Лейкосоединения красителей антрахиноновых

Сложность применения кубовых красителей для крашения меха заключается в необходимости проведения процесса в щелочной среде, что может повредить мех. Поэтому следует использовать красители, лейкосоединения которых находятся в высокодисперсном состоянии при невысоких концентрациях щелочи, — индигоидные, тиоиндигоидные, а также красители — производные бензохинона, нафтохинона и некоторые производные антрахинона с относительно малой молекулярной массой. В настоящее время выпущены специальные кубовые красители для крашения меха, в названиях которых имеется буква М. Широко применяется, в частности, краситель Кубовый серый М [c.204]

Антрахиноновые кубовые красители. Сам антрахинон и ряд его простейших производных способны переходить при восстановлении в растворимые в щелочах лейкосоединения по схеме [c.533]

Первая стадия синтеза — араминирование оксиантрахинонов. В результате этой реакции гидроксильная группа замещается ариламиногруппой. Реакцию ведут обычно в присутствии борной кислоты, образующей с оксиантрахиноном промежуточное соединение— борный эфир, который затем реагирует с ароматическим амином. Иногда для облегчения реакции замены оксигруппы ариламиногруппой оксиантрахинон предварительно восстанавливают, так как восстановленная форма (лейкосоединение) легче вступает в реакцию араминирования при араминировании лейкосоединение снова окисляется в антрахинон. В результате реакции араминирования получают так называемое основание красителя. [c.286]

Гаспарич исследовал поведение около 40 различных аминопроизводных антрахинона (в том числе и красителей) при хроматографии на бумаге в системах пиридин вода (1 1 и 2 1) — 1-бромнаф-талин, а также в четырех других хроматографических системах. При хроматографии с использованием 1-бромнафталина величины fif возрастают с увеличением числа свободных аминогрупп в молекулах исследуемых веществ. При бензоилировании или арилирова-нии аминогрупп подвижности образовавшихся соединений в данной системе уменьшаются по сравнению с исходными веществами. Введение в ядро антрахинона атомов галоида или метильных групп также снижает величину Если вместо слабополярного 1-бромнафталина применить значительно более полярный формамид, поведение аминопроизводных антрахинона изменяется на противоположное. Аналогичные зависимости были найдены Шрамеком при изучении ряда лейкосоединений красителей, относящихся к аминопроизводным антрахинона. Он также установил, что введение метильной и ме-токсильной групп, а также гетероциклических колец в молекулы аминоантрахинонов уменьшает подвижность при хроматографии,, а оксиалкилирование аминогрупп вызывает противоположный эффект. [c.126]

Общей особенностью антрахиноновых кубовых красителей является ангулярная конфигурация конденсированных кольцевых систем. Из изомерных дигидроантрахиноназинов, индантрон, имеющий бис-ангулярное расположение, обладает субстантивностью, необходимой для практического крашения. Другими примерами могут служить бис-акридон, Индантреновый фиолетовый BN и производные карбазолов, полученные из 1,1 -антримидов. Брэдли 2 отметил интересную аналогию между зависимостью канцерогенной активности высших ароматических углеводородов от их строения и зависимостью сродства лейкосоединений производных антрахинона к текстильным волокнам от их строения. Канцерогенной активностью обладают такие углеводороды, родственные антрацену, которые получаются присоединением алкильных групп или углеводородных колец в положениях 1,2 или 1,2,5,6, в то время как другие изомеры, за немногими исключениями, инертны. Такое ангулярное расположение конденсированных ядер, по-видимому, в той же мере обусловливает и красящие свойства производных антрахинона. В то время как 1,2-бензантрахинон является слабым кубовым красителем, ни антрахинон, ни нафтаценхинон не обладают сродством к волокну. Ядро 1,2-бензпирена в равной мере активно как структура, обусловливающая канцерогенность,. и как элемент структуры кубовых красителей. Сам 1,2-бензпирен является значительно более сильным канцерогенным веществом, чем 1,2-бензантрацен или [c.1474]

Полученные ариламиносоединения антрахинона являются частью готовыми красителями, частью их лейкосоединениями. Наиболее известно превращение этого рода в применении к хинизарину (I), лучше его лейкопроизводному (II), с целью получения моно- (III) и ди-л-толиламинопроизводного (IV), из которых последнее после введения сульфогрупп в остатки толуидина и окисления превращается в зеленый кислотный краситель [c.285]

Молекулы полициклических кубовых красителей содержат несколько конденсированных ароматических колец, а также не менее двух карбонильных групп, атомы углерода которых обычно также принадлежат ароматическим ядрам. Следовательно, эти красители являются производными хинонов. Карбонильные группы входят в систему сопряженных двойных связей, которые обусловливают окраску этих красителей и сродство их лейкосоединений к целлюлозным волокнам. Полициклические кубовые красители часто содержат гетероциклы, например азиновое кольцо в случае Индантрона. В молекулах многих полициклических кубовых красителей имеются также атомы галогенов, ациламиногруппы, например NH O— eHg, алкоксигруппы и другие заместители значительная часть этих красителей является производными антрахинона. [c.396]

Индигозолевые красители определяют [51] потенциометрическим титрованием их лейкосоединений в солянокислой среде раствором NH4Fe(S04)j. Наилучшие результаты получаются с полицикличе-скими красителями и с красителями — производными антрахинона. Определять таким путем индигоидные и тиоиндигоидные красители не рекомендуется из-за легкой окисляемости их лейкосоединений кислородом воздуха, у [c.157]

Кубовые и сернистые красители хиноидного или близкого к хинонам строения легко получаются из соответствующих им продуктов восстановления — лейкосоединений — обычно уже при окислении воздухом. Окислением воздухом предложено получать из лейкосоединения и Вг2,В2.2 -диоксидибензантрон > 6. Лейко соединения кубовых и сернистых красителей могут быть окислены до красителей обработкой раствором хлорита натрия МаСЮг В качестве окислителей предложены также кетоны и другие органические соединения, способные присоединять водород Лейкопроизводные амино- и аминооксиантрахинонов предложено переводить в замещенные антрахинона действием нитро- и нитрозосоединений, а также моногидрата или олеума при высокой температуре (ср. также гл. VHI). [c.662]

Кубовое крашение. Этот процесс обеспечивает получение на волосяном покрове коричневого, серого и черного цветов высокой прочности позволяет обрабатывать полуфабрикат непрерывным методом. Процесс состоит из след, стадий а) нейтрализации р-ром соды б) пропитки волосяного покрова в предварительно подготовленном р-ре лейкосоединения в) окисления лейкосоединения в волосяном покрове. В конце крашения вводят перекись водорода. Затем следуют промывка, солка и др. операции. Кубовые красители восстанавливают и растворяют в р-ре гидросульфита и едкой щелочи. Последнюю в нек-рых случаях заменяют содой. Крашение ведут при темп-ре 45—50° и pH ок. 10, а в конце крашения 8,6—9. Для меха применимы красители несложной структуры, лейкосоединения к-рых находятся в основном в молекулярно-дисперсном состоянии при невысоких концентрациях щелочи. Сюда относятся индигоидные, тиоиндигоидные, а также кубовые красители, производные беизохинона, нафтохинона и нек-рые производные антрахинона с несложной структурой. Основные красители для крашения меха тиоиндиго черный, тиоиндиго красно-коричневый Ж, индиго, кубовый красно-коричневый 4 ЖМ, кубовый красно-коричне-вый 2 ЖМ, кубовый коричневый 2 ЖШ рый М (III). [c.385]

Крашение индантроном (как и другими кубовыми антрахиноно-выми красителями) основано на способности растворимого лейкосоединения индантрона поглощаться волокном из куба последующее окисление лейкооснования кислородом воздуха фиксирует нерастворимый краситель на волокне. При щелочной плавке 2-аминоантрахинона процесс получения индантрона сопровождается образованием ряда побочных продуктов, так что выход красителя не превышает 46—50% от теоретического. Нашей х ромышленностью этот краситель выпускается под названием кубовый синий О. [c.221]

Вторая стадия — сульфирование основания красителя. Сульфирующим агентом служит олеум или моногидрат. Сульфзгруппа вступает не в ядро антрахинона, а в бензольное ядро, связанное с аминогруппой. Например, при синтезе хромового зеленого антрахинонового исходным продуктом служит 1,4-диоксиантрахинон (хинизарин). Его восстанавливают в лейкосоединение цинком и соляной кислотой [c.240]

Все кубовые красители можно разделить на следующие группы индигоидные антрахиноновые и получаемые из производных антрахинона периноновые полициклохиноновые. Кислые сернокислые эфиры лейкосоединений кубовых красителей известны под названием кубозолей. [c.164]

Однако лейкосоединение и натриевая соль лейкосоединения 1-аминоантрахинона не обладают сродством к волокну и не выбираются из красильной ванны. Чтобы можно было использовать замещенные антрахиноны в качестве кубовых красителей, они должны содержать группы, которые придают красителю сродство к волокну, т. е. образуют водородные связи с волокном. Такими группами, как и в случае азотолов, являются ациламидные группы. Красители получают ацилированием аминоантрахинонов. Например, бензонлированием 1-аминоантрахинона получают 1-бензоил-аминоантрахинон. Его лейкосоединение имеет сродство к целлюлозному волокну и окрашивают его. [c.174]

Сернокислые эфиры лейкосоединений кубовых красителей стабилизируются добавлением дициандиамида или его производных, например метилольного производного XXIX [542]. Этот эффективный метод стабилизации, как утверждается в патенте, свободен от недостатков ранних попыток, заключающихся в добавлении избытка щелочи или мочевины, что приводит к получению слабых и пятнистых выкрасок и отпечатков или к слеживанию продуктов в процессе хранения. Растворимый кубовый краситель, соответствующий I Кубовому красному 35 ( I 68000), может быть получен одновременным восстановлением, сульфированием и циклизацией 1-(2 -нафтиламино)антрахинон-2-карбоновой кислоты (543]. [c.195]

Зеленовато-желтый краситель VI является производным карбазола с одним антрахиноновым остатком в молекуле он ярче и прочнее соответствующего красителя без трифторметильной группы и образует пригодный к применению сульфокислый эфир лейкосоединения. Описаны карбазольные кубовые красители, синтезированные конденсацией двух молей антрахинона с одним молем нафталинового производного, например 2,6-дибромнафталина эти красители (например, бензоиламинопроизводное соединение VII) от [c.1042]

Следует учитывать, что окисление целлюлозы при действии окислителя на лейкосоединения кубового красителя, находящиеся на волокне, отличается от фотохимического окисления и в известной мере не зависит от цвета красителя. Так, если восстановленная окраска подвергается окислению воздухом в темноте при pH 7, то Циба синий 2В вызывает большее разрушение целлюлозы, чем Индантреновый желтый FFRK. Изучая серию из 55 кубовых красителей (антрахинонового и тиоиидигоидного ряда) и их влияние на скорость окисления целлюлозы растворами гипохлорита при различных значениях pH в присутствии и отсутствие света, Клиббенс и Литтл не нашли зависимости между химическим строением красителя и активностью промотирования окисления. Решающим фактором является величина pH раствора гипохлорита или другого окислителя, и при оптимальном значении pH синие и зеленые кубовые красители могут промотировать ослабление целлюлозы, если восстановленные выкраски подвергаются окислению в темноте. Ускорение окислительного действия гипохлорита проявляется только в кислой среде, которая вряд ли может возникнуть в нормальных условиях производственных процессов, эз Ослабление целлюлозы может вызвать даже окисление воздухом восстановленных выкрасок фотохимически неактивных красителей. Если кубовый краситель ка хлопке многократно последовательно восстанавливать и окислять, то с каждым циклом происходит понижение вязкости почти для каждого кубового красителя, но наибольшее понижение вязкости достигается в случае красителей, ослабляющих волокно на свету понижение вязкости в случае неослабляющих красителей (папример, Циба синий 2В, Каледоновый снний R, Каледоновый нефритово-зеленый X) невелико. Если лейкосоединение антрахинона или антрахинонового кубового красителя снова окисляется [c.1418]

Антрахинон и его простейшие производные оказывают незначительное, но определенное влияние на фотохимическое окисление целлюлозы метильные и галоидозамещенные, особенно в положении 2, обладают повышенной активностью. Действие антрахиноновых кубовых красителей углубляется сродством лейкосоединений к целлюлозе и усилением связи целлюлозы и красителя в комплексе, что дает возможность более эффективно проявиться влиянию красителя. Каков бы ни был механизм действия света на систему целлюлоза — краситель, но ориентация и плотное внедрение молекул красителя в волокно должны влиять на процесс. Отсюда следует, что факторы, влияющие на сродство красителя к волокну, как-то конфигурация, размер молекул красителя, природа, количество и распределение групп, способных к образованию водородных связей с гидроксильными группами целлюлозы, должны оказывать влияние и на фотохимические процессы. Влияние этих факторов частично объясняет различия, наблюдавшиеся Ландольтом (табл. III) в фотохимической активности 1,5-диароиламиноантрахинонов (например, о- и и-хлорбензоильных производных. [c.1419]

Хорошим примером влияния амидной группы на субстантивность могут служить ациламиноантрахиноны. Образующиеся при кубовании антрахинона и аминоантрахинона щелочные соли лейкосоединений не обладают сродством по отношению к целлюлозе, но лейкосоединения бензонламиноантрахинонов (особенно бензоильные производные 1,4- и 1,5-диаминоантрахинонов) обладают достаточно большой субстантивностью для практического крашения, хотя из кубовых красителей для хлопка, применяемых в промышленности, они наименее субстантивны. Красящие свойства лейкопронзводных [c.1468]

Совсем недавно хинизарин (вместе с его лейкосоединением) был введен в реакцию со смесью аммиака с различными аминами [81]. Для крашения полихлорвинильных волокон был предложен 1-метиламино-4-(р-ацетоксиэтиламино) антрахинон [82]. Разработаны способы получения красителей с бромалкильными группами [c.2039]

Кислотный фиолетовый антрахиноновый (89) получают из Хинизарина (9) нагреванием его с и-толуидином в этаноле при кипении (78—80 °С) в присутствии небольшого количества цинковой пыли (менее 0,5 моль на 1 моль Хинизарина) и хлороводородной кислоты. При этом часть Хинизарина восстанавливается в лейкосоединение, которое в таутомерной форме (38) реагирует с л-толуидином, образуя монотолуидид (86). Последний окисляется невосстановленным Хинизарином в 1-гидрокси-4-(л-толиламино) антрахинон (88) [сначала образуется тауто-мерная форма (87)] Хинизарин при этом превращается в лейкосоединение (38) и в свою очередь реагирует с л-толуидином. Сульфированием (88) 2%-ным олеумом при 20—25°С получают краситель (89), образующий на шерсти и шелке фиолетовые окраски, устойчивые к свету, причем хромированием на волокне можно повысить устойчивость окрасок к стирке и валке. [c.226]

Действительно, если лейкосоединения моно- или диамино-антрахинонов практически не обладают сродством к волокну, то сродство лейкосоединения 1-бензоиламиноантрахинона (119) уже настолько значительно, что он некоторое время использовался в качестве кубового красителя [Алголевый желтый ВГ (П8)]. [c.238]

Образование новой связи между остатками антрахинона приводит к резкому возрастанию сродства лейкосоединений фталоилкарбазолов к волокну по сравнению с исходными антримидами. Так, сродство лейкосоединения антримида (132) к целлюлозе настолько мало, что он не может применяться в качестве Кубового красителя, тогда как дифталоилкарбазол (131) является типичным кубовым красителем и одно время его выпускали под названием Индантреновый желтый ФФРК. Это объясняется строго плоскостным строением фталоилкарбазолов — невозможностью вращения антрахиноновых остатков вокруг связей с группой NH. [c.244]

Остаток антрахинона в молекулах антрахиноногетероциклических красителей обусловливает их способность восстанавливаться в лейкосоединения, что при плоскостном строении молекулы и наличии гетероатомов, способных участвовать в образовании межмолекулярных водородных связей, сообщает лейкосоединениям сродство к целлюлозе. Поэтому антрахиноногетероциклические красители могут применяться в качестве кубовых. Особенно велико сродство к целлюлозе у красителей, в молекулах которых гетероциклы конденсированы с антрахиноновым ядром в положениях 2,3, т. е. линейно, так как в этом случае молекулы имеют большие линейные размеры. В случае ангулярно конденсированных систем (в положениях 1,2) для повышения сродства к целлюлозе обычно увеличивают размеры молекул путем введения двух гетероциклов, конденсированных [c.471]

Соединения такого строения содержатся в продуктах восстановления, составляющих кубы антрахиноновых кубовых красителей. Хотя все производные антрахинона образуют при восстановлении соответствующие антранолы и оксантранолы, растворимые в щелочи, но далеко не все эти лейкосоединения способны закрепляться на волокне и образовать прочные окраски. [c.252]

Смотреть страницы где упоминается термин Лейкосоединения красителей антрахиноновых: [c.126] [c.117] [c.1474] [c.125] [c.125] [c.179] [c.37] [c.949] [c.992] [c.1009] [c.1011] [c.1198] [c.1272] [c.1472] [c.949] [c.992] [c.1009] [c.1011] [c.1198] [c.1272] [c.1472]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология