Бензонитрил реакции

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно приведенные ниже соединения превратить в бензойную кислоту а) толуол, б) бензонитрил, [c.336]

Получение бензонитрила. Реакция образования бензонитрила [c.249]

О реакции образования нитрилов из олефинов и аммиака уже упоминалось в гл. 11 (стр. 199). Из этилена можно получить в качестве основного продукта ацетонитрил. Можно также указать на синтез бензонитрила парофазным каталитическим дегидрированием смеси толуола и аммиака [c.380]

Реакция с цианистыми и железосинеродистыми солями. Более удобным методом превращения сульфокислот в карбоновые кислоты по сравнению с рассмотренным выше методом сплавления с муравьинокислым натрием является перевод сульфокислот в цианиды и омыление последних. Выход цианидов колеблется, начиная со следов (в случае некоторых замещенных сульфокислот) и кончая приблизительно 50% (для нафталинсульфокислот). Большинство авторов, применивших в этой реакций как цианистые соли щелочных металлов, так и железосинеродистый калий, предпочитают последний ввиду полученных с ним более высоких выходов и его малой токсичности. Для успеха реакции необходимо, чтобы реагирующие вещества были хорошо высушены и тщательно перемешаны и чтобы реакция проводилась в таком сосуде, который позволял бы прогревание всей смеси до высокой температуры. Хорошие результаты получены в железной трубе, снабженной необходимой арматурой. Целесообразно применение не менее чем 100%-пого избытка цианида. Получение бензонитрила путем нагревания калиевой соли бензолсульфокислоты с цианистым [434] или с железосинеродистым калием [435] упоминается в литературе, но подробно не исследовано. 3-Хлор [436] и 3-бромбензол-сульфокислоты [437] дают низкие выходы нитрила изофталевой кислоты, тогда как из лара-изомеров [438] получается до 20% нитрила терефталевой кислоты, если перегонять реакционную смесь порциями по 10 г. При нагревании с обратным холодильником калиевой соли. и-нитробензолсульфокислоты [439] с водным раствором цианистого калия образуется сложная смесь сульфированных карбоновых кислот. [c.249]

Щью лакмусовой бумажки, а анилин (из бензонитрила) — реакцией с раствором хлорной извести (см. опыт № 296). [c.122]

По Рейду детально изучавшему получение нитрилов по этому способу на примере бензонитрила, наилучшие выхода дает применение вместо свободной кислоты ее цинковой соли. Эта реакция не применима для амино-, нитро- и оксикислот, но может быть использована, например, в случае бромбензойной кислоты [c.38]

В принципе можно рассчитать из известных значений дх, как показано на с. 23. Для грубой оценки можно считать, что относительные константы экстракции для различных катионов и неполярных растворителей очень близки между собой. Это справедливо лишь в редких случаях только как первое приближение и является слишком большим упрощением в других случаях. Часто реагент или одна из ионных пар, участвующих в истинной реакции, присутствуют в концентрации, близкой к насыщению. Тогда следует ожидать отклонений от идеального поведения. Более того, полярность и способность растворителя к образованию водородных связей по-разному влияет на различные анионы. Известны константы селективности /Сх— для конкурентной экстракции хлорида по отношению к бромиду, иодиду и перхлорату из воды в 11 растворителях [121] и для хлорида относительно цианида в 8 растворителях [122]. Как ожидалось, /Сс1—>ск изменяется незначительно, причем максимальный интервал изменения от 0,9 (вода/г ыс-1,2-дихлорэтан) до 3,1 (вода/бензонитрил). Специфичное влияние растворителя более ярко выражено для серий анионов, сильно различающихся по липофильности [121]. Следует особо отметить, что гидроксилсодержащие растворители выравнивают различия [c.34]

Бензонитрил при нагревании с бутадиеном под давлением образует 2-фе-нилпиридин. Какие соединения получатся, если эту же реакцию провести с изопреном [c.288]

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно превратить в фенол а) этилбензол, б) изопропилбензол, в) циклогексанон, г) хлорбензол, д) бензол, е) бензонитрил. [c.336]

Опубликован обзор [29], посвященный этому методу синтеза он обсуждался также в гл. 4, разд. Б.5, посвященной спиртам. Этот метод позволяет превращать различные ненасыщенные соединения в насыщенные альдегиды, содержащие дополнительный атом углерода [30, 31]. Недавно было обнаружено, что добавление бензонитрила увеличивает выход, по-видимому, за счет стабилизации ацил-кобальтового комплекса [32]. Выходы в этой реакции составляют в среднем около 50%. [c.54]

Из бензальдегида образуются два продукта реакции — бензонитрил и форманилид [2, 3, 25] [c.300]

Реакция Фриделя — Крафтса не нашла широкого применения при синтезе нитрилов. Первые успешные попытки использовать ее в качестве препаративного метода были сделаны Каррером [1], синтезировавшим бензонитрил из бензола и бромциана с выходом 69% в расчете на бромциан. Позднее былполучен ряд диарил ацетонитрилов с выходами, обычно колеблющимися от 65 до 80% [2]. [c.470]

При реакции бромбензола с роданистой медью при 180° в присутствии пиридина в качестве главных продуктов реакции с выходом в 39% выделены бензонитрил (23% от теоретического) и дифенилдисульфид [319 . Аналогично протекает реакция с бром-толуолами, о-хлорбензойной кислотой и о-бромбензойной кислотой [3191. Интересно отметить, что в присутствии воды нитрилов не получалось, а главным продуктом реакции были соответствующие сульфиды и дисульфиды. При реакции 1-бромнафталина и [c.18]

При действии циана на смесь бензола с треххлористым алюминием наряду с другими продуктами реакции образуются цианистый бензил и бензонитрил [c.48]

Скорости реакций определялись по изменению электропроводности растворов Было найдено, что для ацетонитрила и бензонитрила реакция сольволиза имеет второй порядок, а стадией, определяющей скорость реакции, является взаимодействие ионов HSOj с протонизированным нитрилом [c.185]

Беизонитрил представляет собой бесцветную нейтральную жидкость с приятным запахом горького миндаля т. кип. 191-. При дейстЕщи натрия и кипящего спирта он частично восстанавливается до беизил-амина, частично омыляется до бензойной кислоты. Подобно нитрилам жирного ряда, бензонитрил склонен вступать в реакции присоединения и полимеризацин. Иапример, холодная дымящая серная кислота превращает его в тримолекулярный киафенин (трифенил-силг.и-триазин, стр. 1052). [c.648]

Кроме контактно-каталитического получения карбоновых кислот за последние годы большое промышленное применение нашел одностадийный синтез нитрилов сопряженным окислением кислородом соответствующего углеводорода и аммиака, так называемый окислительный аммонолиз. Реакцию проводят в газовой фазе над катализатором из оксидов металлов — висмута, ванадия, молибдена, титана, при 500—550 °С, Пары воды, галогены, органические галогенпроизводные и серусодержащие соединения способствуют реакции. Этим путем из толуола или этилбензола получают бензонитрил с выходом более 90 %, из о-ксилола или нафталина — фталодинитрил с выходом 80%. Из м- и л-ксилолов образуются изофтало- и терефталодинитрилы, которые можно гидролизовать в дикарбоновые кислоты или восстанавливать в ксилилендиамины, применяемые в синтезе полимеров. Крупнейший промышленный процесс на основе этого метода — получение акрилонитрила из пропилена и аммиака. [c.319]

Напишите уравнения реакций, с помощью которых бензойную кислоту можно превратить в а) бензиловый спирт, б) бензамид, в) бензонитрил, г) фенилбензоат, д) л-иитробензоилхлорид, е) циклогексанкарбоновуго кислоту, ж) фенол, з) анилин. [c.335]

Последующее прибавление раствора соли фенилдиазо-ния к раствору цианистой медн, обработку продукта реакции и выделение бензонитрила производят как описано выше. [c.172]

В колбе емкостью 500 мл (примечание 1), которую снабжают механической мешалкой, обратным холодильником и нагревательной рубашкой, растворяют 5 г едкого кали (85% КОН) в 100 мл метил-целлосольва (примечание 2), Затем прибавляют дициандиамид (50,4 г 0,6 моля) (примечание 3) и бензонитрил (50 г 0,485 моля), смесь пере.мешивают и на ревают. Образуется раствор, и когда температура достигнет 90—100 , начинается экзотермическая реакция и препарат выпадает в виде мелко раздробленного твердого вещества белого цвета. Течение реакции регулируют тем, что дают кипеть растворителю (примечание 4). [c.14]

По литературным дан. 1ым, беьзиламии получают взаимодействием хлористого бензила с спиртовым раствором аммиака (одновременно получаются ди- и трибензиламины [1, 2] каталитическим гидрированием бензонитрила, бензальдокси1 [а и некоторых других подобных соединени [3, 4], превращением а мида фенилуксусной кислоть[ в ал[нн по реакции Гофмана [о], взаимодействием бензальдегида с формиатом иатрия по ре- [c.33]

Позднее было установлено, что не менее эффективно конденсация о-хлор-метилбензонитрила протекает и с антраниловой кислотой в ДМФА [11]. Соответствующие производные соединения 15 могут быть получены при использовании в аналогичной реакции 5-хлорантраниловой кислоты [12] и 2-бромметил-5-нитро-бензонитрила[13]. [c.235]

Для получения (1.66, а) используется двукратный избыток амина по отношению к (1.64) и за 3—4 дня при обычной температуре образуются целевые продукты с выходами 60—65 %. Реакция о-хлорметил-бензонитрила с м- и п-фенилендиаминами приводит к соответствующим бис-1,3- или быс-1,4-(Г-иминоизоиндолин-2 -ил)бензолам, Очень интересны соединения типа (1.66), содержащие в положении 2 остатки ацетофенона либо бензоилпропионовой кислоты, в связи с их значительной противовоспалительной активностью [145, 256, 413, 414]. [c.22]

Для получения палладиевых комплексов хелатообразующих дненов, например Рс1С12(диен), используют реакцию диена с бис-(бензонитрил)палладийдихлорндом Р(5С12(РНСЫ)2, представляющим собой удобную растворимую форму палладия (II). [c.276]

Бензамидоксим синтезируют из бензонитрила и гидроксиламина. Реакция проводится в водно-спиртовой среде в присутствии карбоната натрия [c.210]

Многие данные показывают, что молекулы, содержащие группы с большими локализованными электрическими диполями, могут образовывать весьма стабильные соединения, причем стабильность их зависит от силы локализованного диполя. Так, Ричи и сотр. [92] установили, что добавление диметилсульфоксида к разбавленному раствору бензонитрила в четыреххлористом углероде сопровождается уменьшением интенсивности поглощения в той области ИК-спектра, которая характерна для группы С=М. Характер уменьшения можно объяснить образованием комплекса нитрила с сульфоксидом состава 1 1. Константа равновесия для образования комплекса равна 0,9 та же величина найдена для п-хлор-, п-нит-р0- и л-нитробензонитрила. Суммарный дипольный момент молекулы п-производного намного меньше, чем молекулы незамещенного бензонитрила, однако приблизительная аддитивность групповых дипольных моментов в ряду производных бензола показывает, что заместители почти не влияют на величину собственного дипольного момента группы С=Ы. С другой стороны, те же заместители оказывают большое влияние на скорос ч> и равновесие реакций, на первом этапе протекающих по атому азота или атому углерода рассматриваемой группы. Поэтому Ричи и сотрудники считают, что комплексообразование бензонитрила сдиметилсуль ксидом происходит за счет бокового взаимодействия диполей групп и [c.331]

Бенгельсдорф 356] изучил реакцию тримеризации бензонитрила в отсутствие растворителя при 35—50 тыс. атм и температурах около 400°. В этих условиях реакция образования циклического тримера протекала количественно за несколько минут. В то лie время нагревание бензонитрила ири 360° в запаянной трубке в течение 14 час. (ири давлении около 15 атм) приводит к образованию триазина с выходом всего 2,5%. [c.197]

Эта реакция вряд ли может приобрести практическое SHa feHHe, так как выходы в простейшем случае, т. е. для бензонитрила, не превышают 25%. [c.42]

Смотреть страницы где упоминается термин Бензонитрил реакции: [c.599] [c.183] [c.635] [c.121] [c.187] [c.186] [c.148] [c.860] [c.471] [c.171] [c.196] [c.73] [c.393] [c.289] [c.12] [c.300] [c.302] [c.64] [c.57] [c.528] [c.77]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология