Фруктоза структура

А вот для 2-кетогексоз фуранозная форма является предпочтительной. Наиболее яркий пример структура О-формы фруктозы, которая именно в такой форме входит в состав сахара [c.262]

При связывании двух молекул моносахарида образуются дисахариды. Связывание моносахаридов происходит в результате конденсации, при которой от двух гидроксильных групп, принадлежащих двум молекулам моносахаридов, отщепляется одна молекула воды. Если у моносахаридов имеется несколько гидроксильных групп, дисахариды могут связываться несколькими различными способами. На рис. 25.10 изображены структуры трех распространенных дисахаридов сахарозы (пищевой сахар), мальтозы (солодовый сахар) и лактозы (молочный сахар). Слово сахар связано в нашем представлении с понятием сладкий . Все сахара обладают сладким вкусом, но отличаются по интенсивности вызываемого ими вкусового ощущения. Сахароза примерно в шесть раз слаще лактозы, приблизительно в три раза слаще мальтозы, несколько слаще глюкозы, но зато примерно вдвое менее сладкая, чем фруктоза. Дисахариды могут гидролизоваться, т.е. способны вступать в реакцию с водой, в присутствии какого-либо кислотного катализатора с образованием моносахаридов. Гидролиз сахарозы приводит к образованию смеси глюкозы и фруктозы, в форме называемой инвертированным сахаром, которая имеет более сладкий [c.456]

Важнейшей кетогексозой является О-фруктоза (изомер О-глюкозы). Для циклических форм фруктозы характерны фуранозные структуры. Фуранозный цикл образуется в результате взаимодействия карбонильной (ке-тонной) группы со спиртовой группой при 5-м углеродном атоме. [c.612]

Так как фруктоза также имеет склонность к образованию пиранозной формы, то полезно рассмотреть и ее пространственную структуру. Установлено, что из двух кресловидных конформе-ров реализуется тот, в котором наиболее тяжелая группа (-СН ОН) занимает экваториальное положение при равном соотношении экваториальных и аксиальных гидрокси-функций (схема 3.2.7). [c.39]

Линейные открытые структуры моносахаридов изображают в виде фишеровских проекций. Карбонильную группу помещают у верхнего атома углерода, помечаемого цифрой 1. В качестве примера на рисунке 2.1 приведены проекции глюкозы и фруктозы. В табл. 2.1 приведены линейные структурные формулы (фишеровские проекции) и тривиальные названия О-альдоз и О-кетоз. [c.62]

Рис. 2.1. Фишеровские проекции линейных открытых структур О-глюкозы и П-фруктозы

Шестичленные кольца подобны тетрагидропирану. Поэтому пентозы и гексозы, образующие такие циклические структуры называются пиранозами. Таким образом, изображенные на рисунке 2.2 О-глю-козу и 0-фруктозу можно называть О-глюкопиранозой и О-фрукто-пиранозой. [c.63]

Лучше всего изученная сахариновая кислота — а-глюкосахариновая кислота ЬХХ1 — получается обычно из фруктозы или из смеси глюкозы и фруктозы Структура а-глюкосахариновой кислоты была доказана [c.106]

Рассмотрите линейную структуру фруктозы. Сравните структуры фруктозы и глюкош. [c.249]

ИОНИТЫ — твердые, практически нерастворимые в воде и органических растворителях вещества, способные обце-нивать свои ионы на ионы раствора. Sto природные или синтетические материалы минерального или органического происхождения. Подавляющее большинство современных И.— высокомолекулярные соединения с сетчатой или пространственной структурой. И. делят на катиониты (способные обменивать катионы) и аниониты (обменивают анионы). Катиониты содержат сульфогруппы, остатки фосфорных кислот, карбоксильные, оксифениль-ные группы, аниониты — аммониевые или сульфониевые основания и амины. Обменную емкость И. выражают в миллиграмм-эквивалентах поглощенного иона на единицу объема или на 1 г И. Природные или синтетические И.— катиониты — относятся преимущественно к группе алюмосиликатов. Аниониты — апатиты, гидроксиапатиты и т. д. Метод ионного обмена очень широко используется в промышленности и в лабораторной практике для умягчения или обессоливания воды, сахарных сиропов, молока, вин, растворов фруктозы, отходов различных производств, удаления кальция из крови перед консервированием, для очистки сточных вод, витаминов, алкалоидов, разделения металлов и концентрирования ионов. И. применяют как высокоактивные катализаторы в непрерывных процессах и т. п. [c.111]

Обычно в водных растворах моносахаридов, например о-ксилозы, о-глюкозы, о-маннозы, о-галактозы, заметно преобладают пиранозные формы, а суммарное количество фуранозных форм не превышает 1%. Исключение составляют о-рибоза, о-арабиноза и о-фруктоза, фурзнозные формы которых в водных растворах составляют 24, 3 и 20% соответственно. Концентоация ациклических структур в растворах моносахаридов не превышает 0,1%. [c.210]

Фруктозаны — резервные полисахариды некоторых растений, которые содержатся главным образом в клубнях. Одним из представителей фруктозанов, структура которого достаточно хорошо изучена, является инулин земляной груши. Инулин — полимер, построенный из звеньев ангидрофруктофуранозы, связанных в положении 2->1 [c.346]

Невосстанавливающий сахар А ( iaH320i6) при кислом гидролизе образует D-глюкозу и D-фруктозу в молекулярном соотношении 2 1. Осторожный гидролиз А дает D-глюкозу и соединение i2H220[i, являющееся восстанавливающим сахаром. Предложите три структуры для соединения А, удовлетворяющие этим данным. Какая нужна дополнительная информация, чтобы можно было точно описать структуру соединения А Сколько существует соединений 18H32O16, которые при расщеплении дают такие же результаты, как приведено выше [c.288]

Образование кристаллически пентаацетатов подтверждало П ри-сутствие в обоих сахарах пяти гидроксильных групп. Причем единственной устойчивой структурой в э ом случае является такая, в которой с каждым из пяти имеющихся углеродных атомов связана только одна гидроксильная группа. Классические исследования Э. Фишера , касающиеся конфигурации углевсдов, изложены ниже здесь только отметим, что фруктоза и глюкоза гмеют одинаковую стереохимическую конфигурацию центров асимметрии при Сз, С4 и С5. [c.524]

Дисахариды. — Наиболее распространенными в природе дисахаридами являются сахаро за (тростниковый сахар), лактоза (молочный сахар) и мальтоза, причем последняя в свободном состоянии встречается довольно редко. Большое значение имеют дисахариды мальтоза и целлобиоза, поскольку они представляют собой продукты гидролиза крахмала и целлюлозы соответственно. По растворимости в воде дисахариды очень сходны с моносахаридами. Сахароза значительно менее устойчива к действию кислот, чем метилгликозиды, и легко расщепляется на О-глюкозу и -фруктозу при кислотном гидролизе, а также под действием фермента инвертазы. Сахароза не восстанавливает фелингову жидкость и не дает производных с фенилгидразином, откуда следует, что обе ее структурные единицы не содержат свободных гликозидных гидроксилов, являющихся потенциальными карбонильными группами и, следовательно, в сахарозе оба моносахарида связаны друг с другом гликозидными связями. В отличие от большинства сахаров сахароза легко кристаллизуется, по-видимому, из-за того, что она не подвергается мутаротации в растворе. Циклическая структура обоих моносахаридов сахарозы доказана путем гидролиза ее октаметилового эфира (Хеуорс, 1916). [c.555]

Продуктами расщепления полностью метилированной сахарозы оказались тетра-О-метил-О-глюкоза П и неизвестная в то время тетра-0-метилфруктоза 111. Структуру последней установили только десять лет спустя, причем было показано, что она имеет фуранозный 2, 5-окисный цикл. Кроме того, найдено, что свободная, несвязанная фруктоза имеет более стабильную пиранозную структуру. Глюкоза связана с фура-нозой а-глюкозидной связью, так как сахароза расщепляется ферментом мальтазой (а-Д-глюкозидазой) фруктозидная связь имеет р-кон-фйгурацию. [c.555]

Это позволяет получить сиропы с содержанием фруктозы до 50—60 %. Второй способ — фракционирование сиропов путем селективной адсорбции. В качестве адсорбента используют ненабухающую смолу в кальциевой форме, имеющую жесткую структуру и свободную от органических компонентов. Фруктоза адсорбируется на смоле и в дальнейшем вымывается дистиллированной водой при температуре 60 °С. Десорбент фруктозы — дистиллированная вода — берется в количестве 2—2,4 объема исходного [c.143]

В кондитерском производстве глюкозно-фруктозный сироп по функциональным свойствам сравнивают с инвертным сахаром. Его применяют при изготовлении мягких конфет, помад, зефиров, жевательных резинок. Замена 100 % сахарозы глюкозно-фруктозным сиропом не изменяет сладость, аромат и структуру продукта. Наличие большого количества моносахаридов в сиропе и особенно гигроскопичной фруктозы обеспечивает отличную смачивающую способность. Благодаря этому кондитерские изделия долго остаются свежими, не засыхают. Глюкозно-фруктозным си"-ропом можно заменить до 20—50 % сахарозы в тортах, до 20 % — при выработке белой глазури, 25—75 % — в глазури для зефира и полностью заменить сахарозу в желейных начинках. В карамельном производстве сироп не применяют из-за высокой гигроскопичности. [c.147]

А ЭТИ остатки, как мы видим, могут иметь четыре различные структуры для каждого моносахарида. Ко и это еще не исчерпывает разнообразия дисахаридных структур, так как и полуацетальный гидроксил может служить местом присоединения гликозильного остатка. Примером таких дисахаридов — их называют невосстанавливающими, так как в отличие от остальных дисахаридов и от моносахаридов они не восстанавливают реагенты типа фелинговой жидкости или аммиачного раствора окиси серебра — может служить трегалоза (29). В таком дисахариде любой из двух моносахаридных остатков можно произвольно считать либо гликозильным, либо агликоном. Другой пример невосстанавливающего дисахарида — сахароза (или тростниковый сахар) (30), построенная из остатков В-глюкозы и В-фруктозы. [c.23]

Позтому гораздо более простым и эффективным ока зывается такой путь проведение совокупности последовательных трансформаций доступных моносахаридов, целенаправленно приводяш,ее к другому моносахариду с желаемой структурой. Доступными (выпускаемыми промышленностью) моносахаридами, чаш,е всего используемыми в качестве исходных соединений в таких синтезах, являются В-глюкоза, В-галактоза, В-манноза, В- и Ь-араби-ноза, В-ксилоза, N-aцeтил-B-глюкoзaмин, В-фруктоза, В-рибоза и немногие другие. Следуюш,ие несколько примеров могут иллюстрировать такие трансформационные принципы синтеза. [c.119]

Несколько иначе обстоит дело с таким типичным моносахаридом кетоз-ной структуры, как фруктоза. Из двух возможностей образования циклической формы (пиранозной и фуранозной), она реализует обе. В водном растворе фруктоза существует в виде смеси та-утомеров, в которой содержится до 15% р-фуранозной формы, значительные количества ациклических форм, но в основном, пиранозитный таутомер. В кристаллическом состоянии известна только р-О-фруктопираноза (схема 3.2.3). Следует отметить, забегая несколько вперед, что ее природные производные по полуацетальному гидроксилу всегда имеют фуранозную структуру. [c.36]

АЛЬДОЛАЗЫ, ферменты класса лиаз, катализирующие альдольную конденсацию и обратную ей р-цию. Молекулы А. класса I состоят из 4 субъединиц одинаковой мол. массы (по 30-40 тыс). Проявляют оптим. каталитич. активность при pH 7,0-9,0, инактивируются КаВНд. Для А. из ряда источников определена первичная структура. Наиб, изученный и распространенный представитель-фруктоз о-бисфосфат-альдолаза, к-рая при гликолизе катализирует расщепление по одинаковой схеме фруктозо-1,6-дифосфата и фруктозо-1-фосфата, напр. [c.113]

Фруктозаны во многих растениях являются резервными полисахаридами наиболее известен из них полисахарид земляной груши — инулин, являющийся редким примером полисахарида с фуранозной структурой моносахаридных остатков. На основанни выделения после гидролиза метилированного инулина 3,4,6-триметилфруктозы и 3, 4% [c.160]

Поскольку тетраметильного производного выделено 3,4%, полимерная цепь. инулина содержит около 25 остатков фруктозы, a гидролиз его инвертазон указывает на р-конфигурацню гликозидной связи. Фуранозная Структура моносахаридных остатков подтверждается весьма легким гидролизом и,нулина, который происходит частично уже при простом кипячении с водой. [c.160]

Рис. 2.2. Циклические структуры О-глюкозы и О-фруктозы а - пиранозы 6 - фураиозы

На основании сказанного выше можно сделать вывод, что в ряду изученных альдогексоз меньше всего "приспособлена" к гидратации галактоза. Наименее удобным для встраивания в структуру воды является аксиальное расположение ОН-группы около четвертого атома углерода в пиранозном кольце. Аналогичный эффект наблюдается в случае рибозы. Тепловые эффекты растворения фруктозы, которая в растворе состоит на 93% из Р-аномера (пираноза + фураноза) и сор-бозы, состоящей на 98% из а-аномера, различаются на 3 кДж моль (у фруктозы тепловой эффект более положителен). И вновь обращает на себя внимание факт различного положения ОН-группы у четвертого углеродного атома. [c.86]

Поскольку разнообразие моносахаридов связано прежде всего с их стереохимическими различиями, а структуры наиболее обычных и наиболее распространенных моносахаридов —пентоз и г ксоз —различаются лишь числом углеродных атомов или относительным расположением функциональных групп, методы установления химического строения различных моносахаридов достаточно близки. Поэтому основные принципы доказательства структуры моносахаридов будут рассмотрены на конкретном примере двух характерных представителей моносахаридов — глюкозы н фруктозы. [c.15]

Начало этой работе было положено Э. Фишером определившим в 1891 г. конфигурации О-глюкозы, О-маннозы и О-фруктозы. Это доказательство в несколько упрощенном виде приведено ниже . Э. Фишер путем различных превращений (окисления или восстановления) уравнивал концы моносахаридной молекулы, превращая ее в дикарбоновую кислоту или полиол. Асимметрические атомы углерода, находящиеся в середине цепи, оставались при этом незатронутыми. Как уже упоминалось выше, появление плоскости симметрии в молекуле, содержащей асимметрические атомы углерода, ведет к потере оптической активности в результате внутренней компенсации (см. стр. 19). Следовательно, образование оптически активных веществ при уравнивании концов позволяло отбросить структуры, которые должны были бы дать оптически недеятельные соединения, а получение оптически неактивных соединений свидетельствовало против структур, из которых получение симметричных молекул невозможно. [c.22]

Из этой схемы видно, что при ацилировании Л-фруктозы получаются сполна ацилированное производное (УП1), частично ацилированные производные пиранозной (IX, ХП1) или фуранозной (XI) форм, содержащие свободный полуацетальный гидроксил, а также ацилированные производные кето-формы (X, XII). Установление строения этих соединений потребовало значительных усилий исследователей и сопровождалось рядом неточностей и ошибок. Так, для пентаацетата О-фруктозы X первоначально было предложено строение пента-О-ацетил-а-Л-фруктопиранозы а его истинная структура установлена лишь спустя 18 лет Вопрос о конфигурации ряда ацилированных производных фруктопиранозы, в частности тетраацетата IX, был решен Хадсоном на основании правил изоротации. [c.241]

Высшие сахара. Биосинтез высших сахаров мало изучен. Можно полагать, что седогептулозо-7-фосфат—промежуточный продукт фотосинтеза — служит исходным веществом при биосинтезе гептоз, вступая в реакции, аналогичные описанным для фруктозо-6-фосфата. Подтверждением является выделение из дрожжей ГД.Ф-0-глицеро-0-манно-гептозы ° , структура которой связана со структурой седогептулозы так же, как структура ГДФ-О-маннозы со структурой фруктозы. [c.395]

К моносахаридам относятся гексозы (глюкоза, фруктоза, манноза i галактоза) и пентозы (ксилоза, арабиноза, рибоза, дезоксирибоза i рамноза). Моносахариды благодаря свободной кетонной или альдегид ной группировке способны окисляться до соответствующих кислот Таким образом, они обладают редуцирующими свойствами, которы используются для качественных и количественных определений моно сахаридов. Редуцируют не только моносахариды, но и некоторые ди сахариды, имеющие в своей структуре полуацетальный (глюкозидный гидроксил. [c.148]

Рис.3.44. Строение полисахаридов. Структура дисахарид мальтозы (а), которая состоит из двух молекул глюкозы и сахарозы, и сахарозы (Ь), состоящей из одной молекуль гдюкозы и одной молекулы фруктозы.

Заслуга точного установления структуры сахаров принадлежит Э, Фишеру, установившему строение и пространственное расположение атомов в молекулах простых сахаров — гексоз и пентоз. До работ Э. Фишера было известно несколько природных моносахаридов (гексоз), имеющих общую формулу СбН120в. Важнейшими из них являются глюкоза, фруктоза, галактоза и сорбоза. Изучение их состава обнаружило, что они содержат в молекуле по пять гидроксогр п и представляют собой либо альдегиды (глюкоза), либо кетоны (фруктоза). Г. Килиани (1855—1945), работавший в Мюнхене, а затем во Фрейбур-ге, пришел к выводу, что эти моносахариды представляют [c.182]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология