Пиридин методы получении

Из производных фурана наибольшее значение имеет фурфурол, из производных пиррола — никотин, атропин, кокаин, гемоглобин, хлорофилл, витамин B 2, нз производных пиразола — пирамидон, антипирин, анальгин. Индоль-ная система входит в состав индиго и его производных производными пиридина являются анабазин, атропин, витамин РР, производными хинолина — хинин, бруцин системы пиримидина и пурина лежат в основе нуклеиновых кислот, кофеина и др. Некоторые Г. с. выделяют из каменноугольной смолы (пиридин и его гомологи, хинолин), при переработке растительного сырья (фурфурол), но основным методом получения Г. с. является синтез. Г. с. широко используют при производстве пластмасс, для ускорения вулканизации каучука, в медицине, в кино- и фотопромышленности, при производстве красителей. [c.71]

В данном разделе рассматриваются методы получения и свойства только таких гетероциклических соединений, у которых суммарное количество я- и р-электронов гетероатома в цикле отвечает формуле Хюккеля 4п + 2 (например, фуран, тиофен, пиррол, пиридин, хинолин и др.). (При таком подходе вне рассмотрения здесь оказываются такие соединения, как капро-лактам, сукцинимид, фталевый ангидрид, которые являются функциональными производными различных классов соединений алифатического или ароматического ряда.) [c.508]

Недавно (Ланге, 1962) предложен новый хороший метод получения протокатехового альдегида, заключающийся в деметилировании ванилина действием хлористого алюминия и пиридина. Суспензию хлористого алюминия (1,1 экв) в растворе ванилина (1 экв) в дихлорметане перемешивают при 30—35 °С и медленно добавляют пиридин (4,4 экв), после чего реакционную смесь нагревают в колбе с обратным холодильником при 45 °С в течение 24 ч. Выход кристаллического протокатехового альдегида составляет 87%. [c.386]

Метод получения 4-этилпиридина путем алкилирования пиридина уксусным ангидридом в присутствии порошка цинка опубликован в сборнике Синтезы органических препаратов [1]. [c.100]

Основной источник получения пиридина - выделение из каменноугольной смолы, в которой его содержание достигает 0,08 %. Синтетические методы получения пиридина имеют лишь препаративное значение. [c.232]

Нами было найдено, что N-окись пиридина может быть получена действием на смесь пиридина и 27—30%-ной перекиси водорода уксусным ангидридом. При этом температура быстро поднимается за счет тепла реакции и поддерживается в интервале температур 70—75°. Преимуществом такого метода получения N-окиси пиридина является то, что реакция протекает в малых объемах за короткий срок (0,5—1,5 часа), и вместо довольно опасной в обращении концентрированной надуксусной кислоты используются перекись водорода и уксусный ангидрид. По-видимому, в качестве промежуточного продукта реакции образуется надуксусная кислота, которая сразу же превращается в N-окись пиридина, причем само пиридиновое основание катализирует реакцию образования надуксусной кислоты из пергидроля и уксусного ангидрида (известно, что в отсутствие катализирующих добавок серной кислоты или др. веществ смесь уксусного ангидрида и пергидроля длительное время остается без изменений, не образуя надуксусной кис лоты. [c.60]

Р-Дикетоны можно синтезировать ацилированием ацетоуксус-иого эфира и последующим гидролизом, однако этот метод получения осложняется ацилированием по кислороду, которое сопровождает или даже заменяет ацилирование по углероду. В растворе пиридина происходит преимущественно О-ацилирование, а в растворах алкоголятов или гидроокисей — в основном С-ацилирование. С-Ацилированию может также способствовать наличие более ковалентной связи между катионом металла и кислородом [24]. 0-Эфир можно превратить в продукт ацилирования по углероду при нагревании с карбонатом калия [25]. Интересным применением [c.162]

Тщательно проверенные методы получения производных фурана, имидазола, тиазола, пиридина, пиримидина, индола, изохинолина, пирана и др. предложенЫ в основном сотрудниками Института тонкой органической химии им. А. Л. Мнджояна АН Армянской ССР, а также коллегами из других городов нашей страны. [c.3]

В пятом выпуске серии Синтезы гетероциклических соединений описываются проверенные методы получения тридцати производных фурана, бензофурана, пиридина, хинолина, тиазола и др. [c.3]

Шестой выпуск серии Синтезы гетероциклических соединений содержит разработанные или проверенные в Институте тонкой органической химии Академии наук Армянской ССР методы получения производных кислород-, серу-и азотсодержащих гетероциклических систем, в частности фурана, диоксана, тиазола, пиридина, хинолина, индола, ими-дазола, триазола и др. [c.3]

Большое значение приобрел метод поликонденсации в среде нуклеофильных растворителей, таких как диметилацетамид, диметилформамид, способных связывать хлористый водород. Известен также метод получения полиамидов в среде инертного растворителя, к которому добавлен кислотно-акцепторный агент пиридин, триэтиламин, хинолин, изохино-лин и др. Реакция протекает при низких температурах и достаточно высоких концентрациях с образованием высокомолекулярных полиамидов. Природа растворителя и температура играют основную роль. [c.130]

Если аминосоединения более доступны, чем нитросоединения, то первые можно окислять до последних. Например, третичные нитроалканы нельзя получить из алкилгалогенида и нитрита серебра, а жидко- и газофазные методы нитрования едва ли можно рассматривать как методы лабораторного синтеза. Однако эти нитросоединения с превосходными выходами можно получать окислением первичных аминов, в которых аминогруппа связана с третичным атомом углерода [1]. Аналогично аминосоединения ряда пиридина и хинолина легче доступны, чем соответствующие нитросоединения, поскольку известны методы прямого аминирования. Окисление их перекисью водорода в серной кислоте дает удовлетворительные выходы нитросоединений [2]. К тому же этот метод синтеза иногда имеет ценность, если хотят получить соединение с определенным положением заместителей в ароматическом кольце. Например, окисление легко доступного 2,4,6-триброманилина перекисью водорода и малеиновым ангидридом [3] представляет интерес как метод получения 2,4,6-три-бромнитробеизола (90%). Образующаяся в этом случае надмалеиновая кислота несомненно является очень сильным окислителем для аминов, уступающим только надтрифторуксусной кислоте (пример а). При окислении ароматических аминов используют лить надкислоты. [c.503]

В качестве препаративных методов получения симметричных диацетиленов заслуживают рассмотрения только два способа, основанных на использовании хлористой меди и окислителя (стр. 243) и реактива ацетат меди — пиридин (стр. 256). Первый способ широко применяется, так как он удобен при комнатной температуре в водной или водно-спиртовой среде реакция идет быстро в широком интервале pH, а прекращение поглощения кислорода, как правило, означает, что конденсация завершена. Однако все же следует отдавать предпочтение сравнительно недавно предложенному реактиву ацетат меди — пиридин он непригоден только в тех случаях, когда нежелательно присутствие пиридина в реакционной смеси. [c.296]

Найден удовлетворительный метод получения диарилсульфатов [487], который состоит в нагревании арильных эфиров хлорсульфоновой кислоты с фенолом в нрисутствии пиридина [c.87]

Основной источник получения пиридина каменноугольная смола, в которой е о содержание достш ает 0.08 "А,. Синтетические методы получения пиридина имеют лишь препаративное значение. [c.253]

Реакция ацилгалогенидов со спиртами — наилучший общий метод получения сложных эфиров. Реакция находит широкое применение и может быть проведена для субстратов, содержащих различные функциональные группы. Для связывания образующегося НХ часто добавляют основание. В методе Шот-тена — Баумана используется водный раствор щелочи, но часто применяется пиридин. Как R, так и R могут быть первичными, вторичными или третичными алкилами или арилами. По этой же методике можно приготовить сложные эфиры енолов, хотя при этом возникает конкуренция с С-алкилированием. В сложных случаях, особенно для стерически затрудненных кислот или третичных R, вместо спирта можно брать алкоголят-ион (см., например, [515]). Таллиевые соли фенолов дают очень высокие выходы эфиров фенолов [516]. Для стерически затрудненных фенолов применялся межфазный катализ [517]. [c.125]

В настоящее время существуют надежные методы получения изоцианидов (Юджи, 1961) путем дегидратации соответствующих форм-амидов. При синтезе циклогексилизоцианида или других алифатических изоцианидов дегидратацию производят при помощи хлорокиси фосфора в пиридине [c.253]

Важным методом получения производных пиридина является взаимодействие пирплиевыз солей [1028] с аммиаком, первичными аминами, гидроксшгамином или гидразинами [c.501]

Окисление ацетиленов с концевой тройной связью, известное как реакция Глазера, представляет собой простой общий и полезный метод получения весьма разнообразных диацетиленов [1]. Эта реакция — простейший путь образования углерод-углеродных связей. Выходы обычно составляют 90% или выше при пропускании тока воздуха или кислорода через смесь ацетиленового соединения с хлоридом меди(1) и таким ам ином, как пиридин или этиламин. В присутствии кислорода значительно сокращается время реакции [2]. [c.194]

Восьмой выпуск серии Синтезы гетероциклических соединений содержит описание методов получения различных типов гетероциклических соединений—фурана, индола, пиридина, пиримидина, тиазола, хинолина, имндазола и др. [c.3]

Этот метод синтеза — один из наиболее распространенных методов получения циклических эфиров (эпокисей или оксиранов) — уже был рассмотрен ранее (гл. 4 Спирты , разд. Г.5), поскольку соединения этого типа (эпокиси или оксираны) являются промежуточными соединенияйи при получении гликолей. Для получения эпоки-сей, кроме надкислот [2], применяли растворы перекиси водорода в каком-нибудь органическом нитриле [31, гипохлорита натрия в пиридине [4] (пример 6.5) и перекиси сукциноила в диметилформамиде 151. Реакцию следует проводить в условиях, исключающих возможность раскрытия кольца эпокиси с образованием гликоля. Так, например, при использовании надуксусной кислоты необходимо ограничивать температуру и время проведения реакции, а также избегать сильных кислот, солей и воды [61. При реакции с трифторнадуксусной кислотой применяют буфер типа карбоната натрия, который разрушает избыток надкислоты после того, как весь олефин вступит в реакцию, и таким образом способствует сохранению эпокиси в растворе. При использовании разбавленной перекиси водорода и органического нитрила реакционная смесь должна все время оставаться нейтральной. Все эти реагенты приводят к цис-присоединению. [c.364]

Один из наиболее эффективных методов получения О-рибозы заключается в следующем [53]. Глюкозу окисляют в щелочном растворе при температуре 40—48° С в избытке мелкораспыленного воздуха под давлением. Полученный О-арабонат калия переводят в арабонат кальция обменной реакцией с хлористым кальцием. Арабонат кальция подвергают эиимери-зации в присутствии пиридина или гидрата окиси кальция в рибонат кальция. Последний в результате лактонизации иод вакуумом ири нагревании переходит в О-рибоно- -лактон, который восстанавливают амальгамой натрия в О-рибозу. Реакцию получения О-рибозы можно изобразить следующей схемой [c.113]

Основные методы получения замеш енных пиридинов основаны на электро-фильном замещении пиридина или его N-oк идa (см. гл. 16). [c.216]

Этилпиридин был получен нагреванием иодистого N-этил-ииридиния в запаянной трубке при 300° нагреванием пиридина с иодистым этилом из 4-этилпиридинкарбоновой кислоты перегонкой ее с известью в малых количествах перегонкой бруцина с едким кали При нагревании пиридина в автоклаве с хлорным железом получается смесь алкилированных пиридинов, из которой можно выделить 4-этилпиридин . Он был выделен также из калифорнийской нефти . Наиболее применяемый метод получения [c.599]

ЭТОГО соединения заключается в обработке пиридина уксусным ангидридом и цинком Общий метод получения 4-алкилпири-динов заключается в нагревании 5-(т-пиридил)-5-алкилбарбитуро-вых кислот вместе со щелочью и в последующем кислотном расщеплении с целью удаления углекислоты . [c.600]

Наиболее удобным методом получения 2,3-диметилбутадиена является дегидратация пинакона. Для этой реакции применялись различные катализаторы, как, например, бромистоводородная , иодистоводородная и серная кислоты -4 сульфокислоты бензольного и нафталинового рядов в- кислый сернокислый калий квасцы бромистоводородная соль анилина - иод , медь, нагретая до 450—480° окись алюминия при 400° 2-i . Этот диен был также получен перегонкой продукта взаимодействия иодистого метилмагния с этиловым эфиром а-метакриловой кислоты обработкой дихлорида тетраметилэтилена спиртовым раствором едкого кали взаимодействием гидрохлорида пинакона и углекислого натрия действием натрия или пиридина на [c.191]

Мезитилацетонитрил был получен действием цианистого калия па а -хлоризодурол или обработкой а -хлоризодурола цианистой медью в присутствии пиридина . Приведенная пропись основана на методе получения цианистого бензила из хлористого бензила. [c.291]

Единственным удовлетворительным методом получения а-амино-нзомасляной кислоты является способ Штреккера в том или другом его видоизменении Способ выделения аминокислоты из спиртового раствора ее бромистоводородной солм с помощью пиридина в основном копирует метод, предложенный для получения глицина вместо пиридина можно применять анилин . [c.36]

Единственный известный метод получения 2-хлор-8-(га толуолсульфонилокси)хинолина заключается в нагревании 8-(п-толуолсульфонилокси)-карбостирила с пятихлористым фосфором и небольшим количеством хлорокиси фосфора в течение 10 ч при 140—160 °С (выход 90,6%). Как показала проверка, по этой методике получается загрязненный примесями маслянистый продукт, очистка которого сопряжена с большими потерями веш,ества. Мы установили, что применение одной хлорокиси фосфора, взятой в избытке, не только позволяет снизить температуру реакции и сократить продолжительность нагревания (с 10 ч до 15—30 мин), ной приводит к образованию с почти количественным выходом очень чистого продукта. 2-Хлор-8-(л-толуолсульфонил-окси) хинолин мы получили и другим путем при взаимодействии 2-хлор-8-оксихинолина с п-толуолсульфохло-ридом в среде пиридина этот способ также дает достаточно чистый продукт с 98—99%-ным выходом. [c.191]

Обычно используемым методом получения пиридин-3-сульфокислоты является сульфирование пиридина олеумом различных концентраций в присутствии сульфата ртути как катализатора [1, 2]. Описано сульфирование пиридина серным ангидридом путем нагревания пиридинсульфотриоксидас серной кислотой также в присутствии ртути [3]. [c.86]

Изящным одностадийным методом получения илидов 18 может служить реак-Щ1Я производного пиридина 16 с диазокарбонильным соединением 17 (схема 6) [8]. [c.395]

Другой важный метод получения ацилфосфатов, применимый в особенности к ацильным производным ортофосфата или к его моноэфирам, был предложен Эйвисоном [14] и Кауфманом [178]. Метод заключается в атаке ангидрида карбоновой кислоты фосфат-ионами в водном растворе при pH 7—8. Реакция заметно катализируется пиридином. В качестве растворителя следует применять 10—20%-ный водный раствор пиридина, содержащий бикарбонат. В этих условиях ангидрид карбоновой кислоты и ацилфосфат быстро гидролизуются, поэтому выход обычно не превышает 50—60% выделение ацилфосфата может быть сопряжено с трудностями. [c.144]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология