Жирные кислоты с нечетным числом атомов углерод

Выполненное в Индии исследование, видимо, уже тогда произвело впечатление, и к 40-м годам укоренилось мнение, что жирные кислоты с нечетным числом атомов углерода в молекуле в природе не встречаются. Так, про маргариновую кислоту в те времена писали, что, хотя некоторые аргументы в пользу ее присутствия в маслах и жирах все еще не опровергнуты, можно без большого риска утверждать, что в природе маргариновой кислоты нет. Откуда такая уверенность Дело тут, конечно, в том, что у химиков на это имелись серьезные аргументы. [c.118]

У некоторых жирных кислот с нечетным числом атомов углерода, наряду с окислением у карбоксильной группы имеет место также и окисление конечной метильной группы углеродной цепи, вследствие чего они выделяются организмами животных в виде дикарбоновых кислот с тем же числом атомов углерода [130]. [c.310]

Окисление жирных кислот с нечетным числом атомов углерода [c.562]

ГО промежуточного продукта цикла лимонной кислоты и углеродные скелеты многих аминокислот способны превращаться в глюкозу. Из жирных кислот с четным числом атомов углерода и из ацетил-СоА реального образования глюкозы не происходит, тогда как три углеродных атома жирных кислот с нечетным числом атомов углерода, а также образуемый бактериями рубца пропионат могут превращаться в глюкозу при этом в качестве промежуточного продукта образуется метилмалонил-СоА, превращающийся затем в сукци-нил-СоА при участии кофермента Bi2-В периоды восстановления после напряженной мышечной работы глюконеогенез протекает очень активно, благодаря чему присутствующий в крови лактат превращается в гликоген и глюкозу. [c.618]

Окисление жирных кислот с нечетным числом атомов углерода. ...........562 [c.729]

При окислении жирных кислот с нечетным числом атомов углерода, помимо ацетоуксусной кислоты, образуется еще и пировиноградная кислота СНз—СО—СООН. [c.164]

ОКИСЛЕНИЕ ЖИРНЫХ КИСЛОТ С НЕЧЕТНЫМ ЧИСЛОМ АТОМОВ УГЛЕРОДА. СУДЬБА ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ [c.346]

Современные методы исследования показывают присутствие в растительных маслах небольших количеств жирных кислот с нечетным числом атомов углерода, образование которых, шо-ви-димому, является следствием побочных направлений синтеза жирных кислот. [c.22]

Можно предположить две возможности генерирования жирных кислот с нечетным числом атомов углерода 1) образование биологическим путем и 2) декарбоксилирование. [c.169]

Хотя нельзя полностью исключить активность микробов как причину относительного обогащения с течением времени жирными кислотами с нечетным числом атомов углерода, декарбоксилирование кажется более вероятным объяснением этого явления. Увеличение количества таких кислот во время диа- и катагенеза, очевидно, соответствует генерации парафинов с четным числом атомов углерода [13]. Это наводит на мысль [c.169]

Применение нечетных углеводородов в качестве источника углерода приводит к преимущественному содержанию в липидах клетки жирных кислот с нечетным числом атомов углерода, в частности С -кислот. При выращивании дрожжей на С13, С15 и ig-алканах в клетках присутствует значительное количество С15-КИСЛОТ. [c.356]

Жирные кислоты с нечетным числом атомов углерода и с разветвленной цепью, биосинтез de пооо — ферментативный процесс, имеющий место при использовании в биосинтезе жирных кислот de пооо пропионил-S-KoA вместо ацетил-S-KoA. Так происходит синтез жирных кислот с нечетным числом атомов углерода. [c.234]

Окисление жирных кислот с нечетным числом атомов углерода осуществляется аналогично, однако наряду с ацетил-5-КоА конечным продуктом реакции является пропионил-5-КоА, который превращается в сукцинил-8-КоА, вступающий в цикл Кребса. [c.352]

Выделение насыщенных жирных кислот из липидов некоторых морских животных — нормальные жирные кислоты с нечетным числом атомов углерода и жирные кислоты с разветвленной цепью. [c.181]

Результаты этих исследований оценивались как доказательство в пользу Р-окисления жирных кислот. Считали, что в случае Р-окисления жирных кислот с четным числом атомов углерода на определенном этапе должна появиться ацетоуксусная кислота. В случае же окисления жирных кислот с нечетным числом атомов углерода, ацетоуксусная кислота как промежуточный продукт не должна появляться, так как окисление их должно на последнем этапе привести к образованию Сд-кислоты — пропионовой (СНз-СН,СООН). [c.310]

Если результаты исследований с жирными кислотами с четным числом атомов углерода подтверждают существование процесса Э-окисления жирных кислот, то отрицательные результаты, полученные для жирных кислот с нечетным числом атомов углерода, требуют объяснения. [c.310]

Исследования, проведенные в более позднее время по изучению окисления синтетических жирных кислот с нечетным числом атомов углерода, показали, что они окисляются в тканях организма медленнее, чем жирные кислоты с четным числом атомов углерода. По-видимому, по этой причине не наблюдалось образования в количестве, доступном для определения ацетоуксусной кислоты из жирных кислот с нечетным числом атомов углерода при пропускании их через печень. [c.310]

В чем заключаются особенности окисления жирных кислот с нечетным числом атомов углерода [c.441]

Хотя превращение в сукцинат является главным путем метаболизма пропионата, последний может быть также использован в качестве исходной молекулы для синтеза в жировой ткани и молочной железе жирных кислот с нечетным числом атомов углерода С,5- и С,7-жирные кислоты обнаруживаются главным образом в липидах жвачных животных. [c.198]

И молочной железе млекопитающих в качестве затравки может служить бутирил-СоА. Если в качестве затравки выступает пропионил-СоА, то синтезируются длинноцепочечные жирные кислоты с нечетным числом атомов углерода. Такие жирные кислоты характерны в первую очередь для жвачных животных, у которых пропионовая кислота образуется в рубце под действием микроорганизмов. [c.235]

Окисление жирных кислот с нечетным числом атомов углерода также может происходить в цикле окисления жирных кислот. Такие жирные кислоты редко встречаются в природе, но образуются в ходе окислительного расщепления валика и изолейцина. При окислении последовательное отщепление молекул ацетил-СоА происходит до тех пор, пока не останется трехуглеродный фрагмент в виде пропионил-СоА, который подвергается далее ферментативному карбоксилированию, в результате которого получается метилмалонил-СоА. Ферментом является пропионилкарбоксилаза [c.105]

Жирные кислоты с нечетным числом атомов углерода. Разветвленные, циклопропансодержащие и другие специфические жирные кислоты. [c.146]

Еще задолго до того, как был разработан метод радиоактивных меток, Кнооп в 1904 г. синтезировал жирные кислоты, которые в качестве метки содержали на конце, противоположном карбоксильному, ковалентно связанное бензольное кольцо. Он синтезировал меченые жирные кислоты, содер-жавщие как четное, так и нечетное число атомов углерода в неразветвленной цепи, и ввел их с пищей собакам. Затем из мочи собак он выделил два соединения, гиппуровую кислоту и фенилацетуровую кислоту — амиды глицина соответственно с бензойной и фенилуксусной кислотами. Кнооп показал, что фенилуксусная кислота образовалась из жирных кислот, имевщих четное число атомов углерода, тогда как бензойная кислота — из жирных кислот с нечетным числом атомов углерода. Отсюда Кнооп сделал вывод, что при окислении жирных кислот происходит отщепление сразу двух атомов углерода, и предложил свою знаменитую теорию р-окисления. [c.311]

Больные, страдающие болезнью Рефсама, не способны к окислению фитановой кислоты из-за нарушений в системе а-окисления . Пока трудно определенно сказать, связаны ли серьезные неврологические нарушения, наблюдаемые при болезни Рефсама, с накоплением фитановой кислоты в ткани мозга или же они обусловлены тем, что в мозге перестают образовываться некоторые необходимые жирные кислоты с нечетным числом атомов углерода. [c.313]

При р-окислении жирных кислот с нечетным числом атомов углерода происходит образование не только ацетил-СоА, но и пропионил-СоА. Трехуглеродная пропионильная группа образуется также при расщеплении изопреноидных соединений, изолейцина, треонина и метионина. [c.330]

Как отмечалось, основная масса природных липидов содержит жирные кислоты с четным числом углеродных атомов. Однако в липидах многих растений и некоторьж морских организмов присутствуют жирные кислоты с нечетным числом атомов углерода. Кроме того, у жвачных животных при переваривании углеводов в рубце образуется большое количество пропионовой кислоты, которая содержит три углеродных атома. Пропионат всасывается в кровь и окисляется в печени и других тканях. Установлено, что жирные кислоты с нечетным числом углеродных атомов окисляются [c.377]

До последнего времени обычно было принято омылять жиры водноспиртовым раствором едкого кали или этанольным раствором алкоголята калия. В настоящее время вместо этанола применяют метанол. Это объясняется тем, что жирные кислоты в большинстве случаев анализируются газохроматографически в виде метиловых эфиров, а небольшие количества этиловых эфиров, которые могут образоваться при применении этанола, мешают газохроматографическому определению метиловых эфиров жирных кислот с нечетным числом атомов углерода и разветвленной цепью. [c.148]

Изучая образцы современных осадков эоцена и кембрия, Ф. Эй-блсон и Дж. Паркер (1962 г.) определили, что во всех случаях число атомов углерода жирных кислот составляло 14, 16 и 18. В то же время в некоторых анаэробах образуются небольшие количества жирных кислот с нечетным числом атомов углерода. Эти исследования показали также, что в самых верхних слоях осадков, т. е. в морских илах, присутствуют главным образом насыщенные жирные кислоты лишь с небольшой примесью ненасыщенных. Причем содержание свободных жирных кислот в органическом веществе составляет менее 0,1 %. [c.110]

По отношению к окисляющему действию кислорода жидкие растительные масла условно делятся на высыхающие, полувысы-хающие, невысыхающие. Животные жиры делятся на жиры наземных животных, молочные жиры и жиры морских млекопитающих и рыб. Жиры наземных животных (сало говяжье, баранье, свиное) содержат значительное количество насыщенных жирных кислот, имеют твердую консистенцию и относительно невысокие йодные числа. Жиры морских млекопитающих и рыб в зависимости от источника получения сильно отличаются друг от друга по своим физико-химическим свойствам, многие из них содержат значительное количество ненасыщенных жирных кислот с несколькими (до шести) двойными связями. Жиры микроорганизмов относятся к той области химии липидов, изучение которой только начинается. Но уже сейчас можно говорить о некоторых присущих им особенностях и в первую очередь о высоком содержании жирных кислот с нечетным числом атомов углерода в молекуле, [c.214]

Известны несколько биогенных продуктов, содержащих небольшие количества жирных кислот с нечетным числом атомов углерода. Если предположить, что активность микробов способствует удалению жирных кислот только с четным числом атомов углерода, то можно объяснить относительное увеличение содержания жирных кислот с нечетным числом атомов углерода. Этот вывод подтверждает работа Дж. Силликера и С. Рит-тенберга (1952 г.) по селективному использованию микробами жирных кислот с четным числом атомов углерода. [c.169]

Исследования жирнокислотного состава фосфолипидов andida guilliermondii, в частности основных компонентов фосфатидилхолина и фосфатидилэтаноламина, показали, что они отличаются широким набором жирных кислот Си— i8, отсутствием полиеновых кислот с более чем двумя двойными связями (при этом содержание ненасыщенных кислот С13— is с 1—2 двойными связями составляет около 60%) относительно высоким содержанием жирных кислот с нечетным числом атомов углерода. [c.328]

По своей химической структуре молекулы жирных кислот отличаются друг от друга только содержанием атомов углерода и уровнем насыщения жирной кислоты, поэтому свойства растительных масел определяются в основном содержанием и составом жирных кислот, образующих триацилглицерины. Обычно это насыщенные и ненасыщенные (с одной-тремя двойными связями) жирные кислоты с четным числом атомов углерода (преимущественно и jg). Кроме того, в растительньгх маслах в небольшом количестве присутствуют жирные кислоты с нечетным числом атомов углерода (от С] до С23). [c.185]

Джемс и Мартин [38] первыми описали разделение жирных кислот от муравьиной до додекановой с помощью газовой хроматографии. На силиконовых набивках вследствие молекулярной ассоциации, зависящей от концентрации растворенных веществ в распределяющей жидкости, наблюдались сильно размытые пики. Добавление стеариновой кислоты в неподвижную фазу улучшило симметрию пиков при этом кислоты стремятся взаимодействовать с набивкой колонки, а не димеризоваться. Этот метод, однако, оказался непригодным для высших жирных кислот, поскольку стеариновая кислота испаряется из колонки при температурах, необходимых для хроматографического разделения. Исследования спектров в инфракрасной области [4] показали, что степень ассоциации кислот в растворе парафинов зависит от температуры и концентрации, причем кислоты можно получить почти целиком в виде мономеров, нагревая до 200° и поддерживая молярные концентрации ниже 0,007. Это позволяет отделять свободные жирные кислоты с 12—18 атомами углерода на апьезоне Ь при 276°. Пики, однако, при этом заметно несимметричны. При повышении температуры до 300° несимметрия уменьшается, но не исчезает. Поэтому метод не обеспечивает настолько хорошего разделения, которое позволило бы определять жирные кислоты с нечетным числом атомов углерода или разделять насыщенные и ненасыщеные соединения, обладающие одинаковым числом атомов углерода. Недавно была описана попытка анализа свободных жирных кислот [60], при которой в качестве жидкой фазы были использованы полиэфиры, обработанные фосфорной кислотой. Отчетливая симметрия пиков получается при разделении кислот, содержащих от 4 до 22 атомов углерода в качестве неподвижной фазы для этого используют поли-(диэтиленгликольадипат), обладающий поперечными связями с пентаэритритом (ЬАС-2-К446) и содержащий 2% фосфорной кислоты (85-процентной). Эту фазу наносят на целит 545 (60/80 меш) и проводят разделение при температуре колонки 220—235°. При данных экспериментальных условиях стеариновая и олеиновая кислоты неполностью разделяются, однако были выделены кислота, имеющая 18 атомов углерода и две двойные связи, а также ненасыщенные кислоты с 16 атомами углерода. Для получения от детектора на нитях накала сигнала такой же величины, как и в случае метиловых эфиров этих же кислот, необходима несколько большая величина пробы свободных кислот, причем количественные результаты не совпадают полностью — воз-1 Южно, из-за различий в теплопроводности свободных кислот и сложных эфиров, что указывает на необходимость проведения калибровки. Ряд исследователей, работая по этой методике, столкнулся с определенными трудностями. [c.483]

Биохимические функции. Метилкобаламин присутствует в цитоплазме, а дезоксиаденозилкобаламин находится в митохондриях клеток. Метилкобаламин служит коферментом в реакциях трансметилирования, которые протекают в процессе синтеза нуклеотидов и нуклеиновых кислот. Дезоксиаденозилкобаламин участвует в метаболизме метилмалоно-вой кислоты, которая синтезируется в организме из жирных кислот с нечетным числом атомов углерода, а также из аминокислот с разветвленной углеродной цепью. Основное значение витамина В12 обусловлено его ан-тианемическим действием. [c.158]

В микрорганизмах, как и в других организмах, содержатся незначительное количество жирных кислот с нечетным числом атомов углерода. Но при росте на некоторых органических субстратах содержание таких кислот в клетках микроорганизмов может стать необычно высоким. В смеси парафинов, выделяемых [c.553]

Синтез и накопление дрожжами жирных кислот с нечетным ч ислом атомов углерода интенсифицируются при их росте на Сз-субстратах, особенно на средах с пропионовой и молочной кислотами. Эти соединения в составе нечетных ацил-КоА могут служить затравкой для синтеза жирных кислот с нечетным числом атомов углерода. Исследования показали, что они довольно легко метаболизируются как микроорганизмами, так и животными. [c.554]

Различные дрожжи могут расти, используя этанол. Это позволяет подбирать для использования в производстве наиболее подходящие щтаммы. Метаболизм этанола хорошо изучен. По-видимому, существенной особенностью дрожжей, выращенных на этаноле, является преобладание определенной алкогольдегидрогеназы, участвующей в его окислении. Состав липидов дрожжей, выращенных на этаноле, характеризуется почти полным отсутствием жирных кислот с нечетным числом атомов углерода. Вероятно, объясняется это легкостью образования из такого Сг-субстрата ацетил-КоА, служащего затравкой для биосиитеза жирных кислот с четным числом атомов углерода. [c.567]

Синтез ЖК с 16—18-углеродным скелетом осуществляется в цитоплазме, причем для образования углеродной цепи с четным количеством атомов используется ацетил-КоА, а нечетных — также и пропионил-КоА. По этой причине в тканях эмбрионов животных, где содержится много пропионата, синтез жирных кислот с нечетным числом атомов углерода более выражен, чем в тканях взрослых организмов. Разветвленные жирные изокислоты образуются с использованием изобутирил- (для четного ряда) или изо-валерил-коэнзима А (для нечетного ряда). В образование антеизо-(нечетных) жирных кислот вовлекается изолейцин. [c.16]

Только концевой трехуглеродный фрагмент молекулы жирной кислоты с нечетным числом атомов углерода является потенциальньп субстратом для образования гликогена, поскольку только из этой части молекулы при окислении образуется пропионат. Тем не менее меченые углеродные атомы жирных кислот после прохождения через цикл лимонной [c.295]

Ниже описаны только реакции, которые приводят к превращению метионина и изолейцина в про-пионил-СоА и к превращению валина в метилмало-нил-СоА. Реакции превращения пропионил-СоА в метилмалонил-СоА и далее в сукцинил-СоА уже обсуждались в гл. 23 в связи с катаболизмом пропионата и жирных кислот с нечетным числом атомов углерода. [c.335]

Пропионил-СоА (рис. 31.21) может образоваться из изолейцина (рис. 31.26 и 31.29), метионина (рис. 31.23), а также из боковой цепи холестерола и жирных кислот с нечетным числом атомов углерода. Превращение пропионил-СоА в амфиболические интермедиаты включает биотинзависимое карбоксилиро-вание с образованием метилмалонил-СоА последний может образоваться и непосредственно из валина (при этом не происходит предварительного образования пропионил-СоА) (рис. 31.21 и 31.28, реакция 9 V). В результате изомеризации, коферментом которой является производное витамина В,2, метилма-лонил-СоА превращается в сукцинил-СоА—интермедиат цикла лимонной кислоты, который окисляется до СО2 и воды. [c.341]

Эта реакция является весьма важной в метаболизме пропионовой кислоты (точнее, пропиониол 8КоА), которая образуется при окислении жирных кислот с нечетным числом атомов углерода, боковой цепи холестерина, окислительном распаде аминокислот изолейцина, метионина и серина. [c.46]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология