Некоторые свойства нафталина

При изучении реакций нафталина было найдено, что нафталин, подобно бензолу, обладает ароматическим характером и способен как к реакциям замещения, так и к реакциям присоединения. Однако, несмотря на наличие в его молекуле 2 равноценных бензольных ядер, по некоторым свойствам нафталин отличается от бензола. Так, нафталин более реакционноспособен, чем бензол, причем наиболее активны -положения нафталиновой [c.119]

Некоторые свойства нафталина [c.23]

Спирты — гидроксильные производные углеводородов различных типов. Для гидроксильных производных бензола и его гомологов, содержащих ОН-группу непосредственно у бензольного ядра, употребляют название фенолы, аналогичные производные нафталина называются нафтолами. Таким образом, спирты, фенолы и нафтолы имеют одну и ту же функциональную группу, соединенную, однако, с различными углеводородными радикалами. Наличие общей функциональной группы обусловливает далеко идущее сходство всех гидроксильных производных, но в то же время спирты явно отличаются от фенолов по некоторым свойствам. В этом проявляется влияние углеводородного радикала на гидроксильную функцию. [c.151]

Физические свойства некоторых производных нафталина приведены в табл. 24. [c.532]

По своим химическим свойствам нафталин сходен с бензолом. Однако он отличается и некоторыми особенностями. По сравнению с бензолом нафталин отличается большей реакционной способностью он легче вступает в ряд реакций, чем бензол. [c.56]

При всех таких определениях необходимо иметь в виду, что в растворах сульфокислоты нередко проявляют свойства коллоидов, что вызывает задержку выпадения или мешает образованию твердой фазы соли. Таким пептизирующим влиянием обладают, например, некоторые полисульфокислоты нафталина (1,6- и 1,3,5-) Наличие примесей обычно сильно повышает растворимость как сульфокислот, так и их солей. Поэтому весьма часто технические сульфокислоты [c.121]

В процессе сульфирования, особенно же при последующих операциях выделения продуктов, нужно считаться с коллоидными явлениями, констатированными в растворах некоторых сульфокислот нафталина А. И. Королевым и сотрудниками Коллоидные свойства были обнаружены позднее и у ряда других сульфокислот. Легкость образования мицелл увеличивается с увеличением размера ароматического радикала [c.123]

Попытка объяснения отличительных свойств нафталина была дана на основе представлений Тиле об остаточных валентностях (стр. 64). Отличительные свойства бензола и равноценность всех связей в нем Тиле объяснял взаимным насыщением остаточных валентностей в замкнутой системе сопряженных связей (стр. 99—100). В молекуле нафталина выравнивание связей одновременно в обоих ядрах невозможно. Остаточные валентности каждого из двух атомов углерода, принадлежащих обоим ядрам, не могут в полной мере насытить остаточные валентности обоих смежных с ними атомов углерода в а-положениях. Поэтому все атомы углерода в а-положениях нафталиновой группировки сохраняют некоторую ненасыщенность этим обусловлены и ослабление ароматического характера обоих ядер нафталина, и неравноценность связей в нем, и повышенная реакционная способность именно его а-положений. Вышеизложенное можно изобразить условной схемой [c.120]

По своим химическим свойствам нафталин является ароматическим углеводородом и напоминает бензол. Однако он проявляет более ненасыщенный характер — легче, чем бензол, вступает в реакции присоединения. Реакции замещения идут легче в -положениях, чем в р-положениях. В некоторых случаях тип ориентации может быть изменен условиями реакций. [c.123]

Основным сырьем в производстве полупродуктов служат ароматические углеводороды, получающиеся из продуктов переработки каменного угля и нефти бензол, толуол, ксилол, нафталин и др. В предыдущей главе мы уже познакомились с составом, строением и некоторыми свойствами этих продуктов, десь же будут приведены их технические характеристики и некоторые другие сведения. [c.58]

Некоторые свойства практически важных ароматических углеводородов приведены в табл. 6. Температуры кипения изомерных ксилолов, три- и тетраметилбензолов очень близки при этом наименьшей летучестью обладают изомеры с рядовым положением метиль-ных групп (о-ксилол, гемеллитол, пренитол). Их удается отделить лишь очень четкой ректификацией. Температуры плавления изомеров отличаются значительно. Существенно, что п-ксилол и дурол имеют более высокую температуру плавления, чем их изомеры, что используется для выделения п-ксилола и дурола из смесей изомеров методом кристаллизации. Этот метод применяют и для отделения и очистки нафталина. [c.73]

Ион металла при этом восстанавливается в одну из низших валентных форм. В результате совместного действия кислорода и углеводорода ионы металлов часто находятся в разных валентных состояниях, что в среднем соответствует некоторой дробной величине. Так, ион ванадия при окислении нафталина воздухом имеет среднюю валентность 4,3 вместо 5 в УгОб. Очевидно, что состояние иона металла определяется окислительно-восстановительными свойствами среды и зависит от соотношения кислорода и углеводорода, от наличия водяных паров и т. д. При этом в начальный период работы катализатор постепенно формируется в состояние, стабильное для данных условий синтеза, а варьирование условий может изменить его активность и селективность. [c.412]

Многие ароматические соединения являются производными различных систем конденсированных бензольных колец. Простейшие представители этой группы — нафталин, антрацен и фенантрен — обладают типичными ароматическими свойствами. Примеры этих соединений, изображенных с помощью формул Кекуле, приведены ниже. Некоторые из полициклических ароматических углеводородов являются сильными канцерогенами, например, содержащийся в сланцевом масле бензпирен вызывает образование раковых опухолей. При этом, как пока- [c.305]

Рассмотрим некоторые данные, подтверждающие правило Хюккеля. В бензоле имеется шесть я-электронов, ароматический секстет, число шесть является числом Хюккеля для я = 1. Помимо бензола и подобных ему веществ (нафталин, антрацен, фенантрен, гл. 35), мы встретимся еще с большим числом гетероциклических соединений (гл. 36), которые обладают четко выраженными ароматическими свойствами как будет показано, к подобным [c.313]

Химические свойства. Химические свойства антрацена отличаются некоторыми особенностями. Взаимодействие с электрофильными реагентами проходит легко, но во многих случаях сначала получаются продукты присоединения в положениях 9 и 10. При нагревании продукты присоединения превращаются в замещенные антрацены. Для антрацена более, чем для нафталина, характерны реакции присоединения. [c.207]

Методом ультрафиолетовой спектроскопии исследовались три-и полизамещенные гомологи бензола, полученные реакцией алкилирования ксилолов и мезитилена алифатическими и полиметиленовыми олефинами в присутствии хлористого алюминия, а также некоторые гомологи нафталина [56, 59]. Подробно изучено влияние числа и положения заместителей в бензольном кольце (на примере трех- и четырехзамещенных бензола С в—С д) на ультрафиолетовые спек- тры [60]. Свойства исследованных синтетических углеводоро- дов и ультрафиолетовые спектры приведены в табл. 51 и на рис. 44-48. [c.276]

Научные работы посвящены химии красителей. Установил строение бисульфитных соединений нафтолов, азокрасителей нафталинового ряда и механизм бисульфитной реакции доказал ее применимость к производным хинолинового ряда. Изучал зависимость между строением соединений нафталинового ряда, их реакционной способностью и субстантивными свойствами (то есть способностью непосредственно окращивать волокна растительного происхождения). Исследовал светочувствительность ароматических нитросоединений и показал, что это свойство особенно характерно для некоторых нитропроизводных нафталина. Разработал методы получения бессереб-ряной дневной фотобумаги. Один из организаторов отечественной анилокрасочной промышленности. Автор монографии Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1925, 3-е изд. 1950). Основатель школы химиков в области красителей. [c.117]

В табл. 3 показана зависимость между некоторыми свойствами и влиянием диоксана, этилацетата, четыреххлористого углерода и хлороформа на перенос заряда в системе ПМДА— 1,4-диметилнаф-талин. Из приведенных в таблице характеристик лучше всего кор-релируется с положением полосы переноса потенциал ионизации. Следовательно, в рассмотренной системе гипсохромный сдвиг полосы поглощения КПЗ вызван специфическим взаимодействием компонентов с растворителем и, в большей степени, снижением электронного сродства акцептора. Взаимодействие диоксана с ПМДА не вызывает сомнений, так как описано его комплексообразование с менее активным акцептором — малеиновым ангидридом [13]. Так как во всех наших опытах растворитель и акцептор были постоянными, то, принимая за основу положение первого расчетного максимума Поглощения КПЗ (табл. 2), все исследованные в растворе углеводороды можно расположить следующим образом по мере возрастания их донорной активности дифенил 2-метил- 2-изопропил—нафталин 1,8-диметил- 1,4-диметил- -> 2,6-диметил- -> 2,3-диметилнафталин. Несовпадение активности донора и прочности соответствующего КПЗ отмечалось ранее для моноциклических углеводородов [1], вероятно, здесь сказываются особенности пространственной структуры компонентов, о чем говорилось выше. [c.177]

Некоторые производные нафталина также обладают свойствами кубовых красителей. Так, при окислении диоксидинафтила I образуется сначала динафтилендиоксид И, а затем динафтондиок-сид HI, являющийся кубовым красителем, окрашивающим растительное волокно в коричневый цвет [c.297]

Из этих трех формул в первой имеется полностью симметричное расположение двойных связей, тогда как во второй и третьей этого нет. Детальное изучение химических свойств нафталина, однако, говорит в пользу того, что во многих случаях нафталин реагирует так, как будто он имеет симметричное расположение двойных связей, соответствующее формуле I. При сопоставлении всех химических данных с данными физическими (рентгенографическими) нужно сделать заключение, что вмолекуле нафталина, как и в молекуле бензола, нет обычных простых и двойных связей однако той выравненности связей, которая имеется в бензоле, в молекуле нафталина все же нет, что проявляется в некоторых условиях, при некоторых реакциях. Это последнее обстоятельство приводит к тому, что в большинстве случаев для обозначения нафталина предпочитают пользоваться формулой I с симметричным расположением двойных связей. [c.354]

А. Свойства синтетических углеводородов в качестве основных данных. В настоящее время имеется сравнительно немного данных по тяжелым индивидуальным углеводородам. Хорошо известны свойства /i-алканов, некоторых разветвленных алканов и однозамещенных /i-алкильных производных циклопентана, циклогексана, бензола и нафталина. Хотя Американским нефтяным институтом по Проекту 42 (директор Р. В. Шисслер) изучено большое число углеводородов высокого молекулярного веса, но ясно, что до сих пер удалось изучить лишь небольшую часть тех углеводородов, присутствие которых B03M0JKH0. Это и неудивительно, так как синтез таких высокомолекулярных углеводородов, как циклические молекулы с различными заместителями или смешанные нафтено-ароматические соедине- [c.368]

По своей ценности в качестве исходных веществ для органи-ческогэ сннтеза ароматические углеводороды занимают второе место после олефинов. Из веществ, получаемых из ископаемого сырья, наибольшее значение имеют бензол и ксилолы, производство которых в США достигает соответственно 5,5 и 2,5 млн. т в год. Меньше используются нафталин, толуол, исевдокумол и ду-рол, из которых последние два вещества частично получают и синтетическим путем. Некоторые их свойства приведены в табл. 6. Температуры кипения изомерных ксилолов очень близки, и их можно разделить только частично и то лишь очень четкой ректификацией (это относится и к изомерным три- и тетраметилбензо-лам). п-Ксилол и дурол плавятся выше других изомеров, что исиользуют для их выделения из смесей путем кристаллизации. Этот же HiD 06 применяют для выделения нафталина. [c.59]

Нафталин и его моно- и нолиметилзамещепные гомологи образуют стабильные кристаллические я-комплексы с пикриновой кислотой и могут быть выделены из нефтяных фракций благодаря этому свойству. Некоторые полиметилзамещенные гомологи бензола (мезитилен, тетра-, пента- и гексаметилбензол) также образуют комплексы с пикриновой кислотой, ио они значительно менее стабильны. [c.154]

В книге- рассмотрены современное состояние и тенденцнн производства и потребления основных ароматических углеводородов. Описаны методы анализа и оценки их товарных свойств и обоснованы требования к качеству выпускаемых промышленностью продуктов. Дано описание технологических процессов производства бензола, ксилолов, полиметилбензо-лов, нафталина, антрацена, фенантрена и некоторых других многоядерных ароматических углеводородов, получаемых из каменноугольного и нефтяного сырья. Подробно изложена технология получения специальных сортов бензола и нафталина, используемых для процессов органического синтеза. Освещены научные основы и промышленные способы переработки важнейших ароматических углеводородов. Дана токсикологическая оценка названных соединений и рассмотрены меры по снижению их вредного воздействия на природу и человека. [c.2]

К группе высокотемпературных органических теплоносителей (сокращенно ВОТ) 0Т1ЮСЯТСЯ индивидуальные органические вещества глицерин, этиленгликоль, нафталин и его замещенные, а также некоторые производные ароматических углеводородов (дифенил, дифениловый эфир, дифенилметан, дитолилметан и др.), продукты хлорирования дифенила и полифенолов (арохлоры) и многокомпонентные ВОТ, например дифенильная смесь, представляющая эвтектическую смесь дифенила и дифенилового эфира. Подробно свойства ВОТ и их применение описываются в специальной литературе . [c.317]

Глобула химотрипсина содержит лишь один комплексующий центр, способный быстро и обратимо сорбировать углеводородные молекулы, — это активный центр фермента [73]. Гипотеза о существовании гидрофобной области в активном центре химотрипсина была выдвинута в начале 60-х годов на основании исследования ингибирующих свойств большого числа производных бензола, нафталина и других ароматических соединений [74—76]. Эта гипотеза находит подтверждение в том, что связывание с активным центром некоторых конкурентных ингибиторов, содержащих хромофорные группы, приводит к сдвигу их спектра в длиннойолновую область [77—79]. Анализируя величину спектрального сдвига, Кэллос и Эвейтис [80] пришли к выводу, что активный центр фермента по величине диэлектрической постоян- [c.138]

НАФТОЛЫ — оксипронзводные нафталина С2оН8 (0Н) , где п = 1, 2, 3 и более. Если га = 1, возможны два изомера а-Н. и Р-Н.— бесцветные кристаллы с характерным запахом, малорастворимы в воде, хорошо растворяются в щелочах и органических растворителях. По свойствам очень близки к фенолам бензольного ряда. Н. и их производные имеют исключительно важное значение для синтеза красителей и органических полупродуктов, некоторые производные используют в парфюмерной промышленности нитрозопроизводные Н. применяют в аналитической химии, [c.171]

Иидол ароматичен. Подобно нафталину, его обобществленная 1йстема содержит 10 электронов (4п + 2, где = 2). По свой-1ам индол напоминает пиррол. Он практически не обладает Йовными свойствами, ацидофобен, в некоторых реакциях ведет как слабая ЫН-кислота, быстро темнеет на воздухе из-за 1сления. Активно вступает в реакции электрофильного заме- ия, причем наиболее реакционноспособным оказывается р-по- ение (положение 3) пиррольного ядра индола. [c.281]

Нитрование азотной кислотой в присутствии катализатора. Давно известно влияние ртути (или ее солей) на взаимодействие между ароматическими соединениями и серной кислотой. Например, присутствие ртути различным образом влияет на реакцию сульфации серная кислота приобретает свойство энергично окислять некоторые ароматические соединения (например, нафталин окисляется серной кислотой в присутствии ртути во фталевую кислоту), смещается место вступления сульфогруппы (например, при сульфировании антрахинона серной кислотой в присутствии ртути получается а-сульфокислота, тогда как без ртутной соли образуется -сульфокислота) наконец, облегчается самая реакция сульфирования. Все это навело на мысль об исследбвании влияния ртутных солей на реакцию нитрации. [c.19]

Влияние сернистых соединений на процесс контактирования до последнего времени еще недостаточно изучено. Допустимое содержание серы в сырье зависит в основном от свойств катализатора. Было найдено что определенное количество серы, содержащейся в сырье, в некоторых случаях даже увеличивает выход фталевого ангидрида. Например, при окислении нафталина на катализаторе, содержащем 10% УгОб, 40 /о К2504 и 50% кремневой кислоты, оптимальное содержание серы в нафталине составляет [c.23]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология