Арабоновая кислота, окислени

О-Рибоза. О-Рибоза может быть получена из дрожжей путем гидролиза содержаш ихся в них нуклеиновых кислот [51 ]. Из 2 кг дрожжей можно получить 1—2 г чистой рибозы [52]. Синтетическим методом О-рибозу получают из глюкозы путем окисления ее в щелочной среде кислородом воздуха в арабоновую кислоту, эпимеризации последней, получения рибо-нолактона и восстановления последнего амальгамой натрия в )-рибозу [37, 53, 54]. [c.113]

Аналогичным образом при окислении маннозы образуется манноновая кислота, галактозы — галактоновая кислота, арабинозы — арабоновая кислота, рибозы — рибоновая кислота, а из других альдоз — соответствующие альдоновые кислоты. [c.327]

Стадии получения 4-бром-о-ксилола и o-4-ксилидина аналогичны для обоих вариантов синтеза рибофлавина. Здесь рассмотрим отличительные стадии второго варианта синтеза. К ним относятся стадии, предусматривающие окисление D-глюкозы в D-арабоновую кислоту V [69—71], которую подвергают эпимеризации в D-рибоновую кислоту с превращением ее в О-рибоно-у-лактон VI последний амальгамой натрия восстанавливают в D-рибозу VII. При конденсации D-рибозы с o-4-ксилидином III получают [c.124]

При восстановлении арабинозы получают многоатомный спирт арабит (встречается в лишайнике), при окислении — арабоновую кислоту. [c.243]

Введение асимметрических ключей первоначально внесло порядок в номенклатуру соединений с несколькими асимметрическими центрами, в частности в номенклатуру альдоз и кетоз. Эти понятия сохранили свою ценность для многих случаев и до сих пор. Тем не менее очень скоро при переходе от одного химического класса к другому возникли недоразумения, не изжитые до сего времени. Так, при окислении D-арабинозы (I) получаются соответствующая О-арабоновая кислота (II), а затем триоксиглутаровая кислота (111) (по ключу оксиальдегидов они относятся к D-ряду) [c.385]

Глюконовая кислота Арабоновая кислота, эритроновая кислота, винная кислота, тартроновая кислота, щавелевая кислота Pd в щелочной среде, степень окисления зависит от количества кислорода [656] [c.1081]

Однако значительно лучше D-арабоновую кислоту получать из D-глюкозы не через D-арабинозу, а непосредственным окислением D-глюкозы [278—2801. [c.542]

В этих условиях при смешении известкового молока с окисленным раствором азотная кислота образует хорошо растворимый в воде азотнокислый кальций Са(ЫОз)2. Щавелевая кислота образует в этих условиях практически нерастворимый щавелевокислый кальций, выпадающий в осадок. Ксилотриоксиглутаровая кислота образует плохо растворимую среднюю кальциевую соль, которая тоже выпадает в осадок. Ксилоновая, арабоновая, ара-ботриоксиглутаровая, сахарная и другие кислоты в этих условиях образуют легко растворимые кальциевые соли. От растворенных веществ осадок отделяют в конусном промывателе 0 и затем на нутч-фильтре И. Тщательно отмытый от растворимых солей осадок переносят в реактор-расщепитель 13, где обрабатывают серной кислотой, поступающей из мерника 14. Серная кислота, вступая в реакцию с кальциевой солью триоксиглутаровой кислоты, образует почти не растворимый в воде гипс и свободную ксило-триоксиглутаровую кислоту. Количество серной кислоты берется из такого расчета, чтобы после вытеснения всей ксилотриокси- [c.377]

Фруктоза, окисляясь, образует одноосновную арабоновую кислоту и формальдегид, которые ири дальнейшем окислении дают соответственно триокснглутаровую и муравьиную кислоты. При взаимодействии реактива Фелинга с редуцирующими сахарами (при нагревании) происходит разложение медного алкоголята сегнетовой соли [c.219]

Одноосновные многоатомные оксикислоты именно этого рода получаются окислением многоатомных спиртов и моносахаридов, относящихся к группе альдоз. Получаемые таким образом одноосновные оксикислоты носят общее название оновых (или альдоновых). По числу атомов углерода их называют тетроно-выми, пентоновыми, гексоновыми и т. д. Названия отдельных кислот этого рода производятся от названий тех альдоз, окислением которых они могут быть получены, с прибавлением окончания оновая кислота . Так, например, при окислении арабинозы СНгОН—(СНОН)з—СНО получается арабоновая кислота СНгОН—(СНОН)з—СООН окислением стереаизомер-йых альдогексоз строения СНгОН—(СНОН)4—СНО — глюкозы, маннозы и галактозы — получаются стереоизомерные гексоно-вые кислоты глюконовая, манноновая, галактоновая. Строение этих гексоновых кислот выражается одной и той же формулой СНгОН—(СН0Н)4—СООН. [c.574]

Мы проделали те же опыты с фруктозой и выделили из продуктов ее окисления арабоновую кислоту, метиловый спирт и небольшое количество муравьиной кислоты, так что и тут в первую очередь происходит передвижение элементов воды. [c.139]

При изучении кинетики расщепительного окисления D-глюкозы кислородом в щелочных растворах в D-арабоновую кислоту показано, что реакция интенсивно протекает прп 40—45° С с выходом 70% [280]. Более медленно, но с несколько большим выходом реакция идет при 35° С. При температуре выше 45° С реакция идет по иному направлению, минуя образование D-арабоновой кислоты. Вероятный механизм этой реакции состоит в том, что под влиянием едкого кали (нли едкого натра) D-глюкоза (СХХIII) таутомерно превращается в ендиольную форму, и затем окислению молекулярным кислородом одновременно подвергаются первый и второй атомы углерода с разрывом этиленовой связи и образованием муравьиной и D-арабоновой кислот [2801. D-Арабоновую кислоту выделяют в виде калиевой соли ( XXXV, К) и затем обменной реакцией с хлористым кальцием переводят в более трудно растворимую кальциевую соль (СХХXV, Са) [c.542]

Реакцию окисления осуществляют при высокой дисперсности кислорода с самовсасывающей мешалкой без давления или под давлением 3—13 атм (0,3—1,3 МПа), что значительно ускоряет процесс. Так как альдозы и кетозы в щелочной среде изомеризуются в многочисленные продукты, в том числе и с укороченной углеродной цепью, то целесообразно раствор щелочи прибавлять постепенно. Метиленовый голубой [2811 и индиго [282] оказывают каталитическое влияние на реакцию окисления D-глюкозы и D-фруктозы — выход D-арабоновой кислоты повышается на 8—12%. Возможно и непосредственное выделение D-арабоната кальция из реакционного раствора, минуя выделение D-арабоната калия, после нейтрализации соляной кислотой до pH 8,0. [c.543]

Исходную кальциевую соль -арабоновой кислоты (I) мы получили путем окисления -арабинозы бромной водой удаления избыточного брома воздухом и нейтрализации бромистого водорода щелочью [c.939]

Нами показано, что при этой реакции деструктивного окисления глюкозы молекулярным кислородом происходит образование щавелевой кислоты, в которую превращается около 0.8 /о глюкозы. Следовательно, реакция превращения глюкозы в арабоновую кислоту сопровождается побочными реакциями, приводящими к более глубокому распаду альдозы. [c.945]

При окислении арабинозы и ксилозы бромной водой образуются кислоты НОСНз—(СНОН)з—СООН—арабоновая и ксилоновая. При более энергич- ом окислении получаются стереоизомерные триоксиглутаровые кислоты НООС—(СНОН)з—СООН. При восстановлении арабинозы и ксилозы получаются пятиатомные спирты — арабит и ксилит. При помощи циангидрин- ой реакции (см. стр. 644) обе пентозы могут быть превращены в геквозы. [c.656]

В результате применения давления и изучения факторов, влияющих на направление реакции, улучшен метод получения арабоновой кислоты деструктивным окислением глюкозы кислородом в щелочных растворах и высказаны соображения о механизме этой реакции. [c.948]

Эффективность этого метода была продемонстрирована и его применением для оценки 1,3 - и 1,4 -связей в декстранах после окисления перйодатом и гидролиза [90]. В этом анализе о-глюкозу, образованную из структур с 1,3 -связями, и D-эритрозу, образованную из структур с 1,4 -связями, превращали в меченые циангидрины, которые затем подвергали гидролизу до солей щелочных металлов о-глицеро-о-гулогептоновой и о-арабоновой кислот соответственно. Гидролиз осуществляли в присутствии избытка цианида без выделения промежуточных продуктов. Перед выделением и перекристаллизацией полученных производных в раствор добавляли в качестве носителей соли щелочных металлов этих кислот. Для проведения калибровки известные количества d-глюкозы и D-эри-трозы обрабатывали тем же количеством меченого реагента, затем добавляли в растворы определенные количества указанных выше носителей и сравнивали удельные радиоактивности солей, выделенных из анализируемой и из стандартных проб. [c.117]

В предыдущем сообщении р для получения -арабоновой кислоты было применено трехступенчатое окисление -глюкозы бромной водой в -глюконат кальция, перекисью водорода в -арабинозу р] и опять бромной водой в -арабоновую кислоту с общим выходом 26—27%. Представилось интересным изучить одноступенчатое превращение гексозы непосредственно в пентоновую кислоту. При окислении -глюкозы в щелочной среде воздухом или перекисью водорода наблюдалось образование -арабоновой кислоты 1 , наряду с очень большим количеством других продуктов окисления и расщепления молекулы альдозыр]. Далее было выяснено, что при ступенчатом окислении -глюкозы в слабощелочном растворе бромноватистокислым барием при затрате одного, двух и трех эквивалентов кислорода соответственно образуются -глюконовая, 2-кето глюконовая и арабоно-вая кислоты, являющиеся основными продуктами окисления J. Позднее, при окислении чистым кислородом в щелочном растворе, из -глюкозы была получена калиевая соль -арабоновой кислоты с высоким выходом 1 ] кальциевая соль была получена путем значительного усложнения этого метода р]. [c.944]

Посмотрим теперь, чем руководятся, приписывая ту или другую конфигурацию всем теоретически возможным и на самом деле известным пентозам и гексозам, и рассмотрим этот вопрос для пентоз, предста-вл яющих случай более простой. Возьмем для примера арабинозу. При окислении ее получается сначала оптически деятельная пентоновая (арабоновая) кислота, а при дальнейшем окислении оптически деятельная триоксиглутаровая. [c.280]

Пауэр и Апсоц24в при окислении глюкозы в известковой воде получили некоторое количество арабоновой кислоты, наряду с другими кислотами. [c.521]

При восстановлении арабииозы получается многоатомный спирт а р а б и т (встречается в лишайнике), при окислении — арабоновая кислота [c.308]

При окислении арабинозы и ксилозы бромной водой образуются кислоты НОСН2—(СНОН)з—СООН — арабоновая и ксилоновая. При более энергичном окислении получаются стереоизомерные триоксиглутаровые кислоты НООС—(СНОН)з—СООН. При восстановлении арабинозы и ксилозы получаются пятиатомные спирты (пентиты) — арабит и ксилит. [c.565]

В настоящее время рибофлавин производится синтетически из d-рибозы, о-4-ксилидина и барбитуровой кислоты. d-Рибозу получают окислением глюкозы г последующим превращением образовавшейся d-арабоновой кислоты в -рибоно-вую и d-рибонолактон. Синтез рибофлавина проводится по схеме [c.713]

Применив окисление в щелочной среде кислородом под давлением, мы получили из -глюкозы калиевую соль -арабоновой кислоты с выходом более 60% реакция проводилась при 45—48° и сопровождалась поглощением двух атомов кислорода. Следовательно, реакция получения -арабоновой кислоты из глюкозы не может протекать через промежуточное образование 2-кeтo- -глюкoнoвoй кислоты. Вероятный механизм реакции деструктивного окисления глюкозы кислородом состоит в том, что под влиянием щелочи альдегидная форма -глюкозы таутомерно превращается в ендиольную форму (I), и затем окислению молекулярным кислородом одновременно подвергаются первый и второй атомы углерода с разрывом этиленовой связи, образуя муравьиную и -арабоновую кислоты (II) [c.944]

Всей группе рассматриваемых кислот присвоено название оновые кислоты. Назва-чие их складывается из основы того слова, которым обозначается соответствующий простои углевод, плюс окончание -оночая кислота. Так, например, при окислен и так называемой арабинозы СН..ОН — (СНОН)з — СНО получается арабоновая кислота HjOH — [c.125]

Арабиноза входит в состав полисахаридов растительного происхождения (глюкозидов, камеди, слизей). L-Арабинозу получают при нагревании гуммиарабика или, вишневого клея с разбавленной серной кислотой. Температура плавления 158° С, кристаллы бесцветные, обладают сладким вкусом, растворимы в воде. D-арабиноза в природе встречается редко, она выделена из полисахаридов некоторых бактерий. При окислении арабиноза дает арабоновую квстату, при восстановлении — спирт араб ИТ. [c.170]

Как глицериновая кислота, так, и все оновые кислоты, содержащие первичную спиртовую группу—СНлОН, дают при окислении двухосновные кислоты. Глицериновая кислота переходит в оксималоновую (тартроновую) СООН—СНОН—СООН оновые же кислоты дают двухосновные кислоты, носящие общее название сахарных кислот-, например, из арабоновой кислоты получается одна из стереоизомерных триоксиглютаровых кислот СООН — (СНОН)з — СООН, из кислот с шестью атомами углерода—стереоизомерные тетраоксиадипиновые кис.лоты СООН— (СН0Н)4 —СООН. [c.126]

К концу окисления получается раствор, содержащий в 1 л 120—160 г ксилотриоксиглутаровой кислоты, 25—35 г щавелевой и 140—170 г азотной кислоты, а также примесь ксилоновой, арабоновой, аработриоксиглутаровой и других продуктов окисления сахаров. [c.377]

СНО-—СООН, т. е. окисление альдегидной группы в карбоксильную. По этому типу реакции микробы образуют, например, уксусную кислоту из акролеина, молочную — из метилглиоксаля, но главным образом так окисляют углеводы (Ь- и О-арабинозу, рибозу, ксилозу, маннозу, галактозу, лактозу) в соответствующие кислоты — арабоновую, ксилоновую, манноновую, лактобионовую и т. д. Известно более 50 видов микроорганизмов, которые могут превращать глюкозу в глюконовую кислоту, причем многие с выходом 90—100%. [c.102]

Из раствора декстрозы, подвергнутого электролизу, выделены -арабиноза (I), формальдегид (II), глюконовая (III), сахарная (IV), с -арабоновая (V), триоксиглутаровая (VI) и муравьиная (VII) кислоты. По мнению Леба [80], изучавшего эту реакцию, протекающие при окислении глюкозы процессы схематически могут быть представлены в следующем виде [c.329]

Их строение может быть установле1ю путем умеренного окисления бромной водой при этом образуется арабоновая или соответственно ксилоновая кислоты, обе с формулой СН ОН.(СНОН)з. СО Н. Эти кислоты таким образом должны быть с ереоизомерны. При сильном окислении пентоз из обеих получается триоксиглютаровая кислота. СО (ОН(СНОН)зСО,Н (доказательство строения восстановление в глютаровую кислоту) кислота из арабинозы оптически активна, из ксилозы — неактивна. Отсюда следует заключить, что н в данном случае имеем дело с стереоизомерами. [c.252]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология