Диазония производные

Соли диазония — производные дифениламина и антрахинона— могут быть даже нагреваемы без разложения. [c.462]

Соли диазония—производные дифениламина и антрахинона—могут быть даже нагреваемы без разложения . [c.420]

Циглер 66, 67 изучавший расщепление солями диазония целого ряда фенольных и анилиновых, производных, установил, что оно [c.16]

При действии водной щелочи соли диазония конденсируются с ароматическими соединениями с образованием производных дифенила [c.165]

Как уже было указано, ароматическими спиртами называются производные бензола, имеющие гидроксильную группу в боковой цепи. По химическим свойствам эти соединения близки спиртам жирного ряда, а не фенолам. Они не растворяются в водных щелочах, и, следовательно, кислотные свойства у них выражены значительно слабее, чем у фенолов обычно они имеют приятный ароматический запах. Способы получения ароматических спиртов также аналогичны способам получения спиртов жирного ряда они получаются из соответствующих галоидпроизводных или путем восстановления альдегидов и эфиров кислот, а не из сульфокислот или солей диазония, подобно фенолам. [c.563]

Восстановление и окисление солей диазония. Мягкое восстановление солей диазония приводит к ароматическим производным гидразина и применяется для препаративного получения этих соединений. Реакцию можно проводить двумя различными способами [c.592]

Если учесть, что сам бензол более доступен, чем такие его производные, как анилин и соль диазония, то на первый взгляд может показаться, что реакция диазосоединений со спиртами, в результате которой диазогруппа замещается на атом водорода, не имеет препаративного значения. Однако использование [c.457]

Таким образом, казалось бы, довольно специфические по составу соли диазония предоставляю широкие возможности в синтетическом плане. Через диазониевые соли можно легко и удобно переходить от аромати геских углеводородов к их самым разнообразным функциональным производным [c.166]

Идентификация нафтолсульфокислот. а- и fi-Нафтолы идентифицируются десульфированием в определенных условиях обычно нафтолсульфокислоту растворяют в концентрированной серной кислоте, разбавляют водой до образования раствора с температурой кипения 120—130° и кипятят до наступления полного десульфирования. При частичном десульфировании при помощи кипящей разбавленной серной кислоты, амальгамы натрия, -щелочного гидросульфита нли никеля Ренея наблюдается разница между а- и fi-сульфогруппами а-группы легче отщепляются, за исключением производных 2-нафтол-З-сульфокислоты, в которых сульфогруппа, находящаяся в третьем положении, отщепляется легче. Среди других свойств и реакций, применяемых для идентификации, можно указать флуоресценцию натриевых солей в водном растворе, растворимость натриевых солей в спирте, окраску с хлорным железом, замещение сульфогрупп нитрогруппами, относительную легкость бромирования, нитрозирования и сочетания с солями диазония. Производное а-нафтола, в котором имеется свободное 2 или 4 поло- [c.201]

Хорошо извостыо, что ПОН фенилдиазония можно превратить п значительное число производных (фенол, хлор-, бром- и иодбензол и т. д.) при разложении его в водных растворах в присутствии подходящего нуклеофильного реагента. Разложение солянокислой соли диазония в разбавленном растворе соляной кислоты следует кинетическому выражению для реакций первого порядка в широкой области концентраций от 0,0008 до 0,4 моля, считая на соль диазония [90J. Константа удельной скорости проявляет относительно малое увеличение (от 1,9 10 сек для наиболее разбавленных растворов до 2,6 сек. для наиболее концентрированных) с увеличением концентрации соли. С другой стороны, изменение концентрации заметно сказывается на изменении состава продуктов реакции. В наиболее разбавленных растворах выход фенола составляет 95%, но он падает до 24% в более концентрированных растворах, а основным продуктом становится хлорбензол. [c.476]

Органические соединения, содержащие группировку из двух агомов азота, связанную только с одним углеродом. В общем виде RN2Hal, а точнее [R-NгN]" HaT. Наиболее распрос ранены ароматические производные соли диазония. [c.48]

Следует отметить легкость, с которой алкилннтриты распадаются иа азотистую кислоту и соответствующее алкильное производное поэтому их часто применяют вместо азотистой кислоты для нитрозирова-ния , т. е. для введения остатка азотистой кислоты в другие соединения (получение нитрозосоединений и солей диазония). [c.145]

Производные ароматических аминов и азотистой кислоты. Соли диазония. Открытые Петером Гриссом соли диазония получаются при действии азотистой кислоты на кислые растворы ароматических первичных аминов и являются важнейшими производными ароматических оснований. Их значение очень велико, так как они являются необходимыми исходными материалами для получения соединений с самыми разнообразными функциями и лежат в основе большого класса азокрасителей. [c.585]

Очень своеобразно протекает взаимодействие аммиака с пергало-генидами диазония (стр. 587). Оно приводит к образованию диазо-бензоли МИДОВ (арилазидов), являющихся ароматическимп производными азотистоводородной кислоты [c.590]

Новые С—С-связи образуются и при взаимодействии солей диазония с ненасыщенными карбоновыми кислотами (например, акриловой и малеиновой), а также с ненасыщенными альдегидами и кетонами (например, бензальацетоном) в присутствии порошкообразной меди. При этом получаются производные арнлкоричной или арилгидрокоричной кислот или, соответственно, а-ацилстильбенов (арилирование по Меервейну — Шустеру) [c.591]

Очень интересно поведение соединений группы пиррола по отношению к солям диазония, с которыми они легко образуют азокрасители (О. Фишер и Гепп). Сам пиррол образует в кислом растворе моноазосоединения, а в нейтральном или щелочно.м растворе — дисазокрасители, имеющие обе азогруппы в а-положениях. Если а-поло-жения заняты, то производные пиррола могут сочетаться н -положе-ние. Тетраалкилпирролы с солями диазония не реагируют [c.971]

Тетразол (бесцветные кристаллы с т. пл. 155°) и его не замещенные у азота-производные имеют в водных растворах кислую реакцию они дают стойкие металлические соли (например, серебряные, а также соли щелочных металлов). Большинство производных тетразола отличае-гся значительной устойчивостью. Об ароматическом характере тетразолов свидетельствует способность 5-аминотетразола нормально диазотироваться. Образующаяся соль диазония способна сочетаться и дает большинство реакций характерных для диазосоединений так, при восстановлении она превращается в 5-гидразйнотетразол. " [c.1011]

Несимметричные производные азобензола, имеющие в одном или обоих бензольных ядрах различные заместители, могут быть получены также реакцией азосочетания (см. разд. 6.2.3) и взаимодействием замещенных тетрафторборатов диазония ХСбН4М2+ Вр4 с дифенилцинком. [c.420]

Существуют экспериментальные критерии, позволяющие судить о характере разрыва связи С—N в диазоний-катионе при реакциях замещения. Так, если проводить приведенные выше реакции в присутствии нитробензола или ацетофенона, то помимо основного продукта реакции побочно образуются производные бифенила. В случае гетеролитического разрыва образовавшийся фенил-катион (как и любая другая электрофильная частица) предпочтительно атакует лсега-положение по отношению к нитрогруппе с образованием 3-нитробифенила [c.455]

Реакция Гомберга — Бахмана — Хея является одним из немногих методов, позволяющих получать несимметричные производные бифенила. Арилирование ароматических соединений проводят действием водного раствора щелочи на хорошо перемешиваемую смесь соли диазония с большим избытком ароматического соединения. По-видимому, собственно реакции арили-рования предшествует переход соли диазония в растворимую в органическом слое диазокислоту, которая, подобно диазоацетату в реакции со спиртом, претерпевает гомолитический разрыв [c.460]

Диазотирование ароматических аминов и сочетание образующихся солей диазония с подходящей азосоставляющей (фенолом, нафтолом, К-алкил-, М-ар ил производным ариламина или нафтиламина) приводит к образованию азокрасителей. Молекулы красителей могут содержать [c.382]

С ароматическими аминами и фенолами диазониевые соли образуют производные азобензола. Эта реакция, называемая азосочетанием, имеет большое значение в промышленном производств окрасителей — красителей на основе азобензола (СбНб—Ы = СбНб) и его производных. По механизму эта реакция является электрофильным замещением ароматического ядра амина или фенола катионом диазония (Аг— например [c.149]

Простейшее ароматическое диазосоединение является производным бензола. Соответствующая соль диазония, существующая в солянокислой среде, содержит радикал бензола — фенил и называется хлористым фенилдиазонием . Образование этой соли под действием соляной кислоты и обратный переход в диазогидрат под влиянием щелочи можно представить схемой [c.395]

Количество известных в настоящее время азокрасителей, получаемых путем сочетания различных солей диазония с производными ароматических аминов и фенолов, очень велико. [c.313]

Галогенарены — довольно инертные соединения. В ароматическом ряду исходными веществами для синтеза многочисленных производных служат соли диазония (рис. 32.6) [c.701]

Нитрилы Н......(. s-N отличаются от других производных кислот огсутсп 15ием карбонильной группы. Нитрилы могу г бить получены из кислот, кроме того алифатические нитрилы получают из галогеналканов, а ароматические — из солей диазония. 1 идролиз нитрилов дает кислоты. [c.728]

Диазосоединения, как это видно из приведенных уравнений, можно рассматривать как производные солей аммония, в которых один атом водорода замещен ароматическим радикалом, а три других—атомом азота. Такое производное аммония называется диазонием. [c.504]

По аналогии с поведением ацетанилида следует ожидать, что бромирование М-аце-тильного производного антраниловой кислоты приведет к образованию 2-ацетил-амино-5-бромбензойной кислоты. Последнюю дезацетилируют, затем диазотируют и полученную соль диазония обрабатывают Си(ННз)20Н. [c.748]

Подобно другим аренам, пиррол и его гомологи нитруются, га-логенируются, сульфируются, ацилируются по Фриделю — Крафтсу. Пирролы значительно активнее бензола и по активности сходны с наиболее активными производными бензола — аминами и фенолами, поскольку вступают в реакции типа Реймера — Тимана, нитрозирования и сочетания с солями диазония. Реакции протекают предпочтительно по положению 2, например, [c.112]

Образование арилъных производных металлов при разложил хлоридов арил-диазония в присутствии таких металлов, пак ртуть, сурьма, висмут, свинец или олово, также протекает через свободные радикалы [13], в отличие от реакции Несмеянова. [c.636]

Диазосоединения разлагаются уже в водных растворах в присутствии порошка эдеди и спирта, причем образуются производные дифенила [586]. Реакция используется только в отдельных случаях. Вариантом этого способа является разложение олей диазония раствором тетрамминсульфата меди и гидроксиламина, в результате чего получают с 84%-ным выходом диарилы [5871. [c.794]

При взаимодействии солей диазония, полученных из разных ароматических амин( в (замещенных анилинов, нафтиламинов, бензидинов и др.), с самыми различными азокомпонентами (аминами, фенолами, нафтиламинами, нафтолами, пи-разолЬнами, их сульфокислотами и другими производными) получено очень большое число азокрасителей. [c.244]

Арены можно получить восстановлением солей диазония [136J. Этот метод не имеет широкого распространения, хотя он вполне пригоден для труднодоступных соединений, -получение которых возможно лишь при использовании ориентирующего действия аминогруппы. Поскольку аминогруппа является орто-, /гара-ориентантом, а остаток аммониевой соли — лта-ориентантом, этот путь открывает широкие возможности получения различных производных. В качестве иллюстрации ниже приве дено получение 2,4,6-трибром-. бензойной кислоты с Выходом 70—80 % из лг-аминобензойной кислоты [137] [c.25]

Прямое введение альдегидной группы в ароматическое ядро — наиболее широко используемая и важная реакция эта реакция подробно обсуждена в недавно опубликованной работе [1]. Классическими методами являются методы Гаттермана (разд. В.1) и Гаттер-мана — Коха (разд. В.2), однако бо-лее современные способы, такие, как применение смесн хлорокиси фосфора и диметилформамида (разд. В.6) и дихлорметилового эфира (разд. В.4), проще и, по-ви-димому, лучн1е старых методов. Более того, показано, что система фтористый формил — трехфтористый бор также может успешно применяться в качестве формилирующего агента (разд. В.З). В этом разделе принято относить к реакциям типа Фриделя — Крафтса не только замещение в ароматическом ряду, но и любые реакции, в которых положительный электроноакцепторный реагент атакует ненасыщенный центр, образуя производное альдегида. Таким образом, здесь рассматривается ацилирование или замещение олефинов илн виниловых эфиров. Арилирование через соли диазония также включено, хотя механизм этой реакции не вполне ясен (разд. В. 11). [c.49]