Бензил гидролиз

Легкость электролитической диссоциации галоидного бензила (сравнительно с галоидными алкилами) объясняется большей стабильностью (более низким энергетическим уровнем) бензильного катиона сравнительно с алкильными катионами. Однако когда хлористый бензил гидролизуется по механизму 5я2, он также реагирует быстрее, чем галоидные алкилы. Отчасти это можно объяснить значительным —/-эффектом фенила. [c.55]

Галогены, находящиеся в боковой цепи, относительно подвижны так же как в галогеналкилах (стр. 94), они, например, легко подвергаются гидролизу и замещаются гидроксильной группой. Например, при нагревании хлористого бензила с водным раствором щелочи образуется спирт (бензиловый) [c.352]

Фенилуксусная кислота может быть получена из толуола через хлористый бензил, который реагирует с цианистым натрием в водном спирте, образуя бензилцианид (выход 80—90%) последующий гидролиз полученного нитрила разбавленной серной кислотой приводит к образованию фенилуксусной кислоты (выход 80%). Эту кислоту получают также восстановлением миндальной кислоты при действии иодистого калия, красного фосфора и фосфорной кислоты (выход 90%). [c.361]

Реакционную смесь нагревают еще 0,5 часа для завершения гидролиза остатков хлористого бензила, после чего раствор охлаждают и отделяют в делительной воронке слой масла, который промывают несколько раз водой, порциями по 100 мл. [c.544]

Фенилуксусную кислоту можно получить гидролизом цианистого бензила щелочами или кислотами , а также каталитическим восстановлением а-оксифенилуксусной кислоты . [c.650]

Хлористый бензилиден обычно содержит примесь хлористого бензила и бензотрихлорида, дающих при гидролизе бензиловый спирт и бензойную кислоту. Особенно нежелательна примесь хлористого бензила, так как образующийся из него бензиловый спирт трудно отделить от альдегида. От бензойной кислоты освобождаются перегонкой альдегида с водяным паром из щелочной среды для освобождения от других примесей переводят альдегид в бисульфитное производное. [c.74]

По окончании гидролиза (когда исчезнет запах хлористого бензила) раствор оставляют на ночь, и бензиловый спирт всплывает, образуя верхний слой. Если расслаивание не наступает, то высаливают бензиловый спирт поваренной солью. [c.196]

В некоторых ранних экспериментах, посвященных разложению серебряных производных, упоминается только об образовании нитрила. Глюкозид, полученный из семян Tropaeolum majus, дал серебряное производное, превращенное при обработке концентрированным а.ммиаком в кристаллический продукт присоединения. Из последнего при действии едкого натра выделялся цианистый бензил, который гидролизовался щелочью образовавшийся при гидролизе аммиак определялся. Тот же продукт присоединения расщеплялся соляной кислотой до цианистого бензила и серы. Цианистый бензил гидролизовался в фенилуксусную кислоту, Однако в этих опытах не приводятся анализы, и нельзя быть [c.154]

Показано [121], что потенциалы образования н-пропила, аллила и бензила в газовой фазе одинаковы. Значение этого наблюдения для кинетики 1)оакций, идущих в растворах, пе яспо, так как хлористый аллил гидролизуется н муравьиной кислоте несколько быстрее, чем хлористый / -пропил, а хлористый бензил гидролизуется приблизительно в 45 раз быстрее, чем хлористый аллил [112]. [c.84]

В общем случае это достигается этерификацией карбоксильной группы, подлежащей защите. Для получения метилового или этилового эфира обрабатывают аминокислоту метанолом или этанолом, насыщенным НС1 (этерификация по Фищеру). Однако обычно предпочитают эфиры, гидролиз которых легко провести в мягких условиях. Хотя эфиры омыляются основаниями гораздо легче, чем пептиды (поскольку алкоксиды — лучщие уходящие группы), используемые для этого щелочные условия нельзя применять для деблокирования полипептидов. Использование бензи-ловых эфиров позволяет удалять защитные группы при нейтральных условиях с помощью каталитического гидрирования. Бензи-ловые эфиры синтезируют из кислоты и бензилового спирта в присутствии кислоты или тиоиилхлорида (который переводит спирт в сульфохлорид, и уже последний замещается кислотой), [c.77]

С синтетической точки зрения нам представилось исключительно интересным наблюдение о легком протекании реакции трех ароматических альдегидов с ацетатом аммония [1]. Целью данной работы и было расширение возможностей данного синтетического протокола. Мы нашли, что сам бензальдегид (1а), а также и-фторбензальде-гид (16), п-бромбензальдегид (1в) и 3,4-дихлорбензальдегид (1г) при нагревании с ацетатом аммония образуют соответствующие бензили-денбензоилпроизводные 2а-г, соответственно. Гидролиз серной кислотой приводит к образованию л<езо-диаминов 4а-в. В каждом случае гидролиз можно легко остановить на стадии монобензоильных производных За-в последнее обстоятельство очень важно, поскольку обеспечивает получение интермедиатов, сразу имеющих бензоильную защиту по одной из аминогрупп. Аналогичная последовательность реакций была также реализована в случае 2-тиофенальдегида. [c.5]

В двухгорлую круглодонную колбу вместимостью 100 мл, снабженную капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, вносят 25 мл безводного бензола и 2,5 г тщательно измельченного безводного хлорида алюминия. (Все операции с хлоридом алюминия на открытом воздухе проводят как можно быстрее из-за его большой гигроскопичности). Хлоркальциевую трубку соединяют резиновым шлангом с воронкой, опрокинутой над водой. В колбу по каплям добавляют 6 мл хлористого бензила (под тягой ). После прекращения выделения хлористого водорода (обнаруживается по лакмусовой бумаге) в колбу вносят 40 г толченого льда и 5 мл концентрированной соляной кислоты, которая добавляется для предотвращения гидролиза хлорида алюминия. Затем реакционную смесь переносят в делительную воронку, отделяют бензольный слой, который промывают водой, раствором гидроксида натрия и снова водой. Промытый бензольный раствор [c.91]

Составьте уравнения, если в реакцию (с последующим гидролизом) вступают вещества 1) бензо-фенон и пропилмагнийиодид, 2) ацетофенон и метил-магнийбромид, 3) бензальдегид и фенилмагнийиодид. Назовите полученные соединения. [c.173]

Бензиловый спирт — бесцветная жидкость со слабым приятным запахом. Получается гидролизом хлористого бензила (стр. 352). Эфиры бензилового спирта с кислотами входят в состав эфирных масел многих цветов их получают синтетическим путем, применяют в парфюмерии. Так, например, уксуснобензиловый эфир СеНб—СНа—О—СОСНз имеет запах жасмина. [c.369]

Первый путь — окисление толуола, при этом через промежуточную стадию бензилового спирта образуется бензальдегид. Второй путь — получение хлористого бензилидена хлорированием толуола в боковую цепь и гидролиз хлористого бензилидена до бенз-альдегнда. Главная трудность в осуществлении обоих процессов — необходимость остановить окисление или хлорирование на промежуточной стадии при дальнейшем окислении бензальдегида легко получается бензойная кислота, а в хлористый бензилиден при дальнейшем хлорировании вступает третий атом хлора, образующийся бензотрихлорид при гидролизе также превращается в бензойную кислоту. [c.181]

Вследствие различия в подвижности галогена осадок Ag l появляется только во второй пробирке, так как хлористый бензил легко гидролизуется с образованием НС1. [c.108]

Бромирование по радикальному механизму может проходить в аналогичных условйях,хотя в производстве почти не используется. Благодаря большому объему реагирующей частицы и меньшей реакционной способности при бромировании гораздо легче, чем при хлорировании остановить реакцию на стадии образования бензили-деновых производных, при гидролизе которых затем получаются альдегиды. [c.234]

Уравнение Гамметта. — Гамметт (1940) определил зависимость влияний мета- и пара-заместителей на константы скорости реакции и константы равновесия. Выведенная закономерность подтвердилась на большом числе примеров. Если рассматриваются скорости реакции, например, гидролиза замещенных хлористых бензилов, и если К выражает константу скорости гидролиза самого хлористого бензила, а К — константу скорости гидролиза мета- или пара-замещен-ных бензилхлоридов, то уравнение Гамметта имеет следующий вид [c.342]

Альдегиды готовят также по реакции Крёнке (Крёнке, 1936—1939), бенз илгалогенид превращают в соль пиридиния, которая реагирует с п-нитрозодиметиланилином с образованием соответствующей Ы-окиси. кислотный гидролиз последней дает альдегид [c.373]

Другие пути получения замещенных бензальдегидов. — Синтетические методы, рассмотренные в предыдущих разделах, а также и многие другие известные методы не исчерпывают всех возможностей получения замещенных альдегидов. Альдегидная группа, хотя и обладает большой реакционной способностью, достаточно устойчива и не изменяется при разных превращениях в других положениях ядра. Так, нитрованием бензальдегида успешно получают л<-нитро бенз-альдегид, который восстановлением хлористым оловом и соляной кислотой, диазотированием без выделения амина или его гидрохлорида и последующим гидролизом может быть превращен в л-оксибензаль-дегид. [c.380]

При получении бепзальхлорида прямым хлорированием толуола одновременно образуется трихлорбензол, с трудом отделяемый от бенаальхлорида вследствие близости их температур кипения (205 и 214° С). Однако при гидролизе бензальхлорида до бенз альдегида трихлорбензол превращается в легко отделимую бензойную кислоту. [c.146]

Фенилуксусную кислоту получают также и щелочным гидролизом цианистого бензила. Однако гидролиз в кислой среде проходит более мягко и лучше разработан. Кроме того, фенилуксусную кислоту можно получить из хлористого бензилмагния и двуокиси углерода и каталитическим гидрированием миндальной кислоты . [c.551]

В лабораторных условиях фенилнитрометан удобнее всего получать из цианистого бензила и этилнитрата в присутствии натрия или этилата натрия этилнитрат конденсируется с цианистым бензилом (соединением, содержащим активную метиленовую группу) с образованием натриевой соли зо-нитросоединения, гидролиз и декарбоксилирование которой приводит к получению фенилизонптрометана [c.55]

Этот метод синтеза не очень распространен, но находит применение в промышленности для гидролиза продуктов хлорирования пентана (процесс Шарплеза) и хлористого бензила. Кроме того, его применяют в некоторых случаях непосредственно или, даже лучше, как двухстадийный процесс, при котором в качестве промежуточного соединения образуется ацетат [8]. [c.202]

В круглодонную колбу, снабженную двурогим форштосом с мешалкой и обратным холодильником, помещают 9 мл хлористого бензила, 7 г карбоната калия, 6 г карбоната натрия, 0,5 г мыла и приливают 50 мл воды. Реакционную смесь энергично перемешивают при нагревании в течение 4 ч на кипящей водяной бане. После окончания гидролиза (когда исчезнет запах хлористого бензила) раствор оставляют до следующего дня. За это время бензиловый спирт всплывает, образуя верхний слой. Если расслаивание не наступает, то спирт высаливают хлоридом натрия. Продукт отделяют, а из водного раствора экстрагируют в делительной воронке дополнительное количество бензилового спирта дихлорэтаном и соединяют его с уже выделенным веществом. Ди-хлорэтаповый раствор высушивают прокаленным карбонатом калия, фильтруют и после отгонки дихлорэтана перегоняют бензиловый спирт из колбы Вюрца, собирая фракцию, кипящую при 200. .. 208°С. [c.240]

По аналогичной методике синтезированы 1-бензил- и 1-фенил-2-амииоимида-золы [398], а также 2-аминоимидазол [399]. В последнем случае в качестве исходного соединения был взят имидазол, имеющий в положении 1 лабильную тритиль-ную группировку, которая легко гидролизуется в условиях расщепления триазейа. [c.128]

Вследствие доступности исходных реагентов наиболее удобными методами получения дезоксибензоина являются описанная выше реакция Фриделя—Крафтса и восстановление бензоина-. Дезоксибензоин может быть также получен, причем часто с хорошим выходом, нагреванием бромистого стильбена с водой в запаянной трубке при 180—190° восстановлением бензила действием цинка и хлористого водорода на хлорбензил при действии бензола на фенилуксусную кислоту в присутствии фосфорного ангидрида из хлористого бензоила и магний-галоидного производного натриевой соли фенилуксусной кислоты из хлористого бензилмагния и бензамида и щелочным гидролизом дезилтиогликолевой кислоты . [c.169]

Смотреть страницы где упоминается термин Бензил гидролиз: [c.154] [c.184] [c.619] [c.113] [c.325] [c.372] [c.362] [c.749] [c.434] [c.732] [c.69] [c.128] [c.150] [c.125] [c.241] [c.74] [c.101] [c.20] [c.163] [c.335] [c.12] [c.165] [c.294]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология