Предельные углеводороды, Парафины реакции

Третьим способом получения метана и других парафинов из неорганических соединений является разложение некоторых карбидов металлов водой или кислотами. Так, при обработке кислотами железа, содержащего карбид железа, выделяются предельные углеводороды. Особенно гладко, по Муассану, протекает образование метана из карбида алюминия и воды в результате реакции получается довольно чистый метан [c.31]

Рассказывая о химических свойствах предельных углеводородов или парафинов, необходимо указать, что они обладают малым сродством, т. е. неактивно вступают в реакцию с другими соединениями. На примере реакции предельных углеводородов с хлором (постепенное замещение) нужно показать, что малая реакционная способность парафинов объясняется тем, что атом углерода в молекуле парафина полностью насыщен заместителями, и единственно возможная реакция этих соединений — замена водорода другими реагентами — реакция замещения [c.50]

Пиролиз представляет собой процесс глубокого расщепления углеводородного сырья под воздействием высоких температур. Парафиновые, нафтеновые и высшие олефиновые углеводороды термодинамически нестабильны при повышенных температурах. Первичные реакции расщепления парафинов могут идти в двух направлениях разрыв цепи по связи С-С с образованием непредельного и предельного углеводородов и разрыв связей С-Н (дегидрирование). Например, применительно к пропану можно записать следующие реакции образования олефинов [c.351]

Второй реакцией, оказавшей очень сильное влияние на познание химической природы парафинов и на направления использования их как химического сырья, явилась реакция нитрования. Коновалов [31—33] показал, что при нагревании предельных углеводородов в запаянных трубках с разбавленной (13%-ной) азотной кислотой при 130—140° С углеводороды вступают в реакцию замещения атом водорода предельного углеводорода замещается группой N02 и в результате получается нитропроизводное парафинового углеводорода. [c.56]

Ход работы. Опыт 1. Предельные (насыщенные) углеводороды (тяга ). Предельные углеводороды (парафины) химически весьма инертны. При невысоких температурах протекает небольшое число реакций замены атомов водорода на другие атомы и группы, К реакциям присоединения парафины вообще не способны из-за насыщенности всех связей у атомов углерода. [c.149]

Преподаватель рассказывает, что нитросоединения являются первым звеном в генетической цепи превращений азотсодержащих органических веществ. Они могут быть получены непосредственно из углеводородов нитрованием. Нитрование предельных углеводородов называют реакцией Коновалова (по имени русского химика, открывшего эту реакцию). Нитрование предельных углеводородов проводят даже в промышленных масштабах для получения ценных полупродуктов органического синтеза — нитросоединений парафинов. [c.119]

Химические свойства. Как уже было указано (стр. 32), предельные углеводороды (парафины) менее активны в реакциях, чем другие соединения углерода. Однако более поздние исследования показали, что они все же вступают в ряд химических реакций, при которых происходит либо замещение водорода, либо распад углеродной цепи. [c.51]

Прямое соединение углерода с водородом удается осуществить лишь при температурах выше 1200° С. При низких температурах связи С—Н в предельных углеводородах весьма прочны, что и объясняет высокую химическую стабильность этих углеводородов при умеренных температурах. С повышением температуры прочность связи С—Н понижается, а реакционная способность парафинов повышается. Следовательно, стойкость и химическая пассивность предельных углеводородов не являются неизменными их свойствами. Изменением внешних условий реакции (температура, катализатор, излучение) удается разбудить реакционную способность этих углеводородов, и они вступают в самые разнообразные химические реакции. [c.54]

Парафины считались прежде веществами с весьма слабой способностью к химическим превращениям. Однако с течением времени было установлено, что это представление неправильно. Было найдено много путей, по которым химические превращения предельных углеводородов протекают сравнительно легко. Правда, часто продукты реакции получаются недостаточно однородными. [c.37]

Нитрование (действие азотной кислотой). При обычной температуре предельные углеводороды с концентрированной азотной кислотой практически не взаимодействуют. При нагревании эта кислота действует как окислитель. Впервые реакцию нитрования парафинов провел в 1888 г. М. И. Коновалов (эта реакция и получила его имя), действуя на парафины разбавленной азотной кислотой при нагревании ( 140°С) [c.52]

Данная тема расширяет представление учащихся об углеводородах. Им уже знакомы предельные углеводороды, которые характеризуются насыщенностью углеродных атомов. Для этого типа соединений характерна малая реакционная способность (отсюда название — парафины). Учащиеся ознакомились также с основной реакцией предельных углеводородов — реакцией замещения. Теперь им предстоит ознакомиться с непредельными углеводородами, основное характерное свойство которых ненасыщенность. [c.52]

Не подлежит сомнению, что предельные углеводороды и их смеси, например, нарафин, подобно непредельным, также поддаются воздействию элементарного кислорода даже при обыкновенной температуре. Реакция эта, естественно, протекает в данном случае еще более медленно, но среди продуктов ее также удалось обнаружить присутствие органических перекисей разного рода, в том числе и активных, выделяющих иод из иодистого калия. Крайне интересно, что содержание этих перекисей в продуктах окислительного крекинга парафина сначала растет медленно, затем быстрее, возрастая до некоторого максимума, и далее резко падает на пятом — шестом часе окисления перекиси почти исчезают в продукте [c.561]

Реакция Коновалова. В 1887—1893 гг. М. И. Коновалов разработал метод нитрования предельных углеводородов. Он показал, что слабая азотная кислота при нагревании в запаянных сосудах действует па предельные углеводороды (парафин) с образованием питросоедипений [c.250]

Хотя многие работы показывали, что парафиновые углеводороды в определенных условиях легко вступают во взаимодействие с хлором, эта реакция в течение длительного времени играла в исследованиях органиков незначительную роль, да и вообще изучение процессов замещения парафинов носило весьма подчиненный характер. Несомненно, что расхолаживающе действовало само название парафин . Райхен-бах, открывший в 1830 г. парафин , писал, что он дал этому веществу такое название потому, что самым характерным его свойством является слабая и ограниченная способность к химическим превращениям [3]. По предложению Генри Уатта вся группа предельных углеводородов была названа парафинами [4]. [c.530]

Должно быть объяснено также присутствие алкильного иона, такого, как вто/>-пропил-ион. Вообще вполне целесообразно предположить наличие при крекинге предельных углеводородов некоторого термического крекинга, или окисления, приводящих к образованию олефинов. Последние, в свою очередь, быстро образуют над кислотным катализатором ионы карбония Л+, которые затем и инициируют указанную выше реакцию переноса гидридного иона так образуются требуемые ионы карбония из парафинов. Доказательство переноса гидридного иона между третичными структурами в низкотемпературных системах над кислыми катализаторами может быть найдено в работе Бартлетта [1]. Брюйер и Гринсфель-дер [5] установили обмен вторичного гидридного иона с третичным галоидным ионом в аналогичных системах, распространив таким образом этот механизм на важные структуры типа нормальных парафинов и неза- [c.124]

Реакции, индуциированные перекисями. Четыреххлористый углерод образует хлороформ также при его обработке предельными углеводородами в присутствии соединений, легко дающих свободные радикалы, нанример, перекисей [57]. При этом наличие третичного атома углерода в продольном углеводороде необязательно обменная реакция происходит достаточно легко как в случае нормальных парафинов, имеющих не менее трех атомов углерода, так и в случае разветвленных парафиновых и циклопарафиновых углеводородов. Так, пропан, и-гептан, изобутан и метилциклогексан при нагревании до 130—140° С с четыреххлористым углеродом в присутствии ди-/ г/)ет-бутилперекиси дают в качестве основных продуктов соответственно изопропилхлорид, етор-гептилхлориды, трет-бутилхлорид и 1-хлор-1-метилциклогексан. Четыреххлористый углерод при этом превращался в хлороформ. Свободные радикалы, образованные при разложении перекиси, инициируют следующую цепную реакцию [c.218]

По правилам систематической номенклатуры ИЮПАК предельные углеводороды называются алканами. Часто встречается и их старое название — парафины, которое происходит от латинских слов рагит а пИаЫв — лишенные сродства и отражает исключительную неактивность этих углеводородов в реакциях. [c.561]

Они также подтвердили факт, что 87 %-ная кислота, вызывающая полимеризацию разветвленных олефинов нри 0°, дает истинные полимеры без гидрополимеризации или образования парафинов. В то время (1936 г.) они предпочли название сопряженная полимеризация для реакции образования парафинов. Образование предельных углеводородов наблюдалось только с кислотой, содержащей более 90% HaSO . Эта концентрация находится почти на нижнем пределе концентраций кислоты, применяемых для промышленного алкилирования бутилен-изобутановых смесей. В случае изопропилэтилена, который очень легко изомеризуется и полимеризуется, 85 %-ная кислота при охлаждении льдом вызывает в небольшой степени гидрополимеризацию, но основным направлением является образование полимеров вплоть до [36]. Добавление масла [c.354]

Они гадЬобрялтш вплоть ДО углеводородов с пятью углеродами и жидки до углеводородов с шестнадцатью углеродами. При одном и том же количестве углеродных атомов в цепи они имеют более высокую температуру кипения, чем соответствуюпще предельные углеводороды. Их удельныквес вьше, чем у парафинов, но всегда меньше единицы, Ввиду непредельного характера этих углеводородов можно заранее предвидеть, что они будут иметь более сильную реакционную способность, чем углеводороды метанового ряда, и действительно, в отличие от последних, они дают реакции не только замеш,ения, но и присоединения. [c.29]

В соответствии с правилом Марковникова в первую очередь замещается нитрогруппой атом водорода, находящийся у наименее гидрогенизированного атома углерода. Коновалов установил, что в парафинах нормального строения группа N02 при прочих равных условиях предпочтительно направляется в а-положение к метильной группе. Если же в углеродной цепи имеется фенильная группа, то группа N02 становится в и-положение к этой последней, т. е. к фенильной группе. При нитровании парафинов, содержащих третичные атомы углерода, нитрогруппой преимущественно замещается водород, стоящий у третичного атома углерода. В этом случае в продуктах реакции третичные нитросоединения составляют 75—80%, а вторичные 20—25%. Такая избирательность (хотя и не полная) нитрования парафинов по третичному атому углерода была использована С. С. Наметкиным для доказательства строения парафиновых углеводородов, выделенных из нефти, каменноугольной смолы и озокерита [134—381]. При помощи этого метода можно установить соотношение в твердых предельных углеводородах структур нормального и разветвленного строения. Однако точные количественные результаты по этому методу получить не удается, так как реакция нитрования в большей или меньшей степени осложняется реакциями окисления, приводящими к глубокой деструкции части взятых для нитрования углеводородов. [c.56]

К действию а 3 от и о й к и с л о т ы предельные углеводороды относятся Пй-разному. Если углеводород имеет в молекуле третичный атом углерода (который вообще легче подвержен химическим воздействиям), то такой углеводород можно окислить концентрированной азотной кислотой до двуокиси углерода и низших жирных кислот (Марковников, Пони). Углеводороды нормального строения более устойчивы они превращаются при действии азотной кислоты в нитропроизводные, которые могут быть также получены по реакции Коновалова путем обработки некоторых парафинов разбавленной азотной кислотой при повышенной температуре или по Урбанскому и Слону — действием газообразной N264 на нагретые пары углеводородов (см, далее, стр. 173 и сл,). [c.38]

Предельные углеводороды [1]. Высокомолекулярныеуглеводороды так же как и низкомолекулярные парафины, химически инертны. Они вступают в химические реакции лишь при повышенной температуре, при которой обычно протекает деструкция полимера. Например, полиэтилен, как и пизкомолекулярные парафины, хлорируется при высокой температуре, но при этом наряду с хлорированием происходит его пиролиз. [c.225]

Важным этаном в развитии реакции нитрования предельных углеводородов явилось проведение ее в паровой фазе. П. П. Шорыгип и А. В. Топчиев описали нитрование паров циклогексана окислами азота [166] ими была также показана возможность получения таким путем питропроизвод-пых и-гексапа [167]. Урбанский и Слон сообш,или о синтезе нитросоединений взаимодействием некоторых парафинов и циклогексана с окислами азота [168], Хасс, Ходж и Вандербилтосуществили нитрование этапа, пропана и бутана царами азотной кислоты. Эта реакция проводилась при температуре около 400° и времени контакта углеводородов и азотной кислоты около 1 сек. [169]. [c.578]

Химические свойства предельных углеводородов. Предельные углеводороды отличаются химической инертностью, т. е. при обычной температуре не окисляются и не реагируют с концентрированной серной кислотой и рядом других энергичных реагентов. Этим объясняется их название—парафины (parum affinis), что в переводе на русский язык означает мало сродства . В результате более подробных исследований установлено, что предельные углеводороды инертны только по отношению к основаниям, минеральным кислотам средней силы п окислителям в водном растворе. К реакциям присоединения парафины неспособны, так как в этих соединениях все связи атома углерода насыщены. Однако они легко вступают в реакции замещения при взаимодействии с хлором и бромом, образуя соответствующие галоидпроизводные. Эти реакции происходят на рассеянном солнечном свету даже при обыкновенной температуре. [c.54]

Этот класс углеводородов был назван парафинами (лат. рагит affini-tatis — лишенный сродства) за свою химическую инертность. Она выражается в неспособности присоединять водород (отсюда название предельные углеводороды), вступать в неинициированную (см. ниже) реакцию с хлором и бромом (не говоря о иоде) и окисляться на холоду такими сильными окислителями, как перманганат и хромовая кислота. Наиболее инертны метан и этан. [c.69]

Изучая действие дымящей азотной кислоты уд в 1,52 на парафины и нафтены, В В Марковников [85] установил, что ([зотная кислота этой концентрации действует медленно на нормальные парафины и очень энергично на парафины, содержащие группуСН Азотная кислота уд в 1,52 реагирует относительно быстро с пента- и гексаметиленом и очень быстро — с замещенными циклическими углеводородами, например с гомологами циклопентана При обработке азотной Кислотой этой концентрации циклических и алифатических предельных углеводородов получены лишь HesnaqnTenbHsie количества полинитросоединений, основными же продуктами реакции оказались продукты окисления СО2, летучие жирные кислоты (при нитровании парафинов), двухосновные кислоты [c.241]

Реакции замещения. Предельные углеводороды относятся к числу веществ химически стойких, мало реакционноспособных. Отсюда другое их название—парафины (рагиш аЮп1з — имеющие мало сродства). При обычных условиях на них не действуют ни щелочи, ни кислоты они не реагируют с металлами, даже с такими энергичными, как натрий или калий. Окислители, как марганцовокислый калий, хромовая смесь , крепкая азотная кислота и др., при обычной температуре на них почти не действуют. [c.26]

Химические свойс1ва. Очень долго инертность и неспособность к реакциям считали общей чертой предельных углеводородов, особенно с нормальной или прямой цепью. Из-за этого они получили и название парафинов. Последнее слово является сочетанием двух латинских слов рагит аГНп1з , что означает мало сродства , стало быть, мало активные. [c.69]

До М. И. Коновалова было известно ли1пь то, что парафины способны взаимодейс1вовать с галоидами путем реакции заме-теиия и что они хоропю горят. Поэтому М. И. Коновалов шутя называл их химическими мертвецами . Все же самому Коновалову удалось их и оживи гь , от крыв реакцию н и I р о в а н и я предельных углеводородов (1889). [c.70]

При таком разрыве связи у каждой из частиц, составляющих молекулу, образуется по одному неспарен-ному электрону. Это может приводить к появлению свободных радикалов (см. Радикалы свободные) на промежуточных стадиях реакции. Одпако не исключена возможность, что нек-рые Г. р. осуществляются через активированный ко.мплекс без образования кинетически независимых частиц (свободных радикалов). Гомолитич. распад молст улы в газовой фазе происходит легче, чем гетеролнтический (см. Гетеро-литические реакции). Поэтому газовые реакции осуществляются преим. ло гомолитич. пути. К этому типу относятся такие важные процессы, как фото-галогенирование предо,льных углеводородов (метален-сия), сульфохлорирование, нитрование предельных углеводородов, нек-рыо реакции свободных атомов и радикалов с парафинами, олефинами и т. д. [c.492]

Крупным успехом в области получения сульфокислот углеводородов предельного характера (парафинов, нафтенов) явилось открытие новой реакции углеводородов этого рода, получившей наименование сулъфохло-рирование . Сущность этой реакции заключается в действии на углеводород хлористого сульфурила SOg lg, или смеси хлора с сернистым газом [2, 3]. Поскольку хлористый сульфурил образуется в результате соединения хлора с сернистым газом, обе указанные реакции сульфохло-рирования могут быть выражены одним и тем же уравнением [c.766]

К этому типу реакций Относятся такие важные процессы, как галоидирование на свету предельных углеводородов (металепсия), сульфохлорирование, нитрование предельных углеводородов, а также некоторые реакции перекисей ацилов с циклоолефинами, содержащими активную метиленовую группу, реакции свободных радикалов с парафинами и т. п., протекающие по общей схеме [c.163]