Нитротолуолы свойства

Одним из свойств молекулы является наличие дипольного момента, возникающего при разделении зарядов, о котором упоминалось выше. Однако измерить дипольный момент каждой отдельной связи внутри молекулы невозможно. Можно измерить только суммарный дипольный момент молекулы, который является векторной суммой моментов связей [26]. Грубо говоря, эти индивидуальные моменты одинаковы в разных молекулах, хотя они и не всегда постоянны. Так, на основании дипольных моментов толуола и нитробензола (рис. 1.10) следует ожидать, что дипольный момент -нитротолуола будет около 4,36 Д эта величина вполне согласуется с действительным значением 4,39 Д. Однако дипольный момент -крезола (1,57 Д) весьма далек от предсказанной величины 1,11 Д. В некоторых случаях моменты связей могут быть значительными, но суммарный дипольный момент молекулы оказывается нулевым, так как [c.31]

Фотохромными свойствами обладают о-нитробен-зил производные — о-нитротолуол, 2,4-динитротолуол, сыж-тринитротолуол. При возбуждении происходит фотоперенос водорода от метильной группы на кислород нитрогруппы и образование хиноидной структуры, находящейся в равновесии с окращенным анионом (рис. 6.13) [c.309]

Следует, однако, помнить, что независимо от природы уже присутствующего заместителя речь идет об относительных скоростях атаки орто-, мета- и пара-положений, и, хотя обычно предпочтительным является или орто-/пара-, или мета-замеще-ние, тем не менее ни одно из альтернативных замещений нельзя считать полностью исключенным. Так, например, было показано, что нитрование толуола дает 37о и-нитротолуола, а нитрование грег-бутилбензола— 9% -нитропродукта. Представляет интерес поведение хлорбензола, поскольку хлор, с одной стороны, обладает способностью оттягивать электроны, в связи с чем ароматическое кольцо хлорбензола нитруется труднее, чем сам бензол (свойство, связываемое обычно с мета-ориентирую-щим влиянием), но с другой стороны, он направляет нитрогруппу не в мета-, а в орто- и пара-положения. Эта особенность хлора, как заместителя, обусловлена тем, что хотя в нейтральной молекуле хлорбензола его свободные электронные пары значительно менее охотно взаимодействуют с системой л-орбиталей ароматического кольца (см. стр. 157), чем электронные пары кислорода или азота (соответственно в феноле и в анилине), однако такое взаимодействие удивительно сильно проявляется в положительно заряженных о-комплексах, что приводит к преимущественному замещению орто- и пара-положений. [c.160]

Тщательное разделение о- и /г-изомеров довольно трудно. Лучше всего это достигается фракционной перегонкой в вакууме (первым отгоняется о-нитротолуол) с последующей кристаллизацией. Чистый о-нитротолуол (со следами ж-изомера) можно также выделить из смеси, восстанавливая ее при комнатной температуре щелочным восстановителем (например, сульфидом натрия). В этих условиях только Аг-нитротолуол восстанавливается в /г-толуидин, который легко отделить благодаря его основным свойствам. [c.216]

Нитрование одной азотной кислотой. В зависимости от.свойств нитруемого соединения удается ввести одну, редко две и, как исключение, три нитрогруппы нитрацией одной азотной кислотой (нитробензол, нитротолуол, циклотриметилентринитроамин и др.). [c.18]

НИИ его через кожу он вызывает хроническое отравление и окрашивание крови в шоколадно-бурый цвет, так как гемоглобин крови окисляется в метгемоглобин или образует с нитробензолом комплексное соединение. Нитробензол выделяется из организма в виде пара-аминофенола. Нитротолуол и другие метилированные гомологи нитробензола не обладают ядовитыми свойствами. [c.151]

Описать свойства о- и п-нитротолуолов. Написать уравнения реакций нитрования толуола до моно-, ди- и тринитротолуолов. [c.201]

Окисление в этом случае ведут обычно смесью бихромата натрия с концентрированной серной кислотой — хромовой смесью. Иногда хромовую смесь разбавляют в два-три раза водой. В зависимости от свойств окисляемого соединения реакцию ведут при температуре 15—100° С. Окислитель берут в количестве, близком к теоретическому. Таким образом получают из л-нитротолуола п-нитробензойную кислоту [c.159]

Сравнить химические свойства изомерных нитросоединений фенилнитрометана и о-нитротолуола. [c.148]

При более глубоком окислении метильная группа превращается в карбоксильную АгСН з + 30 АгСООН + Н аО. Окисление в этом случае ведут обычно смесью бихромата натрия с концентрированной серной кислотой — хромовой смесью. Иногда хромовую смесь разбавляют в два-три раза водой. В зависимости от свойств окисляемого соединения реакцию ведут при температуре 15—100° С. Окислитель берут в количестве, близком к теоретическому. Так получают из п-нитротолуола тг-нитробензойную кислоту [c.133]

Очевидное ускоряющее действие оснований (особенно этилат-ного иона, обладающего значительно более основными свойствами, чем ион ОН), а также приведенные ниже результаты исследования обменных реакций нитротолуолов убеждают в том, что очень медленный обмен между мезитиленом и толуолом, с одной стороны, и спиртом (и водой), с другой, — должен быть приписан незначительной ионизации атомов водорода их метильных групп. [c.155]

ДАС является легкодоступным промежуточным продуктом [60], получающимся из 4-нитротолуол-2-сульфокислоты. Его раствор в воде обладает максимумом поглощения при 340 нм, а полоса флуоресценции заходит в видимую область. Ацилирование ДАС приво-, дит к таким изменениям положения максимума поглощения, коэффициента экстинкции и формы абсорбционной кривой (характеризующейся значением Н, см. рис. IV. 2), которые позволяют получить оптические отбеливатели с оптимальными свойствами. [c.344]

Часть соединений ароматического ряда очень близка между собой по своим свойствам. Речь прежде всего идет о смесях различных изомеров ксилола, нитротолуола и т. п. Одной из важных промышленных задач является разделение таких изомеров кристаллизацией. С этой целью используются различного типа колонны непрерывной фракционной кристаллизации. Зависимость степени извлечения выделяемого соединения от параметров процесса кристаллизации изучалась в ряде работ [5, 13]. Она определяется составом исходной смеси, физическими параметрами и условиями проведения процесса кристаллизации. [c.276]

Физические свойства. Нитроалканы представляют собой бесцветные жидкости с высокими для их молекулярного веса температурами кипения нитрометан, т. кип. ЮГ, нитроэтан, т. кип. 114°. Ароматические нитропроизводные — жидкие или твердые вещества желтоватого цвета. Нитробензол кипит при 210 , о-нитротолуол — жидкость (т. кип. 222°), п-нитротолуол — твердое вещество (т. пл. 52°), м-динитробензол тоже твердый (т. пл. 89°). Ароматические полинитропроизводные представляют собой твердые вещества. [c.522]

Химические свойства. Нейтральное вещество, не растворимо ни в щелочах, ни в кислотах. Продажный нитробензол иногда содержит некоторое количество нитротолуола, что увеличивает температуру кипения (до 235°). Взрывает. [c.135]

Из приведенного обзора методов переработки изомеров, получаемых в процессах нитрования, следует, что в зависимости от физико-химических свойств этих отходов используют различные способы их переработки отмывают и уничтожают изомеры (производство динитробензола), разделяют изомеры с последующим использованием их в качестве индивидуальных соединений (нитротолуолы), перерабатывают смеси изомеров без предварительного разделения (нитросульфокислоты нафталина). В каждом отдельном случае для выбора того или иного метода переработки требуются предварительные исследования и обоснования. [c.58]

Регенерация угля осуществлялась разными методами, в завпсимости от свойств адсорбированных вещсств. Так, при адсорбции нитробензола, нитрохлорбензола н нитротолуола, летучих с водяным наром, регенерация осуществлялась нутем продувания пара через колонну. Пар, насыщенный сорбированным веществом, попадал в холодильник и после [c.147]

Анилин проявляет жаропонижающие свойства, однако он слишком токсичен для использования в лечебном деле. Введение различных заместителей в бензольное ядро и по аминогруппе приводит к получению соединений с широким диапазоном фармакологического действия. Производные л-аминотолуола тиоацетазон (3) и его водорастворимая форма солютизон (4) являются дешевыми и эффективными в малых дозах противотуберкулезными лекарственными веществами. Их получают на основе окисления -нитротолуола (1) диоксидом марганца в нитробензальдегид, который восстанавливают в аминоальдегид [c.65]

Свойства Нитробензол представляет светло-желтую маслянй-стую жидкость, с запахом горького миндаля. Если его получать йз абсолютно-чистого бензола, то он совершенно бесцветен Нитробензол замерзает при охлаждении льдом в кристаллы, плавящиеся при + 3,6°. Т. к. его 209° (испр.) при 760 мм. давл. 84,5° при 8,66 мм. 95° при 16,68 мм. 108° при 32,84 ММ-. 116,4° при 51 мм. 121,3° При. 76 мм. Уд. в. = 1,2116 (при 13°). в воде нитробензол почти нерастворим с большинством органических растворителей он смешивается. Он легко летуч с водяными парами. Нитробензол сравнительно сильный яд, так что надо быть осторожным при работах, в особенности, с парами его. По запаху он очень напоминает бензойный альдегид. Нитробензол имеет большое техническое значение. Для терапевтиче -ских целей его почти не употребляют, он находит себе применение только в парфюмерии, как Oleum Mirbani. В смеси с нитротолуолом он применяется для получения анилинового масла. [c.13]

Свойства натриевых солей д и ни т р о су л ь фокис л о т. Бреди с сотрудниками выделил продукты взаимодействия - и у-три-нитротолуолов с сульфитом натрия. Это — кристаллические соединения, растворимые в воде и спирте и нерастворимые в эфире и бензоле. При нагревании они дают сильную вспышку. С трудом реагируют с водным и спиртовым растворами аммиака (с замещением сульфогруппы на аминогруппу), но легко взаимодействуют с метиламином, с образованием соответствующих метилтолуидинов. [c.180]

Зато заметное влияние на токсические свойства молекулы оказывает введение других ауксо-групп, именно нитро группы (в бензольное ядро) и циан-группы (в боковую цепь). Нитро-группа — N02 сильно увеличивает токсичность галоидных бензилов, особенно, будучи введена в орто-положение к боковой цепи. Так, и хлористый орто нитробензил (V, темп. пл. 48°), и его бромистый аналог, получающиеся обычно галоидированием нитротолуола или нитрованием галоидных бензилов — по силе лакримогенного действия в несколько раз превосходят соответствующие галоидные бензилы. Кроме того, галоидные нитробензилы обладают, даже в твердом состоянии, сильным кожным действием, вызывая зуд и пузыри. Благодаря этим качествам, хлористый о-нитробензил (с примесью пара-изомера) применялся в качестве боевого О. В. [c.42]

КТР системы, состоящей из о-нитротолуола и смеси изомерных углеводородов, является линейной функцией состава этой смеси На этом свойстве основан удобный метод анализа смесей н-бутаня [c.17]

Хи.чические свойства. Взрывчат. Представляет нейтральное вещество, нерастворимое ни в щелочах, ни в кислотах. Продажный часто содержит значительные количества нитротолуола, что выявляется в увеличении т. кип. (до 235°). ОСТ (реакт.) 10949—40, ГОСТ (техн.) 318—41. Т. восплам. 90°. [c.408]

Окисление л-нитротолуола бихроматом натрия и 50% серной кислотой на кипу дает л-нитробензойную кислоту (т. пл. 238°) с 85% выходом. 337 в технике она получается с 94% выходом при прибавлении 76%> раствора бихромата натрия (9 частей) и раствора л-нитротолуола (3,2 части) в 96% серной кислоте (9,4 части) к 52% серной кислоте (6,5 части) при 70°. Смесь перемещивают при 80 " в течение 4 часов и выливают в воду. При этом выпадает нитробен-зойная кислота. л-Аминобензойная кислота (т. пл. 187°), получаемая с 97% выходом при восстановлении л-нитробензойной кислоты железом в соляной кислоте, обладает интересными сложными физиологическими свойствами, которые ныне щироко изучаются. Этил-л-аминобензоат является дещевым местным анестезирующим средством (бензокаин). Он готовится восстановлением этил-л-нитробен-зоата железом и кислотой или водородом на окиси платины. зз8 Хороший лабораторный метод получения лг-нитробензойной кислоты состоит в гидролизе метил-л/-нитробензоата, образующегося при нитровании метилбензоата. ззэ 3,5-Динитробензойная кислота (т. пл. 204—205°), получаемая динитрацией бензойной кислоты, применяется для характеристики спиртов, которые при нагревании с хлор- [c.168]

Совершенно необычные зависимости обнаруживаются при изуче-1ТИИ влияния концентрации п-нитротолуола в масляной кислоте на кинетику окисления (рис. 4, 5). С ростом концентрации сырья скорость реакции и предельный выход кислоты падают, а период индукции растет. При этом изменение скорости реакции довольно четко обнаруживает две критические концентрации п-нитротолуола. Скорость резко падает при увеличении концентрации до 10%. Затем она становится нечувствительной к концентрации и снова снижается уже при 75% п-нитротолуола. Все говорит за то, что здесь наблюдается автоторможение — присутствие нитротолуола мешает окислению, чем его меньше, тем лучше идет реакция. Это нельзя объяснить только обрывом цепей на нитротолуоле, хотя это не исключено. Во всяком случае, нитробензол обладает свойствами слабого ингибитора [7]. Однако при наличии больших количеств ингибитора, превышающих критическую его концентрацию, следовало [c.85]

Торможение нитротолуолом может быть двояким 1) подобно нитробензолу [7] он должен обладать нигибитирующими свойствами и обрывать цепи 2) благодаря наличию нитрогруппы нитротолуол может давать комплексы с катализатором, обладающие малой активностью в инициировании цепей. Поскольку гидроперекись при окислении п-нитротолуола не обнаруживается, то можно полагать, что для него еще большей степени, чем для п-ксилола, характерно продолжение цепи через распад перекисного радикала [c.88]

Физические свойства. Нитроалканы — бесцветные жидкости с высокими температурами кипения. Например, нитрометан кипит при 101° С, а нитроэтан — при 114° С. Нитроарилы — жидкие или твердые вещества, желтоватого цвета. Нитробензол и о-нитротолуол — жидкости (кипят при 210 и 222° С), а остальные — твердые вещества. Например, температура плавления п-нитротолуола +52° С, Л1-нитро-толуола +16,1° С, ди нитробензолов орто- +117, метл- +90 и пара-+ 172°С. [c.384]

Так же как хлор, хотя и в меньшей степени, на свойства красителя влияет метильная группа, находящаяся в орто-положении к центральному углеродному атому. Примером такого красителя является основной бирюзовый (II) (КИ 661), который образуется при нагревании тетраметилди-аминобензгидрола (I) с л-нитротолуолом в присутствии серной кислоты и последующем окислении полученного соединения двуокисью марганца в солянокислой среде [c.265]

При рассмотрении результатов исследований обменных реакций толуола и его производных с тяжелой водой или спиртом мы сталкиваемся с очень характерным примером отсутствия прямой связи между таутомерией и подвижностью водорода. Выше было сказано, что таутомерное превращение этих соединений однозначно отвергается экспериментальными данными. Однако в присутствии едкого натра толуол за 60 час. при температуре 150—170° уже медленно обменивает часть своих атомов водорода на дейтерий тяжелого этилового спирта СгНбОВ [172] . Значительно более лабильные атомы водорода метильных групп 2-нитро- и, особенно, 2,4-динитротолуола обмениваются при этих условиях практически полностью [176]. Дейтерий при этом не перемещается в ядро, что, как указывалось, исключает таутомерное превращение. В то же время факт обмена, как и другие проявления кислотных свойств метильных групп нитротолуолов [81], свидетельствует О лабильности атомов водорода метильных групп этих соединений. Эта лабильность обязана электронным смещениям в молекуле, но не таутомерии. [c.492]

Эта кислота является наилучшим реагентом для большинства случаев, но иногда могут использоваться также этанол и другие алканолы (не обладающие сильными восстанавливающими свойствами). Этанол может вызывать образование значительного количества побочных реагентов, а именно арил-этиловых эфиров. Такой интерес к реакции замещения на водород связан с возможностями использования этой реакции в синтезе. Нитрогруппа очень легко вводится в ароматическое кольцо она не менее легко восстанавливается в аминогруппу (гл. 19, разд. 6,В, реакция 1). Первая из этих групп является лета-ориентантом, вторая (возможно в виде ацетильного производного) — ортпо,пара-ориентантом. Таким образом другие заместители могут вводиться в любое необходимое положение, после чего аминогруппа может быть удалена диазотированием с последующим восстановлением с помощью Н3РО2. Так, например, л1-нитротолуол может быть получен из толуола, но пе прямым нитрованием (поскольку СНз-группа не является и та-ориентантом), а с помощью следующей последовательности реакций [c.468]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология