Гетероциклические соединения H NH Имидазол

В настоящее время при создании пестицидов основное внимание уделяется гетероциклическим соединениям, в частности производным триазина (5), пиридина (6), пиримидина, имидазола и других азот-, серо- и кислородсодержащих гетероциклов. Они обладают широким спектром физиологической активности и умеренной токсичностью. В объектах окружающей среды они сравнительно быстро разрушаются с образованием нетоксичных продуктов. [c.385]

Пурин является представителем конденсированных гетероциклических соединений, и состоит из пиримидинового и имидазольного циклов. Имидазол представляет собой пятичленный гетероцикл с двумя атомами азота, один из которых пиридинового типа, а второй пиррольного [c.420]

Легкость декарбоксилирования у пирролов часто рассматривается как одна из характернейших особенностей этих систем, хотя аналогичное свойство имеет место и у других гетероциклических соединений, особенно у имидазола и фурана. Легкость декарбоксилирования замещенных пирролов поразительно [c.232]

Имидазол представляет собой плоское гетероциклическое соединение со значительной энергией резонанса, несколько больщей, чем энергия резонанса пиррола [8]. Система имидазола имеет исключительное значение, так как входит в состав важной аминокислоты гистидина (1) и продукта ее декарбоксилирования - гистамина. [c.344]

Реакции циклизации углеводов находят применение для получения многих гетероциклических соединений. Общеизвестно превращение углеводов под влиянием разбавленных кислот в фурфурол [1]. Углеводы и их производные используются в лабораторной практике для препаративного получения многих соединений класса фурана [2, 3, пирана [4, 5], пиррола [6, 7] и имидазола [8, 9]. [c.66]

Ядра этих гетероциклических соединений входят в состав многих природных физиологически активных веществ. В настоящее время разработаны различные способы синтетического получения пиразола, имидазола, оксазола, тиазола и многочисленных их производных. [c.211]

Моноэфиры фосфорной кислоты и алкоголяты алюминия, магния, титана или циркония, взятые в молярном соотношении от 0,5 1 до 1,5 1, в инертном органическом растворителе конденсируются с образованием продуктов, которые могут быть использованы для придания водонепроницаемости волокнистым материалам Продукты конденсации алкоголятов или хелатов с амидами высших жирных кислот, полученными из таких соединений, как стеариновая, пальмитиновая, олеиновая или монтановая кислоты, используются совместно с гетероциклическими соединениями, содержащими в цикле атом азота, связанный с водородом (например, имидазол и бензимидазол), для придания водонепроницаемости тканям [c.253]

Том XX (1953 г.). Шестичленные гетероциклические соединения с одним атомом азота. Конденсированные системы, содержащие ядро пиридина. Пиридиновые системы, конденсированные с 4, 5, 6 и. . i 11 циклами. Более чем шестичленные гетероциклические соединения, с одним атсмом азота. Гетероциклические соединения с двумя атомами серы или кислорода. Пятичленные гетероциклические соединения — пиразол, имидазол. Шестичленные — пирид-азин, пиримидин. [c.158]

Многие гетероциклические соединения, содержащие в кольцах двойные связи, проявляют более или менее ярко выраженный ароматический характер, который они теряют при частичном или полном гидрировании. Ароматические свойства наблюдаются у тио-фена, пиридина, тиазола, в меньшей степени у фурана, индола н имидазола. Бамбергер еще в 1891 г. указал на сходство типичных гетероциклов с бензолом и пытался объяснить это сходство одинаковым числом свободных валентностей внутри кольца [c.116]

Создана новая общая концепция использования реакции амидоалки-лирования как > ниверсального метода для конструирования и селективных трансформаций различных гетероциклических соединений с двумя атомами азота, в том числе функционально замещенных имидазолов, пиримидинов, 1,3-тиазинов, пиразолов и многих других. Разработанные методы значительно дополняют известные литературные способы синтеза соответствующих гетероциклов. В некоторых случаях становится возможным получать ранее недоступные типы гетероциклических соединений. В развитие данного направления предполагается осуществить синтезы ряда известных биологически активных препаратов, а также соединений с потенциальной биологической активностью. [c.102]

В состав растений входит большая группа алкалоидов — АС. Мы рассмотрим лишь сложные алкалоиды — гетероциклические соединения которые могли бы быть исходным материалом для образования АС. Известны растительные алкалоиды типа пиррола и пирролидина, пиридина и пиперидина, индола, хинолина, изохинолина, имидазола, пиримидина, конденсированных циклических систем (например, одного пирролидино-вого и пиперидинового, или двух пирролидиновых, или пиримидинового и имидазольного циклов), ароматических аминов. Многие из этих соединений встречаются в высших растениях и синезеленых водорослях. [c.65]

Фуран представляет собой гетероциклическое соединение низ- -кой ароматичности и высокой реакдионноспособности по отноше-нию к реакции галогенирования. Хлорирование даже при —30 °С С приводит к образованию различных полихлорзамещенных продук- I-тов и некотрых продуктов присоединения [69]. С другой стороны,, 1, наличие в положении 2 фурана электроноакцепторной группы ы (примерами могут служить- фуран карбоновая кислота, а-ацетил- ге-фуран или фурфурол) стабилизует кольцо и оно способно выдержать гь галогенирование в самых жестких условиях (пример 6.6). Замеще-ние происходит преимущественно в положение 5. Галогенирование тиофена (пример 6.5), имидазола и пиразола идет легко, однако пир- о-рол под действием кислых реагентов или кислых побочных продук- -тов полимеризуется. Тем не менее индол, один из бензпирролов, э, удовлетворительно бромируется лод действием бромгидрата пер--р-бромида пиридиния [70] [c.457]

Девятый вьшуск серии Синтезы гетероциклических соединений содержит описание методов получения тридцати различных производных пиразола, пиримидина, хтгалина, изохинолина, тиазола, имидазола и других гетероциклических систем. При подборе методов для комплектования девятого выпуска редколлегия, как и прежде, руководствовалась такими признаками, как оригинальность проведения синтеза, доступность исходных веществ и возможность широкого применения получаемых соединений в органическом синтезе. [c.5]

Пятичленные гетероциклические соединения. Среди большого числа этих соед. (1,3-оксазолидин-дионов, замещенных пиразолов, имидазолов, бензотиадиа-золов и др.), обладающих гербицидной активностью, число в-в, применяемых на практике, сравнительно невелико. Так, [c.528]

Одиннадцатый выпуск серии Синтезы гетероциклических соединений содержит описание тридцати тщательно проверенных методов получения различных производных пиррола, фурана, тетрагидрофурана, пиперидина, тетрагидропи-рана, имидазола, пиримидина, а также конденсированных гетероциклических систем- [c.3]

Четырнадцатый выпуск серии Синтезы гетероциклических соединений содержит описание методов получения тридцати производных фура1га, тетрагидропираыа и тиопирана, пиримидина, индола, имидазола и других гетероциклических систем, представляющих интерес в качестве исходных веществ в органическом синтезе. [c.3]

В случае обратимых реакций присоединения, например, протонирования, положение равновесия определяется значением р а гетероциклического соединения [1] и зависит от заместителей, присутствующих в гетероцикле. Элекфо-нодонорные заместители увеличивают основность, а элекфоноакцепторные понижают силу основания. Значения pA простых производных пиридина близко к 5, основность 1,2- и 1,3-азолов зависит от характера второго гетероатома, а для пиразола и имидазола, содержащих два атома азота, значение рА а равно соответственно 2,5 и 7,1. [c.34]

Реакции нуклеофильных радикалов с гетероциклическими соединениями, содержащими иминный фрагмент, в присутствии кислот представляют собой наиболее важные и синтетически полезные процессы с участием гетероциклических соединений. Пиридины, хинолины, диазины, имидазолы, бензотиазо-лы и пурины способны вступать в реакции со многими нуклеофильными радикалами с замещением атома водорода в а- и у-положениях относительно атома азота. Присутствие кислоты в таких реакциях весьма существенно, поскольку протонирование сильно увеличивает реакционную способность субстратов по отношению к нуклеофильным радикалам и региоселективность такого взаимо- [c.43]

Пирролы, имидазолы, пиразолы и бензоконденсированные аналоги, обладающие NH-группой, способны депротонироваться (значение рА а лежит в интервале 14-18). Следовательно, эти соединения могут быть полностью превращены в соответствующие анионы при действии сильных оснований, таких, как гидрид натрия или -бутиллитий. Незамещенный пиррол ( рК . 17,5) проявляет кислотные свойства в гораздо большей степени, чем соответствующий насыщенный аналог пирролидин (рА 44). Кислотность индола (рА 16,2) значительно выше, чем кислотность анилина (рА 30,7). Такое различие в кислотности можно объяснить возможностью делокализации отрицательного заряда в анионе ароматического гетероцикла. Введение электроноакцепторных заместителей или дополнительного гетероатома, особенно иминного атома азота, существенно повышает кислотные свойства гетероциклических соединений. Прекрасный иллюстрацией такого влияния может служить тетразол, рА которого (4,8) имеет тот же порядок, что и рК карбоновых кислот [c.47]

Процесс образования аалактонов интенсифицируется, если уходящей группой является группа с делокализованным отрицательным зарядом, т.е. хорошая уходящая группа. Азлакто-ны относятся к классу оксазолов (пятичленных гетероциклических соединений с атомами О и N в положениях 1 и 3 соответственно аналоги имидазола и тиазола) эти соединения характеризуются повышенной СН-кислотностью по атому С, находящемуся между более электроотрицательными атомами О и N. Отщепление протона от этого атома углерода приводит к [c.46]

Пурнн — бициклическое гетероциклическое соединение, обра-ранное конденсированными ядрами пиримидина и имидазола. [c.301]

Из большого класса пятичленных гетероциклических соединений с двумя, тремя и четырьмя гетероатомами здесь рассмотрены пиразол, имидазол, соли дитиолия, оксазол, тиазол, беизтиазол, 1риазолы, тетразол и их производные. [c.674]

Имидазол (И)—одно из немногих гетероциклических соединений, для которого в довольно широком интервале кислотности изучена ориентация в реакциях электрофильного замещения [39]. Например, реакции нитрования [44], сульфирования [40] и дейтеро-обмена в концентрированной D2SO4 [41] проходят через промежуточное образование симметричной сопряженной кислоты (XXIV) [c.177]

Значение этой реакции, впервые открытой Вустером , а позднее исследованной и развитой Берчем, заключается в широте ее применения и простоте эксперимента, а также в том, что получаемые соединения очень сложно синтезировать другими методами. Восстановлению по Берчу были подйергнуты органические соединения различных классов , включая метоксипроизводные ряда бензола, бензойные кислоты, нафтойные кислоты, нафтолы гетероциклические соединения, амидины, имидазолы и стероиды. [c.27]

Р-Ацилвинилфосфониевые соли были с успехом использованы для получения гетероциклических соединений [141]. В этих превращениях замыкание цикла осуществляется путем реакции конденсации по карбонильной группе ацильной функции. Фосфорсодержащая группировка может быть удалена путем гидролиза или использована в дальнейшем для экзоциклических реакций Виттига. Хорошим примером такого рода превращений может служить синтез производных 1,3-тиазола (схема 164). Аналогично, исходя из амидинов, могут быть получены имидазолы. [c.654]

В обзоре Кадогана [45] рассмотрена область применения реакций восстановительной циклизации ароматических нитросоединений под действием триалкилфосфитов, в особенности триэтилфосфита. Этим методом можно получать следующие классы соединений а) пятичленные азотсодержащие циклические системы — карбазо-лы, карболипы, индолы, индазолы, триазолы, имидазолы, фуразаны и их бензологи б) шестичленные азотсодержащие гетероциклы — хинолины, феназины, фенотиазины и в) семичленные циклические соединения, образующиеся путем внутримолекулярной перегруппировки реакционноспособных промежуточных продуктов. Примеры получения этих гетероциклических соединений приведены в табл. 10.3.1. [c.690]

Реакция Дэкина — Веста открыла простые пути перехода от доступных а-аминокислот через промежуточные а-ациламинокетоны к гетероциклическим соединениям ряда имидазола , пиррола , пиразина , оксазола , тиазола " , а также к биологически важным веществам, например дестиобиотину б-аминолевулино-вой кислоте и дигидросфингозину > [c.9]

В последнее время изучается нуклеофильное присоединение различных аминофенолов [27],.индола [28], имидазола, бензимидазола и некоторых Других пяти- и шестичленных гетероциклических соединений к ацетилену. Разт работаны условия синтеза около пятидесяти новых виниловых мономеров этого ряда. Исследование показало высокую активность эфиров аминофенолов (винилоксианилинов) в реакциях ионной и радикальной полимеризации и сополимеризации и электрофильного присоединения [29—35]. Винилокси-анилиньт способны легко и количественно присоединять водород, хлор, бром и галогеноводороды по винильной группе. Кроме того, они способны взаимо действовать с акролеином и другими непредельными альдегидами, ангидридами и хлорангидридами моно- и дикарбоновых кислот, образуя при этом новые модифицированные виниловые мономеры [36, 37]. [c.19]

В гетероциклических соединениях сульфогруппа обладает подвижностью в положении, активированном влиянием пиридинового атома азота, например в положении 2 азолов. Кратковременное нагревание бензотиазол-2--сульфокисло ты (73а) в водном- растворе аммиака приводит к 2-амйнобензотиазолу [8], нагревание бецзимидазол-2-сульфокислоты (736) е этанолами-ном в течение 1 ч при 150 С — к 2-(2-гидроксиэтиламино) бенз-имидазолу (выход 82 % ) [667]. [c.321]

Несмотря на большое распространение метода Дюма— Прегля И хорошие результаты, полученные для большинства соединений, при анализе некоторы веществ этим методом получаются пониженные результаты [114, 580]. К таким соединениям относятся производные хлорофилла, некоторые гетероциклические соединения, как, например, производные пиримидина, имидазола [476], пурина, птериновые соединения. Такие трудносжигаемые соединения при сгорании образуют кокс, содержащий химически связанный азот. Соединения с длинной углеродной цепью при сожжении образуют метан, который сгорает е полностью и, шопадая вместе с азотом в азотометр [336, 337, 338, 674], повышает результаты анализов. Хорошие результаты для таких соединений можно получ1Ить, смешивая их перед введением в трубку для сожжения с окисью меди, к которой добавляют V2O5 [559], Нд(ООССНз)2 или Си(ООССНз)2 [250]. [c.69]

Г е ц о в а И. H., Беднягина Н. П. Исследования в ряду бенз- и нафтазолов, XI. Формазаны ряда нафт-Д,2-с(/-имидазола. - "Химия гетероциклических соединений", 1965, с. 284-286. [c.159]

При отсутствии оксигрупп производные имидазолов или три-азолов могут вступать в реакцию азосочетания с участием подвижных водородных атомов метильной группы. Особенно легко вступают в эту реакцию четвертичные соли указанных гетероциклических соединений. В частности, в качестве азосоставляющей для бумаг сухого проявления предложена четвертичная [c.111]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология