Дегидрирование алканов и циклоалканов

Химические свойства циклоалканов близки к алканам. Они весьма устойчивы к действию самых разнообразных реагентов и в химические реакции вступают только в весьма жестких условиях или в присутствии активных катализаторов. Подобно алканам, они взаимодействуют с азотной кислотой (реакция Коновалова) н реа-о гируют с галоидоводородными кислотами — НС1, НВг, Н1 (реакции галоидирования). Специфические для циклоалканов реакции связаны с расщеплением и дегидрированием циклов. Так. под действием сильных окислителей, например перманганата калин К.ИПО4, или концентрированных кислот (H SO , HNOa) при 100° С пяти- и шестичленные циклы разрываются с образованием дикарбоно- [c.66]

ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ И ЦИКЛОАЛКАНОВ Если предельные углеводороды нагреть без доступа воздуха выше 500 °С, ТО они подвергаются дегидрированию и расщеплению (крекингу), например [c.46]

ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ И ЦИКЛОАЛКАНОВ [c.37]

Ароматизация предельных углеводородов (дегидроциклизация). В Советском Союзе разработан метод дегидроциклизации предельных углеводородов. Углеводороды с числом атомов углерода не меньше шести пропускают над катализатором (окись хрома) при температуре 500°С (Б. А. Молдавский) или над платиной при температуре 300°С (Б. А. Казанский и А. Ф. Плате). Схема реакции Алкан->-Циклоалкан— -Ароматический углеводород Хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана, образующего толуол [c.415]

Превращения циклоалканов. Скорость каталитического крекинга циклоалканов близка к скорости крекинга алканов с равным числом атомов углерода. Основными реакциями циклоалканов являются раскрытие кольца с образованием алкенов и диенов дегидрирование, ведущее к образованию аренов изомеризация циклов и боковых цепей. [c.336]

Дегидрирование алканов и циклоалканов [c.49]

Бензины вторичных процессов - термического и каталитического крекинга отличаются от прямогонных тем, что в них, кроме алканов, циклоалканов и аренов, содержатся олефины - продукты расщепления алканов и дегидрирования циклоалканов. [c.14]

Получение. Бензол и его гомологи получают каталитическим дегидрированием алканов или циклоалканов, например [c.185]

Эти каталитические превращения позволяют дегидрировать нафтеновые углеводороды в ароматические. Одновременно происходит дегидрирование алканов в соответствующие алкены, эти последние циклизуются тут же в циклоалканы, и с еще большей скоростью происходит дегидрирование циклоалканов в арены. Так, в процессе ароматизации типичное превращение следующее [c.91]

При каталитическом крекинге образуется меньшее количество газов (метана, этана) и больше жидких углеводородов (С5—Сю), чем при термическом крекинге. Полученный бензин содержит меньше непредельных, больше ароматических углеводородов, образующихся в результате циклизации и дегидрирования алканов, и больше изоалканов. Изоалканы получаются в результате изомеризации и гидрирования первично образующихся при крекинге алкенов (необходимый водород получается при образовании ароматических углеводородов из циклоалканов в присутствии катализатора). [c.57]

При риформинге алканы подвергаются изомеризации, дегидроциклизации и гидрокрекингу. С наибольшей скоростью идут реакции дегидрирования шестичленных циклоалканов в арены, изомеризации н-алканов в изоалканы и метил циклопентанов в циклогексаны. Наиболее медленно протекают дегидроциклизация и гидрокрекинг алканов. [c.131]

Использование бифункционального катализатора значительно облегчает образование карбкатионов в процессе риформинга по сравнению с каталитическим крекингом, так как необходимые для начала реакции алкены образуются при частичном дегидрировании алканов и циклоалканов на платиновом катализаторе. Ллксиы далее протонизируются на кислотном катализаторе и вступают но все реакции, характерные для карбкатионов. Поэтому скорость кислотно-каталитических реакций в процессе реформинга выше, чем при каталитическом крекинге. [c.345]

Гидрокрекинг шестичленных циклоалканов происходит в незначительной степени по схеме, описанной для алканов. В условиях риформинга скорость дегидрирования шестичленных циклоалканов в арены значительно выше скорости других реакций (изомеризации в пятичленные и гидрокрекинга). Поэтому селективность превращения циклоалканов в арены составляет практически 100 %. [c.349]

С наибольшей скоростью идут реакции дегидрирования шестичленных циклоалканов в арены, изомеризации н-алканов в изоалканы и метилциклопентанов в циклогексаны. Наиболее медленно протекают дегидроциклизация и гидрокрекинг алканов (табл. 13.3). [c.351]

Для циклоалканов характерны все химические свойства насыщенных углеводородов реакции замещения, отщепления (дегидрирование), разложения и окисления. В отличие от алканов для циклоалканов возможны реакции присоединения. Например [c.465]

Главным источником ароматических углеводородов (аренов) в настоящее время является нефть, хотя в недалеком прошлом эту роль выполнял каменный уголь. В основе промышленного получения ароматических углеводородов лежат реакции дегидрирования циклоалканов и дегидроциклизации алканов. Зти процессы получили название каталитического риформинга нефти. В качестве катализатора обычно используют платину, нанесенную на окись алюминия высокой степени чистоты в количестве 0,5—1% по массе, из-за чего сам процесс часто называют гшат-формингом. Смесь паров бензиновой фракции углеводородов нефти и водорода пропускают над Р1/А120з при 450-550 С и давлении от 10 до 40 атм (1 10 — 4 10 Па). В этих условиях аро-матичесю.с углеводороды получаются в результате трех основных типов реакций [c.372]

Ответ. Основные способы получения ароматических углеводородов — дегидрирование алканов и циклоалканов [c.53]

Многие из реакций, характерных для алканов, присущи н циклоалканам. Так, многие циклоалканы вступают в реакции каталитического дегидрирования, ионного и свободно-ради-кального галогснирования, окисления и нитрования без изменения скелета или разрыва углерод — углеродной связи. Различия в химическом поведении циклоалканов часто обусловлены наличием избыточной энергии напряжения. [c.30]

Реакция дегидрирования широко используется для изучения индивидуального и группового состава циклоалканов различных фракций нефти, а также лежит в основе промышленного процесса облагораживания прямогонных бензинов каталитического риформинга [68]. При риформинге одновременно протекают процессы дегидрогенизации гексанов, дегидроциклизации нормальных алканов и изомеризации пятичленных циклоалканов в шестичленные. Риформинг проводится при 480—500 °С, давлении 3,6—4,0 МПа. Применяется бифункциональный катализатор АП-64, содержащий [c.215]

Все в больших масштабах используют процессы каталитического риформинга для повышения октанового числа бензинов прямой гонки, а также для производ-, ства ароматических углеводородов. В одном из процессов риформинга — платформинге — на платиновом катализаторе происходит дегидрирование циклоалканов до ароматических углеводородов, изомеризация н-алканов в изоалканы и в меньшей степени циклизация н-алканов с последующим дегидрированием до ароматических углеводородов. [c.58]

Использованием катализаторов (алюмомолибденовый или платина на окотде алюминия) гфИ высокой температуре (500...700 °С) и давлении (10...40 атм.) осуществляют процеож так называемого каталитического риформинга. При этом протекают реакции циклодегидрогенизации алканов (1), дегидрирования и изомеризации циклоалканов (2), (3), Таким же образом получается толуол (4)-(7) [c.153]

В первой главе представлено исследование истории процессов химической конверсии углеводородов Сб-Сц нефтяного происхождения для получения концентрата ареновых углеводородов (КАУ) на примере Уфимской группы заводов. Первыми из них стали термические процессы конверсии углеводородов Су и выше (30-е гг.), суш,ностью которых является термическое дегидрирование и крекирование циклоалканов и н-алканов с образованием аренов и алкенов (а также низкомолекулярных алканов) [c.5]

Следующим принципиально важным историческим шагом в развитии каталитической ароматизации стало внедрение алюмоплатинового катализатора (в 1949 г. на НПЗ Олд Датч в США по технологии ЮОПи), который позволил повысить степень дегидрирования циклоалканов, дегидроциклизации н-алканов и снизить долю реакций крекинга циклоалканов и алканов, повысить выход и содержание аренов в получаемом КАУ, и, соответственно, повысить его октановое число до 90 по и.м. и выше (табл. 1) [c.7]

Снижение парциального давления водорода в процессе лимитируется увеличением скорости протекания нежелательных реакций полимеризации и конденсации углеводородов, приводящих к дезактивации катализатора. Это явилось предпосылкой для разработки начиная с 50-х гг. технологии непрерывной регенерации катализатора (НРК), которая позволила проводить процесс дегидрирования циклоалканов и дегидроциклизации алканов в арены в [c.8]

Процесс термического разложения углеводородов, состоящий из многих элементарных реакций, которые протекают одновременно и последовательно, условно можно расчленить на две последовательные стадии. На первой стадии протекают первичные реакции термического расщепления алканов и циклоалканов с образованием олефинов,. диолефинов и алканов с меньшим, чем у исходных углеводородов или равным числом атомов углерода, а также водорода. На второй стадии образовавшиеся олефины и диолефины подвергаются реакциям дегидрирования, дальнейшего расщепления и конденсации с образованием циклических ненасыщенных (циклополиенов) и ароматических углеводородов. В дальнейшем ходе реакции [c.15]

Реакции окисления, дегидрирования и пиролиза алканов и циклоалканов [c.344]

С увеличением объемной скорости преобладающую роль в процессе риформинга начинают играть быстроидущие реакции дегидрирования циклоалканов, гидрокрекинга тяжелых алканов и изомеризации углеводородов. Роль реакций дегидроциклизации алканов, деалкилирования аренов и гидрокрекинга легких углеводородов снижается. В результате изменения соотношения между различными реакциями выход бензина возрастает, но его октановое число уменьшается. [c.355]

Пиролиз — процесс высокотемпературного термического разложения углеводородного сырья. Термическое разложение углеводородов можно представить как ряд последовательно и параллельно протекающих химических реакций, в результате которых образуется большое число продуктов. На первой стадии идут первичные реакции расщепления алканов и циклоалканов, на второй — образовавшиеся алкены и диены подвергаются реакциям дегидрирования, дальнейшего расщепления и конденсации с образованием циклических ненасыщенных и ароматических углеводородов. При этом первичные реакции термического разложения исходных веществ можно рассматривать как реакции первого порядка. В условиях пиролиза реакции разложения углеводородов осуществляЕотся в газовой фазе через образование свободных радикалов по моно- и бимолекулярному механизмам. С участием радикалов имеют место реакции замещения, присоединения, раснада, изомеризации, рекомбинации и диспропорционирования. [c.802]

Известно, что при термических процессах происходит деалкилирование, циклоконденсация, дегидрирование, рекомбинация, которым подвергаются все компоненты нефтяных фракций. При этом вначале происходит процесс асфальтенообразова-ния, затем, при достижении определенной концентрации асфальтенов, начинаются процессы коксообразования. В процессе термообработки замещенные и конденсированные арены и асфальтены подвергаются высокотемпературному окислению с образованием кислородсодержащих функциональных групп, вносящих существенный вклад в энергию адсорбции. Нефтяная композиция НР-3 содержит максимальное количество алканов и циклоалканов, которые подвергаются высокотемпературным превращениям в большей степени по сравнению со всеми остальными. Адсорбент, сформированный на основе этой композиции, имеет большее отношение С Н, поскольку содержание аренов во вторичных асфаль-тенах выше, чем в нативных. Таким образом, используя тот или иной состав нефтяного связующего, можно целенаправленно регулировать свойства адсорбентов не только за счет изменения пористой структуры, но и за счет изменения энергетических характеристик. Общий сопоставительный анализ параметров пористой структуры и адсорбционных свойств позволяет сделать вывод о том, что нефтяное связующее может иметь значительные колебания группового состава парафиновых и нафтеновых углеводородов — 20-30, аренов — [c.615]

Описаны новые методы реакционной хромато-масс-спектрометрии для исследования структуры алкенов и циклоалканов, основанные на использовании системы газовый хроматограф—микрореактор гидрирования или дегидрирования—масс-спектрометр. При использовании этой системы (катализатор Pt/хромасорб W 50—250° С газ-носитель и газ-реагент — Hj) по масс-спектрам соответствующих алканов, образующихся из алкенов, легко удается установить характер углеродного скелета последних. Проведение хроматографирования в токе Da позволяет определять положение двойной связи в некоторых разветвленных алкенах. Исследование циклоалканов с использованием, катализатора дегидрирования (20%-ный Pt/ о2С° С газ-нсситель — 95%Не-f 5%Нг) позволяет судить о наличии и количестве дегидрируемых циклогексановых колец в молекуле, о характере-заместителей, дифференцировать циклопентановые и циклогексановые углеводороды, различать некоторые сочлененные, конденсированные и мостиковые углеводороды. [c.239]

Нефть некоторых месторождений содержит значительное количество ароматических углеводородов, но основное количество ароматических соединений образуется при так называемой ароматизации нефти, т. е. при каталитической дегидроциклизации алканов и каталитическом дегидрировании циклоалканов (стр. 105). В промышленности этот процесс называют каталитическим риформингом. В качестве катализатора используют платину на окиси алюминия (500°С, 30—40 ат). Сырьем служит нефтяная фракция, выкипающая до 180° С. В продуктах риформинга соотношение бензола, толуола и ксилолов составляет 1 4 5. Более подробно нефть и про--дукты ее переработки рассматриваются в гл. к [c.117]

Наряду с собственно крекингом, т. е. разрывом сложных молекул на более простые, при термокаталитической обработке предельных углеводородов и их смесей (т. е. нефтяных фракций) идут и другие процессы, главные из которых дегидрирование — отнятие водорода с преврашением предельных углеводородов в непредельные ароматизация алканов и циклоалканов с превращением в ароматические углеводороды изомеризация — перестройка углеродного скелета, например, превращение пентана в изопентан [c.57]