Бензиловый спирт окисление

Путем окисления самых различных производных бензола, имеющих одну боковую цепь, например толуола, этилбензола, бензилового спирта п т. д. [c.645]

Окисление иервичных ароматических спиртов. При окислении бензилового спирта (стр. 368) получается бензойный альдегид [c.371]

Существует много способов получения бензилацетата из других исходных продуктов непосредственная этерификация бензилового спирта, окисление толуола в присутствии уксусной кислоты, взаимодействие бензальдегида с ацеталЬдегидом в присутствии алкоголята алюминия и др. [c.384]

Напишите уравнение реакции окисления бензилового спирта. [c.156]

Для окисления было взято 32,4 108 = 0,3 моля бензилового спирта, [c.224]

Какие ароматические кислоты можно получить при окислении а) пропилбензола б) бензилового спирта е) /г-толуилового альдегида г) о-нитро-бензальдегида д) л-нитротолуола [c.78]

БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ (фенилкарбинол) Hj HjOH, мол. м. 108,14 бесцв. жидкость со слабым приятным запахом раств. в этаноле и других орг. р-рителях, в жидких SOj и NH3, р-римость в воде 0,4% (др. характеристики приведены в табл.). Получают омылением бензилхлорида или беизилацетата водными р-рами щелочей, а также окислением толуола. Б. с. и его сложные эфиры содержатся во мн. эфирных маслах и прир. бальзамах напр., бензилацетат-главная составная часть масел гиацинта, жасмина, гардении, бензилбензоат-перуанского бальзама, бензил-циннамат-компонент бензойной смолы, перуанского и толуанского бальзамов их свойства приведены в таблице. [c.260]

Двуокись свинца, являющаяся очень мягким окислителем, применяется для превращения легко окисляемы.х лейкооснований трифенилметановых красителей в соответствующие бензиловые спирты. Окисление проводят в присутствии разбавленных минеральных кислот при 0° [c.194]

Окислительно-восстановительный характер химических превращений органических соединений обычно оценивают лишь качественно, отмечая изменения в поляризации связей углеродного атома с его соседями. Например, при окислении толуола в бензиловый спирт связь С—Н заменяется связью С—ОН, благодаря чему происходит соответствующее изменение электронной плотности у углеродного атома. Аналогичные изменения можно отметить при превращении толуола в бензилхлорид, в фенилнитрометан или в бензиламин, из чего следует, что и эти реакции имеют окислительно-восстановительный характер. Этот совершенно правильный вывод можно с легкостью распространить на все без исключения химические превращения органических соединений, поскольку они всегда сопровождаются тем или иным изменением поляризации химических связей. Такой подход к оценке химических реакций,. в том числе и уже рассмотренных в настоящей книге, часто весьма полезен. [c.291]

Натриевую соль 2-нитропропана также используют для окисления галогенпроизводных бензилов, а для бензиловых спиртов применяют нитробензол со щелочью или нитрозосоединение и хло- [c.13]

Антиокислители — это вещества, которые по большей части сами легко окисляются и сильно адсорбируют свет. Типичные антиокислители — это сульфиды, иод, хинон или бензиловый спирт. Окисление воздухом можно предотвратить этими антиокислителями, если они присутствуют даже в такой низкой концентрации, как 0,01%- [c.345]

Только одна реакция — окисление, непосредственно затрагивающая атом водорода, связанный с углеродным атомом, к которому присоединена гидроксильная группа, происходит совершенно различно для каждого класса спиртов. Как правило, скорость или механизм реакции спиртов различных классов зависит от их строения. Некоторые заместители могут изменять реакционную способность спиртов таким образом, что свойства спиртов одного класса будут соответствовать свойствам спиртов другого класса например, бензиловый спирт, хотя и является формально первичным спиртом, часто ведет себя как третичный. Такие изменения также находятся в соответствии с рассматриваемыми структурами. [c.477]

Совершенно иначе ведут себя пропионовый альдегид и хлораль окис.пение с у х о г о к водного п р о п и о и о в о го альдегида, хлораля и хлпральгидрата (последние в хлороформенном растворе) протекает почти с одинаковой скоростью. Согласно теории дегидрогенизации Виланда при окислении ацетальдегида и хлораля в спирте и ледяной уксусной кислоте следовало ожидать образования сложных эфиров и.яи анга ридов кислот. Однако образование последних не было доказано. При окислении, будь то в спиртовом растворе или в ледяной уксусной кислоте, ацетальдегид гладко переходит в кислоту. Гидроперекись бензойной кислоты не обладает ярко выраженными дегидрирующими свойствами. Это доказывается тем, что гидроперекись бензойной кислоты совершенно не реагирует с такими обычно легко дегидрирующимися соединениями, как бензиловый спирт и бензгидрол. [c.36]

При окислении кислородом бензилового спирта в бензойный альдегид в жидкой среде (в растворе толуола и его гомологов) из испытанных металлических катализаторов оказалось преимущественно активной медь З). [c.510]

С целью выяснения природы каталитической активности цеолита HY в реакции окисления бензилового спирта исследовано влияние на активность катализатора различных факторов степени обмена ионов Na на Н в исходном NaY, адсорбции пиридина и воды, предварительной термообработки водородом [259]. Показано, что каталитическая активность цеолита HY, под которой подразумевается суммарный выход бензальдегида и бензойной кислоты, уменьшается на 60% при обработке цеолита водородом при 500° С в течение 15 ч. Это явление аналогично дезактивирующему влиянию высокотемпературной водородной обработки цеолита в реакциях гидрирования, о чем говорилось выше. При обмене 40-60% ионов Na в цеолите происходит заметное увеличение выхода продуктов окисления, а также бензилового эфира и толуола. Пиридин вызывает снижение каталитической активности цеолита HY, а введение в реакционную систему воды увеличивает выход бензилового эфира и снижает выход продуктов окисления. Изучено влияние температуры прокаливания цеолита HY на его каталитические свойства. Оказалось, что предварительное прокаливание при 450°С приводит к повышенной активности катализатора в образовании бензилового эфира, а выход бензальдегида увеличивается с повьпцением температуры прокаливания в интервале 500-550°С. Эти результаты указывают, по-видимому, на то, что реакция дегидратации бензилового спирта осуществляется на бренстедовских кислотных центрах, а его окисление происходит с участием льюисовских центров. [c.107]

Тетраацетат свинца применяют также для получения из толуола бензилового спирта. В процессе реакции образуется ацетат бензи-лового спирта, который не подвергается дальнейшему окислению [c.135]

Контактное окисление бензилового спирта до беизальдегида — случай практически мало интересный — возможно при пропускании смеси егр паров с воздухом (120/о бензилового спирта) прн 250 — 300 через катализатор, состоящий из носителя (шамот, железо, пемза) и фосфорной кислоты [c.510]

Скорость окисления замещенных бензальдегидов возрастает для следующего ряда заместителей (отличного от соответствующего ряда для бензиловых спиртов) [c.24]

Конечный остаток от маточного раствора представляет собою маслянистую жидкость, которая не застывает в охладительной смеси и, повидимому, является смесью п- и л<-толилкарбинолов. При окислении ее перманганатом были получены лишь следы о-фталевой кислоты (реакция на образование фенолфталеина) часть масла, лучше растворимая в воде, дает фенилуретан, смешанная проба которого с фенилуретаном как -толилкарбинола, так и бензилового спирта имеет пониженную температуру плавления. [c.462]

Не только углеводороды, но и соединения других классов, например гидроксилсодержащие бензиловый спирт [258, 259], метанол [260], фенол [261], могут подвергаться реакции окисления на цеолитах, не содержащих переходные элементы. Исследование окисления бензилового спирта на цеолитах NaY, aY и HY показало [258], что реакция протекает последовательно [c.106]

Фторирование реагентом 66 может сопровождаться окислением функциональных групп. Например, замещенные бензиловые спирты и ароматические альдегиды при действии борфторида 66 дают производные бенз-альдегида и бензойной кислоты соответственно [207]. [c.126]

Первый путь — окисление толуола, при этом через промежуточную стадию бензилового спирта образуется бензальдегид. Второй путь — получение хлористого бензилидена хлорированием толуола в боковую цепь и гидролиз хлористого бензилидена до бенз-альдегнда. Главная трудность в осуществлении обоих процессов — необходимость остановить окисление или хлорирование на промежуточной стадии при дальнейшем окислении бензальдегида легко получается бензойная кислота, а в хлористый бензилиден при дальнейшем хлорировании вступает третий атом хлора, образующийся бензотрихлорид при гидролизе также превращается в бензойную кислоту. [c.181]

Можно указать на окисление спиртов в альдегиды или кетоны воздухом при сравнительно низких температурах. Так, например, различные спирты, от метилового до изоамилового, превращаются в альдегиды в кипящем растворе кумола с добавкой хинолина и ж-ди-нитробензола при продувании воздуха. Катализатором служит взвешенная мелкодиспергированная медь. Таким же путем окисляются карбоциклические и гетероциклические спирты. Из бензилового спирта образуется бензальдегид с выходом 85%, из о-хлорбензило-вого—о-хлорбензальдегид с выходом 86%, из фурилового—фурфурол с выходом 74%. Вторичные спирты в этих условиях превращаются почти количественно в кетоны. [c.205]

Аналогично альдегидам жирного ряда, бензальдегид образуется при окислении бензилового спирта СбНг.СНгОН или нри перегонке смеси кальциевых солей бензойной и муравьиной кислот. [c.625]

На схеме 3.244 показаны другие реакции гипохлорита в условиях межфазного катализа. В первой схеме, предложенной Кори и сотр. [1240], представлен привлекательный препаративный метод для превращения кетонов в нитросоединения. Табуши и Кори [1358] наблюдали комбинацию каталитических процессов двух типов — межфазного и электронного переноса, — действующих в одном направлении, при гипохлоритном окислении бензилового спирта и бензилового эфира до бензальдегида и циклогексана в циклогексилхлорид. [c.401]

Бензойная кислота одноосновная, является продуктом окислення бензойного альдегида СаНдСНО. Составить молекулярные и структурные формулы а) бензойной кислоты б) бензойнокислого калия в) бензилового спирта— продукта восстановления бензойного альдегида. [c.127]

Окисление толуола в среде углеводорода [54] ведут воздухом при 0,196—0,784 МПа и 150—170 °С в присутствии солей кобальта или марганца (0,02—0,10%)- Степень превращения толуола составляет 30—50%. На стадии окисления из 1 т толуола получают 1,23 т бензойной кислоты (32% от оксидата) и 0,066 т побочных кислородсодержащих продуктов, главным образом бёнз-адьдегнд (1,4% от оксмдата), бензиловый спирт (0,18%), бензил-бензоат, бензилформиат к бензилацетат. При фракционировании оксидата в вакууме последовательно выделяются толуол, побочные продукты (спирт и альдегид, возвращаемые на окисление), бензойная кислота (степень чистоты 99,85%) и кубовый остаток (направляемый на сжигание). Суммарный выход с учетом возврата побочных продуктов составляет 93—94% от теоретического. [c.69]

В другом варианте,, точка росы может быть оценена, исходя из известного содержания 80з в газах. Определение концентрации оксида серы (VI) затруднено тем, что очень часто содержание ЗОг в 10—100 раз превышает содержание ЗОз, причем происходит медленное окисление ЗОг до ЗОз. Это затруднение можно преодолеть добавлением к абсорбирующему раствору (0,2 н. раствору щелочи) 6% чистого бензилового спирта в качестве ингибитора. С такой же целью может быть использован бензальдегид, маннитол, или солянокислый и-аминофенол. Оксид серы (VI) определяют в виде сульфата. Обзор стандартных методов определения был сделан Корбетом и Краном [175]. [c.72]

По методу, предложенному Филдом (1955), альдегиды готовят путем восстановления алюмогидридом лития хлорангидридов или метиловых эфиров карбоновых кислот до бензилового спирта. Последний окисляют двуокисью азота N264 в хлороформе при 0°С. Зеленая окраска, характерная для азотистого ангидрида, постепенно углубляется. Из этого следует, что окисление является, по-видимому, результатом гомолитической атаки радикалом -N02 а-углеродного атома с образованием соответствующего нитроспирта, который, разлагаясь, превращается в бензальдегид [c.380]

При окислительном сплавлении сульфокислот гомологов бензола с едким кали и перекисью свинца получаются соответствующие бензойные кислсты например толуолсульфокислота переходит в бензойную. Ксилолсульфокислоты дают фталевые кислоты, а мезитиленсульфокис-лота — тримсзиновую кислоту наряду с большим или меньшим количеством оксибензойных кислот. При этом по всей вероятности сначала образуется соответствующая альдсгидсульфокислота, которая дает при нагревании с едким" кали равномолекулярные количества сульфокислоты соответствующего бензилового спирта и сульфобензойную кислоту. Первая переходит в бензойную кислоту, вторая — в оксибензойную кислоту. Только после этого сульфогруппа замещается водородом, и происходит дальнейшее окисление боковой цепи в карбоксил [c.557]

Гипохлорит калия. Так как этот реагент относительно медленно окисляет бензальдегиды в срответствующие кислоты, егр используют д.пя окисления бензиловых спиртов в бензальдегиды (пример в). Иногда для той же цели применяют аналогичные реагенты — N-хлорсукцинимид и N-бромадетамид [20]. [c.9]

Этот так называемый реактив Фентона может быть исполь-зован в реакции ароматического замещения для получения фенолов. Однако с синтетической точки зрения эти реакции не очень эффективны, поскольку в результате получается смесь изомеров наряду с продуктами замещения в боковую цепь [97—99]. Относительное количество образующихся продуктов зависит от pH среды и присутствия различных ионов металлов [100]. Гетероциклические соединения при гидроксилировании также дают смеси продуктов [46] с малыми выходами. Если ароматическое кольцо содержит боковую цепь, то именно на нее и направляется окисление реактивом Фентона. Однако при проведении реакции в присутствии ионов двухвалентной меди фенолы могут получаться в качестве основных продуктов. Окисление различных ароматических соединений системой 820а /Ре(11) в присутствии Си(П) также дает фенолы и с хорошим выходом. Реакция может иметь препаративное значение. Так, толуол дает крезолы (соотношение орто-, мета- и пара-изомеров равно 62 5 33, выход 21 %) и бензиловый спирт (15%) [101], как показано на схеме. [c.56]

Методика А непригодна для окисления алифатических первичных спиртов, методика Б — для а,р-ненасыщенных спиртон (см. также [407]). Наиболее универсальной является методика В, которая применима как к алифатическим (кроме первых членов ряда), так и к а,Р-непредельным и бензиловым спиртам. [c.139]

По хим. св-вам Т.-типичный представитель ароматич. углеводородов. Легко образует комплексы с переносом заряда с переходными металлами (Со, Мо и др.) комплексы сэндвичевого типа, с трикарбонилхромом- зонтичного типа, а также со мн. орг. акцепторами электронов (тринитробензол и др.). В р-ции электроф. замещения (нитрование, галогенирование, сульфирование п др.) вступает легче бензола, образуя моно-, ди- и тризамещенные, гл. обр. по пара- и орото-положениям. При окислении по метильной группе в зависимости от условий осн. продукты р-ции-бензиловый спирт (окислитель-О2), [c.605]

Найдено, что порядок реакции окисления бензилового спирта до бензальдегида равен 0,4 по спирту и 0,5 по кислороду. Энергия активации реакции на NaYB интервале температур 220-300°С равна 46 кДж/моль. По 106 [c.106]

Для получения ароматических альдегидов наряду с окислением метиларенов (по реакции Этара или аммонийцерий(1У)нитратом [8]) и бензиловых спиртов 1в применяют прямое формилирование (активированных) ароматических соединений диметилформамидом или Ы-ме-тилформанилидом и оксихлоридом фосфора по Вильсмейеру (И-5). Старые методы (синтез альдегидов по Гаттерману или по Гаттер-ману-Коху), несмотря на усоверщенствования (например, синтез Гаттермана-Коха без синильной кислоты с применением сг/л/.и-триазина [9]), теряют свое значение. [c.115]

Тетраацетат свинца(IV) первоначально использовали для окислительного расщепления 1,2-диолов, сс-оксикетонов и сс-оксикислот. При реакции этого реагента с алкиларенами после гидролиза соответствующих ацетоксисоединений образуются обычно бензиловые спирты. Тетраацетат свинца(IV) реагирует с 4,4 -диметоксибензои-ном в безводной уксусной кислоте при 50°С, давая соответствующий бензил с выходом 75% и 4-метоксибензойную кислоту (20%). В водной уксусной кислоте проходит расщепление, возможно, через гидрат бензоина, и образуются 4-метоксибензойная кислота и 4-метоксибензальдегид с выходами 77% и 83%, соответственно (схема уравнений 201). Окисление аценафтена дает бензиловый спирт—аценафтен-7-ол — с хорощим выходом после гидролиза 7-ацетоксинафтена (уравнение 202). [c.416]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология