Карбоновые кислоты, эфиры, фенолы

К особому случаю электростатических сил направленного действия относится водородная связь [3]. Она возникает между двумя партнерами, один из которых содержит атом водорода, присоединенный к электроотрицательному атому, а другой— свободную пару электронов X—Н---У (здесь X — атом с высокой электроотрицательностью, т. е. Р, О, Ы Н — атом водорода, У—атом с неподеленной парой электронов, Н---У — водородная связь). Чем сильнее электроотрицательность X, тем более положителен водород в связи X—Н. При этом кислород имеет в газовой хроматографии наибольшее значение для высших аналогов этих трех элементов энергии водородных связей имеют тот же порядок, что и обычные силы притяжения [4]. В соединениях с гидроксильной группой атом водорода приобретает положительный заряд благодаря перемещению электронов к электроотрицательному атому кислорода (например, в карбоновых кислотах, спиртах, фенолах, воде) и смещается к атомам, обладающим неподеленной парой электронов, т. е. к атомам фтора, кислорода, азота (во фторсодержащих соединениях, простых и сложных эфирах, кетонах, альдегидах, карбоновых кислотах, спиртах, фенолах, аминах и т. п.). Сходным образом ведет себя атом водорода в ЫН- и СН-группах, если азот (например, в пирроле, имидазоле и т. д.) или углерод (в ацетилене, хлороформе, органических нитро- и цианистых соединениях с а-атомами водорода) становятся отрицательными благодаря особенностям химической структуры соединения. Энергия образования водородной связи примерно на порядок больше, чем энергия обычного межмолекулярного взаимодействия, однако она гораздо меньше энергии образования химической связи. Вследствие этого энергию образования водородной связи можно объяснить не только электростатическим взаимодействием ХН и V. Второе взаимодействие можно приписать [c.71]

Фенолы не этерифицируются непосредственно карбоновыми кислотами. Эфиры фенолов могут быть приготовлены действием ангидридов или галогенангидридов кислот на феноляты или на растворы фенолов в пиридине [c.384]

Фенолы не этерифицируются непосредственно карбоновыми кислотами. Эфиры фенолов могут быть приготовлены действием анги- [c.413]

Некоторые классы органических соединений являются в определенных условиях в достаточной степени кислыми или основными, и поэтому их можно определять прямым титрованием основным или кислотным титрантом. К таким соединениям относятся амины, амиды, четвертичные аммониевые гидроокиси, карбоновые кислоты, енолы, фенолы и кислые эфиры серной и фосфорной кислот. [c.12]

Карбоновые кислоты, эфиры, фенолы 905 [c.905]

Большинство классов соединений, встречающихся в нефтях, анализируются без их химической модификации. Исключение составляют карбоновые кислоты и фенолы, которые ввиду их пониженной летучести целесообразно переводить в метиловые или триметил-силиловые эфиры [173]. Для получения достоверной информации анализ иногда проводят для веществ в модифицированном и не- [c.132]

Ароматические сложные эфиры являются производными либо ароматических карбоновых кислот, либо фенолов, либо обоих классов органических соединений [c.162]

Если образец полностью растворился в эфире, то раствор помещают в маленькую делительную воронку и экстрагируют 2 н. раствором едкого натра. Отделяют эфирный слой (I) и сохраняют его, а водный слой помещают в небольшой химический стакан и подкисляют 2 н, соляной кислотой. Выпадение осадка или помутнение будут свидетельствовать о присутствии карбоновой кислоты или фенола. [c.242]

В каких случаях приходится применять химические методы очистки веществ С помощью какой реакции можно освободить углеводород от примеси а) воды, б) спирта, в) альдегида, г) карбоновой кислоты, д) фенола, е) амина, ж) сложного эфира [c.51]

Среди кислородсодержащих соединений нефти традиционно выделяют вещества кислого и нейтрального характера. К кислым компонентам относятся карбоновые кислоты и фенолы. Нейтральные кислородсодержащие соединения црсдставлены кетонами, ангидридами и амидами кислот, сложными эфирами, фурановыми производными, спиртами и лактонами. [c.18]

Реакции гидроксильных производных с функциональными производными карбоновых кислот. Спирты, фенолы и другие гидроксильные производные легко реагируют с ацилхлоридами и ангидридами кислот. Известны также реакции спиртов со сложными эфирами карбоновых кислот, особенно в присутствии кислот или оснований (реакции переэтерификации) [c.574]

Шоттена-Баумана реакция - получение фениловых эфиров карбоновых кислот взаимодействием фенолов с хлорангидридами карбоновых кислот в водном растворе щелочи или пиридине. [c.84]

Кроме спиртов, сложные эфиры образуют с карбоновыми кислотами также фенолы. Некоторые из этих сложных эфиров имеют большое практическое значение. Например, фениловый эфир салициловой кислоты (или салол) находит применение как лекарственное вешество. Салол получают сплавлением салициловой кислоты с фенолом и хлорокисью фосфора [c.148]

Таким образом можно получать метиловые эфиры карбоновых кислот, енолов, фенолов, а также метилировать некото-рые амины и соединения, содержащие группы NH. [c.766]

Смоляные кислоты, которые обычно представляют собой вещества очень сложного состава, обладающие одновременно свойствами карбоновых кислот и фенолов. Смоляные кислоты встречаются в свободном виде и в виде сложных эфиров. Свободные кислоты растворимы в водных щелочах, образуя мылоподобные растворы или коллоидальные суспензии. Известны также металлические соли смоляных кислот. [c.324]

Кроме спиртов, сложные эфиры образуют с карбоновыми кислотами также фенолы. Некоторые из этих сложных эфиров имеют большое практическое значение. Например, фениловый эфир салициловой кислоты (или салол) применяют как лекарствен- [c.130]

Раствором едкой щелочи извлекаются карбоновые кислоты и фенолы, которые в дальнейшем могут быть определены раздельно друг от друга. Раствором двууглекислого натрия связываются только карбоновые кислоты. Отделенный раствор бикарбоната подкисляют до слабокислой реакции и выделившиеся карбоновые кислоты экстрагируют эфиром. [c.38]

Атомом X может быть фтор, кислород или азот из них наибольшее значение в газовой хроматографии имеет кислород для высших аналогов фтора, кислорода и азота водородные связи по порядку величины близки к обычным силам притяжения (Штааб, 1959). В соединениях, содержаш их ОН-группы, атом водорода приобретает положительный заряд вследствие притяжения электронов к электроотрицательному кислороду гидроксильной группы (например, в карбоновых кислотах, спиртах, фенолах, воде) и может притягиваться к атомам, у которых имеются неподеленные пары электронов, в особенности к атомам Е, О, N в различных соединениях фтора, простых и сложных эфирах, кетонах, альдегидах, кислотах, спиртах, фенолах, аминах и т. д. В образовании водородной связи также участвуют группы Л Н или СН, если азот (нанример, в пирроле, имидазоле и т. д.) или углерод (в ацетилене, хлороформе, в органических нитросоединениях или цианистых соединениях с а-атомами водорода) могут приобретать отрицательный заряд вследствие структурных особенностей соединения. [c.177]

Получение метиловых эфиров карбоновых кислот и фенилмети-ловых эфиров из диазометана и соответственно карбоновых кислот или фенолов по схеме (Г. 8.36) имеет препаративное и аналитическое значение. Реакция протекает количественно и в очень мягких условиях, так что этим путем можно метилировать, например, неустойчивые природные соединения. Поскольку метильный катион при этерификации не создает стерических препятствий, с диазометаном могут взаимодействовать и пространственно затрудненные кислоты. [c.249]

Для извлечения карбоновых кислот из смесей с фегюлами или раздельного извлечения карбоновых кислот и фенолов из смесей с углеводородами и другими веществами, например из окисленных нефтяных продуктов или отработанных минеральных масел, нами разработан фосфатный метод. Сущность метода состоит в том, что исследуемую смесь веществ или раствор ее в серном эфире обрабатывают на холоду или при нагревании 5%-ным раствором дву-ьамещенного фосфорнокислого калия или натрия. При этом карбоновые кислоты, pH которых лежит в интервале 2,12—7,21, реагируют по уравнению [c.208]

Почти во всех случаях описанный метод позволяет отличить карбоновые кислоты от фенолов, так как последние в этих условиях не этерифицируются. Одиако и здесь ил1еются исключения. Так, гидрорезорцины 1 , флороглюцин няфтолы антрол дают этиловые эфиры [c.350]

Подобные алкилирования дешевым и доступнььм эфиром / -толуол-сульфокислоты получают все большее и большее распространение. Они применимы также для кислот, иапример для получения зфиров молочной кислоты а также для введения алкилов к азоту Также при алкилировании карбоновых кислот и фенолов в присутствии сульфокислот первично в качестве промежуточных продуктов образуются эфиры сульфокислот, которые и алкилируют Алкилированием с по- [c.581]

В качестве пластификаторов обычно используются органические соединения различных классов углеводороды, спирты, фенолы, простые эфиры, ацетали, ке-тали, сложные эфиры карбоновых кислот, эфиры фосфорной кислоты, эпоксиди-рованные эфиры и сложные полиэфиры. Основными показателями, позволяю- [c.337]

Мосс, Эллиот и Холл применявшие в качестве титранта аминоэтилат натрия, а в качестве растворителя — этилендиамин, получили четкие конечные точки при титровании карбоновых кислот и фенолов. Для определения конечной точки титрования использовались сурьмяные электроды, один из которых помещали в титруемый раствор, а другой — в бюретку ниже крана. Этот метод был применен также для определения сложных эфиров фенола 99. [c.123]

Из ранних работ исторически наиболее важна попытка систематического исследования спектров карбонилсодержащих молекул в кислотных растворителях, предпринятая Мурти и Сешадри. В серии работ [1471—14761 они описали спектры КР растворов сложных эфиров, альдегидов и карбоновых кислот в феноле, спиртах, воде, хлороформе, эфирах и четыреххлористом углероде. [c.121]

Из менее активных ароматических соединений фенилгало-гениды реагируют еще довольно хорошо однако карбоновые кислоты, эфиры карбоновых кислот и нитробензол уже не реагируют. Фенолы можно хлорметилировать только при очень высокой концентрации соляной кислоты, в то время как в иных условиях образуются сравнительно устойчивые и долгоживущие ионы карбония (см. стр. 98), которые действуют на другие молекулы активированного ароматического соединения как электрофильные реагенты, причем получаются производные ди-фенилметаиа ( новолаки ). [c.457]

Природных веществ, присутствующим в растениях, являются тан-нины [3], которые частично представляют собой смесь различных эфиров галловой кислоты и глюкозы (4). Из лищайников можно выделить сложные эфиры ароматических карбоновых кислот и фенолов, которые 1 вестны под названием депсидов. Известны и их циклические аналоги, депсидоны, например диплоицин (5) [c.289]

Иначе, все органические соединения делят на классы, характеризующиеся содержанием в молекулах одинаковых функциональных групп галопроизводные, спирты, фенолы, карбонилсодержащие соединения (альдегиды и кетоны), карбоновые кислоты, эфиры, нитросоединения, амины, оксикислоты, аминокислоты, элементорганические соединения. [c.320]

Если образец полностью растворился в эфире , то раствор помещают в маленькую делительную воронку и экстрагируют 2 н, NaOH. Отделяют эфирный слой (ЭС) и водный по.мещают в небольшой химический стакан и подкисляют 2 н. НС1. Выпадение осадка или помутнение будут свидетельствовать о присутствии карбоновой кислоты или фенола. К полученной смеси при непрерывном перемешивании небольшими порциями добавляют избыток твердого бикарбоната натрия до тех пор, пока раствор не пе- [c.128]

Для выделения карбоновых кислот дизельную фракцию генераторной смолы обрабатывали 5 -ным водным раствором соды. Объемное соотношение фракции к раствору соды было 8 1. После разделения слоев раствор соды содержал 3,93% карбоновых кислот и 9,32% фенолов. Для определения содержания карбоновых кислот и фенолов в растворах использовали следующую методику. Раствор соды экстрагировали серным эфиром до получения бесцветного экстракта. Эфир отгоняли на глицериновой бане, а следы сольвента в вакуумном сушильном шкафу. Полученный экстракт считали фенолами. Для определения содержания карбоновых кислот раствор их солей после экстрагирования фенолов разлагали 20%-ным раствором Н2304. Карбоновые кислоты извлекали таким же методом, как и фенолы. Сравнение кислотных чисел полученных экстрактов (см. табл. 5) указывает на достаточно четкое разделение фенолов и карбоновых кислот. [c.229]

Установить зависимость константы скорости от кислотноосновных свойств субстрата оказалось труднее. Отчасти это обусловлено тем, что участвующие в каталитической реакции вещества обычно являются столь слабыми кислотами или основаниями, что измерить соответствующие константы диссоциации непосредственно не удается. Другое обстоятельство, которое следует учитывать, состоит в том, что исследуемая серия субстратов часто включает соединения, содержащие заместители вблизи реакционного центра (как, например, соединения, содержащие группу —СНХСО—). Между тем серии, составленные из молекул катализатора обычно представляют собой ряды, члены которых получаются введением заместителя вдали от реакционного центра (например, серии карбоновых кислот или фенолов). В дальнейшем мы увидим, что второй тип реакционных рядов характеризуется лучшей корреляцией между константами скоростей и равновесия. Тем не менее такие корреляции несомненно существуют для серий субстратов, ЧТО было впервые отчетливо показано Пирсоном и Диллоном [10] при сопоставлении скоростей ионизации карбоновых кислот в воде. Если рассматривают только химически схожие вещества (например, кетоны или кето-эфиры), наблюдают хорошее соответствие между р/С и значениями констант ионизации. Однако отдельные отклонения здесь обычно больше, чем в том случае, когда варьируют молекулы катализатора. Корреляция нарушается, если исследуемый ряд состоит из карбоновых кислот разных типов. Например, нитрометан диссоциирует в воде примерно в 10 раз медленнее, чем бензоилацетон, несмотря на то что их константы диссоциации очень близки по величине. [c.241]

Последний вывод об арилировании кислот и диенолов при реакциях диазоаминобензола с кислотами и диенолами не имеет достаточного экспериментального подтверждения. Кроме газового анализа образовавшегося газа и определения в продуктах реакций свободных кислотных и диенольных групп, авторам следовало бы выделить эфиры кислот и диенолов. Здесь возможна ошибка, так как реакции ароматических триазенов с карбоновыми кислотами и фенолами протекают гораздо сложнее, чем это предположили авторы. [c.71]

Сложные эфиры, образованные карбоновыми кислотами с фенолами или с замещенными фенолами, подвергаются аминолпзу метиламином или другим сильным основанием, например этилендиамином [c.260]

Другая методика разделения этих двух групп соединений описана в гл. 4, раздел Б. Согласно этой методике, фенолы и карбоновые кислоты экстрагируют водным NaOH. Соли разлагают, подкисляя водный слой, а фенолы и кислоты экстрагируют эфиром. Соединения метилируют, используя, как описано в гл. 7, диазометан. Образуются простые метиловые эфиры фенолов и сложные метиловые эфиры карбоновых кислот. Эфиры кислот омыляют, оставляя фенолы в виде летучих эфиров, которые можно отделить перегонкой. [c.347]

Эфиры карбоновых кислот и фенолов (стр. 540), по-видимому, особенно легко превращак тся в амиды ири действии аммиака. [c.277]