Ароматический характер нафталина

Энергия сопряжения нафталина 61 ккал/моль — значительно меньше, чем удвоенная энергия сопряжения бензола (36 ккал/моль). Это объясняет менее ароматический характер нафталина по сравнению с бензолом. В результате реакции присоединения ароматическое состояние нарушается только в одном из ядер, причем второе ядро приобретает секстет я-электронов (как у бензола). Поэтому при переходе от соединения (I) к (II) или (III) расход энергии составляет всего 61 — 36 = 25 ккал/моль (по сравнению с 32,5 ккал/моль у бензола) [c.294]

Сравните ароматический характер нафталина и бензола. [c.174]

Менее ароматический характер нафталина по сравнению с характером бензола проявляется также в некоторых реакциях его производных. Так, нафтолы могут превращаться в простыв эфиры при кипячении со спиртом в присутствии хлористого водорода (катализатор) [c.348]

В реакциях нафталин и его производные проявляют, подобно бензолу, ароматические свойства. Хотя строение нафталина изображают структурной формулой с двойными связями, он, как и бензол, с трудом вступает в реакции присоединения для него более характерны реакции замещения. Но, так как бензольные ядра в нафталине не изолированы и имеют общие углеродные атомы, ароматический характер нафталиновых соединений в значительной мере нарушен, и они не обладают той устойчивостью, которая присуща отдельным или связанным, но не конденсированным ядрам бензола. Поэтому во все реакции нафталин вступает легче, чем бензол при этом, в отличие от бензола, атомы водорода и углерода в нафталине не одинаковы по реакционной способности. [c.347]

Изучение строения нафталина современными методами исследования показало, что в нафталине, так же как и в бензоле, нет обычных простых и двойных связей. Связи между углеродными атомами в молекуле нафталина в значительной мере выравнены, что и обусловливает специфический ароматический характер нафталинового ядра. [c.326]

Хотя формула IV предполагает большую степень симметрии для нафталина, чем существует иа самом деле, ее преимущество состоит в том, что она передает ароматический характер системы. [c.986]

Индол и карбазол имеют циклическую сопряженную систему, в которой участвует гетероатом со своей неподеленной электронной парой. Если рассматривать пиррол как некоторый аналог бензола, то индол может быть аналогом нафталина, а карбазол— фенантрена. Соединеиия имеют ароматический характер. [c.669]

Характеристика дистиллятов, полученных в процессе длительных опытов по коксованию сланцевой смолы (камерной и генераторной) в камерной печи, приводится в табл. 1. В состав дистиллятов входят соединения ароматического характера. Об этом свидетельствует довольно высокое отношение углерода к водороду, высокие плотность и коксуемость дистиллятов. Для легких дистиллятов характерен высокий выход фракции, перегоняющейся до 240° С. Содержание нафталина в этой фракции, определенное [c.186]

Если хинолин рассматривать как бензо[Ь] пиридин, то многое в его химии может быть объяснено по аналогии с бензолом (или нафталином) и пиридином. Богатый электронами атом азота свободного основания служит главным центром при атаке электрофилами, но когда он протонирован или кватернизован каким-либо другим образом, электрофильное замещение идет преимущественно по атомам углерода карбоциклического кольца. Как и следует ожидать, если промежуточное состояние аналогично а-комплексу, то положения 5 и 8 кинетически предпочтительны, так что соответствующие интермедиаты могут быть представлены двумя каноническими структурами, которые еще сохраняют ароматический характер гетероциклического кольца, например (56) и (57), в то время как интермедиаты, образующиеся при электрофильной атаке по положениям 6 и 7, могут быть представлены только одной структурой, например (58). [c.217]

Химические свойства. Нафталин проявляет ароматический характер, но легче, чем бензол, вступает в реакции присоединения. [c.76]

Можно сформулировать следующие условия, необходимые для проявления стабилизации и ароматического характера полиенов а) молекула должна быть плоской, для того чтобы было возможно циклическое перекрывание орбиталей б) все связывающие орбитали должны быть полностью заполнены. Последнее условие выполняется в циклических системах с числом я-электронов, равным 4л + 2 правило Хюккеля), чаще всего в ароматических соединениях при п = 1, т. е. для структур, содержащих шесть л-электронов. Десять л-электронов п = 2) имеются в молекуле нафталина (12), энергия стабилизации которого равна 255 кДж/моль (61 ккал/моль), по 14л-электронов (л = — 3) —в молекулах антрацена (13) и фенантрена (14), энергии стабилизации которых равны 352 н 380 кДж/моль (84 и 91 ккал/моль) соответственно. [c.27]

Нафталин, сходный с бензолом по своему строению, обладает ароматическим характером, т. е. легко нитруется, сульфируется и т. д. По сравнению с бензолом нафталин отличается меньшей стойкостью и легче вступает в ряд реакций, чем бензол. [c.126]

Кроме нафтенов рассмотренного типа известно немало более сложных кольчатых систем предельного характера, которые по своей химической природе напоминают моноциклические нафтены. Их можно определить как би-, три- и вообще полициклические нафтены. Простейшие из них генетически связаны с общеизвестными конденсированными системами ароматического ряда (нафталин и т. п.). Все они соответственно своему циклическому строению имеют различный непредельный состав, но вместе с тем, подобно моноциклическим нафтенам,— ясно выраженный предельный характер. Примером бициклических нафтенов может служить декагидронафталин или декалин С Н],, обнаруженный в различных нефтях. Судя по составу средних и высших нефтяных погонов, весьма вероятно нахождение в нефти также многих других би- и полициклических нафтенов однако исследование этих погонов представляет, как будет показано ниже, чрезвычайные трудности и пока находится в начальной стадии. [c.16]

Нафталин, сходный с бензолом по своему строению, сходен с ним также по химическим свойствам. Так же, как и бензол, нафталин обладает ароматическим характером, т. е. легко нитруется, сульфируется и т. д. По сравнению с бензолом нафталин отличается меньшей стойкостью и легче вступает в ряд реакций, чем бензол. [c.356]

При изучении реакций нафталина было найдено, что нафталин, подобно бензолу, обладает ароматическим характером и способен как к реакциям замещения, так и к реакциям присоединения. Однако, несмотря на наличие в его молекуле 2 равноценных бензольных ядер, по некоторым свойствам нафталин отличается от бензола. Так, нафталин более реакционноспособен, чем бензол, причем наиболее активны -положения нафталиновой [c.119]

Теплота сгорания декагидронафталина С10Н18 равна -6286 кДж/моль, а теплота сгорания нафталина СюНд -5157 кДж/моль. [В каждом случае продуктами реакции являются С02(г.) и Н20(ж.).] Пользуясь этими данными и приложением Г, вычислите теплоту гидрирования нафталина. Указывает ли полученный результат на ароматический характер нафталина [c.438]

Нафталин обладает ярко выраженным ароматическим характером он нитруется и сульфируется, причем в зависимости от условий реакции получаются различные моно-, ди- или полизамещенные соединения (ср. нитронафталины, нафталинсульфокислоты и т. д.). Хлор последовательно замещает все атомы водорода в молекуле нафталина первым продуктом реакции является а-хлорнафталин, наиболее полно хлорированным продуктом — перхлорнафталин СюС . [c.505]

Все они имеют в циклах 4л-(-2я-электронов, молекулы копланарны, все проявляют ароматический характер, однако такой полной выров-ненности электронной плотности и длин связей, как в бензоле, в этих углеводородах нет. Так, в нафталине длины связей имеют следующие величины [c.141]

Нафталин считается ароматическим соединением, поскольку его свойства напоминают свойства бензола (разд. 10.14, ароматический характер). В соответствии с его молекулярной формулой СщНа можно было бы предположить наличие высокой степени ненасыщенности однако нафталин устойчив (хотя и в меньшей степени, чем бензол) к реакциям присоединения, характерным для ненасыщенных соединений. Вместо этого для него типичны реакции электрофильного замещения, в ходе которых водород вытесняется в виде иона водорода и система циклов нафталина сохраняется неизмененной. Нафталин, подобно бензолу, необычно устойчив его теплота сгорания на 61 ккал (255,39-10 Дж) меньше, чем вычисленная, исходя из предположения, что он является обычным непредельным соединением (задача 10.2, стр. 307). [c.985]

Окисление некоторых производных нафталина приводит к нарушению ароматического характера одного из колец, но иным способом и приводит к получению дикетопроизводных, известных под названием хинонов (разд. 32.10), например [c.988]

Возникает термодинамически и кинетически устойчивая плоская циклическая система из 4и + 2 взаимодействующих я-электронов, называемая ароматической. Э. Хюккель вывел для ароматических молекул правило, по которому в стабильных системах число взатодействующих я-электронов N = Ап + 2. При п у бензола N - 6, при п = 2 у нафталина и азулена N = 10, при и = 3 у антрацена Л = 14, при п = 4 у тетрацена, порфирина, фталоцианина // = 18. Аннулены, имеющие ароматический характер, могут содержать 10, 14, 18 и т. д. я-электронов в макроцикле. Наличие в замкнутой циклической я-системе иного четного числа я-электронов, отличающегося от [c.331]

Характер фрагментации ароматических углеводородов определяется способностью ароматического ядра стабилизировать заряд вследствие преимущественной ионизации за счет удаления я-электронов. Масс-спектры ароматических углеводородов по своему виду коренным образом отличаются от спектров алифатических и алициклических углеводородов они обычно содержат незначительное число интенсивных характеристических пиков. Это очень важно, поскольку иногда только одно массовое число пика М+ не позволяет отнести соединение к тому или иному классу. Например, молекулярную массу 128 имеет не только нафталин (СюНа), но и изомерные нонаны (С9Н20). Однако вследствие высокой устойчивости ароматической системы нафталина в его масс-спектре максимальным является пик М+ , тогда как в спектре нонанов пик М+ незначителен, но весьма интенсивны пики фрагментных ионов. [c.38]

Подобная размазанность секстета (Клар) в антрацене больше, чем нафталине, так что его ароматический характер выражен в меньшей степени (А = 351,5 кДж моль ), а реакционная способность соответственно выше. В высших аценах эта тенденция продолжает развиваться. Наиболее реакционноспособны в антрацене положения 9 и 10. Именно они, например, подвергаются прежде всего окислению, сюда [c.279]

Согласно этому правилу, ароматические молекулы должны иметь плоский циклическии а-скелет и число обобщенных л-электронов, равное 4и+2, где и = О, 1, 2, 3 и т.д. Только в этом случае молекула будет обладать ароматическим характером. Число обобщенных л-элекгронов может быть 2, 6, 10, 14 и т д Примерами служа выделяемые из каменноугольной смолы миогоядериые ароматические углеводороды — нафталин, антрацен, фенантрен. В них бензольные кольца сочленены между собой линейно (как в антрацене) или нелинейно (как в фенантрене) [c.114]

Считают, что смола, полученная при высокотемпературном коксовании лигнита, имеет ароматический характер. Так, например Тау утверждал ...при этом (речь идет о высокотемпературном коксовании лигнита) получается значительно более твердый кокс, ароматическая смола и в противоположность преимущественно алифатическому швельбензину —бензол 111" и ... получают те же продукты, что и в коксовых камерах, т. е. ароматическую смолу и бензол . Вопреки этим утверждениям в процессе вышеописанных опытов при самых тщательнейших исследованиях ни в газе, ни в смоле авторами не было найдено никаких следов нафталина или антрацена, а в смоле даже был обнаружен парафин. [c.88]

Полимеризация крекинг-смол в черную смолу ароматического характера, растворимую в бензоле выход 20%. Эту смолу можно применять для черных лаков или для приготовления ламповой сажи присутствующая в дестиллате ароматика может быть выделена легче после полимеризации, чем до полимеризации посредством перегонки получают следующие продукты 10% нафталина, 8% диметилнафталина и 27% высщих гомологов и высококипящих алифатических углеводородов [c.494]

На основании химических и спектральных исследований установлено, что в составе осадков присутствуют в приблизительно равных количествах группы С=0 (1720—1680 сж ), входящие в состав ароматических альдегидов, кетонов кислот и эфиров, ОН-групп (3550—3450, 1300, 1060 см ) ароматических спиртов и оксикислот. Все осадки носят ярко выраженный ароматический характер, что подтверждается, например, интенсивной полосой поглощения С=С ароматических связей в области 1600 см , а также УФ-спектрами осадков (рис. 23), в которых имеются отчетливые максимумы монозамещенных (314, 319 лл4к), дизамещенных (314, 316, 309 жжк) нафталина и различных гомологов бензола (260 ммк). [c.43]

Превращение метана в жидкие продукты ароматического характера и газообразные углеводороды было осуществлено Fis her oM Он высказал предположение, ЧТО если сократить период нагрева и регулировать скорость охлаждения продуктов пиролиза, то метан не будет разлагаться на элементы, а будет давать нестойкие остатки, например — Hg, = СНа и = СН, которые в результате полимеризации могут образовать высшие углеводороды. Пропуская метан различной степени чистоты с большой скоростью через фарфоровые или кварцевые трубки, нагретые до 1000—1200°, он получил значительный выход высших углеводородов, главным образом ароматических. При этом большое значение имела длительность нагрев 1ния. При продолжительности нагрева, равной 60 сек., наступало полное разложение на уголь и водород поэтому время нагрева было понижено до /з сек. Легкое масло, полученное из метана, содержало бензол, толуол, ксилолы и нафталин, а также и непредельные углеводороды. Деготь представлял собой темнобурую жидкость, содержащую нафталин и высшие ароматические углеводороды и, кроме того, некоторое количество свободного угля. [c.186]

Berl и Forst получили при неоднократном пропускании этилена в течете нескольких часов через фарфоровую трубку, нагретую до 800—900°, жидкие продукты с выходом до 43%. Количественное отношение легких масел к тяжелым в жидком конденсате, который в основном имел ароматический характер, зависело от температуры и от скорости пропускания. Жидкий п-родукт содержал бензол, нафталин, антрацен и их гомологи, а также небольшое количество циклопентадиена. Напопнение трубки кусками фарфора несколько увеличи вало как общий выход, так и количество легкого масла. Присутствие металлов или окислов металлов значительно уменьшало образование жидких продуктов, вероятно в виду активности этих веществ как катализаторов разложения этилена на элементы. [c.198]

Согласно этой формуле, два атома углерода одновременно входят в состав двух шестиугольных бензольных колец. Нафталин имеет ароматический характер, что следует из различных реакций восстановления, окисления и замещения. При этом одно из двух бензольных колец [как лолагали] проявляет ароматический характер в меньшей степени. Изучая [c.295]

ВОЙ системе ароматического характера, как бензол и нафталин, причем мог ут возникнуть и боковые цепи (стирол), либо же дальше— к удлинению цени, причем, смотря по тому, как происходит присоединение следующей ацетиленовой молецулы, получают или дивинилацетилен GH2 СН-С С-СН СНг, или бутадиенил-ацетилен Hg СН-СН СН-С j СН (ср. Никодемус [1033]). [c.369]

Энергия сопряжения азулена равна 188,4 кДж/моль. Ароматический характер азуленов проявляется в склонности к реакциям электрофильного замещения в пятичленном кольце. Азулен в таких реакциях значительно более активен, чем его изомер — нафталин. Первый заместитель всегда вступает в положение 1, второй — в положение 3. [c.449]

Существует ряд соединений, обладающих в определенной степени типичным для бензола ароматическим характером, но не содержащих бензольного ядра. Их принято относить к классу небензо-идных ароматических соединений. Интересным представителем этого класса является азулен, который изомерен нафталину и содержит сконденсированные пяти- и семичленный циклы [c.225]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология