Толуол реакция с уксусным ангидридом

Влияние количества катализатора на выход 4-метилацетофенона при реакции толуола с уксусным ангидридом оказалось аналогичным. Из [c.670]

При сульфировании толуола газообразным серным ангидридом [49 д] при 40—55° получается смесь 20—24% л-сульфона, 7,9— 8,5% л -, 54—56% п- и 6—7%, л -сульфокислоты. В опытах, проведенных в присутствии фосфорного или уксусного ангидридов,, / -сульфокислота в продуктах реакции не обнаружена. [c.15]

Ацилирование дифенилсульфида (I) уксусным ангидридом удалось осуществить в апротонных органических растворителях (толуол, хлорбензол) при 90-95°С и молекулярном соотношении (I) уксусный ангидрид = 1,0 1,3. Реакция протекает практически с количественным выходом за 60-90 мин. [c.77]

С помощью каких реакций можно получить ароматические углеводороды из следующих исходных веществ а) бензола и уксусного ангидрида б) толуола и хлористого бутирила в) ксилола и хлористого пропионила [c.121]

Толуол окисляют в бензальдегид оксидом хрома (VI) в среде уксусного ангидрида. Последний взаимодействует с бензальдегидом. Образующийся диацетат бензальдегида выделяют и после удаления окислителя гидролизуют. Напишите уравнения перечисленных реакций. Какие вещества получатся при окислении толуола хромовой смесью [c.171]

Нитрование толуола азотной кислотой, взятой в избытке по отношению к углеводороду (3—4 моля НКОз на 1 моль толуола), в отсутствие уксусного ангидрида приводит лишь к небольшому (17—18%) выходу нитропроизводных (отношение азотной кислоты к воде, имеющейся в растворе и образующейся при нитровании, составляет 2,66 1). При проведении реакции в присутствии уксусного ангидрида получается количественный выход нитропроизводных (смесь о- и п-нитротолуолов) [123]. [c.50]

Сульфониевые илиды, стабилизированные кетогруппой, обычно легко ацилируются, причем реакция может проходить как по илидному атому углерода, так и по карбонильной группе Илиды 30а, (1, и 35 при ацилировании эквимольным количеством уксусного ангидрида при 110 °С в толуоле с хорошим выходом образуют дважды стабилизированные илиды 42а, ё, и 43 -продукты С-ацилирования Взаимодействие 30а, ё, с [c.429]

Синтез осуществляют в приборе, изображенном на рис. 38. В реакционной пробирке, снабженной обратным пальчиковым холодильником, растворяют при слабом нагревании 1,3 г салициловой кислоты в 1,2 г уксусного ангидрида и затем прибавляют одну каплю концентрированной серной кислоты. Реакционную смесь нагревают один час на водяной бане при 60° С. Затем повышают температуру бани до 90—95° С и продолжают нагревание еще один час. Реакционную смесь охлаждают при помешивании продукт реакции отсасывают на фильтре Шотта (примечание) и промывают его сначала ледяной водой, а затем небольшим количеством холодного толуола. Выход 1,5 г (88% теоретического), т. пл. 135° С. В слз ае недостаточной чистоты препарата его можно перекристаллизовать из бензола или хлороформа. [c.198]

При исследовании влияния различных факторов на состав и выход цро-дуктов окисления ароматических углеводородов было замечено, что на образование фенолов, сохраняющих углеродный скелет молекулы, большое влияние оказывает концентрация уксусного ангидрида и катализатора. Выход фенолов заметно увеличивается с повышением концентрации уксусного ангидрида и катализатора. Такого рода фенолы, полученные при окислении толуола, содержат преимущественно о-крезол. Высокий выход последнего наводит на мысль о том, что образование этих фенолов является следствием реакции электрофильного замещения, при котором проявляется ориентирующее влияние метильной группы. Эти данные говорят в пользу возможности протекания указанной реакции цри окислении ароматических углеводородов в присутствии уксусного ангидрида и катализаторов кислотного типа. [c.82]

Практически под подразумевают константу скорости при атмосферном давлении. В табл. 13.1 приведены данные по влиянию давления на кинетику некоторых реакций, подтверждающие применимость уравнения (13.8). Исходя из результатов, полученных в работах [7, 21], можно оценить Д7с для многих реакций. Например, для реакции между уксусным ангидридом и этаполом в толуоль-пом растворе получено значение 11,45 см . Уравнение (13.8) удовлетворительно описывает экспериментальные константы скорости (табл. 13.2) при давлениях до 8500 атм. Ряд других результатов, полученных теми же авторами, показан ца рис. 13.2. Отметим, что в некоторых случаях график зависимости 1п А от Р имеет заметную кривизну, что указывает на зависимость от давления. Поэтому при сопоставлении различных результатов мы ограничимся значениями А7с, полученными при сравнительно низких давлениях (см. табл. 13.3 и 13.5). [c.374]

Таблица 13.2. Влияние давления на реакцию между уксусным ангидридом я этанолом в толуоле при 40 °С (Д7с = —11,45 см /моль)

Применение ангидрида вместо хлорангидрида кислоты часто благоприятно влияет на выход реакции. При конденсации толуола с уксусным ангидридом получается п-метилацетофенон в количестве даже несколько большем, чем стехиометрически рассчитано по отношению к количеству взятого в реакцию ангидрида, особенно в присутствии большого избытка AI I3 . Причина увеличения выхода продукта заключается в образовании дополнительного количества хлористого ацетила, возникающего из соли уксусной кислоты под действием хлористого алюминия [c.301]

Все же в большинстве случаев реакцию лучите проводить в среде какого-либ растворителя. Таким растворителем при ацетплировании может служить избыто уксусного ангидрида или ледяная уксусная кислота Во всех случаях можно приме нятъ инертные растворители, например эфир, бензин/бензол или толуол режеисп зуют диметилформамид и пиридин. Спирт пригоден только при низких температурах [c.450]

В конической колбе емкостью 10—15 мл, снабженной обратным холодильником, растворяют 1,3 г салициловой кислоты в 1,2 г уксусного ангидрида при слабом иагреванин и прибавляют 1 каплю концентрированной серной кнслоты. Реакционную смесь нагревают один час па водяной бане при 60°, После этого доводят температуру бани до 90—95° и продолжают нагревание еще один час. Затем реакционную смесь охлаждают при помешивании, продукт реакции отсасьивагот (примечание) и промывают его сначала ледяной водой, а затем небольшим количеством холодного толуола. Аспирин — бесцветные иглы т. пл. 135°. [c.178]

ВЫХОД. Применение уксусного ангидрида п количестве свы-UI 1,Г) моли обычно не даст заметного улучпшния, так как при 2 молях уксусного ангидрида выход увеличивается только на 1—3%,апри еще больпгем избытке выход резко снижается. Применение индиферентного растворителя, как толуол или нитробензол, вызывает заметное снижение выхода и даже может совсем приостановить реакцию. Прибавление небольшого количества пиридина (8 капель на 0,2 моли бензальдегида) повышает выход коричной кислоты г. 50—60% до 80 8r, )i, [36]. [c.299]

Растворители участвуют в электрохимической реакции только в тех случаях, когда их молекулы способны к диссоциации или образуют водородные связи (пиридин, метанол). К растворителям промежуточной группы, влияющим на реакцию нейтрализации в некоторой степени, относятся ацетон, ацетонитрил, нитрометан и др. Для определения кислот пригодны растворители инертные (бензол, толуол, хлорбензол, метилэтилкетон, ацетон, ацетонитрил), основные и про-тофильные (этилендиамин, н-бутиламин, пиридин, диметилацетамид, диметилформамид, 1,4-диоксан, трет.-бутанол, изопропиловый, этиловый, метиловый спирты, пропиленгликоль). Для определения оснований применяют растворители инертные (н-гексан, циклогексан, диок-сан, четыреххлористый углерод, бензол, толуол, хлороформ, хлорбензол, метилэтилкетон, ацетон, ацетонитрил), кислотные и протогенные (муравьиную, уксусную и пропионовую кислоты, уксусный ангидрид, нитробензол, этиленгликоль, изопропиловый спирт). Растворители, участвующие в неводном титровании, не должны содержать примесей кислот и оснований и воды. [c.302]

Как и следовало ожидать, в присутствии трехфтористого бора можно осуществить ацетилирование некоторых ароматических соединений уксусным ангидридом по реакции Фриделя— Крафтса с образованием производных ацетофенона, которые далее ацетилируются в реакционной смеси до 3-дикетонов (табл. XX). Так, в присутствии достаточного избытка уксусного ангидрида толуол, анизол и мезитилен подвергаются ацетоаце-тилированию , образуя -дикетоны с удовлетворительными выходами. Этот процесс может быть проиллюстрирован на примере мезитилена следующим уравнением [c.133]

Ацетилирующие смеси и продукты ацетилирования. В производстве для ацетилирования активированной целлюлозы используют ацетилирующие смеси, содержащие три компонента ацетилирующий агент (уксусный ангидрид) катализатор (серную или хлорную кислоту) растворитель или разбавитель. Если смесь содержит растворитель ацетата целлюлозы (ледяную уксусную кислоту или хлорированные углеводороды, такие как дихлорэтан, дихлорметан) процесс заканчивается в гомогенной среде с получением гомогенного раствора ацетата целлюлозы в ацетили-рующей смеси - сиропа. Такой метод называют гомогенным ацетилированием, хотя фактически реакция идет гетерогенно. Если же в состав ацетилирующей смеси входит разбавитель, не растворяющий ацетат целлюлозы (бензол, толуол, четыреххлористый углерод), ацетилирование начинается и заканчивается в гетерогенной среде. Такой метод называют гетерогенным ацетилированием. Растворители и разбавители увеличивают жидкостный модуль и тем самым умеряют подъем температуры в начале процесса, вызванный экзотермическим характером реакции ацетилирования. [c.605]

Распределение изомеров, которое было обнаружено при нитровании толуола (см. табл. 2,5.2), в основном не зависит от условий реакции, исключая обычное влияние температуры. Однако необычные результаты, полученные при изучении некоторых полиметилбензолов, осложняют понимание реакции нитрования [19], Так, нитрование азотной кислотой в уксусном ангидриде приводит к продуктам ацетоксилирования. Это смешивает все карты, заставляя предположить, что проходит электрофильное ацетоксплирова-Ние, В настоящее время известно, что это не имеет места. Хотя [c.335]

Морин и сотр. полагали, что превращение тиазолидинового кольца в дигидротиазиновое должно включать окисление [44]. Они избрали путь окисления атома серы в пенициллиновом эфире в соответствующий сульфоксид. Это превращение стереоспецифично н с высоким выходом проводят окислением перйодатом натрия. Сульфоксид метилового эфира пенициллина при кипячении с ук-сусны.м ангидридом превратился с выходом 60 % в смесь двух изомеров (соотношение 2 1)—производных пенициллина и цефалоспорина. Производное цефалоспорина при действии триэтиламина отщепляло уксусную кислоту и превращалось в дезацетоксицефа-лоспорин. Этот дезацетоксицефалоспорин был получен, однако, непосредственно из сульфоксида пенициллина с выходом 10—20 % при перегруппировке в ксилоле при 130 °С в присутствии следовых количеств 4-толуол сульфокислоты. Выход в этой реакции можно существенно увеличить (до 60 %), если ее проводить в 5 %-ном растворе уксусного ангидрида в диметилформамиде схема (17) [c.355]

Если в этом последнем случае предохранителем от слишком далекого окисления углеродного заместителя является уксусный ангидрид, ацилирующий орто-форму альдегида, то оп%1ты Зинькова доказывают, что можно в известной степени ослабить окислительный эффект хромовой кислоты, выводя вместе с избытком толуола образовавшийся уже бензальдегид чисто механически. Прн непрерывном прохождении толуола через аппарат хромовая кислота, образуемая нз двухромовокислого калня, приливаемого в водном растворе к серной кислоте, находящейся под слоем толуола, осуществляет две окислительных реакции превращение толуола в бензаяьдегн и в бензойную кислоту согласно уравнениям [c.346]

Количественная оценка ориентирующего влияния заместителей основывается на вычислении величин так называемых факторов парциальных скоростей. Этот термин был введен К. Ингольдом в 1930-х гг. Фактор парциальной скорости — это отношение скорости реакции замещения в орто-, мета- или пара-положе-нии молекулы С6Н5Х к скорости замещения бензола. Например, в уксусном ангидриде при 30 С толуол нитруется в 27 раз быстрее бензола, и образуется 58,1% орто-нитротолуола следовательно, фактор парциальной скорости для орто-замещения в толуоле 0 ) равен 47 [c.423]

Помимо методов нейтрализации кислых фупп, применялась также эгерифнкация уксусным ангидридом. Образовавшийо эфир омыляли и определяли количество выделившейся уксусной кислоты путем ее отгонки и титрования или устанавливали количество щелочи, не нзра-сходоваиисш на омыление. Реакция этерификации проводится в пиридине, хинолине или в смеси пиридина и толуола в присутствии без- [c.90]

Реакцию Ц. т. с ароматическими углеводородами можно использовать для синтеза арилуксусных кислот. Так, реакция Ц. т. с толуолом в смеси уксусного ангидрида с уксусной кислотой дает в качестве главных продуктов бензилацетат и толилуксус ную кислоту (выход 29%). [c.639]

Фтористый бор ВРз образует стойкие молекулярные соединения с водой, спиртами и органическими кислотами, благодаря чему он пригоден для проведения реакций замещения в ядре, при которых выделяются вода, спирты или органические кислоты. Например, бензол, толуол и анизол с уксусным ангидридом в присутствии фтористого бора, дают ацетофенон, р-метил-ацетофенон и р-метоксиацетофенон в последнем случае выход достигает 95% от теоретического. Из циклогексана соответственно получается тетрэгидроацетофенон, однако с значительно худшими выходами. Этот же метод представляет особый интерес для получения р-дикетонов, которые не удается получить по методу Ф р и д е л я-К р а ф т с а. В этом случае метод основан на взаимодействии монокетонов с ангидридами кислот в присутствии фтористого бора, например [c.77]

Получают взаимодействием бензилового спирта с уксусной кислотой или уксусным ангидридом либо по реакции бензилхлорида с ацетатом натрия. Бензилацетат может быть получен также окислением толуола воздухом в присутствии уксусного ангидрида 152] или в присутствии уксусной кислоты и палладиевых катализаторов [153 - 155J. [c.135]

При действии небольших количеств концентрированной ной кислоты наблюдается полимеризация N-винилпиppoли с образованием смеси олигомеров [8]. Реакцию проводят в творе (бензол, толуол, эфир, метиленхлорид, трихлорэт или без применения растворителей. К катализатору можно д< лять уксусную кислоту или уксусный ангидрид. Теьшерг процесса от 10 до 100 С, предпочтительно в пределах от 2 60 С. [c.50]

Некоторые неводные системы, применяемые для проведения реакций образования комплексных соединений, обсуждались в разделе VI. Различными исследователями изучены и другие неводные системы, в основном это простые реакции и простое термометрическое определение конечной точки титрования. Ричмонд и Эглестон [8] определили уксусный ангидрид по теплоте его реакции с анилином, использовав толуол в качестве растворителя. Но этот метод не точно титриметрический, он может быть применен в прямой инъекционной энтальпиметрии. [c.104]

В другом варианте метода Мирта и Венкатарамана [39, 54] при определении влажности крахмала и хлопка содержащуюся в них воду предварительно отгоняют в виде азеотропной смеси с диоксаном, толуолом или ксилолом и полученный дистиллят количественно переносят в 1 М раствор уксусного ангидрида в пиридине. [Пиридин служит катализатором гидролиза уксусного ангидрида, а также связывает выделяющуюся кислоту см. уравнения (2.40, а—в). ] После завершения гидролиза добавляют избыток анилина и анализ продолжают так же, как описано выше. Подобную методику использовал Ризец [53 ] для определения воды в пиридине. К 5 мл образца прибавляют 2 мл очищенного уксусного ангидрида, реакционную смесь нагревают в течение 15 мин при 100 °С. Затем в колбу прибавляют 5 мл анилина и титруют 1 н. раствором щелочи. В таких же условиях выполняют холостой опыт. Для определения воды в уксусной кислоте Дас [19], возможно, применил более быстрый и точный титриметри-ческий метод с использованием уксусного ангидрида. После завершения гидролиза уксусного ангидрида к реакционной смеси добавляли избыток анилина и не вступивший в реакцию анилин определяли прямым титрованием хлорной кислотой. Подробная методика приготовления реагента приведена в разд. 2.2.1. [c.50]

Например, реакция эквимольных количеств толуола и бензола с небольшим количеством азотной кислоты в уксусном ангидриде дает 1 часть нитробензола на 27 частей смеси нитротолуолов. Изомерный состав смеси 58,1% о-нитротолуола, 3,7% -нитротолуола и 38,2% и-нитротолуола. Тогда ФПС нитрования толуола в орто-, мета- и /гяря-положения равны [c.447]

Смотреть страницы где упоминается термин Толуол реакция с уксусным ангидридом: [c.432] [c.209] [c.206] [c.432] [c.632] [c.162] [c.218] [c.367] [c.1048] [c.187] [c.332] [c.334] [c.263] [c.442] [c.400] [c.162] [c.367] [c.126] [c.119]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология