Сульфонатная группа

Моющие вещества получают при нейтрализации соответственно сульфохлорида и сульфокислоты щелочью. Полученные алкилсуль-фонаты по своим поверхностно-активным и моющим свойствам уступают алкилсульфатам и сульфонолам, особенно при их применении в жесткой воде. Чем ближе находится сульфонатная группа к концу углеродной цепи, тем лучше свойства продукта. Максимальной поверхностной активностью обладают сульфонаты с прямой цепью из 14—16 углеродных атомов, чем определяется выбор сырья (керосиновая фракция парафинистой нефти или мягкие парафины, выделенные при помощи цеолитов или карбамида). Вследствие клейкости и слабой кристалличности алкил-сульфонаты используются главным образом в виде водных растворов в качестве эмульгаторов, вспомогательных средств, жидких мыл и добавок к другим моющим веществам. [c.336]

Путем гидролиза атомы хлора на концах макромолекул замещают гидроксильными группами, окислением превращают тио-группы в сульфонатные группы [c.411]

Из оксисоединений можно удалить не только атомы галогенов, но и сульфатные и сульфонатные группы с образованием циклических окисей. Этот прием применяли для получения сложных циклических систем, таких, как сахара и стероиды, в которых кислородный мостик иногда связывает атомы, сравнительно удаленные друг от друга [621. [c.336]

По одной из модификаций метода замещения сульфонатной группы спирты бензильного типа (или спирты, образующие довольно стабильные ионы карбония) в ряде случаев можно превратить в амин по 8к1-механизму [55] [c.510]

Получение алкилгалогенидов при замещении сульфонатной группы в алкилсульфонатах на галоген [c.877]

В настоящее время химическая промышленность выпускает большое количество различных синтетических моющих средств (стиральных порошков). Наибольшее практическое значение имеют соединения, содержащие насыщенную углеводородную цепь из 10—15 атомов углерода, так или иначе связанную с сульфатной илн сульфонатной группой, например [c.99]

В шестом разделе проанализированы и обобщены экспериментальные и промысловые исследования, выявляющие причины низкой эффективности применения ПАВ для вытеснения остаточной нефти, связанные с потерями поверхностной активности за счет значительных адсорбционных и деструктивных процессов, высокой чувствительностью к качеству воды (наличие кислорода, микроорганизмов, механических примесей), большими значениями межфазного натяжения между нефтью и растворами ПАВ, перераспределением ПАВ между нефтью и водой. Предложены различные технологические приемы, повышающие эффективность применения НПАВ в пластовых условиях, а именно изменение pH рабочей композиции с ПАВ предварительное подавление центров адсорбции на породе за счет закачки жертвенных реагентов защита эфирных атомов кислорода оксиэтиленовой части молекулы НПАВ и повышение устойчивости к гидролизу путем ввода в систему детергентов с сульфонатными группами. [c.32]

Расщепление простых эфиров [1]. Простые эфиры расщепляются этим реагентом в относительно мягких условиях (25—130° 2—48 час обычный растворитель — ацетонитрил). Третий и пятый из нижеприведенных примеров особенно интересны, так как они демонстрируют большую специфичность расщепления А. по сравнению с другими реагента, [п. Поскольку сульфонатная группа в этом соединении легко подвергается нуклеофильному замещению, люжет быть осу- [c.29]

Связь углерод — сера в этом соединении реакционноспособна. Поэтому сульфонатная группа может замещаться при реакции с такими анионами, как СЫ. [c.191]

При рассмотрении молекулярного взаимодействия частиц, имеющих адсорбционные слои, предполагалось слабое различие во взаимодействии полярных групп молекул поверхностноактивных веществ и молекул среды. Такое предположение нельзя считать обоснованным. Например, взаимодействие сульфонатных групп друг с другом должно сильно отличаться от взаимодействия их с молекулами воды. Принимая, что полярные группы образуют вокруг коллоидных частиц слой 4 толщиной O2 (см. рис. 10), характеризуемый постоянной Л4, для энергии молекулярного взаимодействия получают более сложное выражение, в котором учтена ориентация адсорбированных молекул поверхностно-активных веществ [57]. Так, для сферических частиц, схематически изображенных на рис. 10, а, имеем [c.38]

При нагревании натриевой соли 1-нафтол-4-сульфокислоты в расплавленном нафталине или в другом инертном разбавителе при 160—170 наблюдается необратимое перемещение сульфонатной группы из поло- [c.143]

Несмотря на значительное число работ, посвященных изучению перемещения сульфонатной группы в солях нафтол- и нафтиламинсульфокислот, механизм подобных превращений остается пока недостаточно ясным. Объясняется это трудностью изучения реакций, протекающих с участием твердых веществ. [c.145]

Анионные ПАВ составляют самый важный в настоящее время класс поверхностно-активных веществ в 1969 г. их мировое производство приближалось к 1 млн. т. Наибольщее практическое значение имеют соединения, содержащие насыщенную углеводородную цепь из 10—15 атомов углерода, так или иначе связанную с сульфатной или сульфонатной группой. Эти соединения применяются главным образом для получения бытовых стиральных порошков и средств для мытья посуды. [c.521]

На примере модельных веществ (индивидуальных, не содержащих других изомеров додекан-1-, додекан-2 и додекан-4-сульфгОната.) установили, что, во-первых, при сплавлении со щелочью не происходит никакого смещения двойных связей, во-вторых, закономерности отшепле-ния сульфонатных групп такие же, как и найденные для дегидрохлори-ровапия хлористых алкилов или дегидратации спиртов. [c.579]

ПАВ типа алкиларилсульфонатов имеют алкильную группу, связанную с ароматическим ядром (гидрофобная часть), и гидрофильную сульфонатную группу ЗОгОМа. Их подразделяют на два вида 1) нефтяные сульфонаты, получаемые сульфированием нефтяных фракций, содержащих алкилароматические углеводороды [c.333]

Для эффективного применения НПАВ в пластовых условиях последние необходимо стабилизировать. Механизм стабилизации НПАВ можно представить различным образом. Известно, что полиоксиэтиленовые цепи молекул НПАВ ведут себя подобно краун-эфирам [114, 115], но в отличие от них имеют незамкнутую линейную структуру. Обладая большой гибкостью, они способны связать в растворе различные катионы [116]. Обертывая катион, НПАВ превращается как бы в ассоциированное катионное ПАВ, способное к электростатическому взаимодействию с анионами. Стабилизация НПАВ должна сводиться к защите эфирных атомов кислорода окси-этиленовой части молекулы. С целью защиты эфирных связей и повышения устойчивости к гидролизу в качестве детергентов и смачивающих агентов добавляют реагенты с сульфонатными группами [91]. Так, стабилизирующее действие на НПАВ. оказывают добавки различных спиртов, технических лигносульфонатов, СНО-ГЛИФ, бисамина. [c.101]

За рубежом интенсивно ведутся исследования по созданию высокоэффективных ПАВ. Наибольшие надежды связываются в настоящее время с созданием ПАВ, совмещающих в себе высокую поверхностную активность и высокую совместимость с пластовыми водами. Такие ПАВ содержат в составе молекулы различные функциональные группы, как например, оксиэтиленовые цепи и сульфо- или сульфонатные группы в сульфоэтоксилатах, карбоксильные в карбоксиметилатах или катионные и анионные группы в амфолитных ПАВ типа бетаинов. Варьируя длину оксиэтиленовых цепей и степень превращения исходного неионогенного продукта в анионный, можно регулировать их свойства применительно к условиям конкретных месторождений. Так, в качестве основного или вспомогательного ПАВ стали применять олигомерические ПАВ. От обычных они отличаются своей молекулярной структурой. Гидрофильную часть молекулы олигомерического ПАВ образуют несколько полярных и ионных функциональных групп, распределенных вдоль углеводородной цепи, которая сравнима по размерам или больше гидрофобной части молекулы [119]. [c.102]

Так же как фенолы можно получать из арилсульфонатов натрия (гл. 5, раздел АЛ) при нагревании с едким натром, так и нитрилы образуются аналогично при взаимодействии с цианистым натрием. Этой реакции посвящен обзор [35]. Хотя этот синтез позволяет получать нитрилы и карбоновые кислоты, легко образующиеся из нитрилов, он, по-видимому, применялся в последние годы в незначительной степени. Непопулярность метода обусловлена следующим низкие выходы, а также протекание перегруппировок или реакций вытеснения находящихся в кольце, помимо сульфонатной группы, заместителей. Синтез до самого последнего времени представлял наибольший интерес для получения 3-цианпиридина, исходного вещества при синтезе 3-никотинамида (ниацинамида) [36] [c.435]

Получение алкилгалогенидов при замещении сульфонатной группы в алкилсульфонатах на галоген Этот метод широко используется для замены гидроксильной группы в первичных и вторичных спиртах на фтор, хлор, бром или йод. с этой целью спирты предварительно этерифицируют с помошью хлораигидридов сульфокислот, обычно и-толуолсуль-фохлорида (тозилхлорида), метансульфохлорида или трифторме-тансульфохлорида [c.258]

В STOM методе введение галогена прокскоднт в результате нуклеофиль ного замещения сульфонатной группы и сопровождается обращением конфигурации. [c.224]

Для аллильных спиртов замещеине сульфонатной группы на галоген, как правило, сопровождаегся перегруппировкой. Доля продукта перегруппировки зависит от структурных факторов и условий проведения реакции, нри низких температурах реакция протекает более региоселектнвио [c.878]

Моющая способность растворов алкилсульфонатов ниже, чем алкилбензолсульфонатов, У алкилсульфонатов она понижается с перемещением гидрофильной (сульфонатной) группы к середине алкильной цепи. Максимальной моющей способностью обладают алкилсульфоиаты с положением сульфогруппы у первого и второго углеродного атома алкильной цепи соединения с иным положением сульфогруппы обладают меньшей моющей способностью. [c.25]

Каллбом и Смит [1] разработали ИК-спектрофотометрический метод определения толуол- и ксилолсульфонатов с использованием их полосы поглощения при 1175 см обусловленной колебаниями связи SO. Они обнаружили, что на интенсивность этой полосы поглощения не оказывают влияния изменения алкильного заместителя в бензольном кольце. Тот факт, что метод основан на поглощении энергии сульфонатной группой и не чувствителен к строению исходной молекулы, позволяет предположить, что он может иметь более общее применение. [c.372]

Направление циклизации вещества XX зависит также от pH раствора. В щелочной среде циклизация всегда дает фталазин, в то время как кислая среда благоприятствует образованию фталимидина. В кислой среде циклизации может предшествовать гидролиз сульфонатной группы, в результате чего получается гидразид (XXV), циклизующийся затем в соединение XXVI. В некоторых случаях гидразиды действительно удалось выделить. [c.172]

Если в олефин ввести сульфонатную группу, то в условиях го-молитической реакции с диалкилфосфитами получаются 0,0 -диалкокрифосфорилэтиленсульфонаты [63]. [c.182]

Важным свойством моноэфиров сульфоянтарной кислоты является способность значительно понижать раздражающее действие ПАВ с сульфатной и сульфонатной группой. Так, добавление 10% моноэфира сульфоянтарной кислоты и оксиэтилированного алкилоламида лаури-новой кислоты к лаурилсульфоэтоксилату натрия уменьшает раздражающее действие последнего в шесть раз. Введение в молекулу спирта или алкилоамида оксиэтиленовой цепочки заметио улучшает смягчающее действие сульфосукцинатов (2,3). [c.293]

Доказательством возможности такого пути деструкции является образование значительного количества ионов сульфата и сульфита в начале микробного разложения этих ПАВ. Для биодеградации алкилбензолсульфонатов существенное значение имеет взаимное расположение сульфонатной группы и алкильной цепи в бензольном кольце пара-соединения разрушаются быстрее, чем орто- или Л1ета-производные. [c.167]

Патенты США, ИР 3974083, 1976 г. № 4020000, 1977 г. Г 4048065, 1977 г. № 4086181, 1978 г. В качестве ингибиторов коррозии и отложений в циркулирующих водных системах предложены сложные эфиры многоосновных кислот, имеющих свободные карбоксильные, фосфонатные, сульфонатные группы, а также карбоксильные группы, этерифицированные полиоксиалкилированными производными алифатических, ароматических и смешанных спиртов, имеющих концевые углеводородные группы, содержащие от 8 до 20 углеродных атомов. [c.27]

Перемещение сульфонатной группы от атома углерода ароматического ядра к азоту аминогруппы можно наблюдать на примере солей 2-нафтиламин-1-сульфокислоты. При нагревании натриевой соли этой кислоты образуется -нафтилсульфаминат натрия [130]. Выход его при проведении реакции в расплавленном нафталине при 170° составляет 80% [131]. Увеличение продолжительности нагревания и повышение температуры приводит к превращению -нафтилсульфамината натрия в соль [c.145]

Эти наблюдения позволили Е. А. Шилову и его сотрудникам [1191 сделать вывод, что перемещение сульфонатной группы от атома углерода ароматического ядра к азоту аминогруппы или к кислороду оксигруппы является возможным, но не обязательным промежуточным этапом перегруппировки солей сульфокислот а-нафтола и а-нафтиламина. Поскольку перемещению сульфонатной группы часто благоприятствует присутствие в реакционной смеси небольших количеств веществ кислотного характера, эти исследователи предположили, что реакция начинается с присоединения протона к молекуле а-нафтиламин- или а-нафтол-сульфоната с образованием промежуточного соединения хиноидног строения [133]. Например, в случае нафтионата натрия [c.147]

То, что межмолекулярный перенос сульфонатной группы может идти без обмена с меченым сульфатом, указывает на непосредственный переход сульфонатной группы от одной реагирующей молекулы к другой. Поэтому приведенная выше схема перемещения сульфонатной группы при термической изомеризации солей сульфокислот а-нафтиламина и а-нафтола представляется вполне вероятной. Не совсем ясен, однако, вопрос о механизме активации сульфонатных групп, предшествующей процессу межмолекулярного переноса. Е. А. Шилов и его сотрудники [119] полагают, что активация достигается присоединение.м протона к атому углерода, связанному с сульфонатной группой. Основанием для предположения об участии в реакции доноров протона послужило наблюдение, что изомеризация 1-нафтол-4-сульфоната натрия, а также межмолекулярный перенос сульфонатной группы от натриевых солей сульфаниловой и 2-нафтиламин-1-сульфоновой кислот к а-на-фтиламину не идет в присутствии соды [119]. Однако, согласно данным других исследователей, сода не препятствует изомеризации 1-нафтол- [c.148]

При рассмотрении механизма термической изомеризации сульфосо-лей необходимо учитывать особенности превращения солей 2-нафтол-1-и 2-нафтиламин-1-сульфокислот в соли соответствующих 6-сульфокислот. Экспериментальные данные позволяют полагать, что эти перегруппировки, если не полностью, то по крайней мере преимущественно, протекают через стадию образования солей О- и N-сульфокислот. При этом перемещение сульфонатной группы от атома углерода ядра к кислороду оксигруппы или к азоту аминогруппы происходит, видимо, в результате бимолекулярной реакции. Перенос же сульфонатной группы обратно в ароматическое ядро идет, по мнению В. В. Козлова [120, 131], гидролитическим путем. Согласно его точке зрения, образование соли 6-сульфокислоты при изомеризации 2-нафтол-1-сульфона-тов обусловлено запеканием (см. [18]) первоначально образующейся соли кислого сернокислого эфира р-нафтола или свободного р-нафтола, являющегося продуктом распада соли эфира, с полисульфатами (кислыми солями серной кислоты), которые появляются в реакционной массе в результате гидролитического и термического расщепления сульфосолей. Аналогичное объяснение предложено для термической изомеризации 2-нафтиламин-1-сульфонатов в соли 2-нафтиламин-6-сульфокислоты [131]. [c.149]

Межмолекулярному гидролитическому перемещению сульфонатной группы должно благоприятствовать накопление в реакционной смеси соединений кислого характера. В соответствии с этим введение в реакционную смесь поташа, препятствующего увеличению кислотности в процессе реакции, подавляет превращение 2-нафтол-1-сульфоната калия в соль 6-сульфокислоты [120]. Основным продуктом превращения в этом случае является р-нафтол. Сода останавливает перегруппировку натриевой соли 2-нафтиламин-1-сульфокислоты на стадии образования р-на-фтилсульфамината [131]. Напротив, добавление бисульфатов натрия или калия способствует дальнейшему превращению солей р-нафтилсульфа-миновой кислоты и кислого сернокислого эфира р-нафтола в соли соответствующих 6-сульфокислот. [c.149]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология