Бензол ацетилен из него

Французский химик Пьер Эжен Марселей БертАо (1827—1907) в 50-е годы XIX в. начал систематическую разработку синтеза органических соединений и достиг больших успехов. Он синтезировал, в частности, такие хорошо известные и важные соединения, как метиловый и этиловый спирты, метан, бензол, ацетилен. Бертло - нарушил границу между неорганической и органической химией, покончив с пресловутым запретом . В дальнейшем такое нарушение границ стало обычным. [c.71]

Двойная или тройная связь, содержащаяся в молекуле мономера, также может определять его функциональность. Молекула этилена, присоединяя по двойной связи два атома водорода или галогена, бифункциональна. Ацетилен присоединяет четыре таких атома, поэтому, он имея тройную связь, — тетрафункционален. Однако функциональность для многих мономеров —величина непостоянная. Например, тот же ацетилен при образовании бензола имеет функциональность, равную не четырем, как в случае реакции присоединения, а двум [c.386]

Простота и удобство метода молярных соотношений становятся особенно наглядными, когда он применяется к ряду последовательных реакций. В качестве примера рассмотрим процесс получения дихлорбензола, применяемого как средство для отпугивания моли этот процесс состоит из четырех последовательных стадий. Сначала в дуговой печи проводят реакцию между коксом (углерод) и известью с образованием карбида кальция, который затем реагирует с водой, образуя ацетилен и гидроксид кальция. После этого ацетилен превращают в бензол и, наконец, хлорированием последнего получают необходимый продукт. Указанные стадии процесса описываются уравнениями [c.52]

В интервале температур от 800 до 1100° С при пиролизе бензола наблюдаются небольшие количества метана и следы ацетилена. Количество образующегося метана, примерно, такого же порядка, как и при нагревании углерода с водородом по-видимому, такая реакция, сопровождающая разложение бензола при высоких температурах, является основным источником образования метана. Интересно, что при нагревании так называемого аморфного углерода с водородом не получаются ароматические углеводороды, а вместо них благодаря реакции на ребрах кристаллов графита образуется метан. Можно считать, в свою очередь, что следы ацетилена, образующегося в процессе пиролиза бензола при высоких температурах, обусловлены скорее вторичным разложением метана, чем прямой диссоциацией бензола до ацетилена. Последняя реакция лишь предполагается некоторыми исследователями [4], однако она трудно доказуема. Ацетилен почти полностью разлагается при 750° С при этом получаются ароматические углеводороды, (в значительных количествах бензол) кокс и газы, среди которых обнаруживаются в убывающем порядке водород, метан и этилен [10]. Поскольку этилен является важным продуктом разложения ацетилена, а не самого бензола, то есть основания предполагать, что разложение бензола до ацетилена не относится к одной из основных реакций этого углеводорода. С другой стороны, [c.96]

Переработкой нефтегазового сырья для получения целевых (конечных) продуктов или сырья для других химических производств занимается нефтехимическая промышленность. Она производит в больших количествах прежде всего углеводородное сырье простейшие парафиновые и этиленовые углеводороды, ацетилен (из метана), циклогексан, бензол. Из этого сырья получают синтетическое горючее, мономеры для пластиков, синтетических каучуков, фенол, ацетон, синтетические спирты, синтетический глицерин, кислоты, хлорпроизводные, нитропарафины. Многие из этих промышленных синтезов будут рассмотрены в дальнейшем. [c.272]

Однако, зная только массовые доли элементов, мы можем установить лишь простейшую (или так называемую эмпирическую) формулу вещества. Поясним это на конкретном примере. Если вы уже изучали органическую химию, то вам известно о существовании веществ, имеющих молекулярные формулы jHg (ацетилен) и gHg (бензол). Соотношение числа атомов углерода и числа атомов водорода в молекулах этих веществ одинаково и равно 1 1. Поэтому массовые доли углерода и водорода в этих веществах также одинаковы. Таким образом, простейшая химическая формула, которую мы можем установить, исходя из массовых долей элементов, — это СН. Понятно, что эта формула противоречит нашим знаниям о валентности элементов, тем не менее, именно она выражает простейшее целочисленное отношение между числами атомов углерода и водорода в обоих веществах. [c.57]

ГРАФИТА СЛОИСТЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (соединения внедрения графита, клатраты графита), подразделяются на соед. донорного и акцепторного типов (первые содержат щел. или щел.-зем. металлы, вторые — к-ты или галогени-ды металлов) и я-комплексы (содержат переходные металлы). Клатраты донорного типа получают нагреванием графита с расплавом щел. металла или с его парами (в запаянной ампуле) либо воздействием давл. 200 МПа на смесь графита со щел.-зем. металлом. Эти Г. с. с. реагируют с протонсодержащими соед. (напр., водой, спиртами, к-тами), легко окисляются кислородом. Они катализируют гидрирование бензола, олефинов, ацетиленов и др., а также полимеризацию, например стирола, диенов, циклосилок-сааов. [c.143]

В качестве эталонных углеводородов нами пр1шяты н-алканы, которые наиболее изучены, имеют наибольшее число "родственников" моЛё-кула которых составлена только из СНз и ОН (за исключением метана и этана) структурных групп с чисто ковалентными (а) связями. Все остальные гомологические ряды ("семейства ) за исключением родооснователей (этилен, ацетилен, циклопентан, циклогексан, бензол) являются гибридными углеводородами с алкильными и различны.ми гибридными структурными группами. [c.99]

При продолжительном нагревании ацетилена в фарфоровом сосуде при температуре около 550°С М. Бертло удалось получить бензол в качестве основного продукта полимеризации (1866). Ацетилен, таким образом, дает начало бензолу — родоначальнику ароматического ряда он также дает начало этилену — одному из основных веществ жирного ряда. В дальнейшем, развивая мысль о различных путях полимеризации ацетилена, Бертло высказал предположение, что ацетилен может образоваться в недрах земли в результате взаимодействия карбидов с водой и затем в условиях высоких температур и давления, конденсируясь, дать начало нефти. Позднее аналогичные представления были положены в основу минеральной теории происхождения нефти (Д. И. Менделеев, А. Муассан, П. Сабатье и др.). [c.253]

Еще в 1886 г. Д. И. Менделеев высказал предполо-женне, что на поверхностях соприкосновения изменяются расположение и состояние движения атомов в молекулах, благодаря чему нарушается стойкое равновесие в последних. Работами М. Д. Зелинского было установлено, что если над нагретым углем пропустить ацетилен, то он превращается в бензол [c.146]

Пропустив ацетилен через трубку, в которой находится активный уголь и поддержав ее при температуре 600"—650 С., он получил 74 проц. жидких углеводородов от веса ацетилена. Жидкость содержала 35 проц. чистого бензола с точкой кипения 79,6"С. [c.93]

Ацетилен обладает положительной энергией образования Гиб-,бса (А0 = 0 при 4200 К) н, таким образом, он неустойчив относительно составляющих его элементов, однако существует при низкой температуре. При инициировании ацетилен взрывается, распадаясь на углерод и водород. Ацетилен может образоваться из элементов только при очень высоких температурах (>3000 К). Олефины и бензол также термодинамически неустойчивы относительно состав ляющих их элементов, но в отличие от ацетилена термодинамическая устойчивость этих углеводородов относительно элементов не возрастает, а уменьшается при повышении температуры. Поэтому олефины и ароматические углеводороды не могут быть непосредственно синтезированы из элементов. (Но термодинамически допустимо их образование при более высокой температуре из парафинов). Олефины и ароматические углеводороды яе распадаются со взрывом на элементы, так как ДО этого разложения, как правило, меньше энергии связей молекулы. [c.154]

Первые синтезы органических веществ удалось провести немецкому химику Ф. Вёлеру. В 1824 г. он наблюдал образование щавелевой кислоты из дициана, а в 1828 г.— образование мочевины из цианата аммония. Были разработаны методы для элементного анализа органических соединений Ж- Дюма разработал метод количественного определения азота, а Ю. Либих — метод определения углерода и водорода в органических соединениях. В середине XIX в. быстро расцвел органический синтез. В 1845 г. Г. Кольбе синтезировал уксусную кислоту, в 50-е годы М. Бертло из простых неорганических веществ синтезировал муравьиную кислоту, этиловый спирт, ацетилен, бензол, метан, а из глицерина и жирных кислот получил жиры. [c.10]

Здесь Аобр 298 — стандартная энтальпия образования метана. Поскольку она имеет отрицательное значение, то метан представляет собой экзотермическое соединение. Вещества с положительной стандартной энтальпией образования называют эндотермическими. К ним относятся этилен, бензол, ацетилен (см. рис. 1.5.4). [c.128]

Таким образом, даже не имея полных данных о процессах, происходящих с бензолом при трении, и не рассматривая всех образующихся промежуточных соединений, можно считать, что образование полимеров трения протекает поэтапно. На первой стадии за счет физикохимических факторов, действующих при трении на гра-Н1ще раздела металл—смазка, происходит деструкция молекулы бензола с образованием активных короткожи-вущих свободных радикалов и, возможно, активных ионов. Одним из продуктов, образующихся в результате взаимодействия свободных радикалов с осколками кольца, может быть ацетилен он на второй стадии процесса превращается в смолообразные вязкие вещества — полимеры трения. Присутствующие в системе свободные радикалы могут не только способствовать раскрытию бензольного кольца и образованию в результате этого [c.127]

Ещё Berthelot [1] обнаружил в продуктах термического разложения метана ацетилен, этилен и бензол, причём ацетилен он рассматривал как важнейший промежуточный продукт процесса. [c.72]

Обе кристаллические модификации углерод—алмаз и графит могут переходить друг в друга. При нагревании графита без доступа воздуха до 2500° С при давлении около 5-10 Па его двумерная кристаллическая решетка перестраивается в трехмерную решетку алмаза. Известно, что алмаз в принципе можно получить из метана СН4, а графит —из бензола СвНв, если атомы водорода в молекулах заменить на атомы углерода. Напрашивается вопрос нельзя ли получить кристаллическую модификацию углерода с линейным расположением атомов Решить эту проблему удалось советским исследователям А. М. Сладкову, В. В. Коршаку, Ю. П. Кудрявцеву и В. И. Каса-точкину. Они исходили из ацетилена С2Н2. В основных чертах процесс превращения ацетилена в одномерную модификацию углерода заключается в следующем. Газообразный ацетилен пропускается через раствор соли меди. Атомы меди замещают водород в молекулах С2Н2. Образовавшиеся ацетилениды меди окисляются водным раствором [c.306]

Свойства бензола находятся в резком контрасте со свойствами другого углеводорода состава СН, а именно ацетилена, открытого Эдмундом Деви, двоюродным братом более знаменитого Гемфри Деви, в 1836 г. [4]. Ацетилен, или этин, представляет собой бесцветный, воспламеняющийся газ, обладающий высокой реакционной способностью. Бензол, хотя и воспламеняется, но относительно инертен, и до тех пор, пока не стала широко известной его канце-рогенность, он использовался как растворитель во многих химических реакциях. Кроме того, было обнаружено, что в случае замещенных бензолов фенильный радикал СеНз может сохраняться неизмененным в процессе разнообразных химических превращений боковой цепи, связанной с бензольным кольцом. Инертность этого высокого ненасыщенного радикала являлась интригующей загадкой для химиков середины девятнадцатого века, и в течение более чем 100 лет проблема строения ароматических соединений являлась важным стимулом развития и проверки теорий химического строения. [c.282]

Бертло обнаружил (1868), что ири пропускании ацетилена через фарфоровую трубку, нагретую до темно-красного каления, он частично превращается в бензол. Как следует из работ Фаворского (см. том I, 6.22), тримеризация диметилацетилена з гексаметилбензол в присутствии серной кислоты как катализатора была хорошо изучена уже в 1888 г. выходы гексаметилбензола, однако, не были указаны. В 1948 г. Реппе нашел, что в присутствии каталитических количеств комплекса N1 (СО)2[(СбН5)зР]2 при 60—70и давлении 15 ат ацетилен полимеризуется, причем образуется бензол (88%) и стирол (12%). [c.162]

Цвет, запах, вкус углеводородов. Все углеводороды бесцветны, за исключением сопряженных поЛиенов (вспомним ликопин или каротин томатов) и конденсированных аренов с числом бензольных ядер больше 4. Не имеют запаха газообразные углеводороды, особенно СН4, С2Н4. Тройная связь вносит в ацетилен слабый эфирный запах (если только и он присущ не примесям). Все жвдкие углеводороды имеют запах бензина или керосина. Твердые углеводороды не пахнут, если их летучесть при обычной температуре очень мала. Если они летучи (нафталин), то они имеют запах. Многоядерные арены при наличии у них очень высоких (217—335 °С и выше) обладают настолько сильным раздражением органов обоняния, что при своей очень низкой летучести обладают специфическим запахом. Жидкие углеводороды имеют острый обжигающий вкус и в отличие от газообразных — ядовиты. Особенно ядовиты ароматические углеводороды, включая бензол. [c.378]

Горючесть и взрывоопасность. Ядовитость и другие свойства. Все углеводороды в газообразном и жидком состоянии горючи. Алканы, алкены и цшс-лоалканы входят в состав жидких топлив (керосин, бензин, бытовой газ). Ароматические углеводородЬ и ацетилен при сгорании на воздухе сильно коптят. Пары углеводородов в смеси с кислородом взрывоопасны. Ацетилен в сжатом виде и без растворителя взрывается от удара. Как уже отмечалось, жидкие углеводороды, особенно бензол, ядовиты. Кроме того, многие конденофованные арены, такие как бензпирен, являются сильными канцерогенами. Неочищенный нафталин, который в прежние времена широко использовался для борьбы с молью, содержит достаточное количество высших конденсированных аренов с канцерогенными свойствами, поэтому он запрещен для бытовых цепей. [c.379]

ДИМЕТИЛ-3-ГЕКСИН-2,5-ДИОЛ (диоксиацетилен) (СНз)з(ОН)ССгСС(ОН)(СНз)2, л 94-95 -с, кш, 205-206 °С раств. в воде, сп,, эф,, ограниченно — в бензоле. Получ. взаимод, ацетона с ацетиленом или 2-метил-З-бутин- [c.169]

Простого циклического незаряженного углеводорода, соответствующего [2]-аннулену, не существует. Так как [2]-анпулен имел бы молекулярную формулу СаНз он содержал бы только два атома углерода, а этого недостаточно для образования цикла. (Простейший цикл содержит три атома углерода.) На самом деле формула СаНа соответствует ацетилену Поэтому простейшим ароматическим углеводородом является [6]-аннулен. [6]-Аннулен — бензол — соединение, отвечающее любому определению ароматичности. Поэтому шесть Я-электронов молекулы бензола называют ароматическим секстетом. Сле- [c.567]

Ацетилен (1) под действием ацетата меди(П) в пиридине (И, 228) вступает в реакцию дегидроконденсации, образуя димер (2) [4]. Обработка этого димера этинилмагнинбромидом (IV, 268) приводит с высоким выходом к диолу (3), который окисляют активной двуокисью марганца до дикетона (4). Полученный дикетон нельзя ввести в реакцию дегидроконденсации с участием ацетата медн (11) в пиридине, так как в пиридине он разлагается. Желаемую реакцию все же удалось осуществить, действуя на дикетон (4) кислородом в присутствии A. х. и хлористого аммония в водиом этаноле и бензоле. Соединение (5) было получено с выходом 25% при этом вернулось 507о непрореагировавшего дикетона (4). [c.321]

Глокер [27] установил, что между длиной связи и ее энергией существует зависимость, описываемая уравнением 0 С—С) = = 68,2477/- 423,5984/2+1050,6534/3-380,5358/ Для расчета постоянных он использовал следующие данные по энергиям связей, ккал ацетилен 183,8 этилен 131,20 бензол 118,41 этан 84,91 [c.27]

Na- Все эти составные части, за исключением СОз, Оз и Nu-, находящихся в светильном газе лишь в незначительном количестве, горючи и обладают восстановительными свойствами. Светильный газ обычно горит светящимся п/гаменем свечение обусловливается находящимися в газе ненасыщенными углеводородами (С Ноп). главным образом этиленом, пропиленом, ацетиленом, бензоло.м и пр. Если этилен нагреть до определенной те. 1пературы, то он распадается на. метан и углерод [c.86]

Б. вступает также в реакцию циклоприсоединения с ацетиленами. давая производные ииклобутен-2-она-1 с выходом 40— 807о [5]. Например, с фенилацетиленом в бензоле при комнатной температуре он образует циклобутенон (10). При этом получается только один из двух возможных продуктов циклоприсоединения, и. следовательно, реакция региоспецифична. Структура кетона (10) была установлена на основании данных спек- [c.83]

Дцетилен—безцветное, газообразное вещество, имеющее неприятный запах светильного газа, когда он выделен из технического карбида по Муассону, чистый карбид имеет приятный запах. Плотность его по сравнению с воздухом—0,92. Химически чистый ацетилен содержит 92,3"/о углерода и 7.7°/о водорода. Он растворим в воде, в спирте, бензоле и других органических жидкостях. Особенно хорошо он растворяется в ацетоне при 15 С и под атмосферным давлением 1 об ем ацетона растворяет 25 об емов ацетилена, при- 80"С—около 2000 об емов. Растворимость ацетилена в ацетоне увеличивается с увеличением давления так, под давлением 12 атмосфер, один литр ацетона растворяет 300 литров его при обыкновенной комнатной температуре. [c.87]

Дцетилен соединяется с водородом при темно-красном капе-нии, образуя углеводороды этилен, метан, этан и бензол. При белом калении ацетилен переходит почти на цело в бензол. Вступая во взаимодействие с солями металлов, напр, меди и серебра, он дает карбиды этих металлов. [c.88]

Данные табл. 7.35 иллюстрируют влияние ароматических соединений и олефинов на результаты анализа ацетиленов этим методом. Олефины в концентрациях до 5% не мешают определе-пию, если твердый комплекс олефина и хлорида ртути удаляют из j)a TBopa, отбирая аликвотную часть каждой фазы после введения хлорида натрия и центрифугирования. Если эту стадию не проводят, то получаются результаты приблизительно на 13 ррт ниже. Необходимо брать аликвотную часть обеих фаз, так как карбонильные соединения, содержащие менее пяти атомов углерода, смешиваются с водными растворами. Бензол в концентрациях до 10% не оказывает влияния на анализ. Изопрен мешает определению, так как с ртутным реактивом он выделяет желтый осадок, растворимый в циклогексане. [c.367]

Образование углерода по Хоманну и Вагнеру. Хоманн и Вагнер [80] исследовали аспекты образования углерода в пламенах ацетилен- и бензол-кислородных смесей. Ацетилен был выбран как модельное вещество для алифатических топлив в них он всегда образуется до образования твердого углерода. Образование углерода в ацетилен-кислородном пламени происходит на некотором расстоянии от зоны окисления. Хотя ацетилен и полиацетиленовые углеводороды составляют значительную часть углеводородов в горящем газе, они не единственны. Много других веществ с молекулярной массой, большей, чем у полиацетиленовых углеводородов, и достаточно низким давлением паров конденсируются вместе с ними или адсорбируются на частицах углерода, когда происходит отбор проб посредством охлаждаемого капилляра. В зоне пламени, где присутствует углерод, обнаружены полициклические ароматические углеводороды, такие, как СиНа, и другие углеводороды с молекулярной ччассой, превышающей 200. [c.186]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология