Жирные кислоты удлинение углеродной цепи

Ацетил-коэнзим А обладает очень высоким потенциалом переноса ацетильных групп на другие акцепторы. В результате такой реакции происходит удлинение углеродной цепи акцептора. Например, при взаимодействии ацетил-КоА со щавелевоуксусной кислотой образуется лимонная кислота и освобождается КоА. Активированные таким образом ацетильные группы передаются затем другим акцепторам, что лежит в основе разнообразных биосинтезов. КоА способен активировать не только уксусную кислоту, но и другие кислоты жирного и ароматического ряда (янтарную, изовалериановую и т. д.). [c.252]

Пенообразователи подразделяются на два типа первый отличается низкой эффективностью при увеличении концентрации пенообразователя в системе время жизни пены быстро дости гает максимума, исчисляемого несколькими десятками секунд, а при дальнейшем увеличении концентрации — начинает сокращаться. К этому типу принадлежат низшие члены гомологического ряда жирных кислот и спиртов, а также и щелочи. Согласно правилу Дюкло —Траубе (см. разд. 11.41), поверхностная активность вышеуказанных соединений с удлинением углеродной цеп ( повышается. Естественно, что концентрация, при которой наблк дается максимум устойчивости пены, уменьшается. [c.288]

Важную роль в синтезе жирных кислот играет ацилпереносящий белок (АПБ), на котором происходит наращивание углеродной цепи образуемой жирной кислоты. Синтез жирных кислот с четным числом атомов углерода начинается с образования ацетил-АПБ и ма-лонил-АПБ и их последующей конденсации. При этом происходит образование ацетоацетил-АПБ, выделение СО2 и освобождение одной молекулы АП Б. Далее следует ряд последовательных реакций восстановления с образованием бутирил-АПБ. Каждый последующий акт взаимодействия с малонил-АП Б приводит к удлинению растущего АПБ-соединения на два атома углерода. Синтез жирных кислот с нечетным числом атомов отличается только первой реакцией, где происходит конденсация пропионил-АПБ с малонил-АПБ. Двойные связи образуются в молекуле жирной кислоты либо путем десатурации уже полностью синтезированных насыщенных жирных кислот с участием молекулярного кислорода (аэробный путь), либо с помощью реакции дегидратации во время роста цепи жирной кислоты (анаэробный путь). [c.224]

Поверхностное натяжение жидкости зависит от природы ее молекул. Например, в гомологическом ряду жирных кислот поверхностное натяжение быстро уменьшается с удлинением углеродной цепи — в среднем в 3,2 раза на каждую прибавляемую группу СНа. [c.42]

К поверхностно-активным веществам, значительно понижающим поверхностное натяжение воды, относятся многие органические соединения, например . спирты, альдегиды, кетоны, кислоты. В гомологическом ряду жирных кислот поверхностная активность быстро возрастает с удлинением углеродной цепи, а именно в среднем в 3,2 раза на каждую прибавляющуюся группу СНз. Следовательно, в таком же отношении с ростом поверхностной активности будет уменьшаться значение поверхностного натяжения раствора. [c.119]

Известны природные жирные кислоты, содержащие трех-, пяти-и шестичленные циклы. Производные циклогексана (11) входят в состав сливочного масла и липидов некоторых микроорганизмов, обитающих в горячих источниках они образуются, вероятно, путем удлинения углеродной цепи производного шикимовой кислоты, [c.20]

Биосинтез жирных кислот путем удлинения углеродной цепи [c.30]

Сложные эфиры жирных кислот с короткими цепями с формулой СООК характеризуются относительно малыми пиками молекулярных ионов, если длина алкильного радикала Н превышает 3 или 4 углеродных атома. Увеличение длины цепи в спиртовой части молекулы не приводит к повышению интен сивности пика молекулярных ионов, как это наблюдается при удлинении кислотной цепи. [c.392]

На первом из четырех этапов удлинения углеродной цепи жирной кислоты ацетильная и малонильная группы, ковалентно связанные с —8Н-группами синтазы, подвергаются конденсации с образованием ацетоацетильной группы, ковалентно связанной с —8Н-группой фосфопантетеина одновременно с этим происходит выделение молекулы СО2. Эту реакцию катализирует 3-кетоацил-АПБ— синтаза [c.629]

С удлинением углеродной цепи в молекуле жирных кислот йодное число уменьшается при одном и том же числе двойных связей. [c.100]

Жирные кислоты независимо от сложности их структуры (длины углеродной цепи), прежде чем быть использованными, должны подвергнуться активированию в карбоксильной группе путем образования ацильных производных кофермента А. Активированные жирные кислоты в дальнейшем в одних случаях подвергаются р-окислению, с укорочением или же удлинением углеродной цепи, в других — дегидрированию с образованием ненасыщенных жирных кислот. Активированные жирные кислоты соединяются с глицерином и образуют нейтральные жиры — составные части молока. [c.534]

В тканях животных встречаются и другие С,о, С , и С, полиеновые жирные кислоты они могут образовываться из линолевой и а-линоленовой кислот путем удлинения углеродной цепи. Следует подчеркнуть, что все двойные связи в ненасыщенных Жирных кислотах, обычно встречающихся в тканях млекопитающих, имеют /ис-конформацию. [c.238]

В. Катализирует циклические превращения, приводящие к удлинению углеродной цепи жирных кислот. [c.197]

Удлинение углеродной цепи пальмитата. Пальмитиновая кислота служит предшественником других жирных кислот организма. Удлинение углеродной цепи [c.294]

Меркель [5] исследовал поверхностное натяжение водных растворов жирных кислот, спиртов, сложных эфиров и уретанов и обнаружил, что во всех этих гомоло ических рядах между наклоном кривых поверхностное натяжение — концентрация и числом углеродных атомов в цепи существует линейная зависимость, характеризующая возрастание поверхностной активности с удлинением цепей. [c.385]

Печень играет важную роль в обмене жиров. Жиры пищи в печени, подвергаясь ряду превращений (удлинению или укорочению углеродных цепей жирных кислот, дегидрированию), образуют жиры, характерные для данного вида животнрмх. Далее, в печепи преимущественно сосредоточен процесс Р-окисления жирных кислот, приводящий к появлению молекул ацетил SKoA и конденсации их в молекулы ацетоуксусной кислоты, поступающей в кровь. Распад жирных кислот начинается в печени и заканчивается в различных органах, где ацетоуксусная кислота распадается с образованием углекислого газа и воды. В печени используется только лишь часть потенциальной энергии высших жирных кислот, другая же часть освобождается в различных органах нри окислительном распаде ацетоуксусной кислоты. Как и в случае превращения углеводов, в печени при превращении жирных кислот образуется продукт (ацетоуксусная кислота), основная масса которого используется за ее пределами, в различных тканях и органах. [c.486]

Исследование адсорбции ряда жирных кислот показало, что при удлинении цепи углеродных атомов правило Траубе соблюдается, т. е. с повышением числа углеродных атомов адсорбируемость повышается. Это правило нарушается лишь при адсорбции на мелкопористых углях. Разветвление углеродной цепи понижает адсорбируемость. [c.146]

Жирные кислоты, удлинение углеродной цепн — ферментативный процесо удлинения углеродной цепи жирных кислот, обнаруженный в микросомальной и митохондриальной фракциях клетки. Механизмы удлинения отличаются природой источника атомов углерода, достраивающихся к цепи жирной кислоты, [c.234]

Поверхностная активность, т. е. способность снижать поверхностное нйтяжение, у разных веществ различна. Если взять соединения одного гомологического ряда, например спирты или жирные кислоты, то поверхностная активность членов данного ряда быстро возрастает с удлинением углеродной цепи, что находит свое объяснение в строении молекул указанных органических соединений. [c.139]

В инфракрасном спектре твердых и жидких жирных кислот открытой цепи существует серия полос в области от 1380 до 1180 смг . Число этих полос зависит от длины углеродной цепи. Так, для лауриновой кислоты ( 12) известны только три равномерно расположенные полосы в этой области, причем наиболее длинноволновой соответствует волновое число 1195 см К Если углеродная цепь увеличивается в длине, то число полос в этой области спектра растет. В интервале от ie до С21 при удлинении углеродной цепи на один углеродный атом число полос увеличивается на одну полосу. Эфиры кислот и твердые парафины также имеют аналогичные полосы. Разветвление цепи или включение в цепь двойных связей приводит к изменению вида последовательности этих полос. Изучение этой области спектра кислот дает возможность различать насыщенные кислоты с различной длиной цепи. [c.258]

Удлинение углеродной цепи жирных кислот. В микросомальных фракциях животного организма обнаружены ферментные системы удлинения цепи, основанные на взаимодействии малонил-8-КоА с длинноцепными ацил-8-КоА. Наращивание цепи может включать один или более циклов, давая удлиненную жирную кислоту и КоА. Превращения, включающие данный процесс, могут быть просуммированы следующим образом [c.349]

Образующиеся в молочной железе в результате гидролиза доставляемых с кровью жиров жирные кислоты в случаях укорочения или удлинения углеродной цепи подвергаются процессу Р-окисления (стр. 307) с последовательным отщеплением (в случае укорочения) или же присоединением (в случае удлинения) молекул ацетил —SKoA. [c.534]

Рис. 23.7. Биосинтез длинноцепочечных жирных кислот. Показано, как присоединение одною малонильного остатка приводит к удлинению ацильной цепи на 2 углеродных агома. ys остаток цистеина Фп 4-фосфопантетеин. Строение синтазы жирных кислот показано на рис. 23.6. и Q индивидуальные мономеры синтазы жирных кислот. На одном димере одновременно синтезируются 2 ацильные цепи, при этом используется 2 пары SH-rpynn в каждой паре одна из

Высшие растения, по-видимому, имеют две системы удлинения углеродной цепи жирных кислот. Одна из них удлиняет пальмитиновую кислоту до стеариновой (С 13), но не далее. Другая удлиняет стеариновую кислоту и другие насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты с большим числом углеродных атомов в цепи. Обе системы являются мультиэнзимными комплексами. [c.65]

В настоящее время в достаточной степени изучен механизм биосинтеза жирных кислот в организме животных и человека, а также катализирующие этот процесс ферментные системы. Синтез жирных кислот протекает в цитоплазме клетки. В митохондриях в основном происходит удлинение существующих цепей жирных кислот. Установлено, что в цитоплазме печеночных клеток синтезируется пальмитиновая кислота (16 углеродных атомов), а в митохондри5ЕХ этих клеток из уже синтезированной в цитоплазме клетки пальмитиновой кислоты или из жирных кислот экзогенного происхождения, т.е. поступающих из кишечника, образуются жирные кислоты, содержащие 18, 20 и 22 углеродных атома. [c.381]

Для углеводородов низкого молекулярного веса величина Wp изменяется в следующем порядке ацетиленовые, олефиновые, парафиновые для углеводородов Сг она составляет соответственно 0,752, 0,389 и 0,120. С увеличением числа углеродных атомов порядок стабильности изменяется на обратный этот переход происходит при s, причем W-p для всех трех классов соединений приобретает близкое значение, равное 0,018. В гомологическом ряду при переходе от более легких гомологов к (5олее тяжелым Wp всегда уменьшается. Молекулярный ион может быть определен даже при 1 р= 10 такая величина наблюдалась у нормальных парафиновых углеводородов С42Н86. Для молекул, содержащих кратные связи или сильно разветвленную цепь углеродных атомов, молекулярным пиком можно пренебречь уже в соединениях с гораздо меньшим молекулярным весом. В общем случае можно считать, что стабильность падаете удлинением цепочки. Исключение представляют жирные кислоты, более тяжелые, чем валерьяновая. В этом случае стабильность возрастает (до стеариновой кислоты), а затем при дальнейшем увеличении молекулярного веса снова падает. Стабильность длинноцепочечных молекул значительна увеличивается при введении в цепь таких устойчивых структур, как ароматические ядра. Соотвзтствующие примеры даны в гл. 9. Стабильность, определяемая способом, предложенным Палем, может быть использована для получения полуколичественных характеристик. Однако, как указывалось выше [c.248]

На хроматограммах разветвленные жирные кислоты почти совпадают с неразветвленными идентичного молекулярного веса, а насыщенные жирные кислоты — с ненасыщенными с углеродной цепью, удлиненной на два углеродных атома (например, пальмитиновая кислота совпадает по положению на хроматограммах с олеиновой, стеариновая— с эйкозеновой и т. д.). Таким неразделяющимся на хроматограммах парад, кислот было дано название критические пары . [c.9]

На н-алканах с нечетным числом углеродных атомов и короткой цепью жирные кислоты (Сп) синтезируются путем удлинения цепочки, а четные жирные кислоты ( i6 и is) — путем de novo синтезирующего механизма из Сг-единиц, образовавшихся р-окислительной деградацией ростового субстрата. На субстратах с длинной цепью и нечетным количеством атомов углерода интенсивность синтеза de novo снижается, преобладает непосредственное включение Сг-единиц в состав жирных кислот, образовавшихся при окислении, [c.356]

Реакции с комплексами Иоцича использованы в синтезах полиненасыщенных кислот алифатического ряда, таких, как линолевая, линоленовая, Y-линоленовая, арахидоновая, докозатетраен-7,10,13,1б-овая и другие. При построении углеродной цепи жирных кислот с помощью комплексов Иоцича различают следующие этапы 1) синтез метиленразделенных (т. е. 1,4-полииновых) соединений путем удлинения цепи на различные фрагменты, 2) введение карбоксильной группы, 3) селективное гидрирование с образованием 1,4-полиеновых систем. [c.208]

Жирные кислоты с разветвленной углеродной цепью синтезируются из продуктов метаболизма аминокислот с разветвленной цепью (валин, изолейцин и лейцин) через ацильные производные КоА путем удлинения цепи и при участии АПБ. Особенности биосинтеза полиненасыщенных жирных кислот представляют интерес в связи с их витаминоподобными функциями (см. главу 3). Некоторые полиеновые кислоты могут синтезироваться из олеиновой кислоты с помощью ряда последовательных реакций. Однако синтез полиненасыщенных кислот, содержащих двойные связи, расположенные между конечным метилом и седьмым атомом углерода, невозможен, поэтому они и являются незаменимыми в пищевом рационе. [c.438]

В-третьих, другие жирные кислоты с длинной углеродной цепью синтезируются из пальмитиновой кислоты путем удлинения цепи жирных кислот и их десатурации. Превращение жирных кислот протекает под действием ферментов элонгаз (удлинение цепи) и десату-раз (введение двойных связей). [c.65]