Адипиновая из циклогексана

Циклогексан, получаемый из газовых бензинов, служит исходным материалом для производства адипиновой кислоты, являющейся сырьем для производства синтетического волокна — найлона. [c.17]

Эта форма катализатора способна к прямому окислению циклогек-1 ана или промежуточных продуктов его окисления, которое протекает более селективно, чем обычный радикально-цепной процесс. (Сообщается, что при 80—90%-ной степени конверсии циклогексана достигается 70—75%-ная селективность по адипиновой кислоте. Окисление ведут в барботажной колонне из реакционной массы затем отгоняют непревращенный циклогексан, уксусную кислоту п образовавшуюся воду. Воду выводят из системы, а циклогексан и уксусную кислоту возвращают на окисление. На следующей установке разделения отгоняют побочные вещества и регенерируют катализатор адипиновую кислоту направляют на очистку. [c.394]

Это важный промежуточный продукт для синтеза циклогексанона, адипиновой кислоты и капролактама. Ранее уже рассматривалось производство указанных веществ из бензола через циклогексан. Впервые оно было осуществлено исходя из фенола, и этот путь до сих пор сохраняет значение. Циклогексанол используется также как растворитель полимеров, масел и жиров. [c.508]

Гидрированием бензола получают циклогексан, применяемый для производства адипиновой кислоты, кап-ролактама, циклогексанола. Некоторое количество циклогексана используют в качестве растворителя при производстве полиолефинов и смол. В присутствии селективных гидрирующих катализаторов в процессе гидрирования бензола почти не образуется побочных продуктов и тем самым обеспечивается высокая чистота получаемого циклогексана. [c.319]

Гидрирование ароматических углеводородов используется прежде всего при получении сырья для химической промышленности. Так, циклогексан является основным сырьем в производстве капролактама и адипиновой кислоты [44, 45], фенола [14, с. 270—281] [c.35]

Среди продуктов синтетической химии, получивших большое развитие за последнее время, видное место занимают полиамиды, используемые главным образом для производства волокон и в меньшей степени для изготовления пленочных материалов. В качестве основного, сырья для получения полиамидных волокон служат капролактам и адипиновая кислота. Мировая мощность по производству этих мономеров (без СССР) составляет около 2 млн. т/год [37]. Производство и капролактама, и адипиновой кислоты до настоящего времени базируется преимущественно на циклогексане, хотя существуют и другие способы производства (например, получение капролактама из фенола и толуола). [c.60]

По непрерывной схеме проводится обработка циклогексана 35 % азотной кислотой при 120—125°С, давлении 0,4—0,5 МПа, мольном отношении кислоты к циклогексану не более 1,33 1- Побочный продукт нитрования — адипиновая кислота [c.217]

Наиболее перспективны для получения адипиновой кислоты одностадийные методы окисления, базирующиеся на использовании кобальтовых катализаторов. При 90 °С циклогексан окисляют в течение 8—10 ч кислородом воздуха в среде уксусной кислоты. При этом достигается степень превращения циклогексана 80— 90 % и 70—80 % выход кислоты. [c.328]

Циклогексан, адипиновая кислота Нейлон-66 [c.250]

В настоящее время основное количество адиподинитрила получается химическим путем из адипиновой кислоты. Такой адиподинитрил содержит много примесей. Кроме того, сырье для получения адипиновой кислоты (бензол, циклогексан) ограничено. [c.226]

Практическое применение получил двухстадийный метод синтеза адипиновой кислоты. На первой стадии циклогексан. окисляют кислородом воздуха в смесь спирта и кетона (циклогексанол и циклогексанон). Реакцию ведут при 125—130 °С и давлении 2,5 МПа в присутствии катализатора — нафтената кобальта. После отделения непрореагировавшего циклогексана смесь подвергают дальнейшему окислению, которое сопровождается деструкцией цикла II образованием адипиновой кислоты [c.242]

Циклогексан в больших масштабах используется для производства циклогексанона, капролактама и адипиновой кислоты. [c.296]

По данным Артемьева и Генкиной [92] опытные работы показали, что при давлении 20—25 ат, температуре 130—140° и концентрации стеарата кобальта 3 з на 100 л циклогексана конверсия последнего за проход составляет 10—12%, а суммарный выход циклогексанола, циклогексанона и адипиновой кислоты достигает 80%. Одновременно образуется Х-масло (смесь продуктов более глубокого превращения, не растворимая в циклогексане). В состав смеси входят продукты, используемые для производства капролактама (циклогексанон) и соли АГ (циклогексанол, окисляемый далее в адипиновую кислоту). [c.679]

Если окисление циклогексана воздухом проводят в растворе уксусной кислоты в присутствии хлористого кобальта, то адипиновая кислота получается в одну стадию с выходом 50% [85]. Однако более экономичным является двухстадийный метод (во второй стадии окисление ведется азотной кислотой), не связанный с использованием уксусной кислоты, причем суммарный выход адипиновой кислоты на израсходованный циклогексан достигает 80—90% [15, 91, 92]. [c.680]

По данным Шервуда [93] циклогексан окисляют воздухом при 130 — 140° в присутствии нафтената кобальта. Конверсия за один проход составляет 15—20%. Полученная смесь продуктов окисления подвергается на второй стадии дальнейшему окислению 50—60%-ной азотной кислотой в присутствии медь- и ванадийсодержащих катализаторов. На этой стадии получается адипиновая кислота с выходом 90—93%. [c.680]

На рис. XI.2 приведена технологическая схема двухстадийного окисления циклогексана в адипиновую кислоту [91]. Циклогексан из хранилища 1 с добавкой катализатора (нафтената кобальта) из мерника 2 поступает для окисления в систему из трех последовательно соединенных реакторов 3, в нижнюю часть которых подается воздух. Температура реакции поддерживается в пределах 125—165°, давление 15—20 ат. [c.680]

Промышленное производство адипиновой кислоты до сих пор основано в значительной степени на гладко идущем процессе окисления азотной кислотой циклогексанола, получаемого гидрированием фенола [10, 30]. Отказ от фенола и переход на более дешевый циклогексан (или бензол) как сырье не только для адипиновой кислоты, но и главным образом для капролактама является насущной задачей сегодняшнего дня. [c.682]

Учитывая также и возможности гидрогенизационных заводов (наличие больших количеств водорода, окиси углерода, аппаратуры высокого давления и ряд других), вполне целесообразна организация на них переработки части продуктов, выделяемых из гидрогенизатов. Сюда следует отнести производство циклогексана и циклогексанола гидрированием бензола и фенола. При их окислении получают адипиновую кислоту, служащую сырьем для производства лаков и пластификаторов. Кроме того, циклогексан и циклогексанол являются исходным сырьем для получения искусственного волокна — капролактама. [c.844]

Циклогексан (см. разд. Г,6.2)— -Адипиновая кислота [уравнение (Г,6.35)] — Гексахлоран (см. разд. Г,4.3) — -Малеиновый ангидрид (см. разд. Г,6.5.1) [c.43]

Наибольшее практическое значение приобрел циклогексан для синтеза капролак-тама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна. [c.87]

Циклогексан (и. следовательно, адипиновая кислота и капролактам) [c.322]

Циклогексан, как уже ранее отмечалось, окисляют в циклогексанон и адипиновую кислоту - исходные мономеры для производства полиэфирных волокон [c.793]

Циклогексановые углеводороды, содержащие насыщенный цикл из шеста углеродных атомов, напоминают парафины по своей устойчивости при действии холодной азотной и серной кислот. При нагревании с дымящей азотной кислотой на водяной бане в течение нескольких часов циклогексан окисляется с образованием смеси глутаровой и адипиновой кислот. Кроме того, при этом образуется небольшое количество янтарной кис- [c.17]

Циклизация 1,6-дигалоидпроизводных металлами не имеет практической ценности. Методы, включающие реакции Гриньяра, полностью аналогичны получению этим путем циклопентановых углеводородо) . При пиролизе солей пимелиновых кислот образуются циклогексаноны приблизительно с такими же выходами, как при получении циклопентанонов из адипиновых кислот, при этом наблюдаются те же ограничения однако получать циклогексан этим путем невыгодно. [c.463]

Изучение изомеризации предельных угленодородов в течение болсс двух десятилетий все возрастающим числом исследователей дало много сведений, важных как для техники, так и для теории. Исследования в этом направлении стимулировались потребностью в изобутане — сырье для процессов алкилирования, а также желательностью иревращения содержащихся в бензине парафинов нормального строения в изомеры с разветвленными цепями, обладающие более высокими аитидетонацион-иыми свойствами. Практическое значение аналогичного процесса изомеризации алкилциклопентанов в циклогексан или его алкилзамещенные объясняется главным образом тем, что эти последние являются промежуточными соединениями при производстве соответствующих ароматических углеводородов посредством дегидрогенизации. Сам циклогексан также является сырьем для получения адипиновой кислоты для производства иейлопа. Помимо этой практической стороны дела, изучение подобных реакций может пролить свет на поведение углеводородов и помочь в разъяснении механизма каталитических реакций. [c.14]

Как известно, при производстве нейлона циклогексан путем окисления переводится сначала в соответствующий спирт (цик-логексанол) или кетон (циклогексанон), а затем путем дальнейшего окисления—в соответствующую кислоту (адипиновую), являющуюся основным полуфабрикатом для выработки нейлона. [c.213]

В настоящее время основное количество адипиновой кислоты получается по двухстадийному методу, разработанному в СССР ГИАПом, а за рубежом — фирмами Ои Роп1, ВАЗР и др. На первой стадии циклогексан окибляется кислородом воздуха в присутствии катализатора (соли двухвалентного кобальта, марганца) с получением смеси циклогексанола и циклогексанона. На второй стадии [c.187]

Изопропилбензол и вторичный бутилбензол применяют для производства фенола, ацетона и метилэтилкетона. При алкилировании фенола С НаОН олефинами получают промежуточные продукты, нужные для производства моющих средств, смол и присадок к маслам. Фенол используют для получения фенольных и эпоксидных смол, алкилфенолов, адипиновой кислоты и капролактома. Циклогексан, получаемый гидрированием бензола, используется для получения найлона. [c.326]

Отмечается [26], что присутствие парафиновых и нафтеновых углеводородов в бензоле нежелательно, если последний используют для синтеза капролактама и адипиновой кислоты. Например, -гептан, пройдя без изменения стадию гидрирования бензола до циклогексана, на стадии окисления превращается в гептанон и другие кислородсодержащие соединения, вызывающие пожелтение капролактама. В синтезе капролактама и адипиновой кислоты через циклогексан отрицательное влияние оказывают также содержащиеся в бензоле примеси метилциклопентана и метилцйкЯо гексана [27, 28]. Фирма 51агп1сагЬоп ограничивает содержание насыщенных углеводородов в бензоле для получения капролактама на уровне 0,02% [27]. [c.119]

Эти продукты сами по себе являются ценными растворителями, однако еш,е важнее то, что они служат полупродуктами для промышленного синтеза адипиновой кислоты — исходного вещества в производстве нейлона. Относительно нейлона сообщают, что сырьем для значительной части его производства в США является циклогексан, полученный из нефти. По-видимому, американская промышленность смогла освоить очень тн1ательную очистку циклогексана с достаточно низкими затратами, без которой этот углеводород как сырье для производства нейлона не способен конкурировать с бензолом нефтяного или каменноугольного происхождения. [c.237]

Циклогексан мо кно окислять воздухом непосредственно в адипиновую кислоту в одну стадию, но выходы последней не превышают 35%. В присутствии азотной кислоты окисление циклогексана в одну стадию приводит к получению адипиновой кислоты с выходом 30%, а в две стадии — с выходом 45% [11]. В промышленности окисление циклогексана производят в две стадии в первой стадии в качестве окислителя исполр зуют воздух, чтобы получить смесь циклогексанола и циклогексанона, а во второй стадии процесса окислителем служит азотная кислота. [c.237]

Производство полностью синтетического волокна потребляет еще больще химических продуктов, чем производство волокон из облагороженной целлюлозы (вискоза, ацетатный щелк) это объясняется тем, что полностью синтетическое волокно построено из более простых элементарных звеньев. В США нейлон производят частично из угля, частично из нефти и частично из растительного сырья. Для произво ,ства некоторого количества адипиновой кислоты, составляющей половину молекулы нейлона, применяют нефтяной циклогексан гексаметилендиамин, из которого состоит вторая половина молекулы нейлона, тоже получают частично из нефтяного дивинила. В Англии для произво/ства нейлона продукты нефтехимического происхождения не используют. Терилен и в Англии и в США, где он известен под названием дакрон , получают целиком из сырья нефтяного происхождения, поскольку для производства терефталевой кислоты применяют нефтяной /г-ксилол, а для производства этиленгликоля — нефтяной этилен. Орлон и другие типы полиакрилонитрильного волокна можно получать либо из этилена, либо из ацетилена, а ацетилен в свою очередь можно получать или из каменного угля, или из нефти. В США полиакрилонитрильное волокно полностью получают из нефти. Там, г/е исходным сырьем служит ацетилен, его производят частичным сожжением метана (из природного газа). Цианистый во/ ород тоже получают из метана. [c.410]

Адипиновая кислота НООС(СН2)4СООН. Это соединение также найдено в свекольном соке. Оно образуется при окислении жиров и касторового масла, а также русских нефтей, богатых циклогексаном, Еше легче окисляются до адипиновой кислоты циклогексанол н циклогексанои [c.344]

Процесс ведется таким образом, чтобы конверсия циклогексана за проход составляла 15—20%, при этом выход смеси циклогексанола и циклогексанона достигает 60—75%, а суммарный выход продуктов (включая X-масло), способных при дальнейшем окислении азотной кислотой превращаться в адипиновую кислоту, достигает 80—85% на превращенный цикло-гексап. При увеличении конверсии выход этих продуктов снижается. Циклогексан, отгоняющийся в процессе окисления, ноступает в конденсатор 5 и перед возвращением в автоклав проходит через сепаратор 4, где отделяется от воды, образовавшейся в процессе реакции, так как накопление воды в системе тормозит реакции окисления. Реакционная смесь из автоклавов поступает в ректификационную колонну 6, с верха которой отводится неокисленный циклогексан вместе с сопутствующими ему углеводородными примесями и летучими продуктами глубокого окислення (главным образом муравьиная и уксусная кислоты). Органические кислоты удаляются из смеси нри промывке водой в скруббере 7, после чего циклогексан ректифицируется в колонне 8, где в виде азеотропной смеси от него отделяются бензол и другие углеводородные примеси. Этот способ очистки позволяет применять в качестве сырья циклогексан нефтяного происхождения, в котором, кроме бензола, содержатся метилциклопентан, к-гексан и другие углеводороды, накопление которых в смеси при рециркуляции циклогексана ухудшает условия окисления. Освобожденный от этих примесей циклогексан возвращается в цикл окисления. [c.681]

Жидкий органический слой продуктов реакции и газы отводятся из нижней части аппарата 5 по сифону через редукционный вентиль 11 и газоотделитель 13, предназначенный также для компенсации колебаний давления. Жидкость поступает затем в разделительную колонну 14, с низа которой отводится нитроцикло-гексан, а непрореагировавший циклогексан из верхней части колонны 14 через холодильник 15 поступает в сборник 9 и возвращается в цикл с добавкой свежего углеводорода. Азотная кислота с растворенной в ней адипиновой кислотой скапливается в коническом днище аппарата 5 и через холодильник 7 отводится в сборник 8, где отделяется от осадка адипиновой кислоты и возвращается в цикл после укрепления концентрированной НМОз- [c.694]

При разработке метода разделения реакционной смеси учиты вают не только взаимную растворимость ее компонентов, но и растворимость их с другими веществами, например с водой Почти все компоненты смеси продуктов окисления циклогексана, за исключением адипиновой и некоторых других органических кислот, являются абсолютно взаимно растворимыми. Циклогексан и вода практически взаимно нерастворимы, при 20°С лишь 0,005% Циклогексана растворяется в воде Циклогексанон и циклогексанол [c.72]

При окислении алициклических колец получаются дикарбоновые кислоты разрыв кольца происходит у углеродного атома, содержащего наименьшее число атомов водорода или связанного с атомом кислорода (например, циклогексанол и циклогексен окисляются в адипиновую кис-доту37.з8 циклогексан окисляется значительно труднее ). [c.659]

Циклогексан представляет собой бесцветную жидкость с приятным запахом. Он широко используется как растворитель, однако прежде всего важен как исходное сырье для производства полиамидов (см. раздел 3.9), поскольку при его каталитическом окислен1ш воздухом или кислородом в зависимости от условий реакции можно получить цикло-гексанол, циклогексанон или адипиновую кислоту [c.216]

Исходя из механизма окисления циклогексана, а также пре вращений продуктов реакции в условиях процесса, можно ожи дать, что высокие выходы циклогексаиола и циклогексанона мс гут быть получены, вероятно, только при невысоких степенях пре вращения исходного сырья. Практически конверсию циклогексан выдерживают в пределах 5—15% [62—64]. Основным побочны продуктом, образующимся в результате дальнейшего окислени циклогексаиола и циклогексанона, является адипиновая кислот Выход ее зависит от условий ведения процесса (температурь времени контакта, катализатора). Снижение выхода адипиново кислоты достигается повышением температуры окисления с однс временным уменьшением времени реакции. При 180 °С и времен контакта 30—40 мин, как показано на опытно-промышленно установке [65, 66], основными продуктами окисления циклогексг на являются циклогексанол и циклогексанон. В этих условия процесс может быть осуществлен в отсутствие катализатора. О нако полностью предотвратить образование адипиновой кислот на стадии окисления циклогексана не удается вследствие высоко реакционной способности циклогексаиола и циклогексанона. Пр организации совместного производства фенола и адипиново [c.273]