Алкадиены получение

Некоторые типы реакций Дильса-Альдера представляют собой удобный и гибкий метод синтеза соединений с шестичленным циклом, которые могут играть роль промежуточных соединений в синтезе ароматических углеводородов [18]. Для получения циклогексадиеновых и циклогексен-карбоксальдегидов может применяться конденсация алкадиенов с (А) алкенами [17, 33] п (В) ,/3-ненасыш енными альдегидами, которые могут превращаться в алкилбензолы методами, указанными выше. [c.490]

Свойства и получение алкенов, алкинов и алкадиенов [c.161]

Наиболее важный процесс дегидрирования — получение стирола из этилбензола. Но и алканы можно дегидрировать до алкенов, а алкены — до алкадиенов-1,3. Все эти процессы более пригодны для промышленного использования, но иногда могут представлять ценность и для лабораторных синтезов. Обычно для дегидрирования применяют алюмохромовый катализатор, состояш,ий из окислов хрома и алюминия его получают соосаждением гидроокисей. По более простому способу 100 ч. активированной окиси алюминий (6—10 меш) прибавляют к 50 ч. 10%-ного хромового ангидрида в воде, катализатор отфильтровывают и высушивают при 220—230 °С. Специфический катализатор для дегидрирования этилбензола содержит 72,4% MgO, 18,4% FeA. 4,6% uO и 4,6% K.O. Окись калия настолько уменьшает образование углеродистых отложений, что срок работы катализатора достигает 1 года. Дегидрирование этилбензола лучше всего проводить при конверсии 37% и при 600 С, причем над катализатором пропускают углеводород и водяной пар при 0,1 атм. Те же катализатор и условия работы, за исключением того, что разбавителем является не водяной пар, а азот, пригодны для дегидрирования бутенов в бутадиен-1,3. Недавно была достигнута высокая конверсия этилбензола в стирол в результате окисления сернистым ангидридом в присутствии фосфата металла [32], [c.163]

Полученные непредельные спирты широко применяют в органическом синтезе например в качестве исходных веществ при получении алкадиенов [c.236]

Концентрированная серная кислота не вызывает полимеризации бензола, как это происходит в случае алкадиенов, а приводит к получению бензолсульфокислоты [c.215]

Другим важным представителем алкадиенов является 2-метилбу-тадиен-1,3, или изопрен, представляющий собой легкокипящую жидкость (т. кип. 34 °С). Изопрен впервые был получен из натурального каучука нагреванием его без доступа воздуха (сухая перегонка). В настоящее время в промышленности изопрен получают в основном из легких фракций углеводородов, образующихся при крекинг-пере-работке нефти, например дегидрировании изопентана (2-метилбутана) на оксидных катализаторах. [c.92]

Способы получения конкретных алкадиенов даны ниже. [c.463]

Наибольшее количество кокса, как показывают данные табл. 42, образуется при крекинге циклоалкенов, алкадиенов, ненасыщенных ароматических углеводородов, как, например, стирола, и конденсированных ароматических углеводородов. Что же касается бициклических углеводородов с промежуточным мостиком, то здесь следует ожидать, что они будут образовывать мало кокса в данном случае большим должно быть отношение количества фракции, кипящей до 200°, к количеству кокса. Причем полученные продукты будут в основном состоять из циклических соединений. [c.131]

Способы получения. Первый член гомологического ряда алкадиенов — аллен или пропади ей может быть получен при дегидратации аллилового спирта [c.106]

Со способами получения некоторых других членов — важнейших представителей алкадиенов, как дивинил или бута-диен-1,3, хлоропрен или 2-хлор-бутадиен-1,3, изопрен или 2-метил-бутадиен-1,3, метилизопрен или 2,3-д и м е т и л-бу-тадиен-1,3, мы ознакомились при рассмотрении химических свойств ацетилена, а также при рассмотрении вопроса об использовании крекинг-газов и попутных газов нефтедобычи в промышленном органическом синтезе. [c.107]

Углеводород не обесцвечивал подкисленного раствора перманганата калия, лишь медленно обесцвечивал раствор брома в хлороформе и легко полимеризовался под действием серной кислоты и хлористого алюминия. Таким образом, из приведенных химических свойств лишь отношение к перманганату калия отличало полученный углеводород от этиленового углеводорода. В поисках реакции, которая протекала бы различно для циклопропановых и этиленовых углеводородов и могла бы служить еще одним доказательством циклического строения нашего углеводорода, мы испытали действие на него соли окиси ртути — реагента, легко присоединяющегося к алкенам [28] и алкадиенам [29] по месту двойной связи. Это исследование привело нас к открытию новой реакции — размыкания трехчленного цикла под действием солей окиси ртути [27]. [c.105]

Так, димеризация алкадиенов при нагревании приводит к получению производных, как за счет взаимодействия атомов углерода в положении 1—4, так и в положении 1—2. При этом образуются циклические непредельные углеводороды. Взаимодействие по 1—4 атомам сопровождается образованием двойных связей между 2 и 3 атомами углерода в обоих остатках алкадиена и включением всех атомов угле- [c.99]

Из индивидуальных сульфоксидов наибольшее значение в настоящее время имеет диметилсульфоксид [9]. Он используется в промышленности для экстракции ароматических углеводородов, получаемых в процессах риформинга нефтепродуктов, как растворитель в производстве полиакрилонитрилового волокна. Большое значение приобретает диметилсульфоксид как уникальный лекарственный препарат с широким спектром физиологического действия. Кроме того, он хороший гербицид и инсектицид. Перспективен диметилсульфоксид в качестве экстрагента и растворителя в различных процессах для селективной экстракции металлов, кислых газов, ацетилена, алкадиенов, гетероциклов как растворитель красителей, лигнина, гемицеллюлозы, различных полимерных соединений, при обессеривании нефтепродуктов и др. Благодаря легкой восстанавливаемости диметилсульфоксид можно применять в качестве мягкого окислителя. Другие сульфоксиды, индивидуальные или полученные из смеси нефтяных тиоэфиров, также перспективны в гидрометаллургии как экстрагенты металлов, [c.5]

Другим ва кным представителем алкадиенов является 2-метилбутадиен-1,3, или изопрен, представляющий собой легкокипящую жидкость. Изопрен впервые был получен из натурального каучука сухой перегонкой (нагреванием без доступа воздуха). В настоящее время в промышленности изопрен получают в основном из легких фракций углеводородов, образующихся при крекинг- [c.313]

Т. Мак-Би с сотрудниками [28] получили ряд фторалкенов и фтор-алкадиенов, а также продукты присоединения к ним хлора или брома. Они исходили из гексафторглутаровой, октафторадипиновой и гептафтормасляной кислот, полученных фторированием с трехфтористым кобальтом. Схемы превращений ясны из следующего примера [c.772]

Алкадиены-1,3 получают различными реакциями отщепления как из алканов или алкенов, так и из спиртов, гликолей и галогеннро-изводных углеводородов. Здесь подробно будут рассмотрены методы получения наиболее важных алкадиенов — бутадиена-1,3 и изопрена. [c.132]

Интересный вывод получается при сравнении экспериментальных значений теплоты образования молекул алкадиенов-1,3 с полученной су.ммированием термохимических энергий связей. Экспериментальная величина получается больше на 13.. . 16 кДж/моль. [c.134]

Если полимеризации подвергается мономер одного типа, то получают гомополимер, если смесь мономеров — то сополимер Полимеры на основе 1,3-алкадиенов имеют характерные вязкоупругие свойства и называются каучуками Бутадиеновые каучуки Впервые промьннленное производство синтетического каучука было осуществлено в 1931 г в СССР по способу С В Лебедева Г омополимер, полученный им анионной полимеризацией бутадиена под действием металлического натрия как инициатора, называют СК-каучуком (в Г ермании — каучук Буна, бутадиеннат-риевый) [c.342]

На синтез сопряженных 1,4-динитробутадиенов был распространен общий метод получения I,2-динитроалкенов, заключанцийся в окислении соответствующих солей динитроалканов (172, I79, I9 . 1,4-Динитро-2-бутвны были получены нитрованием 1,3-алкадиенов [IBO]. [c.182]

Сопоставление опытных значений Уд для алкадиенов с сопряженными связями с расчетом, в котором использовались атом-атомные потенциальные функции для 5 ]э -гибрндизироваиного атома С у сопряженных связей молекулы, указывает на несколько большую энергию взаимодействия этих атомов С с графитом [18]. Для бензола получено согласие опытных значений с рассчитанными с использованием атом-атомной потенциальной функции для атома С молекулы в состоянии р -гибридизации [18]. Приближенный молекулярно-статистический расчет для адсорбции бензола, нафталина, антрацена и фенантрена дал также результаты, близкие к полученным из газохроматографических опытов [19]. Эти расчеты можно использовать также для идентификации молекул неизвестного строения при газохроматографических анализах и для изучения строения молекул с помощью газовой хроматографии на плоской поверхности графитированной термической санги [20]. [c.39]

Другие реакции, приводящие к триорганилборанам (обменные реакции и т. д.), обычно редко используются для получения симметричных соединений. В качестве примера можно привести удобный способ синтеза симметричных три(алкадиенил-1,4)бора-иов на основе реакции триаллилборанов с некоторыми алкинами (3 моль-экв) [31]. [c.380]

Алкен- и алкадиенфосфоновые кислоты (фосфорилирование алкенов и алкадиенов галогенидами фосфора). Общий метод получения алкенфосфоновых кислот заключается в следующем. Непредельные углеводороды с пятихлористым фосфором образуют продукты присоединения при их обработке, двуокисью серы или пятиокисью фосфора получаются хлорангидриды алкенфосфоновых кис- [c.304]

Многие из обычных лабораторных методов получения спиртов обсуждались в других главах, и, чтобы избежать повторсмий, они не будут рассматриваться здесь подробно. К их числу относятся гидратация (разд. 7-4) и гидроборирование (разд. 7-7) алкенов, присоединение хлорноватистой и бромноватистой кислот к алкенам (разд. 7-4) и алкадиенам (разд. 9-6,Г), и 5 2-гидролиз алкил-(разд. 11-9) и алкенилгалогенидов (разд. 11-17), присоединение реактивов Гриньяра к карбонильным соединениям (разд. 12-4,Б) и восстановление карбонильных соединений (разд. 14-6). Все эти методы суммированы в табл. 13-3. [c.413]

Существенно, что и без специально введенных переносчиков цепи при действии лития на алкадиены удалось выделить теломерные олефины — продукты гидрирования исходных алкадиенов. Так, например, из реакционной смеси, полученной действием литиевой стружки на пиперилен в эфире, были выделены олефины (С4Нб) Н2 с п = 1, 2, 3 и до 5 остатков пиперилена. [c.215]

Разработано большое количество различных процессов переработки углеводородных газов дегидрирование с целью получения реакционноактивных алкенов и алкадиенов, изомеризация с целью перевода нормальных парафинов в изосоединения, полимеризация, при помощи которой получаются высокооктановые полимеризационные бензины и изооктаны, алкилирование, при которых получаются высокооктановые добавки — алкилаты (табл. 17). [c.184]

В качестве реакционноспособных модифицирующих добавок, замедляющих горение олигоэфирных композиций, могут выступать сшивающие агенты (например, 2,4- или 2,5-дибромстирол) [127, 133]. По механизму действия к ним близки хорошо совмещающиеся с ненасыщенными алкидами и образующие с ни1Ш сополимеры в тонком слое непредельные соединения типа выше упомянутых производных 1,3-алкадиен-1 фосфоновых кислот (а. с. 526626, 834053 СССР). Исследование процесса сополимеризации (галоген) ароматических эфиров 2-метил-1,3-бутадиен-1-фосфоновой кислоты с алкидом ПФ-069 при разном соотношении компонентов в исходной смеси, варьировании природы инициирующей системы, температуры и продолжительности отверждения показало [145], что введение небольших количеств модификатора увеличивает скорость отверждения и выход пространственно-сшитого полимера. При этом фосфорорганическое соединение более чем на 80 % входит в трехмерную сетку за счет сополимеризации и реакции Дильса— Альдера. Полученные таким образом прозрачные пленки и покрытия самозатухают по вынесении из пламени уже при массовой доле фосфорсодержащего компонента 5—15 %, что соответствует в зависимости от исходного (галоген) ароматического эфира 2-метил-1,3-бутадиен-1-фосфоновой кислоты содержанию в пленке 1,6 % Р, 0,7 % Р + 3,3 % С1 или 0,2 % Р + 3,1 % Вг. Аналогичные результаты получены при исследовании [c.102]

Еще в 1913 г. было установлено [1], что бутадиен можно получать из органических соединений термическим путем Остромысленский перечисляет 21 метод получения алкадиенов, главным образом бутадиена. В обзоре 1944 г. Иглов и Хулла [3] указали более 85 различных органических реакций, приводящих к получению бутадиена . [c.584]

Полученный 2,4-диметилпентен-2 был охарактеризован константами и спектром комбинационного рассеяния, который обладал теми же частотами, что и спектр синтетического препарата этого углеводорода. Таким образом, если несимметрично построенный алкадиен присоединяет водород в момент выделения непосредственно по одной из двух двойных связей (в 1,2-положение), то присоединение идет только по той двойной связи, котбрая представляет собой систему этилена меньщей степени замещения — в случае [c.141]

Поиски н изучение путей взаимного превращения углеводородов представляют главное содержание трудов советских исследователей в области химии углеводородов вообще. Исследования в этом направлении позволили решить ряд важнейших проблем научного и прикладного характера. Достаточно сказать, что их результатом явилось открытие прямого перехода от нормальных парафиновых углеводородов к их всевозможным изомерам — изопарафинам, циклоалканам, алкенам и алкадиенам, к ароматическим системам. В результате этих исследований открыты пути взаимных превращений циклических и ациклических углеводородов. На основе этих достижений ра.зработаны способы получения высококачественных моторных топлив созданы методы нефтехимического синтеза различных классов органических веществ найдены новые пути анализа нефтей и нефтепродуктов разработаны приемы идентификации индивидуальных углеводородов. [c.20]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (1996) -- [ c.260 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (0) -- [ c.260 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (1985) -- [ c.260 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (0) -- [ c.260 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.346 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология