Жирные кислоты с четным числом углеродных атомов

Жирные кислоты с нечетным числом углеродных атомов чрезвычайно редко встречаются как у животных, так и у высших растений. Поэтому биохимики не уделяли столько внимания изучению их окисления, сколько они уделили жирным кислотам с четным числом углеродных атомов. При изучении ферментных систем животных получен ряд данных, показывающих, что жирные кислоты с нечетным числом углеродных атомов, подобно жирным кислотам с четным числом углеродных атомов, распадаются посредством Р-окисления. [c.314]

Высшая жирная кислота с четным числом углеродных атомов [c.386]

СИНТЕЗ ЖИРНЫХ КИСЛОТ С ЧЕТНЫМ ЧИСЛОМ УГЛЕРОДНЫХ АТОМОВ В РАСТЕНИЯХ [c.327]

С учетом превращен 1й, претерпеваемых кофер.меитом Q и NAD , полное уравнение для окислительной деградации остатка жирной кислоты с четным числом углеродных атомов можно записать в виде [c.353]

Синтетические моющие средства в последние годы заметно вытеснили мыла на основе природных жиров. Однако расы бактерий, использующие в качестве пищи природные жирные кислоты с четным числом углеродных атомов, не перерабатывают имеющиеся в синтетических моющих средствах углеродные цепи с нечетным числом углеродных атомов. Следовательно, значительная часть миллионов тонн используемых моющих средств накапливается в реках и в прибрежных полосах морей. [c.570]

Кротоновая (Е-бут-2-еновая) кислота СНз—СН= СН— СОаН — одна из простейших а,р-ненасыщенных карбоновых кислот. Ее химические свойства типичны для этой группы веществ. Метаболизм длинноцепочечных жирных кислот с четным числом углеродных атомов приводит к образованию на предпоследней стадии разложения тиоэфира кофермента А с кротоновой кислотой (разд. 16.1). [c.257]

Кроме уксусной кислоты такую же реакцию дают высшие жирные кислоты с четным числом углеродных атомов (223). Трихлор-уксусная кислота не дает реакции. [c.183]

Что касается карбоксильных соединений с большей молекулярной массой, то, кроме повсеместно распространенных жирных кислот с четным числом углеродных атомов, имеется еще большое разнообразие так называе- [c.21]

Окисление насыщенных жирных кислот с четным числом углеродных атомов от Се до С[8 при 100—120° в присутствии фталоцианина никеля [7] приводит к более низкомолекулярным одноосновным кислотам также с четным числом углеродных атомов и к щавелевой кислоте. При этом низшие кислоты окисляются значительно труднее. Окисление протекает преимущественно по р-положению к карбоксильной группе. [c.189]

Как указывалось на стр. 194, метильный углеродный атом ацетил-КоА пе превращается в СОг до третьего оборота цикла Кребса. В то же время карбоксильный углерод уксусной кислоты выделяется в виде СОг после завершения второго оборота цикла. Следовательно, если система субклеточных частиц арахиса осуществляет Р-окисление высокомолекулярных жирных кислот до ацетил-КоА, который затем окисляется посредством реакций цикла Кребса, то высокомолекулярные жирные кислоты с нечетным числом углеродных атомов должны скорее превращаться в СОг, чем жирные кислоты с четным числом углеродных атомов. Эти предположения были подтверждены при использовании уксусной кислоты, меченной в карбоксильной и метильной группах, и пальмитиновой кислоты, меченной по С-2 и С-3. [c.308]

Все исследованные жирные кислоты с нечетным числом углеродных атомов служат субстратами тех ферментов Р-окисления, которые действуют на жирные кислоты с четным числом углеродных атомов с приблизительно такой же длиной углеродной дени. [c.315]

В состав жиров может входить несколько десятков жирных кислот с четным числом углеродных атомов строение некоторых из них представлено в таблице 8. [c.305]

Новейшие исследования вполне подтверждают возможность превращения в организме животных высших жирных кислот, входящих в состав нейтральных жиров, в 5-оксимасляную и ацетоуксусную кислоты. В частности, такое превращение наблюдается при пропускании растворов высших жирных кислот с четным числом углеродных атомов через переживающую печень, бедную гликогеном. Таким образом, р-оксимасляная и ацетоуксусная кислоты действительно являются промежуточными продуктами окисления жирных кислот. [c.291]

Если бы при окислении углеродной цепочки высших жирных кислот углеродные атомы отщеплялись не попарно, а по одному, то в этом случае следовало бы ожидать дальнейшего окисления фенилуксусной кислоты в бензойную и появления в моче гиппуровой кислоты при скармливании животным любых жирных кислот как с че,тным, так и с нечетным числом С-атомов. Опыты, однако, показали, что окисление фенилуксусной кислоты в бензойную в организме животных невозможно. Этот факт легко поддается объяснению, если принять, что окисление высших жирных кислот в организме происходит путем укорочения углеродной цепочки с карбоксильного конца в результате одновременного отщепления сразу двух углеродных атомов. При таком допущении становится также понятным, почему из замещенных жирных кислот с четным числом углеродных атомов в конце концов образуется фенилуксусная кислота, а из жирных кислот с нечетным числом углеродных атомов — бензойная кислота. [c.305]

Теорию Р-окисления жирных кислот впервые выдвинул в 1904 г. Кнооп [16]. Он наблюдал, что оа-замещенные жирные кислоты с неразветвленной цепью при скармливании собакам не окислялись полностью до углекислого газа. Природа продукта, выделяемого с мочой, давала ценные сведения о возможном механизме окисления. Фенил-производные жирных кислот с четным числом углеродных атомов выделялись в виде фенилуксусной кислоты, тогда как фенил-производные жирных кислот с нечетным числом углеродных атомов — в виде бензойной кислоты. В моче феиилуксусная и бензойная кислоты присутствовали в соединении с глицином соответственно как фенилацетилглицин и гиппуровая кислота. Кнооп интерпретировал полученные данные как доказательство последовательного отщепления двууглеродных единиц после окисления р-метиленовой группы в Р-кетогруппу. [c.296]

Из найденных в природе насыщенных жирных кислот наиболее обычными и распространенными являются кислоты с четным числом углеродных атомов. В природных жирах простейшим представителем этих кислот является масляная, и, насколько известно в настоящее время, в глицеридах присутствуют исключительно жирные кислоты с четным числом углеродных атомов, среди которых преобладают пальмитиновая и стеариновая кислоты. Табл. 28 (стр. 237) показывает, что кислоты с нечетным числом углеродных атомов были выделены из других естественных продуктов, но не из глицеридов, и при этом они найдены лишь в незначительном количестве. [c.235]

Окисление жирных кислот. В организме животных они распадаются до СОг и НгО, но процесс расщепления сложный с большим количеством промежуточных продуктов. Окислению подвергаются жирные кислоты с четным числом углеродных атомов. Кислоты с короткой цепью распадаются быстрее, чем с длинной. [c.108]

Температуры кипения и плавления жирных кислот возрастают С увеличением длины углеводородной цепи. Насыщенные жирные кислоты С четным числом углеродных атомов являются при комнатной температуре жидкостями, если общее число углеродных атомов меньше 10, или твердыми, если углеродная цепь более длинная. [c.56]

Углеводородные компоненты воска - н-алканы с нечетным числом углеродных атомов - возникают при декарбоксилировании свободной жирной кислоты с четным числом углеродных атомов, содержащей на один углеродный атом больше. Так, Сз2-жирная кислота дает Сз1-алкан. Окисление углеводородов приводит к образованию вторичных спиртов с гидроксильной группой у углеродного атома, расположенного вблизи центра молекулы. [c.67]

Обмен пропионовой кислоты. В организме преобладают жирные кислоты с четным числом углеродных атомов. Из жирных кислот с нечетным числом углеродных атомов, имеющихся в организме в небольшом количестве, на завершающей стадии р-окисления образуется пропионил-КоА. Кроме того, пропионил-КоА образуется при распаде некоторых аминокислот (валина, изолейцина, треонина, метионина). Пропионил-КоА окисляется по особому пути (см. рис. 8.15). [c.291]

Как отмечалось, основная масса природных липидов содержит жирные кислоты с четным числом углеродных атомов. Однако в липидах многих растений и некоторьж морских организмов присутствуют жирные кислоты с нечетным числом атомов углерода. Кроме того, у жвачных животных при переваривании углеводов в рубце образуется большое количество пропионовой кислоты, которая содержит три углеродных атома. Пропионат всасывается в кровь и окисляется в печени и других тканях. Установлено, что жирные кислоты с нечетным числом углеродных атомов окисляются [c.377]

По данным Дж. Купера и Э. Брея (1962 г.), распределение жирных кислот в органическом веществе современных осадков может быть охарактеризовано следующим образом (в микромолях на 1 кг сухого осадка) Си—28,5 С15 —2,89 С —62,8 С,7 —2,46 is— 12,8 i9 —2,24 С20 —7,23 С22 —7,03 С24-Ю,4 С26 —9,03 С28 — 7,09. Ясно видно преимущественное содержание кислот с четным числом углеродных атомов. Основные особенности состава жиров приводятся А. М. Голдовским (1948, 1954 гг.). Максимальная длина цепочки для кислот составляет 34, для спиртов — 36 углеродных атомов. В состав жиров любого организма входят жирные кислоты различного молекулярного веса и степени насыщенности. Как правило. в тех или иных кп.гтичествах в жирах присутствуют всс жирные кислоты с четным числом углеродных атомов от низкомолекулярных до высокомолекулярных. [c.110]

Изучение вопроса о промежуточных превращениях жирных кислот и глицерина до образования СОо и НгО производилось различными путями на здоровом, неповрежденном животном, в экспериментах с изолированными органами и тканевыми кашицами и с применением меченых атомов. Кнопп впервые обратил внимание на то, что в состав природных жиров входят жирные кислоты с четным числом углеродных атомов. На основании проведенных экспериментов он предложил схему окисления жирных кислот, согласно которой всегда окисляется углерод, стоящий в Р-положении пс отношению к карбоксильной группе. Теория Кноппа получила название теории р-окисления и нашла подтверждение в новейших исследованиях, проводимых на переживающих органах и с применением меченых атомов. [c.149]

Жирные кислоты с четным числом углеродных атомов СбНд — СНг - СНз - СНа— СНз — СНг—СООН [c.297]

Данные о синтезе жирных кислот с нечетным числом углеродных атомов путем многократной конденсации малонил-КоА с пронионил-КоА получены с ферментными системами животных. Показано, что частично очищенная ферментная система из жировой ткани крысы в присутствии НАДФ-Нг катализирует многократную конденсацию малонил-КоА с пропионил-КоА, в результате которой образуется пентадекановая кислота. У растений эта система еще не исследована. В растениях высокомолекулярные жирные кислоты с нечетным числом углеродных атомов могут образовываться посредством а-окисления высокомолекулярных жирных кислот с четным числом углеродных атомов. [c.328]

В течение долгого времени общепризнанной теорией, объясняющей механизм окисления жирных кислот в организме, являлась теория Кноопа. Эта теория сохраняет свое значение в значительной мере и сейчас. Кнооп обратил внимание на то, что в состав естественных жиров животных и растений всегда входят жирные кислоты с четным числом углеродных атомов. В самом деле, при гидролизе жиров, как мы видели (стр. 94), образуются главным образом стеариновая (С1вНз802), олеиновая (С зНз Оа), пальмитиновая (С1вНзз02), масляная (С4Н8О2) и другие кислоты, строение которых отвечает одной из следующих формул С Н2 02, С Нз . Оа, С Н2 ,, 02 и т. д., где п — четное число. Последний факт, по мнению Кноопа, можно объяснить тем, что жирные кислоты в организме переходят друг в друга, теряя или присоединяя сразу не менее двух атомов углерода. Предполагалось, что при распаде, например стеариновой кислоты, происходит постепенное укорочение ее углеродной цепочки путем отщепления с карбоксильного конца одновременно двух углеродных атомов. Схематически такой распад жирных кислот можно изобразить следующим образом [c.304]

Наши знания о биохимических превращениях позволяют наметить следующие пути синтеза жиров из углеводов. Молекула жира, как известно, представляет собой эфир глицерина и жирных кислот. Надо, следовательно, рассмотреть пути образования из углеводов как глицерина, так и жирных кислот. Возможность образования глицерина из промежуточных продуктов распада углеводов (например, глицеринового альдегида) достаточно ясна и обоснована. В отношении пути синтеза жирных кислот можно высказать следующие соображения. Встречающиеся в природнБГх жирах жирные кислоты содержат почти исключительно четное число углеродных атомов сама углеродная цепь, как правило, довольно длинная. Поэтому наиболее вероятно, что синтез жирной кислоты происходит путем конденсации нескольких молекул низкомолекулярных кислот. Таким исходным веществом может служить уксусная кислота, молекулы которой в форме ацетилкоэнзима А (стр. 309) многократно конденсируясь между собой, дают высокомолекулярную жирную кислоту с четным числом углеродных атомов. [c.404]

Если в биохимии и имеются аналогичные явления и процессы, которые могли бы быть нам полезны, то, конечно, их можно встретить в области обмена липидов и углеводов, который все более интенсивно и глубоко изучается. Мы знаем, что в обмене липидов главная роль принадлежит ацетилкоферменту А. Эта основная единица, коль скоро она уже синтезирована, действует как первичный донор в реакциях ацетилирования и как акцептор ацетильных групп, образующихся в процессе обмена липидов. Недавно обнаружен белок, служащий переносчиком ацильной группы [25]. Получены данные, что синтез, окисление и восстановление высокомолекулярных жирных кислот с четным числом углеродных атомов происходят таким образом, что растущая углеродная цепь никогда не освобождается, оставаясь связанной с белком-иереносчиком. Руководствуясь этими фактами, мы можем предсказать, что вслед за начальной стадией восстановления сульфата в сульфит и нитрата в нитрит будет происходить образование промежуточных продуктов, связанных с белком. Дальнейшее восстановление этих промежуточных продуктов — их включение в аминокислоты и другие многочисленные соединения серы и азота, входящие в состав живой клетки,— будет происходить в соответствии с законами сохранения энергии химических связей и с общими закономерностями переноса грунп. [c.286]

Для выявления наличия жирных кислот с нечетным числом углеродных атомов в смеси с жирными кислотами с четным числом углеродных атомов хроматографирование проводят по методу, предложенному А. Т. Аствацатурьяном [8, 9]. [c.18]

Свойства моноэтаноламндов индивидуальных жирных кислот были изучены Карнаухом и Михайленко [67]. Температура кипения и температура плавления моноэтаноламидов возрастают с увеличением молекулярной массы. Моноэтаноламиды жирных кислот с четным числом углеродных атомов плавятся при более высокой температуре, чем моноэтаноламиды жирных кислот с нечетным числом углеродных атомов. Растворимость моноэтаноламидов в органических растворителях и воде уменьшается с увеличением молекулярной массы и увеличивается с повышением температуры, лучше всего моноэтаноламиды растворяются в этиловом спирте. [c.208]

Исходным субстратом для синтеза жирных кислот с четным числом углеродных атомов служит ацетил-КоА. На первом этапе происходит перенос ацетильной группы от ацетил-КоА на молекулу особого белка, называемого ацилпереносящим белком (АПБ) которому в этом процессе принадлежит важная роль [c.74]

В результате описанных выше реакщ1Й молекула высшей жирной кислоты (стеариновой в нашем примере) укорачивается на два углеродных атома и образуются пальмитиновая и уксусная кислоты в виде производных КоА (пальмитил- и ацетил-КоА). Этот процесс многократно повторяется (рис. 123). Окончательным продуктом Р-окисления высших жирных кислот с четным числом углеродных атомов является ацетил-КоА, а с нечетным— пропионил-КоА. [c.392]