Лактоны синтетический

Синтетические жирные кислоты получают в процессе окисления твердого парафина или жидкого парафинового сырья. В процессе окисления образуется сложная смесь кислородсодержащих соединений кислого и нейтрального характера жирные кислоты, оксикислоты, дикарбоновые кислоты, кетонокислоты, спирты, эфиры, лактоны и другие продукты окисления и конденсации. [c.299]

Бензофенон конденсируется с карбанионами с трудом однако при реакции конденсации Штоббе с диэтиловым эфиром янтарной кислоты бензофенон конденсируется гладко и с высоким выходом. Легкость, с которой происходит эта реакция, заставляет предположить образование промежуточных соединений, например I, которые увеличивают реакционную способность. Поэтому диэтиловый эфир янтарной кислоты особенно легко конденсируется с карбонильными соединениями. Опубликован обзор [351, посвященный этой реакции. Ее применимость для синтетических целей определяется ценностью получаемого продукта декарбоксилирования, т. е. ненасыщенных кислот или лактонов [36] [c.327]

Растворимые смолы представляют собой довольно пеструю смесь органических продуктов, включающую некоторые фенолы, углеводы, лактоны оксикислот и пр. Эти смолы могут быть использованы для изготовления крепителей для литейных земель, понизителей вязкости при бурении скважин, синтетических дубителей и т. д. [c.8]

ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ПРОИЗВОДСТВА СИНТЕТИЧЕСКИХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ (СЖК) — ИСТОЧНИК СЫРЬЯ для ПОЛУЧЕНИЯ -ЛАКТОНОВ [c.114]

Известно, что при окислении углеводородов до жирных киСлот наряду с последними образуются и у-лактоны (5, 6). Известно также, что "у-лактоны содержатся в неомыляемых — И (7) и что содержание у-лак-тонов увеличивается по мере удаления из окисленного продукта омыляемых веществ (8). Однако систематического изучения промежуточных продуктов производства синтетических жирны) кислот на содержание В них лактонов раньше не проводилось. [c.115]

Целью настоящей работы было изучение промежуточных продуктов производства синтетических жирных кислот на содержание в них V-лактонов. [c.115]

Из табл. 1 видно, что у-лактоны присутствуют во всех изученных промежуточных продуктах производства синтетических жирных кислот. Однако практический интерес, как сырье для выделения лактонов могут представить лишь фракции вторых неомыляемых и фракции возвратных углеводородов, особенно 1-я и 2-я фракции, характеризуюш,ие-ся наиболее высокими -лактонными числами. [c.116]

При переработке нефтяного парафина До синтетических жирных кислот и спиртов каталитическим окислением его кис юродом воздуха, около 9% от всего перерабатываемого парафина выбрасывается с газовыми выбросами в виде низкомолекулярных органических соединений -(кислот, спиртов, альдегидов, кетонов, лактонов и т. п.). [c.187]

Многие природные соединения являются макроциклическими лактона-ми (макролидами). Например, антибиотик эритромицин содержит в своей структуре 14-членный лактонный цикл. Для медицинских целей его производят ферментативным путем, однако в лабораторных условиях он получен и синтетически. [c.295]

Лактоны представляют собой циклические внутримолекулярные сложные эфиры оксикислот. Наиболее з стойчивыми являются лактоны с пяти- и шестичленными циклами (у- и 8-лактоны). У -лактонов наблюдается значительное напряжение в цикле. а-Лактоны неизвестны. В природе найдены и также получены синтетическим путем макро-циклические лактоны. [c.120]

Макроциклические лактоны. Синтетическим путем были получены лактоны ы-оксикислот с 9—17 атомами углерода в молекуле Н0(СН2) С00Н--> (СН2) С00 п = 8-16) [c.123]

Как эпимер )-глюкозы О-манноза может быть превращена в >-гл окозу действием небольщих количеств щелочи (при этом устанавливается равновесие между Д-маннозой, )-глюкозой и )-фруктозой), а также через манноновую кислоту, при кипячении которой с хинолином устанавливается равновесие между О-манноновой и й-глюконовой кислотами. Восстановление лактона синтетической 0-глюконовой кислоты привело к синтезу 0-глюкозы. [c.659]

Манноновая кислота при кипячении с хинолииом отчасти переходит в -глюконовую кислоту. Восстановление лактона синтетической -глюконовой кислоты привело к синтезу -глюкозы, этого наиболее важного из простейших сахаров. [c.569]

В настоящее время основным сырьем для производства высших жирных спиртов методом каталитической гидрогенизации служат метиловые и бутиловые эфиры кислот С,— is- Их получают этерификацией соответствующих фракций синтетических жирных кислот (продуктов окисления парафина) или переэтери-фикацией природных жиров (триглицеридов). Сами же природные жиры применяются как сырье для гидрогенизации в относительно небольших масштабах. Переработка свободных жирных кислот, начавшаяся в последние годы, имеет тенденцию к расширению. В табл. 1.8 приведены характеристики и составы кислот, получаемых из различных видов сырья, используемого в промышленных процессах гидрогенизации. Жирные кислоты природных жиров представлены насыщенными и ненасыщенными кислотами с прямой цепью, содержащими четное число углеродных атомов в молекуле. Состав фракций синтетических жирных кислот более сложен. В них присутствуют насыщенные монокарбоновые кислоты с четным и нечетным числом углеродных атомов-как с нормальной, так и с разветвленной цепью, а также дикарбоновые, ненасыщенные и нафтеновые кислоты, кетокислоты и оксикислоты. По другим данным, в промышленных фракциях кислот С]о— ia содержится [в % (масс.)] кислот с разветвленной цепью — 30—35 днкарбоновых кислот— 1,5—4 окснкислот и лактонов— 1—2 неомы-ляемых веществ — до 3. [c.28]

МУСКУС — продукт сложного строения растительного и животного происхождения с сильным запахом, имеет чрезвычайно большое значение в парфюмерии. М. животный (продукт выделения мускусных желез некоторых парнокопытных) — зернистая блестящая масса бурого цвета, горькая на вкус, с сильным своеобразным запахом. В состав животного М., помимо душистых веществ, относящихся к группе макроциклических кетонов (мускона из желез кабарги, цибетона из цнветы и дигидроцибето-на из ондатры), входят также белки, жиры, холестерин и другие продукты. Душистым началом растительного М. являются макроциклические лак-тоны. Синтезированные лактоны имеют тот же запах, что и макроциклические лактоны, а по стойкости превосходят их. Еще в прошлом столетии были получены некоторые нитросоединения ароматического ряда, обладающие мускусным запахом. Благодаря развитию синтетических методов, вещества с мускусным запахом являются в настоящее время вполне доступными, их производят в промышленных масштабах. [c.166]

Менее чем через 2 года полный синтез структуры 7, несмотря на устрашающую ее сложность, был завершен группой Шинкаи лаборатории фирмы Мерк Шарп и Дом (7с). Безусловно, этот синтез не может всерьез рассматриваться как альтернатива в общем-то довольно дешевому процессу микробиологического синтеза. Но именно благодаря синтетическим усилиям в этой области удалось разработать методы получения ряда родственных соединений и изотопно меченных аналогов 7 [7(1-Г , Эго, в свою очередь, обеспечило возможность проведения исследований, направленных на выяснение особенностей взаимодействия иммуномодуляторов с рецепторами соответствующих клеток, т.е. тех особенностей, без знания которых невозможен рациональный дизайн иммунодепрессантов, более простых по строению, чем Макроциклический лактон 7, но проявляющих требуемый спектр свойств. [c.17]

Исследования природных макроциклических соединений не только обогатили науку, но и указали путь получения синтетических веществ нового типа, представляющих значительную ценность для парфюмерной промышленности. Так, синтетический циклопентадеканон (экзальтон) очень близок по запаху к мускусу и улучшает букет смеси ингредиентов. В качестве душистых веществ с мускусным запахом применяются также два природных соединения растительного происхождения, являющиеся макроциклическими лактонами (Кершбаум, 1927). Это лактон 15-окси-пентадекановой кислоты I (т. пл. 31 °С)—душистое вещество ангели-кового масла и амбреттолид II — амбровый мускус [c.48]

Наличие аллильной группировки в пероксиде открывает разнообразные синтетические возможности при термолизе в растворе. Так, при термолизе аллил-/я/ е/я-бутилпероксида в присутствии карбоновых кислот R,R2 H (0)0H образуются лактоны [c.232]

Синтетический аналог 10, также имеющий а-метилензамещенный лактонный цикл, проявил едва заметную биологическую активность. Полученные данные свидетельствуют о том, что наличие ненасыщенного лактонного фрагмента как фармакофорной группы является необходимым, но недостаточным условием проявления биологической активности. [c.9]

Кроме того, в этой реакции возможно образование хромона, например (102). Однако эту проблему легко разрешить, используя то, что кумарины при взаимодействии с основаниями ведут себя как лактоны. Как и в случае синтеза а-пирона, в реакции Пехмана могут быть использованы многие вещества, являющиеся синтетическими эквивалентами р-кетоэфиров, включая эфиры р-алк-оксикротоновых [70] и аиетиленкарбоновых кислот [71]. [c.68]

Доказательство превращения у-лактона L-гулоновой кислоты (X IV) в L-аскорбиновую кислоту получено и синтетическим путем — проведением окисления с пергидролем и сернокислым железом в присутствии пирофосфорной кислоты при температуре 80—90° С (выход 10%) [265]. [c.50]

Фрагментация лактонного цпкла, встречающегося в ряде природных и синтетических соединений полициклического характера, сильно зависит от структуры всей системы и часто непредсказуема. [c.294]

Лактоны и лактонокислоты, полученные из моносахаридов, как и последние, обладают оптической активностью. Синтетические у-лактоны с асимметрическими атомами углерода получаются конечно в виде рацематов. Так, фенилпараконовая кислота [c.162]

Восстановление моносахаридов в полиолы при действии амальгамы Иатрия идет достаточно хорошо только в щелочной среде. Напротив, при pH 3—4 реакция протекает очень медленно, что используют в синтетической химии сахаров при восстановлении эфиров или лактонов альдоновых кислот в моносахариды (см., например, гл. И). [c.81]

Синтетические методы . Синтетические методы получения уроновых кислот могут быть подразделены на следующие группы 1) окисление первичноспиртовой группы альдоз 2) восстановление лактонов сахарных кислот 3) превращение одних уроновых кислот в другие путем наращи- [c.310]

Синтетические душистые вещества встречаются в очень многих классах органических соединений. Строение их весьма разнообразно это соединения с открытой цепью насыщенного и ненасыщенного характера, ароматические соединения, циклические соединения с различным числом углеродных атомов в цикле. Среди углеводородов вещества с парфюмерными свойствами встречаются довольно редко. Большинство душистых веществ содержат в. молекуле одну нли несколько функциональных групп. Сложные и простые эфиры, спирты, альдегиды, кетоиы, лактоны, иитропродукты — вот далеко не полный перечень классов химических соединений, среди которых разбросаны вещества с ценными парфюмерными свойствами. Для получения душистых веществ применяется самое разнообразное сырье, переработка которого основана на использовании большого числа химических процессов органического синтеза. Некоторые химические превращения приводят к введению заместителей в органические соединения нитрование, алкилирование, галоидирова-ние. К другой группе химических процессов относятся превращения, связанные с изменением функциональной группы веществ окисление, восстановление, этерификация, омыление. Третьи химические процессы приводят к изменению углеродного скелета химических веществ пиролиз, конденсация, изомеризация, циклизация, полимеризация. Ниже рассмотрены химические процессы, наиболее часто используемые в синтезе душистых веществ. [c.232]

Эшенмозер и сотр. [3] описали два примера синтетического использования только что рассмотренных продуктов присоединения. При обработке смеси эпимерных нитрилов (2) 1,1 мол. экв грет-бутилата калия в трет-бутаноле при 80° в атмосфере азота образуется с выходом 85% иминолактон (4). Последний в результате кислотного гидролиза превращается в улактон (5) с вь]ходом 82%, Два изомера лактона (5а, 5р) можно разде- [c.631]

Окисление парафинов с длинной цепью молекулярным кисло родом обычно производится в присутствии солей металлов. Ос новными продуктами этой хорошо известной и детально изу ченной реакции являются кислоты, эфиры, кетоны и спирты Башкиров и Чертков исследовавшие состав кислот, получен ных окислением высокомолекулярного синтетического парафина обнаружили, что эти кислоты весьма различаются по молеку лярному весу. Среди продуктов окисления чистых н-алканов и парафинового газа нефтяного происхождения было отмечено присутствие дикарбоновых кислот и лактонов . Аналогичные соединения, как известно, образуются, когда исходными веществами при аутоокислении шляются жирные кислоты [c.457]

Диметиловый эфир 2-метилянтарной кислоты, фталевый ангидрид Ци клогексан диол-1,2, синтетическая жирная кислота Се Сд Лактон 2-метил-4,4-дифенилпарако-новой кислоты (цис-Vi транс-изомеры), Н О, СО Образование Эфир циклогексан-диола и жирной кислоты трет jHij ONa [462] сложных вфиров NaHS04 в толуоле, ПО—120° С, 6 ч. Выхол 75% (от теорет.) [463] [c.49]

Хотя эти реакции не очень привлекательны в синтетическом отношении, отдаленная функционализация более жестких субстратов, особенно стероидов, использовалась для получения продуктов, синтез которых до этого представлял значительные трудности [114]. После изучения молекулярных моделей было предсказано, что при облучении бензофенон-4-пропионовокислого эфира За-холестано-ла (84) функционализация должна происходить при С-12, С-14 и С-7. Облучение (84) в концентрации, достаточно низкой для предотвращения межмолекулярных реакций (Ю" М), привело к олефину (85) (35%) и двум лактонам (86) (45%) и(87) (19 /о). Олефин получался путем отщепления водорода, связанного с С-14, и последующего дополнительного отщепления под действием образовавшегося радикала, что приводило к появлению двойной связи. [c.807]

Эти высшие лактоны, содержащие большие циклы без напряжения, устойчивы. Они имеют запах мускуса, очень похожий на запах природного мускуса, и поэтому их применяют в парфюмерии. Лактон 15-окси-пентадекановой кислоты получается и синтетическим путем и применяется под названием экзалътолида. [c.123]

Как будет указано ниже, упомянутая выше гексаоксидифеновая кислота играет важную роль в строении эллаготаннинов. Гексаоксидифеновая кислота была получена синтетическим путем и расщеплена на оптические антиподы. Однако последние легко рацемизуются. Гексаоксидифеновая кислота превращается гладко и необратимо при каталитическом действии даже слабых кислот в два приведенные выше лактона. [c.186]