Кислотность нитрофенолов

Константы кислотности нитрофенолов [c.27]

Нитропроизводные углеводородов, содержащие нитрогруппу в ядре, являются, как и сами углеводороды, нейтральными веществами, они не растворяются ни в щелочах, ни в кислотах. Их свойства в известной мере напоминают свойства третичных нитросоединений жирного ряда, поскольку углеродные атомы бензола связаны только с одним атомом водорода. Если нитрогруппа вводится в вещество кислого характера, то наблюдается усиление его кислотности (нитрофенолы — более сильные кислоты, чем фенол). При нитровании веществ основного характера происходит ослабление основности (нитроанилины — более слабые основания, чем анилин). [c.64]

Многие вещества, такие, как фенолфталеин, метиловый оранжевый и лакмус, имеют разную окраску в кислых или основных растворах поэтому они используются в качестве кислотно-основных индикаторов (см. рис. 5-7). Хотя п-нитрофенол-плохой индикатор, потому что изменение его окраски мало заметно, он имеет очень простую молекулу, на примере которой удобно показать, что происходит, когда индикатор меняет окраску. Поскольку фенолы обладают в растворах свойствами слабых кислот, они вступают в следующую реакцию [c.306]

В кислой форме и-нитрофенола на атоме кислорода уже нет отрицательного заряда. Неподеленные электронные пары кислорода гораздо труднее вовлекаются в делокализацию поэтому энергетический уровень первого возбужденного электронного состояния оказывается выше, чем у основной формы. Поглощение света имеет максимум при 320 нм, который приходится на начало ультрафиолетовой области, и вследствие этого соединение имеет бледную желто-зеленую окраску. Фенолфталеин, бесцветный в кислой среде и розовый в основной среде, имеет более сложную молекулу, которая в зависимости от кислотности среды изменяется подобным же образом. [c.307]

Реакции кислотно-основных индикаторов также являются реакциями между слабыми (средней силы) и сильными протолитами. Окрашенные индикаторы представляют собой, как правило, органические кислоты и основания, изменяющие свой цвет при обратимом переносе протона. Рассмотрим механизм действия индикаторов на примере п-нитрофенола. [c.385]

Изменение окраски органической молекулы может происходить при ее ионизации, вызванной изменением кислотности среды или использованием подходящего растворителя. Так, добавлением основания к бесцветному л-нитрофенолу можно добиться появления желтой окраски. [c.27]

Какое соединение обладает большей кислотностью а) фенол или и-нитрофенол б) п-нитрофенол или ж-нитрофенол Ответ обоснуйте. [c.101]

Нитрогруппа, находящаяся в ара-положении к гидрок- сигруппе, оттягивает электроны вследствие —Л1- и -/-эффектов нитрогруппа в жега-положении может влиять только своим -/-эффектом. В соответствии с этим кислотность п-нитрофенола больше, чем кислотность фенола и ж-нитрофенола. [c.182]

Таким образом, можно ожидать, что о- и /г-нитрофенолы будут обладать большей кислотностью, чем и<-производные, что в действительности и наблюдается [c.79]

Радикал фенил и гидроксильная группа оказывают друг на друга известное влияние под влиянием фенила гидроксильная группа приобретает кислотные свойства. Кислотные свойства фенольного гидроксила особенно усиливаются под влиянием отрицательных групп, например —NOj. Нитрофенолы являются уже более сильными кислотами (см. стр. 457), чем фенол и его гомологи. С другой стороны, под влиянием гидроксильной группы атомы водорода в бензольном ядре приобретают большую подвижность и большую способность к реакциям замещения. Так, для замещения водорода в бензоле бромом приходится применять катализаторы, водород же бензольного ядра в феноле замещается бромом весьма легко даже при действии на феноль бромной воды [c.451]

Расположите следующие соединения в порядке убывания кислотных свойств а) пара-метилфенол б) пара-нитрофенол, в) пара-хлорфенол [c.121]

Теория резонанса объясняет кислотность нитрофенолов и нитроанилинов тем, что вследствие резонанса между оксигруппой (или аминогруппой) и нитрогруппой кислород (соответственно азот), [c.272]

Нитропроизводные ароматических углеводородов, содержащие нитрогруппу в ядре, являются, как и сами углеводороды, нейтральными веществами они не растворяются ни в щелочах, ни в кислотах. Их свойства в известной мере напоминают свойства третичных нитросоединений алифатического ряда, поскольку углеродные атомы бензола, связаны только с одним атомом водорода. Если же нитрогруппа вводится в вещество кислого характера, то наблюдается усиление его кислотности нитрофенолы — более сильные кислоты, чем фенол. Пикрино-, вая кислота, в частности, представляет собой сильную кислоту, значительно ионизированную в водном растворе. Нитробензол в чистом виде почти бесцветен м- и л-нитрофенолы также бесцветны в чистом виде, однако о-нитрофенол окрашен [c.96]

Наличие таких структур в неоиизованной молекуле вызывает появление положительного заряда у атома кислорода и тем самым приводит к отталкиванию протона. При анализе экспериментальных значений Ка при 25°С найдено, что индуктивное влияние нитрогруппы увеличивает Ка примерно в 32 раза, а резонансный эффект в орто- и пара-поло-жениях примерно во столько же раз. Приближенные значения констант кислотности нитрофенолов можно найти, умножив константу кислотности самого фенола 1,7 10 на 32 для каждой мета-нитрогруппы и на 1000 для каждой орто-или пара-нитрогруппы. В табл. 32 сопоставлены вычисленные таким путем значения с опытными значениями. [c.205]

Однако у о- и /г-нитрофенолов разница в кислотности не так велика более того, орго-изомер имеет несколько меньшую кислотность. Возможно, в данном случае в орго-изомере возможно внутримолекулярное взаимодействие групп ОН и N02 с образованием водородной связи, приводящее к псевдоароматичес-кой системе [c.344]

Применение 2-нитрофенол — в качестве промежуточного продукта в синтезе фотоматериалов, сернистых и азокрасителей. 4-Нитрофенол используется как фунгицид и антисептик. Оба изомера являются кислотно-основными индикаторами. [c.85]

Как можно объяснить уменьшение кислотных оюйств в ряду орго-нитрофенол, лара-нитрофенол, ме-га-нитрофенол [c.165]

Возможные ошибки при определении pH колориметрическим методом. Неточности определения pH могут зависеть от солевой ошибки, обусловленной высокой концентрацией солей в растворе, изменяющей растворимость и диссоциацию индикатора от белковой ошибки, связанной с наличием в растворах белковых веществ (кровь, плазма и др.) от индикаторной ошибки, так как белки, обладающие амфотерными свойствами, взаимодействуют с кислотными и основными индикаторами, а также адсорбируют индикатор при этом происходит изменение общей концентрации его в испытуемом растворе таким образо.м, добавление значительных количеств индикаторов, которые, являясь слабыми кислотами и основаниями, могут, особенно в незабуференных растворах, изменять значение pH от температурной ошибки, зависящей от изменения константы диссоциации индикатора при колебаниях температуры так, -нитрофенол имеет при 0 С р/С = 7,30, а при 50° С рК = 6,81 с изменением температуры изменяется и pH стандартных растворов. [c.67]

Кислотность фенола значительно возрастает при наличии в орто- и лара-положениях бензольного кольца сильных электроотрицательных заместителей. Это особенно ярко видно на примере нитрофенолов. Введенная в ароматическое кольцо нитрогруппа дополнительно стабилизирует феноксид-анион, для которого в данном случае можно написать еще одну каноническую структуру. Иными словами, нитрофеноксид-анион является резонансным гибридом не четырех (как это было в случае неза-мешенно о феноксида), а пяти канонических структур [c.85]

Расположите приведенные ниже соединения в порядке увеличения кислотности а) бензолсульфокислота, фенол, бензойная кислота, п-нитробензило-вый спирт б) фенол, 4-нитрофенол, 2,4-динитрофенол, 2,4,6-трихлорфенол. [c.46]

Значение Ка для фенола при 25 °С 1,3-Ю , р 2,113. Экспериментальные значения Ка для л -нитрофенола 1-10- , п-нитрофенола 6,8-10 . Вычислите. значение Ка для ж- и л-нитрофеиолов и сопоставьте нх с экспериментальными. Хорошо ли они совпадают, если нет, то почему Чем объясняется большая кислотность л-изомера [c.51]

Атом водорода в этих соединениях одновременно связан с двумя гетероатомами и как бы замыкает новое шестичлениое кольцо, имеющее квазиароматнческий характер. Это придает внутримолекулярной водородной связи большую прочность и значительно изменяет физические и химические свойства соединения. Например, о-нитрофенол имеет менее кислый характер, чем пара-изомер, более низкую температуру плавления, хуже растворим в воде и перегоняется с водяным паром. Электронодонорное влияние группы ОН иа ароматическое кольцо в нем ослаблено. В случае салициловой кислоты образование водородной связи усиливает кислотные свойства карбоксильной группы эта кислота сильнее, чем п-гидроксибензойная. Электронодонорное влияние группы ОН в Салициловой кислоте ослаблено. В хинизарине образование водородных связей заметно ослабляет кислотные свойства гидроксильных групп и значительно углубляет окраску соединения. [c.53]

Самым характерным свойством фенолов является их слабая кислотность, которая обусловлена тем, что гидроксил связан с ненасыщенным атомом углерода ароматического ядра, т. е. наличием еноль-ной группировки —СН = С(ОН)—. Сам фенол —слабая кислота, (р/Ск=10,0). Он образует соли (феноляты) с едким натром, но не с карбонатом натрия. Такое поведение типично для фенолов, и этим они отличаются от карбоновых кислот, которые реагируют даже с бикарбонатами. Таким образом, если исследуемое ароматическое соединение эастворяется в едком натре лучше, чем в воде, но его растворимость а воде не повышается в присутствии карбоната натрия, то возможно, что оно принадлежит к ряду фенолов. Константы диссоциации замещенных фенолов не подчиняются какой-либо закономерности. ИсклЮ чение представляет ряд нитрофенолов все три мононитрофенола — более сильные кислоты (р/(к = 7,2—8), чем фенол еще зыше кислотность 2,4-динитрофенола (р/(1, = 4,0) и пикриновой кислоты, кислотность которой почти равна кислотности минеральной кислоты. Увеличение кислотности фенолов при введении нитрогрупп обусловлено стабилизацией анионной формы. Стабилизация анионной формы нитрогрупп аналогична подавлению основной диссоциации аминов и точно так же может быть объяснена индукционным и резонансным эффектами. [c.278]

Потенциометрическое титрование гидроокисью тетрабутиламмония в диметилсульфоксиде дает эквивалентный вес (176), соответствующий молекуле с двумя легко ионизующимися атомами водорода, а сравнение кривой титрования с кривыми титрования стандартных веществ показывает, что соединение является лишь немного менее кислым, чем о-нитрофенол. Сильная кислотность телефоровой кислоты обусловлена устойчивостью ее аниона, являющегося резонансным гибридом структур типа I и П. Поглощение телефоровой кислоты соответствует большей длине волны (Я=450 ммк), чем у аналогичио замещенных 2,5-ди-фенил-1,4-хинонов это вызвано тем, что бензольные кольца удерживаются в плоскости хинонного кольца. [c.434]

Нитрогруппа повышает кислотные свойства фенольного гидроксила и понижает основной характер аминогруппы, особенно в орто- н пара-положеннях. Так, например, нитрофенолы — более сильные кнслоты. чем фенолы. У полниитропронзводных ароматических амннов основность аминогруппы настолько падает, что эти соединения теряют способность к образованию солей с кислотами. [c.13]

Во1ьфштейн и Бетерс [64] заметили, что прн взаимодействии азотной кислоты умеренной концентрации с бензолом в присутствии ртутной сати выделяется значительное количество окислов азота. Исследуя это явление, они установили, что основными продуктами реакции являются сксиинтросоединения дннитро- и тринитрофенол и в небачьших количествах образуется нитробензол. Ими было выяснено, что реакция зависит от концентрации азотной кис юты концентрированная азотная кис.юта (а также серно-азотная кислотная смесь) в присутствии ртут- ой соли дает только нитробензол при применении разбавленной азот-гой кислоты снижается количество образующегося нитробензола, но одновременно увеличивается количество образующихся нитрофенолов. [c.21]

Д И НИТРОФЕНОЛ (2,5-динитро-1-оксибензол) (Н02)2СбНзОИ, fn.i 104—los - раств. в сп., горячей воде. Кислотно-основной индикатор (при pH 4,0—5,8 приобретает желтую окраску). [c.176]

Д И НИТРОФЕНОЛ (2,6-динитро-1-оксибензол) (N02)2 sH30H, желтые крист. f ji 62—64°С раств. в воде, СП., бензоле, хлороформе, эфире. Кислотно-основной индикатор (нри pH 1,7—4,4 приобретает желтую окраску). [c.176]

НИТРОФЕНОЛ (jn-нитрофенол, З-нитро-1-оксибензол) NO2 6H4OH, желтые крист. 96—97°С, f 194 °С/ /70 мм рт. ст. р-римость в воде 1,35%, раств. в сп., эф., бензоле, ацетоне, горячем хлороформе, не раств. в петролейном эфире. Получ. диазотированием л1-нитроанилина с послед, замещением диазогруппы на оксигруппу. Примен. для получ., напр., 3-аминофенола киСлотно-основной индикатор (при pH 6,8—8,6 приобретает оранжево-желтую окраску). ПДК в водоемах 0,06 г/л. [c.388]

Очистка 2-амино-4-нитрофенол-6-сульфокислоты. Растворяют 500 г технической кислоты в 0,5 л воды, добавляя необходимое количество углекислого натрия для достижения рН 4, и раствор фильтруют с отсасыванием через стеклянный фильтр № 2. В фильтрат вносят 70—80 г хлористого натрия, нагревают на водяной бане до 60° и подкисляют разбавленной (1 1) соляной Кислотой до pH 2. О достижеиии необходимой кислотности судят по отчетливому изменению окраски раствора от густой коричнево-красной (рН>4) до светло-желтой (рН-<2). Фильтрат охлаждают до 5"" и выделившуюся смесь 2-амино-4-нитрофенол-6-сульфокислоты и ее натриевой соли отфильтровывают с отсасываиием, ггромы-вают на фильтре 50 мл этанола и суспендируют в 250 мл воды. Смесь нагревают до 60 , к суспензии приливают 50 мл соляной кислоты (пл. 1,19), охлаждают до 5°. Осадок отфильтровывают с отсасыванием, промывают на фильтре 50 мл этанола, затем. 50 лгл смеси (1 1) бензол—этанол и сушат в вакууме водоструйного насоса при 105°. Содержание основного вещества—85% в пересчете на кислоту—находят, титруя точную навеску продукта раствором азотистокислого натрия в кислой среде. [c.128]

Гидроксигруппа ускоряет реакцию по механизму общего основного, общего кислотного или нуклеофильного катализа. Исследование гидролиза л -нитрофенилбензоата под действием циклогексаамилозы показало, что реакция идет по механизму нуклеофильного катализа. Если следить за ходом этой реакции спектрофотометрически при 390 нм, то можно увидеть быстрое выделение л-нитрофенола, заканчивающееся примерно через 20 с. В то же время при 245 нм можно наблюдать медленное [c.324]