Нитросоединения изомерия

Номенклатура, изомерия. Названия нитросоединений образуются от названий предельных углеводородов с использованием в префиксе нитро-. Изомерия обусловлена структурой углеводородного радикала и различным положением нитрогруппы. [c.301]

Имея данные о числе изомерных спиртов, можно сразу ответить на целый ряд вопросов число альдегидов и кислот с тем же углеродным скелетом равно числу первичных спиртов число кетонов равно числу вторичных спиртов число изомеров о одновалентной функцией (галогенопроизводных, первичных аминов, меркаптанов, нитросоединений и др.) равно числу изомерных спиртов число изомерных карбоновых кислот равно числу изомерных спиртов, имеющих на один углеродный атом меньше. [c.55]

При нитровании одного из изомеров гексана получены вторичное и первичное нитросоединения. Известно, что исходное соединение обладает разветвленным углеродным скелетом, однако не может образовать третичное нитропроизводное. Каково строение гексана [c.138]

Структурные изомеры, легко переходящие друг в друга, называют таутомерами. Явление таутомерии наиболее характерно для соединений, содержащих подвижный атом водорода. Таутомерия известна не только для карбонильных соединений. Таутомерное превращение наблюдается, например, для алифатических нитросоединений, где существуют нитро- и ачи-изоме-ры, превращающиеся друг в друга через мезомерный анион (с. 126). [c.125]

При восстановлении нитросоединений в амины железом и соляной кислотой, т. е. в кислой среде, протекает побочная реакция образования кетонов (см. стр. 275). Возможно, как это происходит при окислении перекисью водорода, что степень интенсивности такого побочного процесса зависит от положения нитрогруппы в молекуле. Вполне логично считать, что в одних и тех же условиях восстановление 2-нитропентана железом и соляной кислотой дает меньше амина и больше кетона, чем восстановление 3-нитропентана. Поэтому в смеси двух аминов 3-аминопентана должно было бы находиться больше, чем это получается по анализу. То, что первичный н-нитропентан определяется в продуктах нитрования в большем количестве, чем это следует ожидать на основании аналогии в закономерностях нитрования и хлорирования, объясняется, очевидно, тем, что при высоких температурах нитрования он термически более устойчив, чем остальные изомеры, и продукты нитрования, таким образом, им обогащаются. [c.569]

Сульфирование нитропроизводных бензола и его гомологов не имеет особенного значения как метод получения нитросульфокислот, так как нитрование сульфокислоты идет легче, чем сульфирование нитросоединения. Однако в тех случаях, когда при нитровании получается смесь изомеров, а при сульфировании главным образом одно соединение, метод сульфирования представляет известную ценность. [c.35]

В условиях проведения анализа моносульфокислота дает зеленое нитросоединение, тогда как нитро-2,4-дисульфокислота — желтого цвета. После 5-часового нагревания фенола с избытком серной кислоты при 100° никаких моносульфокислот в реакционной смеси не остается. Разделение смеси о- и п-фенолсульфокислот и дисульфокислоты не представляет труда, так как бариевая соль фенол-2,4-дисульфокислоты весьма мало растворима в растворе других бариевых солей, а соль п-фенолсульфокислоты обладает такой большой растворимостью в воде, что начинает выкристаллизовываться из раствора лишь после того, как соль орто-изомера выделилась практически полностью. [c.44]

Нитросоединения, получаемые нитрованием при высоких температурах газообразных парафиновых углеводородов, могут быть разделены на отдельные чистые изомеры путем ректификации на хорошо действующих ректификационных колоннах. Однако эта возможность исключена в случае высокомолекулярных нитропроизводных, так как точки кипения стереоизомеров практически не отличаются друг от друга. [c.313]

Для получения упомянутых жирных кислот пригодны только первичные нитропарафины, вторичные же нитропроизводные при воздействии серной кислоты в условиях процесса осмоляются. Ввиду того, что при газофазном нитровании пропана и н-бутана наряду с первичными образуются также значительные количества вторичных нитросоединений, необходимо оба изомера предварительно разделить ректификацией. [c.338]

Вероятно, эту аналогию можно распространить и на относительные количества образующихся первичных изомеров содержание первичного нитросоединения (в % мол.) должно быть почти такое же, как и содержание первичного хлорида, полученного при хлорировании этого же парафинового углеводорода. Однако это пока еще точно не доказано. Итак, нитрование н-додекана приводит к следующей смеси изомеров [c.565]

Нитросоединения, получаемые нитрованием газообразных алканов при высоких температурах, могут быть разделены на изомеры ректификацией. Эта возможность исключается для высокомолекулярных нитропроизводных, так как точки кипения их стереоизомеров практически не отличаются. [c.203]

Азотистые эфиры при повышении температуры легко изомери-зуются в нитросоединения, например при 180—220° они восстанавливаются в смесь аминов, с преобладанием вторичных. [c.407]

Нитросоединения нередко присутствуют в сточных водах промышленных предприятий и электрохимическое определение их весьма важно ввиду малых значений п. д. к. Кроме того, данный метод позволяет раздельно определять изомеры нитросоединений. [c.298]

При нитровании одного из изомеров пентана получено только первичное нитросоединение. Напишите структурную формулу этого нитросоединения. Предложите синтез исходного углеводорода по реакции Вюрца. [c.15]

Отметьте структурные изомеры. Дайте определение классу нитросоединений. [c.67]

Рассмотренный выше случай енолизации может служить примером более общего явления таутомерии. Строго говоря, этот термин относится к любым обратимым взаимопревращениям изомеров, которые могут происходить в разных условиях. Практически же им пользуются обычно применительно к случаям изомеров, легко подвергающихся взаимным превращениям и различающихся только распределением электронной плотности и положением относительно подвижного атома или группы. Таким атомом в подавляющем большинстве таутомерных систем яв-, ляется атом водорода в этом случае говорят о прототропии. Хорошо известными примерами прототропии могут служить ацетоуксусный эфир и алифатические нитросоединения [c.259]

На самом деле эта работа гораздо сложнее, чем простое нитрование трех соединений. Как будет показано ниже, в реакциях замещения в ароматическом ряду образуются не все возможные изомеры, и поэтому некоторые из упомянутых нитросоединений необходимо было получать косвенными методами. Тем не менее принцип метода именно таков, как описано выше, и он известен под названием метод абсолютной ориентации по Кернеру. [c.324]

Нитрование парафинов смесью кислот (НЫОз Н2304= 1 3), применяемой обычно для нитрования ароматических углеводородов и исследованной различными учеными при нитровании алифатических, оказалось еще менее пригодным [124], так как первичные нитросоединения гидролизуются под влиянием серной кислоты, а вторичные и третичные изомеры в значительной степени осмоляются. [c.302]

Этот самый старый и самый общий метод применяется для получения нитропроизводных, которые во многих случаях трудно или даже невозможно получить другими методами, как, например, пОлинитропарафинов, нитроолефинов, нитроспиртов и нитрокетонов. Метод В. Мейера дает смесь нитропроизводных и изомерных им нитратов. Он никогда не имел промышленного значения. Более поздняя работа (1929) показала [521, что обычно бромистые алкилы дают более высокие выходы двух изомерных производных нитросоединений и эфиров азотистой кислоты при этом образуется большее количество нитросоединений, чем из применявшихся ранее иодистых алкилов. Например, м-гептилбромид давал выход 94,3% двух изомеров, из которых 71,0% составляло нитропроизводное. Недавно (1947 г.) при получении 2-нитрооктана отмечено образование 2-октил- [c.78]

Нитрование [119а, б, 133] натриевой соли толуол-<1)-суль-фокислоты дает главным образом 4-изомер вместе с некоторыми количествами 2- и 3-нитросоединений. При дальнейшем нитровв -нии образуется 2,4-динитропроизводное. Все три мононитросоединения приготовлены также действием сернистокислого натрия на соответствующие бензилгалогениды [134]. Восстановлением нитрогруппы получены различные соединения, не представляющие, однако, особого интереса с точки зрения химии серы. Хлорирование 2-хлортолуол-ш-сульфохлорида при температурах 150—180° ведет к образованию 2-хлорбензотрихлорида [135]. /г-Нитротолуол-(в-сульфохлорид отщепляет двуокись серы при нагревании до 130° [1196]. Натриевая соль л-метилтолуол-ш-сульфокислоты приготовлена из л-метилбензилхлорида и сернистокислого натрия [136]. [c.129]

Соотношения, в которых образуются оба изомера, зависят от природы применяемого нитрита и галоидного алкила, а также от условий, в которых проводят реакцию (например, от концентрации нитрита). При алкилировании KNO2 обычно образуется значительно больше эфира азотистой кислоты, чем нитросоединения. Нитросоединения кипят всегда при более высокой температуре, чем эфиры азотистой кислоты, что позволяет разделить эти изомеры путем фракционной перегонки [c.173]

В случае нитропроизводных жирного ряда до настоящего вре.мени пе удалось выделить в чистом виде обе десмотронные формы однако они были выделены в группе смещанных, жирноароматических нитросоединений, в частности у фенилнитрометана. Эти изомеры обладают совершенно различными свойствами. Один из них — стабильная форма — почти нейтрален, очень медленно растворяется в соде и не проводит электрического тока второй — лабильная форма — имеет кислотные свойства, обладает хорошей электропроводностью и легко раствори.м в соде. [c.175]

Следует отметить один очень важный факт — некоторое сходство комплексных соединений с органическими соединениями по изомерии и по отдельным реакциям. Например, гидроксильные группы, аминогруппы и др. реагируют в комплексных- соединениях так же, как и в органических соединениях в комплексах приходится различать нитросоединения и эфиры азотистой кислоты нитро-Н — NO2 и нитритогруппы Н—О—NO. [c.376]

Асимметричность молекулы бензотиазола позволила впервые целенаправленно изучить эффективность фотовзаимодействия ор/ио-расположенных нитро- и метильной групп в широком ряду возможных изомеров бициклических орто-метил-нитросоединений (1-У1П). [c.59]

При введении в нее галоида метильная группа приобретает свойства мета-ориентанта. В то время как при нитровании толуола получается только 4% мета-,изомера, со-хлоршроизводные дают следующие количества л1-нитросоединений (в %) [c.143]

Ослабление основности нитроанилина по сравнению с анилином было уже отмечено. От обычного анилина о- и п-нитроанилины (но не мета-изомер) отличаются еще и тем, что они легко вступают во взаи1 0действие со щелочами, в результате чего происходит замещение аминогруппы на гидроксил. Эта реакция наглядно показывает, насколько легко нитросоединения подвергаются нуклеофильной атаке в орто-и пара-положения. [c.240]

Нитросоединення ароматического ряда образуют различные изомеры, от.тичаюшисся друг от друга взаимным расположениеьс нитро- и других групп в бензольном ядре. [c.10]

Качественная реакция проводится следующим образом 1 мл 0,01 / -ного спирто вого раствора нитросоединення с 4 хл ацетона н одной каплей 2n-NaOH даст окраску. характерную для каждого изомера тринитротолуола, показанную в табл. 22. [c.93]

Смесь азотной и уксусной кислот с успехом применяют для превращения анилина и его производных в соответствующие нитросоединения. Как известно, при нитровании азотной кислотой обычно обрабатывают ею не анилин, а ацетанилид. В этом случае происходит образование преимущественно п-нитроаце-танилида и лишь в незначительных количествах о-нитроаце-танилида. Витт и Утерман [137] показали, что применение вместо азотной кислоты смеси ее с уксусной кислотой существенно изменяет отношения образующихся изомеров. [c.54]

При нитровании анилина нитратом лития продуктом реакции оказался п-нитроацетанилид (а не о-изомер, который, по данным Менке, получается при нитровании анилжн нитратами тяжелых металлов). Сопоставляя эти результаты, Бахараш приходит к заключению, что нитраты, которые реагируют при относительно низких температурах (например, нитраты тяжелых металлов), приводят к образованию о-нитросоединений, в то время как нитраты, действующие лишь дри высоких температурах, например нитрат лития, дают п-нитропроизводные. Однако эта закономерность наблюдается не во всех случаях [c.438]

Позднее было описано присоединение СН-кислот к а,Р-не-предельным нитросоединениям на примере метил-4,б-О-бензили-ден-2,3-Дезокси-3-нитро-а (или р) -Л-эригро-гексен-2-пиранозида [332, 333]. Интересно, что в случае а-изомера образуются менее устойчивые л1анно-изомеры [332]. [c.121]

При действии нитрующей смеси на ароматический углеводород получили вещество состава С7НвМ204. Напишите формулы исходного вещества и полученного нитросоединения. Сколько изомеров могло при этом образоваться [c.82]

Если характер распада мета- и иарл-замещенных нитробензолов не различается, то для орто-изомеров он специфичен. Наиболее значительные отличия наблюдаются, когда в ортоположении находятся заместители, содержащие атомы водорода (алкил, ОН, СООН, NH2). На примере нитросоединений было выполнено много работ по изучению влияния "орто-эффекта" на характер фрагментации. Этот эффект в случае о-нитротолуола обусловливает появление в его масс-спектре в отличие от спектров м- и и-изомеров пика иона [М-ОН]% который имеет максимальную интенсивность. [c.133]

Метод Кернера требует очень много времени и на практике был применен лишь к немногим ароматическим соединениям. Расположение заместителей в большинстве ароматических соединений определяется косвенными методами. Так, например, можно (разд. 24.5) заместить аминогруппу (ЫН2)на бром. Если один из трех изомерных броманилинов удастся превратить в дибромбензол и получить изомер с т. пл. 87 °С, то отсюда можно заключить, что исходный броманнлин был парс-изомером. Если тот же броманилин образуется при превращении нитрогруппы бромнитробензола в аминогруппу (разд. 22,9), то и нитросоединение должно также быть лсра-изомером. Приведенная ниже схема показывает, как этот метод можно распространить на еще больший круг соединений. [c.324]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (1996) -- [ c.289 , c.301 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (0) -- [ c.289 , c.301 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (1985) -- [ c.289 , c.301 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (0) -- [ c.289 , c.301 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.151 , c.152 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология