Анилин азосочетание

Получение азокрасителей. Азокрасители обычно получают путем взаимодействия диазосоединений (т. е. солей диазония,образующихся при диазотировании первичных ароматических аминов) с фенолами или ароматическими аминами эту реакцию называют реакцией азосочетания. Например, при сочетании диазосоединения из анилина с фенолом образуется азокраситель оранжевого цвета по схеме [c.397]

Реакция азосочетания (реакция фенилдиазония с анилином) [c.133]

N-Замещенные 1-амино-8-нафтол-3,6- и 1-амино-8-наф тол-4,6-дисульфокислот также широко применяют в произ ве моноазокрасителей, получаемых азосочетанием в щелоч ной среде. N-Алкил- и N-арилпроизводные многих А производят в пром. масштабе. Напр., при нагр. 2-амино-5 нафтол-7-сульфокислоты с анилином получают N-фенил производные к-ты, при ацилировании фосгеном-алую к-ту [c.140]

Нафтолы и нафтиламины вступают в реакции азосочетания, в которых они подвергаются электрофильной атаке диазокатиона, а наф-тиламин, подобно анилину, может быть превращен в диазокатион. [c.276]

Реакция образования диазоаминобензола в отличие от собственно реакции азосочетания обратима, поэтому диазоаминобензол удается изомеризовать в и-аминоазобензол (т. е. нормальный продукт сочетания анилина с хлористым фенилдиазонием). Перегруппировка катализируется кислотами ее осуществляют путем нагревания диазоаминобензола в растворе анилина до 30— 45° С в присутствии солянокислого анилина (катализатором является сопряженная кислота анилина СвНаМНз) [c.138]

Первые обычно получают ацилированием азо- или диазо-составляющей (см. Азокрасители) цианурхлоридом при 5 °С и pH 3-5 с послед, диазотированием и азосочетанием. В ряде случаев ацилируют аминоазосоединения или их комплексы с металлами (Си, Сг, Со), а также продукты конденсации 1-амино-4-бромантрахинон-2-сульфокислоты (или дисульфокислоты) с диаминами при использовании последних получаются красители, дающие ярко-голубые окраски тканей из натуральных волокон. Монохлортриазиновые А.к. получают, замещая на остаток бесцв. амина (напр., моно- или дисульфокислоты анилина и его производных) или алкоксисоединения (напр., метанол) атом хлора в дихлор-триазиновых красителях или в соед., применяемых для их синтеза, при 20-40 °С и pH 7-8. [c.76]

К полученному раствору хлористого фенилдиазония приливают (для азосочетания) заранее приготовленный раствор 2,5 г анилина в смеси из 4,5 мл концентрированной соляной кислоты и 15 мл воды. Далее к этому общему раствору для связывания минеральной кислоты прибавляют 12,5 г уксуснокислого натрия, растворенного в 50 мл воды. Выпавший оранжевый осадок диазоаминобензола отсасывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из нефтяного эфира, бензина, лигроина или этилового спирта. При перекристаллизации следует непременно использовать обычный прибор с обратным холодильником и капельной воронкой. В случае перекристаллизации из бензина и лигроина не рекомендуется нагревать раствор диазоаминобензола слишком долго и выше 70° С. Температура плавления чистого диазоаминобензола 98° С. Выход 3,5 г (65% теоретического). [c.144]

Циклопентадиенильный анион легко взаимодействует с электрофильными реагентами, легко сульфируется комплексом пиридина с 50з (стр. 576), меркурируется при действии сулемы в метиловом спирте, вступает в реакцию азосочетания с диазотированным л-нитро-анилином. [c.520]

Хризоидин получается азосочетанием диазотированного анилина с ж-фенилендиамином. Его раствор окрашен в желто-оранжевый цвет хлоргидрат образует черные кристаллы. Он обладает пониженной свето-прочностью. [c.465]

При нагревании триазенов с солью амина получается амино-азобензол (52). Эту реакцию обычно проводят в среде анилина в присутствии каталитических количеств анилинийхлорида. Предполагают, что при нагревании происходит диссоциация соли анилина, а образовавшийся хлороводород протонирует трназен. Продукт иротонирования затем распадается на анилин и катион бензолдиазония, которые затем вступают в реакцию азосочетания (см. разд. 6,2.2) [c.434]

Азосочетание. Фенолы ряда изохинолина вступают в обычную реакцию азосочетания с солями диазония. Продуктом реакции 5-оксиизохинолина с диазотированным анилином в щелочном растворе является 5-окси-8-бензол-азоизохинолин (XXX) [291, 293, 352]. [c.313]

Если скорость азосочетания диазотированного анилина с фенолом принять равной единице, то скорости азосочегания диазотированных п-нитро-, п-сульфо-, п-бром-, п-метил- и и-метоксианилинов составляют 1300, 13,13,0,4 иО,1. Как эти данные согласуются со значениями о [c.254]

Какое образуется соединение, если продукт азосочетания соли бензол-дназония с анилином восстанавливают железом и едким натром [c.310]

В преобладающем числе случаев щелочное плавление дает начало оксигруппе, которая способна реактивировать азосочетание— образование при взаимодействии с диазониями характерных окрашенных оксиазосоединений, т. е., иначе говоря, сплавление со щелочами образует азосоставляющие красителей. На этом свойстве основан общий способ определения, как качественного, так и количественного, гидроксильной группы. Если в соединении нет других реактивирующих азосочетание групп [например NHa, NHAr, N(Alk)a и пр. у аминонафтолов и их замещенных], то тогда качественное определение сводится к наблюдению, появляется ли интенсивная окраска, обычно в оранжевый до красного тон, при сливании раствора испытуемого соединения и соды с раствором достаточно удобной для приготовления диазониевой соли. В качестве таких солей пользуются или хлористым фенилдиазонием (из анилина) или хлористым -нитрофенилдиазонием (из л-нитроанилина). Последний предпочитают ввиду его относительной стойкости. Раствор диазониевой соли ие должен заключать свободной "минеральной кислоты, исключаемой прибавлением уксуснокислого натрия, так чтобы при смачивании Конго-бумажки употребляемым раствором она оставалась красной. Для количественного анализа ароматических оксисоединений применяют раствор хлористого л-нитрофенилдиазония определенного титра. Для приготовления его можно пользоваться таким приемом [c.182]

Паранитранилин, который легко дает антидиазосоль, применяется, как мы видели выше, для количественного определения помощью азосочетания окси-групп в ароматических соединениях. Отсюда понятна необходимость избегать избытка шелочи, хотя бы и в виде соды, при реакции сочетания с диазонием из л-нитр-анилина, так как такой избыток, содействуя переходу части диазония в неактивную форму, приведет к неверным результатам анализа. [c.261]

Первичные и вторичные ароматические амины в нейтральных или слабокислых растворах первоначально вступают в азосочетание по атому азота с образованием 1,3-диарилтриазенов. Из хлорида фенилдиазония и анилина в присутствии ацетата натрия образуется диазоаминО бензол (1,3-дифенилтриазен)/ [c.529]

Как готовят титрованный рабочий раствор для титрований методом азосочетаний 2. Как устанавливают нормальность раствора гидрохлорида анилина 3. Почему реакции азосочетаний проводят при низких температурах 4. Как устанавливают нормальность раствора гидрохлорида фенилдиазония 5. Как устанавливают точку эквивалеитости по. Методу азосочетания 6. Как проводят определение а-нафтола [c.209]

Фениловые эфиры также способны к азосочетанию, хотя они вступают в эту реакцию не так легко, как фенолы. Реакция в этом случае протекает в уксуснокислом растворе и обычно лишь с достаточно реакционноспособными солями диазония, например с получающимися из р-нитранилина или из 2,4-динитр-анилина. Некоторые эфиры фенолов при этом гидролизуются. Так, например, а-нафтилфениловый эфир или этил д-нафтиловый эфир образуют при азосочетании смесь азо-я-нафтилового эфира и азо-в-нафтола [c.137]

На основании правил, известных для ряда бензола, можно предсказать влияние заместителей на легкость и направление электрофильной атаки на углеродные атомы пиридинового кольца. Сильные злектроноакцепторные группы (NO2, SO3H, СООН) затрудняют подобные реакции пиридинов (но не пиридо-нов и пиронов), если ядро не активировано каким-либо другим путем. Сильные электронодонорные группы (ОН, NH2, 0R, NR2) значительно облегчают реакцию замещения, и пиридины, содержащие одну из этих групп, нитруются и сульфируются (стр. 58—59) почти так же легко, как бензол моно- и дизамещение может происходить так, как показано на схемах (268—270) . Пиридины, пиридоны и пироны, содержащие одну амино- или оксигруппу, вступают также в реакции азосочетания, нитрозирования и амино-метилирования (см. стр. 59) аналогично фенолу или анилину. Эти реакции протекают при сравнительно более высоких значениях pH в том случае, когда меньшее количество вещества находится в виде нереакционноспособных катионов. Алкильные группы и атомы галогенов являются слабыми активирующими и соответственно дезактивирующими заместителями, которые обычно не оказывают влияния на ориентацию. В бензо- и фенилпиридинах и в N-окисях фенилпиридинов электрофильное замещение происходит в бензольном кольце (см., однако, стр. 59—60). В бензопиридонах, бензо-пиронах и N-окисях бензопиридинов электрофильное замещение в зависимости от условий реакции протекает в бензольном или в гетероциклическом кольце. Иногда образуется смесь продуктов замещения (см. стр. 77). [c.53]

ОКСИАЗОБЕНЗОЛ HO eH4N=N eHs, желтые крист. toj, 152 С, tum 220—230 С/20 мм рт. ст. раств. в сп., эф., бензоле, хлороформе, ацетоне, H2SO4, р-рах щелочей, ве раств. в воде. Получ. диазотированием анилина с послед, азосочетанием с фенолом в щел. среде. Примен. в произ-ве азокрасителей. [c.400]

Рассмотрите синтез этого /прыс-азокрасителя путем азосочетания тетр-азотированного бензидина (495, Л) с так называемой Н-кислотой (Б) в кислой среде, сочетания с диазотированным анилином В) в щелочной среде и последующего взаимодействия второй диазониевой группы бензидина с ж-фенилендиамином (Г). [c.530]

Если нагревать диазоаминобензол в кислой среде с добавле)1ием Р-наф-тола, то удается выделить анилин и продукт азосочетания хлористого фенилдиазония с Р-нафтолом (бензолазонафтол) с выходом 90% от теории [68]. [c.403]

Получение и формула. Азосочетание анилина, 1-нафтиламина и продукта взаимодействия 1,8-диаминонафталина с ацетоном. [c.375]

Если азосочетание проводят с самим анилином в нейтральном или щелочном растворе, то получают сначала диазоаминобен-зол и только затем в результате взаимодействия с кислотой образуется п-аминоазобензол. Объясните образование первого соединения и его необратимое превращение в кислой среде в конечный продукт. [c.367]

Сколько граммов 99%-ного анилина необходимо взять для приготовления 5 л 0,1 н. хлористого фенилдиа-зония Как определяется точка эквивалентности в методе азосочетания [c.154]

Эти реакции очень чувствительны к природе заместителя (X), и сочетание с производными бензола происходит гладко лишь в тех случаях, когда X представляет собой сильно активирующую группу, такую, как —О ,—N (СНз)а и —ОН однако в случае относительно активных диазониевых соединений сочетание может происходить и при Х=—ОСНз. Азосочетание имеет важное промышленное значение, поскольку образующиеся азосоединения интенсивно окрашены и широко используются как красители. Типичным примером реакции азосочетания может служить образование м-диме-тиламиноазобензола из хлористого фенилдиазония и N,N-димeтил анилина. [c.294]

Напишите реакцию азосочетания, взяв в качестве единственного исходного продукта анилин. Приведите механизм реакции азосочетания. Будет ли протекать азосочетание легче, если исходить из N,N-димeтил-o-тoлyидинa Какие промышленно важные продукты можно получить путем серии последовательных азосочетаний, если единственным исходным продуктом был анилин [c.363]

В случае анилина образующееся моноазосоединение может в свою очередь вступать в реакцию диазотировання по аминогруппе затем следует новая реакция азосочетания с анилином и т. д. [c.365]

В преобладающем числе случаев при щелочном плавлении образуется оксигруппа, которая способна активировать азосочетание, т. е. образование при взаимодействии с солями диазония характерных окрашенных оксиазосоединений, иначе говоря, при сплавлении сульфокислот со щелочами образуются азосоставляющие красителей. На этом свойстве основан общий способ как качественного, так и количественного определения гидроксильной группы. Если в соединении нет других активирующих азосочетание групп [например, NH2, NHAr, N(Alk)2 и тому подобные группы у аминонафтолов и их замещенных], то качественное определение сводится к наблюдению, появляется ли интенсивная окраска, обычно от оранжевого до красного тонов, при сливании раствора испытуемого соединения к соды с раствором диазосоединения. В качестве диазосоединений обычно пользуются или хлористым бензолдиазонием (из анилина) или хлористым п-нитробензолдиазонием (из л-нитроанилина). Последний предпочитают ввиду его относительной стойкости при хранении. Раствор диазониевой соли не должен содержать свободной минеральной кислоты поэтому к раствору прибавляют уксуснокислого натрия до отрицательной реакции на кислоту по бумажке конго. Для количественного анализа ароматических оксисоединений применяют раствор хлористого л-нитробензолдиазония определенного титра. [c.352]

Сочетание с аминосоединениями бензольного ряда. Анилин его о- и п-замещенные, например о- и п-толуидины, л-ксили-дин, сульфаниловая кислота, образуют при взаимодействии с диазосоединениями главным образом диазоаминосоединения и лишь в незначительной степени вступают в реакцию азосочетания. Например, при взаимодействии диазобензола с анилином образуется диазоаминобензол [c.101]

Для проведения указанных выше псследований потребовалась разработка метода раздельного определения микрограммовых количеств алганов. Существующие методы определения небольших количеств анилина, метиланилина и диметиланилина малоизучены в отношении раздельного определения их в растворах и воздухе. В литературе отсутствует описание методов определения метиланилина в воздухе. Так, для определения анилина применяют методы, основанные на реакциях азосочетания с И- и Н-кислотами, а-нафтолом, фенолами, на реакциях окисления гинох.торитом и образования индофенола [4—12]. [c.438]

Для определения анилина в смеси с другими алшнами мы применили реакцию азосочетания уксуснокислого фенилдиа-зония с а-нафтолом, обеспеч11вающую количественный выход красителя [7, 8]. К 2 мл исследуемого раствора, подкисленного 0,1 мл 40%-нон уксусной кислоты, добавляли 0,3 мл реактива, содержащего смесь 7 %-ного раствора нитрита натрия и 12%-ного раствора бромида натрия. Через 5 мин. вносили 0,2 мл 10 %-ного раствора аммиака и немедленно добавляли 0,5 мл 0,05%-пого раствора а-нафтола в спирте и 0,1 мл 40%-ного раствора гидроокиси натрия. В присутствии анилина раствор окрашивается в оранжево-красный цвет. При этом, как и в последующих определениях, после добавления каждого реактива раствор перемешивали. Максимум светопоглощения окрашенных растворов лежит при 496 м 1, однако для устранения влияния диметиланилина, образующего желтые растворы питрозосоединения, фотометрирование производили в 1-сантиметровой кювете со светофильтром, отвечающем 533 Ж[х. Зависимость между светопо-глощением и концентрацией выражается прямой линией. [c.439]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.367 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.137 , c.143 , c.144 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1977) -- [ c.520 , c.521 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.137 , c.143 , c.144 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.431 ]

Химия и технология органических красителей (1956) -- [ c.99 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология