Спирты реакции присоединения

АЦЕТИЛЕН (этин) СН=СН - первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов. Бесцветный газ, хорошо растворяется в ацетоне и хлороформе. А. открыт в 1836 г. Дэви, синтезирован в 1862 г. Бертло с угля и водорода, получен из карбида кальция в том же году Велером. В промышленности А. получают из карбида кальция, электронрекингом нли термоокислнтель-ным крекингом из метана. Смеси А, с воздухом взрывоопасны. А. чрезвычайно реакционноспособное непредельное соединение. Молекула А. имеет линейное строение. Расстояние между углеродными атомами составляет 1,20 А, углерод находится в молекуле А, в третьем валентном состоянии (ер-гибридизация), атомы углерода связаны одной о- и двумя я-связями. Для А. характерны реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, воды (в присутствии солей ртути), цианистоводородной кислоты, оксида углерода, спиртов, кислот, водорода и др. Атомы водорода в молекуле А, можно заместить щелочными металлами, медью, серебром, магнием. [c.36]

Из других реакций присоединения к нитрильным группам следует упомянуть взаимодействие со спиртом и соляной кислотой, приводящее ири нормальном течении реакции к иминоэфиру [c.335]

Э го реакция присоединения окиси углерода и водорода (или окиси углерода и воды) к алкенам. При этом образуются альдегиды, кото-Р1.1С могут легко восстанавливаться в спирты. [c.23]

Благодаря высокой реакционной способности многие металлорганические соединения (особенно соединения металлов первой и второй групп периодической системы) нашли широкое применение в органическом синтезе. Так, на способности металлорганических соединений взаимодействовать с серой, кислородом, галогенами, селеном, теллуром основано их применение для получения спиртов, тиоспиртов и других производных углеводородов. Особенно широкое применение в синтезе углеводородов и их производных (спирты, альдегиды, кетоны, кислоты) находит реакция присоединения металлорганических соединений по кратным связям С=С, С=0, =N, N, =S, N=0 и S=0. [c.207]

Реакция присоединения серной кислоты к олефинам с образованием алкилсульфатов (эфиров серной кислоты и спиртов), протекающая по схеме [c.431]

Присоединение спиртов. Реакция присоединения первичных и вторичных спиртов к олефинам состоит в замещении атома водорода у углеродного атома, соединенного с гидроксилом, на алкильную группу с образованием соответственно вторичных и третичных спиртов [399]. Для получения достаточно высоких выходов продуктов присоединения с соотношением компонентов 1 1 берут повышенное содержание спирта по отношению к олефину. [c.301]

В природных спиртах кашалотового жира содержится более 50% ненасыщенных жирных спиртов. Реакция присоединения серной кислоты к этим спиртам протекает более сложно, чем к спиртам насыщенным. [c.141]

Большое научное и промышленное значение имеют открытые А. Е. Фаворским и широко исследованные Реппе реакции присоединения спиртов к ацетилену, быстро протекающие при 150—200° в присут- [c.80]

Глава VII посвящена реакции гидратации олефинов. В основном здесь рассматривается получение этилового и изопропилового спиртов. Кратко рассмотрены и другие реакции присоединения к олефинам различных неор- [c.5]

Окись этилена — соединение жирного ряда, обладающее высокой реакционной способностью. Та легкость, с которой окись этилена вступает в многочисленные реакции присоединений, определяется нестойкостью эпоксидного трехчленного кольца, раскрывающегося под действием различных веществ. Как уже сообщалось, окись этилена очень легко присоединяет хлористый водород с образованием этиленхлоргидрина. Реакция протекает настолько гладко, что при пропускании газообразной окиси этилена в растворы хлоридов металлов, например железа или меди, тотчас же осаждается соответствующая гидроокись это явление заставило еще Кекуле приписать окиси этилена основные свойства. Окись этилена реагирует со спиртами, фенолами, органическими кислотами, аммиаком, гриньяровскими соединениями, синильной кислотой, сероводородом и т. п. Ниже приведено несколько примеров этих реакций. [c.400]

Определение йодного числа по способу Гюбля является хотя и наиболее длительным, но в то же время и иаиболлее точным, поэтому в практике лабораторий многих стран этот способ широко распространен. Реактивами здесь служат раствор йода и сулемы в этиловом спирте. Прибавление сулемы необходимо для получения сходящихся результатов, так как она облегчает и ускоряет присоединение галоида молекулами нефтепродукта и способствует тем самым доведению реакции присоединения галоида до конца. По мнению Левковича, здесь протекает следующая реакция [c.543]

Свойственна альдегидам и реакция присоединения. Например, водород в момент выделения в присутствии катализатора (Ni) присоединяется к карбонильной группе и альдегиды восстанавливаются в первоначальные спирты [c.340]

К процессам гидратации относятся также различные химические реакции присоединения воды по месту двойных связей в органических соединениях. Так, получение этилового спирта из этилена [c.44]

Потенциометрический метод определения виниловых мономеров основан на использовании реакции присоединения ацетата ртути (И) по месту двойной связи виниловых мономеров в среде метилового спирта [c.444]

В этих реакциях присоединение атома водорода к изоцианату вызывает разрыв п-овязи между атомами азота и углерода. Миграция атома водорода к изоцианатной группе, в случае взаимодействия со спиртами, наиболее легко происходит при использовании первичных спиртов, значительно медленнее реагируют вторичные и совсем медленно третичные спирты. Реакция ускоряется спиртами и кислотами. [c.80]

Скорость катализируемых основаниями реакций присоединения к тройным связям снижается при переходе от первичных к третичным спиртам, а взаимодействие с фенолами требует более жестких условий. Для проведения присоединения ROH к тройным связям исиользовались и другие катализаторы, а именно ВРз и соли ртути (П). [c.168]

Неясно, какое второе вещество дает реакция со спиртом. Продукт присоединения хлористого алюминия к метансульфохлориду [64] при нагревании с бензолом образует метилфенилсульфон [c.116]

Этиленоксид — весьма реакционноспособное вещество, легко вступающее в реакции с размыканием эпоксидного цикла. Типичны реакции присоединения веществ, имеющих подвижный атом водорода (вода, хлороводород, синильная кислота, спирты, карбоновые кислоты). Общий механизм реакции сводится к активированию электрофилом этиленоксида (присоединение протона по кислород- [c.169]

В случае эфиров первичных винилацетиленовых спиртов реакция присоединения идет нормально — получаются только алленовые алкоксихлориды [c.62]

Т. II. В результате восстановления под действием реактива Гриньяра из карбонильного соединения получается спирт (реакция 16-26), сам реактив Гриньяра при этом в результате элиминирования образует олефин. Две другие побочные реакции — конденсация (между енолят-ионом и избытком кетона) и сочетание ио типу реакции Вюрца (т. 2, реакция 10-93). Такие сильно затрудненные третичные спирты, как триизопропил-карбинол, три-грет-бутилкарбинол и диизопропилнеопентилкар-бинол, не удается получить при присоединении реактивов Гриньяра к кетонам (либо реакция дает чрезвычайно малые выходы), так как значительную роль начинают играть процессы восстановления и (или) енолизации [311]. Однако такие спирты можно синтезировать с помощью алкиллитиевых реагентов при —80 °С [312], так как в этих условиях енолизация и восстановление существенно менее значительны [313]. Для повышения доли присоединения за счет восстановления можно использовать и другие методы, которые состоят в получении комплексов реактива Гриньяра с Li l04 или Bu4N+Br- [314] или в применении в качестве растворителя вместо эфира бензола или толуола [315]. [c.368]

Оксиэтилирование вторичных спиртов. Реакцию присоединения оксида этилена к вторичным спиртам проводят в термоста-тируемом реакторе, снабженном мешалкой. Скорость подачи оксида этилена регулируется автоматически по давлению ее паров над реакционной массой. Количество прореагировавшего оксида находят по привесу реакционной смеси. Состав продуктов реакции определяют способом газо-жидкостной хроматографии с пламенно-ионизационным детектором. Колонку длиной [c.42]

Сложную смесь хлорпроизводных без дополнительного разделения подвергают гидролизу для получения амиловых спиртов. Приведенный выше теоретический состав оказывается не вполне точным, так как, в частности, хлористые амилы, образующиеся при промышленном хлорировании иэ-опентана, могут вступать во вторичные реакции присоединения хлора. [c.178]

З-метил-З-бутен-1-ол и 3-метил-2-бутен-1-ол. Поскольку путем дегидратации из обоих изомеров легко может быть получен изопрен, чрезвычайно заманчивым представлялось бы направить процесс в сторону их преимущественного образования. Однако изоами-леновые спирты с высокой скоростью вступают в дальнейшее взаимодействие с формальдегидом, давая либо так называемые диоксановые спирты (при присоединении к двойной связи), либо пирановые соединения (при присоединении к гидроксильной группе и последующей циклизации молекулы). Эти вещества не только - сами, -но существу, являются побочными продуктами, но, в свею очередь, служат родоначальниками цепи дальнейших превращений. Несмотря на наличие патентов по синтезу изоамиленовых спиртов из изобутилена и формальдегида, на практике осуществить эту реакцию с приемлемым выходом не удается. [c.699]

Конденсации реакция Химическая реакция присоединения, сопровождаемая освобождением воды или друтх малых молекул, например образование сложного эф фа из органической кислоты и спирта С Н,0Н + НООССН, - СНзСООСНз + Н О [c.545]

Реакции присоединения воды к углеводородам, дегидратации спиртов, изомеризации, алкилирования, дезалкилирования, переалкилиро-вания, полимеризации и крекинга лучше всего описываются в предположении о существовании ионоподобных промежуточных продуктов (карбоний-иона и карбаниона), образующихся в присутствии кислотных или основных катализаторов. [c.36]

На эти реакции несколько похожа реакция присоединения спиртов к третичным олефинам, в результате которой получаются эфиры третичных алкилов. Процесс проводят при 60° и под давлением в присутствии серной кислоты как катализатора. Как и в случае непосредственного получения сложных эфиров из олефинов, образуется равновесная сМесь, которая разделяется на два слоя в верхнем, углеводородном, слое находится эфир. Эфиры третичных алкилов легко гидролизуются минеральными кислотами, в щелочной же и нейтральной среде они устойчивы. От эфиров первичных или вторичных алкилов их отличает очень слабая способность образовывать перекиси. Простейший член этого ряда — метил-трет-бутиловый эфир СНзОС(СНз)з — кипит при 55°. Получен целый ряд таких эфиров, и этот метод распространен тоже на синтез mpem-бутилфенилового эфира ( Hajg O eHs (т. кип. 185—186°), который в мягких условиях перегруппировывается под действием хлористого алюминия в -трет-бутилфенол [28]. [c.201]

По наблюдению Кохенхаузена [7], холестерин пе этерифи-цируется серной кислотой, а превращается в нерастворимый холестерон. Позднее запатентован способ [21] получения алкил-серной кислоты из спирта этого типа, заключающийся в предварительной этерификации спирта борной кислотой с последующим прибавлением реакционной смеси к 90%-ной серной кислоте. Возможно применение и более концентрированной серной кислоты. Наиболее благоприятной температурой превращения олеилового спирта в эфир действием серной кислоты является 30"" [22]. При более низкой температуре увеличивается значение реакции присоединения по двойной связи. [c.10]

Егце в прошлом веко было выяснено, что основное химическое свойство олсфипон — способность вступать в многочисленные реакции присоединения присоединение по двойной связи вод .[, брома, бромноватистой кислоты, спиртов и т. п. [c.63]

Реакцию присоединения Н2О к двойной связи можно проводить в присутствии какого-либо кислотного катализатора, например Н2804. Продуктами таких реакций являются спирты-соединения, содержащие группу ОН, присоединенную к атому углерода. Правило Марковникова применимо и в этом случае, если рассматривать молекулу воды как поляризованную на ионы Н — ОН". Тогда группа ОН должна присоединяться к атому углерода, связанному с меньщим числом атомов водорода, как это иллюстрируется следующим примером [c.423]

Алкины легко присоединяют воду (гидратация), образуя спирты, кислоты. Присоединение Н2О идет в присутствии катализатора — Н 804 (реакция М. Г. Ку-черова, открыта в 1881 г.), либо над гетерогенными катализаторами. Сначала образуется непредельный спирт, а затем альдегид (или кетон) [c.199]

Беизонитрил представляет собой бесцветную нейтральную жидкость с приятным запахом горького миндаля т. кип. 191-. При дейстЕщи натрия и кипящего спирта он частично восстанавливается до беизил-амина, частично омыляется до бензойной кислоты. Подобно нитрилам жирного ряда, бензонитрил склонен вступать в реакции присоединения и полимеризацин. Иапример, холодная дымящая серная кислота превращает его в тримолекулярный киафенин (трифенил-силг.и-триазин, стр. 1052). [c.648]

ГИДРАТАЦИЯ И ДЕГИДРАТАЦИЯ КАТАЛИТИЧЕСКИЕ —реакции присоединения (гидратация) или отщепления (дегидратация) воды от органических соединений. Г. и Д. к.— одни из основных реакций органической химии. Основными видами реакций гидратации являются гидратация олефинов в спирты, ацетиленовых углеводородов в альдегиды и кетоны, нитрилов в амиды. На этих реакциях основываются промышленные способы производства важнейших продуктов органического синтеза. Реакции дегидратации составляют основу большинства реакций поликонден-сацин, играющих огромную роль при получении полимеров, алкидных или гли-фталевых смол, полиамидных волокон (найлона), мочевиноформальдегидных смол 1 др. [c.72]

Существует достаточно доступный метод синтеза производных акрилонитрила - это реакция присоединения по двойной углерод-углеродной связи спиртов, псрвичпы.х аминов, жирных кислот и т.д. [1-3]. Однако [c.145]

Гидратация (присоединение воды). В присутствии катализаторов (конц. H2SO4, Zn l2 и др.) к алкенам присоединяется вода с образованием спиртов. Реакция идет согласно правилу Марковникова [c.70]

ГИДРОГЕНИЗАЦИЯ (гидрирование, лат. hydrogenium — водород) — реакция присоединения водорода к соединениям и элементам, происходящая в большинстве случаев в присутствии катализаторов, под давлением и при высоких температурах. Реакция отщепления водорода от соединений называепся дегидрогенизацией, или дегидрированием. Г. широко используют в промышленности для проведения важных химико-технологических процессов синтезов аммиака, метанола и других спиртов. При Г. растительных масел получают твердые жиры, саломас, маргарин из угля, нефтепродуктов и горючих сланцев — моторные топлива и другие ценные продукты. [c.72]

Щелочи ускоряют процесс и делают его необратимым, так как при нейтрализации кислоты равновесие смещается вправо. Для получения спиртов широко применяется реакция присоединения воды к алкенам в присутствии катализаторов (Н2504, 2пС12 и др.), например [c.260]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология