Нитроспирты получение

Его применяют при аллергиях (бронхиальной астме, сенной лихорадке и др.) так же, как и адреналин. Синтезируют рацемический эфедрин (псевдоэфедрин) действием метиламина на I-фенил-1,2-пропандион с последующим восстановлением промежуточного имина. Адренэргическим и сосудосуживающим действием обладает также и норэфедрин (7). Первая стадия его синтеза заключается в конденсации бензальдегида с нитроэтаном, которая проводится в присутствии водного карбоната калия при комнатной температуре в атмосфере азота. Полученный при этом нитроспирт затем восстанавливают в амин (7) в системе 2п/АсОН [c.57]

Ниже приведен пример этерификации первичных нитроспиртов, полученных путем конденсации нитропарафинов с формальдегидом. [c.328]

Еще легче распадаются -нитроспирты, полученные из нитроалканов и кетонов — расщепление наблюдается даже при нагревании с водой [54, 311]. [c.99]

Взаимодействие нитроспирта, полученного из нитроалкана и формальдегида, с амином [c.266]

В. Получение нитроспиртов взаимодействием нитропарафинов с альдегидами в щелочной среде [c.324]

Применение низших карбонильных производных. Формальдегид, или муравьиный альдегид, — газ с температурой кипения — 21 °С (может существовать в форме твердого параформальдегида (СНаОп), мировое производство которого составляет несколько сотен тысяч тонн ежегодно. Более 50% его используют при получении пластмасс и поликонденсационных лаков (смолы формальдегида с фенолом, мочевиной, меламином и т. д.). Довольно много его расходуется также на получение пентаэритрита С(СН20Н)4 конденсацией с уксусным альдегидом, гексаметилентетрамина (уротропина), этиленгликоля (через гликолевую кислоту, получаемую взаимодействием формальдегида с окисью углерода в присутствии воды) и во многих других химических производствах (получение ацеталей, нитроспиртов, метилвинилкетона и т. д.). [c.210]

Нитроспирты, полученные из низкомолекулярных нитропарафинов, могут быть использованы в качестве растворителей в промышленности синтетического волокна, а также как сырье для производства эмульгаторов и флотационных агентов. [c.412]

Получение нитроолефинов осуществляют дегидратацией нитроспиртов, полученных конденсацией альдегидов или кетонов с нитропарафинами в присутствии основных агентов [c.464]

Для получения хороших выходов нитроспиртов при конденсации нитропарафинов с альдегидами необходимо соблюдать следующие общие указания. [c.326]

До обработки полученных нитроспиртов необходимо нейтрализовать щелочь. [c.326]

Смесь, состоящую из 1 моля нитроспирта, 1,08 моля органической кислоты, 0,01 моля концентрированной сериой кислоты и 200 мл бензола, кипятят в колбе с дефлегматором воду удаляют известным образом при помощи бензола. Длительность реакции в зависимости от компонентов смеси составляет 6—8 час. После окончания этерификации. что определяют по количеству полученной воды, удаляют бензол при остаточном давлении 100 мм рт. ст. и отгоняют эфир при давлении [c.328]

Характеристика эфиров, полученных из органических кислот и различных нитроспиртов [c.331]

Получение нитроспиртов взаимодействием нитропарафинов с альдеги дами в щелочной среде. ............ [c.618]

Для синтезированных нитроспиртов определяли критические температуры растворения с ароматическими и неароматическими углеводородами с тем, чтобы оценить их избирательность. Упомянутые температуры, полученные по кривым при изучении фазовых равновесий в двойных смесях, приводятся в табл. 2. Из данных табл. 2 видно, что критические температуры растворения парафиновых углеводородов в низкомолекулярных нитроспиртах (нитро-пропанолы, нитробутанол) оказались выше температур кипения первых. [c.52]

Перспективным направлением использования углеводородов газовых конденсатов является получение на их основе нитросоединений путем нитрования низкомолекулярных парафинов. Можно полагать, что различные нитроспирты и другие нитросоединения найдут самое широкое применение в промышленности органического синтеза. Целесообразно также развивать в газопереработке процессы, основанные на реакции парафиновых углеводородов с сернистыми соединениями. [c.55]

Если реакция останавливается на стадии образования нитроспирта, то его выделяют и отщепляют от него воду обычными агентами дегидратации—хлористым цинком, бисульфатом калия, фосфорным ангидридом и др. Нитроэтилен, впервые описанный Виландом, был получен дегидратацией р-нитроэтилового спирта бисульфатом натрия [c.64]

Получение нитроспиртов конденсацией альдегидов с нитропарафинами [c.49]

АНОМЕРНЫЙ ЭФФЕКТ, см. Конформационный анализ. АНРИ РЕАКЦИИ. 1. Получение р-нитроспиртов присоединением первичных или вторичных нитроалканов к карбонильным соед,, обычно в присут. оснований, напр. [c.170]

Нами разработан метод получения б-нитроспиртов фуранового ряда из фурановых альдегидов и нитрометана в присутствии гидрата окиси натрия, благодаря чему значительно сокращено время реакции и увеличены выходы. [c.297]

НИТРОМЕТАН СНзЫОз — бесцветная жидкость со своеобразным запахом горького миндаля, т. кип. 101,18°С, малорастворим в воде, хорошо растворяется в большинстве органических растворителей. Н.— простейший представитель класса нитропарафинов. Промышленные методы получения Н. основаны на деструктивном нитровании па-рафи1ювых углеводородов (чаще всего используется пропан). Н. применяют как растворитель, для экстракции ароматических углеводородов из смесей с алифатическими и алициклическими как полупродукт для синтеза хлорпикрина, нитроспиртов, взрывчатых веществ, как добавка к дизельному топливу и как горючее для реактивных двигателей. Н, [c.176]

Нитропарафины представляют собой соединения, довольно своеобразные с химической стороны Переходя в таутомерную форму нитроновой кислоты , они обладают способностью к различным превращениям и реакциям конденсации При конденсации с альдегидами они дают нитроспирты, которые в свою очередь могут служить источником получения сложных и простых эфиров, аминоспиртов и др [c.216]

Нитроспирты, полученные из низкомолекулярных нитропарафннов, могут быть использованы также в качестве растворителей. Они проявляют, напрцмер, специфическую растворимость для клейковины, маисового проламина, которые содержат триптофан или цистин и лизин и имеют все более увеличивающееся применение в промышленности синтетического волокна [172]. Кроме того, нитроспирты могут служить мягкими окислителями и все чаще используются как сырье для производства эмульгирующих и флотационных средств и далее для производства высококипящих мягчительных средств (для отпуска стали при отжиге — прим. переводч.). Их свойства снижать термочувствительность каучуковых латексов будет также использовано в технике. [c.327]

Нитроспирт, полученный из гексадецен-2-аля-1 и 2-нитрозтано-ла, при восстановлении алюмогидридом лития образует изомер сфингозина [896]. [c.453]

Нитроспирты с органическими кислотами дают эфиры. С уксусным ангидридом, например, достигается практически 100%-пый выход. Полученные таким способом эфиры представляют собой бесцветные жидкости, являющиеся прсвосходп],1ыи пластификаторами. [c.129]

Наиболее важная проводимая в промышленном масштабе реакция низкомолекулярных нитропарафинов состоит в соединении их с альдегидами и кетонами, особенно с формальдегидом для получения нитроспиртов. Нитроспирты могут быть восстановлены в аминоспирты или же путем получения сложных эфиров с органическими или неорганическими кислотами превращепы в ценные конечные продукты, имеюшие значение как растворители, мягчители или взрывчатые вешества. [c.321]

Ниже приведены в качестве примера получение высокомолекулярного нитроспирта и сульфирование его хлорсульфоновой кислотой в нитроалкилсульфат. [c.349]

Этот самый старый и самый общий метод применяется для получения нитропроизводных, которые во многих случаях трудно или даже невозможно получить другими методами, как, например, пОлинитропарафинов, нитроолефинов, нитроспиртов и нитрокетонов. Метод В. Мейера дает смесь нитропроизводных и изомерных им нитратов. Он никогда не имел промышленного значения. Более поздняя работа (1929) показала [521, что обычно бромистые алкилы дают более высокие выходы двух изомерных производных нитросоединений и эфиров азотистой кислоты при этом образуется большее количество нитросоединений, чем из применявшихся ранее иодистых алкилов. Например, м-гептилбромид давал выход 94,3% двух изомеров, из которых 71,0% составляло нитропроизводное. Недавно (1947 г.) при получении 2-нитрооктана отмечено образование 2-октил- [c.78]

Взаимодействие карбонильных соединений с веществами, содержащими подвижные атомы водорода, тоже может рассматриваться как присоединение аль-дольного типа и часто называется в литературе альдольной конденсацией. Примером такой реакции может служить реакция АНРИ — получение нитроспиртов из альдегидов и нитропарафинов [c.26]

Через алифатические нитросоединения открылась возможность для получения разнообразных, ранее вообш,е неизвестных или труднодоступных веществ, например нитроспиртов, нитрогликолей и т. п. Алифатические нитросоединения и их различные производные хорошо гидрируются над Ni Ренея, образуя прн этом соответствующие амины или другие соединения с NHg-группой. [c.407]

Продукт этой реакции (2-нитро-2-метил-1-нропанол) каталитическим гидрированием превращается в 2-амино-2-метил-1-пропанол, являющийся ценным компонентом мыла и эмульгаторов. Интересны также сложные эфиры этих нитроспиртов. Эфиры карбоновых и фосфорных кислот представляют собой хорошие пластификаторы для пластмасс. Нитраты нитроспиртов являются сильными взрывчатыми веществами. Наиболее интересен в этом отношении нитрат триметилолнитрометана, который может быть получен по следующей схеме [c.577]

Ннтросоединсния жирного ряда (нитронарафины, нитроалканы) в последние 10—15 лет находят широкое применение в качестве компо неиюв реактивного топлива. Благодаря высокой реакционной способности сии могут применяться как исходные вещества для получения ряда ценных химических продуктов кислот, аминов, нитроспиртов и др., а также для синтеза мощных взрывчатых веществ. Проблема получения и использования нитросоедниений жирного ряда для указанных целей очень важна также и потому, что они имеют дешевую и широкую сырьевую базу, так как парафины являются основной частью нефти, промышленного и природного газа. [c.209]

Из ароматических соединений Виланд исследовал нитрование фенантрена, который легко присоединяет азотную кислоту, причем происходит одновременное отщепление элементов воды от нитроспирта с образованием соответствующего простого эфира. Нитрование осуществлялось им следующим образом в раствор 20 г фенантрена в 100 мл СС14, охлажденный до —15°, медленно приливали по каплям 10 мл концентрированной азотной кислоты при перемешивании. Продукт реакции, имевший вид смолистого осадка, перекристаллизовался из бензола. После вторичной перекристаллизации из ацетона получен, по мнению автора, эфир, образовавшийся из двух молекул 8-окси-9-нитрофенантрена (т. пл. 167°). Виланд предполагает, что при нитровании ароматических соединений, как и при взаимодействии этиленовых соединений с концентрированной азотной кислотой, первоначально происходит присоединение молекулы азотной кислоты к двойной связи ароматического ядра с образованием неустойчивого нитрооксипроизводного, которое разлагается на соответствующее ароматическое нитросоединение и воду. Например, при нитровании бензола в качестве первичного продукта реакции образуется нитрокси-циклогексадиен — весьма неустойчивое соединение, которое затем распадается на нитробензол и воду / [c.115]

Другой интересный метод получения нитроспиртов — зто иденсация окисей олефинов с нитритами [41—43]. [c.223]

Конденсацией низшего сахара, в данном случае арабинозы (XV), с нитрометаном получается нитроспирт (XVI), который после ацетилирования и обработки ацетата (XVII) бикарбонатом натрия дает непредельное нитросоединение (XVIII). Гидрирование (XVIII) над палладием насыщает двойную связь, не затрагивая нитрогруппы, и полученное насыщенное нитропроизводное (XIX) в виде натриевой соли (XX) подвергается обработке серной кислотой. В результате происходящего распада по Нефу образуется альдегидная группа и получается дезоксисахар (XXI). [c.121]

Стильбен, а также фенантрен легко присоединяют азотную кислоту, причем в последнем случае происходит одновременное отщепление элементов воды от нитроспирта с образованием соот-вeт tвyющeгo простого эфира. Этот же продукт был получен Шмидтом 8 при пропускании КаОз в бензольный раствор фенантрена. [c.212]

В результате систематического исследования взаимодействия алифатических нитросоединений с альдегидами с целью получения соответствующих нитроспиртов было установленочто для того чтобы избежать образования ряда побочных продуктов, а именно, альдолей, нитро олефинов, полимеров, необходимо соблюдать определенные условия. В качестве катализатора нужно вводить возможно меньшее количество щелочи, реакционная смесь должна быть гомогенной и реакцию следует вести при возможно более низкой температуре в реакционной смеси всегда должен быть избыток нитропарафина перед обработкой реакционной смеси для выделения нитроспирта необходимо полностью удалить щелочь., На конденсации алифатических нитроуглеводородов с альдегидами основан способ получения нитросоединений с определенным положением нитрогруппы в цепи Путь синтеза может быть изображен следующей схемой [c.386]

R— Hg— Hg—NOa Таким образом, при действии нитрометана получаются только первичные нитроуглеводороды. Для получения соединений с нитрогруппой в пологкении 2 или 3 следует применять соответстйеннс. нитроэтан или нитропропан. Реакция протекает в метиловом спирте в присутствии метилата натрия, причем в качестве непосредственного продукта реакции выделяется натриевое производное нитроспирта. Доп. ред.] [c.386]

О конденсации нитропарафинов с ацетальдегидом, пропионовым альдегидом, изомасляным альдегидом и др. см. оригинальную литературу 8 1. Таким образом, был получен целый ряд нитроспиртов. Чрезвычайно легко конденсируется фурфурол с нитрометаном в щелочном растворе с образованием фурилнитроэтилена QHsO—СН=СН—N02 822. [c.388]

Смесь диастереомерных нитроспиртов, образующуюся при кондёнса-ции альдозы с нитрометаном, ацетилируют в присутствии кислого катализатора. Полученные ацетаты при кипячении с бикарбонатом натрия в эфире или бензоле образуют нитроолефин, который после гидрирования над платиновой чернью и реакции Нефа превращается в 2-дезоксиальдозу с углерод-углеродной цепью, увеличенной на один атом. Этот метод был [c.264]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология