетических волокон из полимеров акрилонитрнла и его сополимеров с другими мономерами, обладающих весьма ценными свойствами [115]. Эти синтетические волокна выпускаются под названиями орлон, нитрон. [c.635]

Сырьем для получения нитрата целлюлозы являются хлопок и древесина Нитрование целлюлозы обычно проводят смесью азотной и серной кислот При этом протекает ряд сложных химических реакций — этерификация гидроксильных групп, частичное омыление нитроэфиров кислотами нитрующей смеси и частичная деструкция цепей целлюлозы В результате протекания этих реакций степень полимеризации снижается до 150—300, что способствует улучшению растворимости полученных продуктов при сохранении механических свойств Температуру нитрования выбирают с таким расчетом, чтобы долю нежелательных процессов свести до минимума Как правило, нитрование проводят при температуре 35—40 °С [c.208]

Соединения строения Н—О—N0 тоже существуют — это эфиры, полученные из спиртов и азотистой кислоты. Свойства у них совсем иные, чем у нитро-соединенпй. [c.321]

Исходным сырьем для получения различных типов синтетического каучука могут служить бутадиен, изопрен, диметилбутадиен, изобутилен, хлоропрен, стирол и нитрил акриловой кислоты. Главные типы синтетического каучука буна — полимер бутадиена, буна 8 — кополимер бутадиена и стирола, пербунан — кополимер бутадиена и нитрила акриловой кислоты и неопрен — полимер хлоропрена с промежуточными типами. Другие эластичные продукты должны рассматриваться, однако, не как синтетический каучук, а скорее как заменители каучука. Сюда относятся полимер хлористого винила, тиокол,, получаемый путем обработки дихлорэтана полисульфидом натрия,, и разнообразные полибутилены, называемые вистанекс . В настоящее время эмульсионный метод полимеризации диенов является основным. Прежде применялась объемная полимеризация бутадиена при помощи металлического натрия, откуда возникло название буна . Этот процесс протекает медленно и не ведет к образованию высших полимеров он теперь вообще оставлен и заменен эмульсионным процессом. Ингредиенты эмульгируются с водой в таких условиях температуры и давления, при которых они превращаются в синтетический каучук, похожий на натуральный латекс каучукового дерева. Процесс эмульсионной полимеризации протекает очень быстро и дает продукт с лучшими свойствами. Получающийся продукт имеет ненасыщенный характер, его мол. вес достигает 150 000 . Совместная полимеризация бутадиена со стиролом или нитрилом акриловой кислоты сообщает синтетическому каучуку теплостойкость, повышенную стойкость к износу, улучшенные электрические свойства и меньшую растворимость в углеводородах. В химическом отношении эти кополимеры могут приближаться к синтетическим смолам это, например, зависит от относительных количеств стирола и бутадиена в их совместном полимере вообще полимеризацией указанных веществ можно приготовить продукты типа смол. [c.719]

Дифенил образует крупные блестящие листочки, т. пл. 70°, т. кип. 254°. Его химические свойства сходны со свойствами других углеводородов ароматического ряда — он легко нитруется и сульфируется. Дифенил служит исходным веществом для получения больщого числа ценных красителей. [c.490]

С, в Воде нерастворим, при нагревании растворим в бензоле. По химическим свойствам сходен с нафталином (легко нитруется, сульфируется и т. д.), но отличается от него тем, что легче вступает в реакции присоединения и окисления. А. получают из каменноугольной смолы. А.— сырье для получения антрахи-нона, многочисленных красителей. [c.19]

Синяя жидкость, термически неустойчивая. При комнатной температуре на 90% разлагается на НО и N02 и окрашивается в бурый цвет (N02), не имеет температуры кипения (N0 испаряется первым). В твердом состоянии белое или голубоватое вещество с ионным строением — нитрит нитрозила (N0 )(N0p. В газе имеет молекулярное строение ON—N01. Проявляет кислотные свойства, реагирует с водой, щелочами, гидратом аммиака. Энергично агк ует с кислородом и озоном, окисляет металлы. Получение см. 272 , 296, 298. [c.153]

Полученные изомеры обычно заметно различаются по т пл и растворимости в органических растворителях (в силу различной полярности) и поэтому легко могут быть разделены Поскольку как галоген, так и нитрогруппа в о- и и-нитро-хлорбензолах обладают достаточно сильными электроноакцепторными свойствами и ориентируют согласованно, дальнейшее нитрование протекает в жестких условиях и практически однозначно [c.133]

Мытье посуды, полученной из препараторской, не представляет большой сложности, и работа эта имеет в основном методическое значение. В дальнейшем учащиеся должны взять себе за правило сразу по окончании опыта мыть посуду. Это особенно важно в практикуме по органической химии, где остатки смолистых веществ и легкоокисляющихся соединений могут образовать трудноудаляемые пленки. Во всех случаях при выборе моющего средства нужно исходить из свойств загрязняющего вещества. Механическая очистка сопряжена с некоторым риском разбить посуду (например, проткнуть ее дно ершом) и поранить руки чтобы избежать этого, нужно соблюдать осторожность. Ни в коем случае нельзя мыть посуду водой с песком — на стекле остаются царапины, которые при нагревании превращаются в трещины. Посуду, загрязненную нитро- и аминосоединения-ми и другими токсическими веществами, следует мыть под тягой. [c.35]

Как уже было ОтмеченЬ, ацетоуксусный эфир широко используют в качестве исходного вещества в органическом синтезе. Помимо превращений, сопровождающихся модификацией функциональных групп (гидролиз сложноэфирной группы, селективное восстановление, получение производных), уже были рассмотрены реакции, приводящие к усложнению и видоизменению скелета-синтез гетероциклических соединений, метилкетонов с разветвленной цепью углеродных атомов, 1,2- и 1,5-дикетонов, кетокислот, динитрилов. Дополнительные возможности возникают при применении енолятов (чаще всего натриевого енолята) ацетоуксусного эфира. Важно отметить, что последний в отличие от натриевого производного малонового эфира может алкилироваться или ацилироваться как по атому углерода, так и по карбонильному атому кислорода и, таким образом, проявлять, подобно нитрит-аниону, амбидентные свойства. Эти реакции, как показали кинетические исследования, являются бимолекулярными. Факт протекания реакций алкилирования енолятов ацетоуксусного эфира по 5 у2-механизму подтверждается также данными о реакционной способности алкилгалогенидов в указанной реакции оказалось, что она уменьшается при переходе от первичных к третичным алкилгалогенидам (в последнем случае продукт алкилирования [c.482]

Вулканизаты, изготовленные нз пербунана-М, имеют высокую тср-мостабильность и усто11чнвость к старению, кро.ме того, хорошую усто11-чивость к истиранию. Эти свойства, в противоположность набуханию, эластичности и морозостойкости, не зависят существенно от содержания акрилонитрила в сополи.мере. Перерабатываемость облегчается возрастающей пластичностью с повышением содерл ания акрилонитрила,. Как и у бутадиен-стнрольных каучуков, сополимеры бутадиен-акрило-нитрила, полученные холодной полимеризацией, характеризуются лучшей перерабатываемостью и более высокими ме.ханическими показа гелями. [c.526]

МЕТИЛАКРИЛАТ (метиловый эфир акриловой кислоты) Hj H OO Hj— бесцветная жидкость, т. кип. 80,2 С, По химическим свойствам и способам получения М. подобен метилметакрила-ту. В промышленности получают из нитрила акриловой кислоты, из этилен-циангидрина, прямым карбонилирова-ние. л ацетилена, М. обладает наркотическим и ядовитым действием. Его пары раздражают слизистые оболочки носа, горла, глаз. М.— мономер, полимернзу-ющийся под действием свободных радикалов. Используют, в основном, как сополимер, напрнмер со стиролом. [c.160]

Азотная кислота в уксусной кислоте представляет собой мягкий нитрующий агент, использующийся для получения нитрополиалкил-бепзолов. Другим мягким нитрующим агентом является раствор азотной кислоты в четыреххлористом углероде, обладающий весьма необычным свойством скорость нитрования мезитилена этим реагентом при 0°С в 300 раз выше, чем при 40 °С [26]. Для объяснения этого предполагают, что более высоко ассоциированные формы азотной кислоты (при более низких температурах) могут давать относительно более высокую концентрацию иона нитрония [c.481]

Еще одна важная область применения производных этиленимина и ПЭИ в промышленности полимерных материалов связана с использованием их в качестве покрытий, клеющих и связующих веществ, изменяющих в нужную сторону свойства поверхностей обрабатываемых изделий. Здесь следует отметить, прежде всего, модификацию поверхностей пленок и изделий из синтетических н природных высокополимерных веществ. Так, обработка небольшими количествами ПЭИ [264—270], цианоэтилированного [270] или пероксидированного ПЭИ [270] сообщает водостойкость и способность окрашиваться пленкам и изделиям из полиэтилена [264], полипропилена [264], полиакрило-нитрила 265, 270], поливинилхлорида [270], иолиметилметакри-лата [270], регенерированной целлюлозы [266] и ацетилцеллюлозы [267, 270] при этом пленка из полиэтилена, полипропилена или их сополимеров предварительно обрабатывается окислительным пламенем или электростатическим разрядом [264]. Водостойкий (устойчивый к кипящей воде) целлофан из регенерированной целлюлозы получен [271] обработкой последней сшивающими агентами типа ТЭФ и ТИОТЭФ. Гидрофобизация поверхностей изделий из стекла, дерева, ткани и бумаги достигается [272] обработкой их водным раствором ПЭИ и гидрофобного анионного мыла полученные в результате такой обработки поверхности остаются гидрофобными даже после неоднократного мытья. [c.225]

Тот же метод может быть применен для получения 5-хлор-о-нитро-л-хлортиофенола (т. пл. 95—97°) хлорирование дисульфида (т. пл. 212—213) в этом случае протекает значительно медленнее. 8-Хлор-2,4-динитротиофенол может быть получен хлорированием соответственного дисульфида, суспендированного в нитробензоле, при 120— 30°. Ввиду того, что хлорид обладает взрывчатыми свойствами, растворитель следует отгонять в вакууме при 130°. Сырой продукт плавится при 89—92°. После перекристаллизации из четыреххлористого углерода т. пл. повышается до 94—95°. [c.561]

Джеффери и Фогель [962] получали нитрил масляной кислоты из цианистого натрия и 1-бромпропана с целью изучения его физических свойств. Полученный продукт очищали по методике, аналогичной той, которую применяли для нитрила пропионовой кислоты. Температура кипения была равна 117,8—118,8° (758 мм). [c.421]

Окисление боковых цепей ароматических углеводородов в карбоксильные группы имеет очень большое значение, так как эта реакция применима также к нитро- и галоидозамещенным гомологам бензола, а при соблюдении особых мер предосторожности даже к аминоалкилбензолам. Поэтому такого рода окисление может служить не только для получения замепденных бензойных кислот, но и для установления положения алкильных групп в ядре исследуемого неизвестного ароматического соединения путем сравнения свойств полученных замещенных бензойных кислот со свойствами известных изомерных кислот. [c.56]

Для удовлетворения указанных требований к объемным свойствам маслорастворимых ингибиторов выбирают те вещества, которые способны к поляризации системы. Это — микрокальцит (доломит), порошки металлов или их оксидов, дисульфид молибдена, графит, нитрит натрия (сегнетоэлектрик). Особенно сильно поляризуют ПИНС (и другие смазочные материалы) ферромагнитные материалы — мелкодисперсные частицы железа, никеля или кобальта. Получение тонких, модифицированных дисперсий наполнителей обеспечивается разными технологическими приемами. Используют струйные мельницы (в том числе во встречных потоках), коллоидные мельницы разных модификаций, эффективные магнитные реакторы-диспергаторы с вихревым слоем ферромагнитных частиц (АВС-100, АВС-150) ультразвуковые и магнитострикционные диспергаторы, дезинтеграторы, получившие значительное распространение в последнее время [117—122]. Тонкие дисперсии порошков металлов получают также электроискровым и электрохимическими методами 118], дисперсии карбонатов металлов — методом карбонатации 17, 18]. Для модификации поверхности наполнителей используют самые разнообразные гомогенизаторы — отечественные ультразвуковые типа АГС-6, ГАРТ-Пр, зарубежные типа Фирма и Корума и пр. [c.160]

Следует отметить лишь некоторые свойства нитроакридинов 5-нитро-акридин, который, повидимому, должен быть наиболее интересным из изомеров, еще не был получен. Нитроакридины легко восстанавливаются в амино-акридины водородом в присутствии скелетного никелевого катализатора при атмосферном давлении и обычной температуре или хлористым оловом в соляной кислоте. Сведений об образовании азоакридинов или других первичных или вторичных продуктов в результате частичного восстановления не имеется. Нитроакридины очень склонны к образованию смешанных кристаллов ео своими изомерами [37, 75]. Отмечалось, что нитропроизводные 5-хлоракридина имеют весьма реакционноспособный атом хлора. [c.382]

Окисление активированных арильных групп, связанных с атомом азота в силии-триазолах, представляет собой свойство, характерное также для аналогичных производных вицинальных триазолов. В одном из наиболее ранних методов получения сылии-триазола 1-фенил-5-карбокси-1,2,4-триазол первоначально нитровался в бензольном кольце. После восстановления аминофе-нильную группу удаляли, проводя, окисление и декарбоксилирование. Образующийся 5-карбокси-1,2,4-триазол при температуре его плавления (137°) превращался в триазол [295]. Окисление 1-фенил-1,2,4-триазола перманганатом в кислом растворе сопровождается декарбоксилированием и образованием 1,2,4-триазола [267]. Алкильные группы у углеродного атома симм-триазола, по-видимому, окисляются легче, чем неактивированные арильные группы, связанные с атомом азота сылии-триазола. Андреоччи [296] описал получение 1-фенил-1,2,4-триазола путем окисления и декарбоксилирования [c.343]

Часто в качестве производных третичных аминов применяют соли галогеноводородных кислот, пикриновой кислоты (методика 22), п-толуолсульфокислоты и платинохлористоводородной кислоты. По той же методике, что и пикраты (методика 22), можно по лучать пикролонаты — соли 3-метил-4-нитро-1-п-нитрофенил-5-пиразолона. Пикролонаты — наиболее обычные производные третичных аминов, обладающие приемлемыми для идентификации свойствами. Эти продукты быстро образуются и в тех случаях, когда получение других производных оказывается затруднительным, Используются также рейнекаты, соли кислоты Н+[Сг(ЫНз)И5СЫ)4]--. [c.269]

В настоящем разделе будут рассмотрены превращения, происходящие с участием альдегидов, кетонов и сложных эфиров — карбонильных соединений, в которых свойства карбонильной группы проявляются достаточно ярко. При этом из весьма широкого круга реакций, используемых в синтетической практике, выбраны только относящиеся к конденсациям, т. е. сопровождающиеся усложнением углеродного скелета (не обсуждаются, например, получение оксимов и гидразонов или восстановительно-окислительные реакции), и в которых принимают участие лишь названные выше простейшие карбонильные соединения. Конденсации альдегидов и кетонов с ацетиленом и другими непредельными углеводородами, циклопеитадиеном, алифатическими нитросоединениями, хлороформом, фенолами, а такнсе реакции с участием нитрилов и нитро-соединеннй и ряд других рассматриваться не будут.. [c.141]

Способы получения и физические свойства нитрида бора описаны в работах [263—265]. Один из технических синтезов нитр ида бора заключается в сплавлении мочевины с борной кислотой в атмосфере аммиака и в пиролизе смеси при 500—950 °С [265]. Получаюш ийся при этом нитрид бора имеет неупорядоченную структуру, которая при обработке при температурах около 1800 °С превраш,ается в слоистую решетку с упорядоченной гексагональной структурой. При прогреве высокодисперсного образца нитрида бора при 2100 °С удельная поверхность его уменьшается (от 120 до 94 м /г по данным работы [266]). [c.55]

Получение и свойства. Общим способом получения ареннитросоединений является реакция нитрования ароматических углеводородов, фенолов и т. д. с помощью нитрующей смеси —смеси концентрированных кислот HNOз н Нг504. Например, при нитровании бензола образуется нитробензол [c.532]