Адипиновая кислота конденсация с гексаметилендиамином

Получаемая из циклогексана адипиновая кислота на 90 % используется как промежуточный продукт для синтеза мономера гексаметилендиамина и далее найлона-66 (продукт конденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина). [c.328]

Полиамидное волокно найлон получают путем конденсации адипиновой кислоты с гексаметилендиамином, причем оба могут быть получены из нафтеновых углеводородов [47,48]. [c.27]

Гораздо большее значение имеют высокопрочные синтетические волокна из полиамидных смол, в которых компоненты, образующие полимер, связаны между собой так же, как и аминокислоты в молекуле белка (шерсти). Из таких полимеров наибольшее промышленное применение получили анид (иначе называют найлон), представляющий собой продукт конденсации большого числа молекул поликонденсации) адипиновой кислоты и гексаметилендиамина [c.397]

Гексаметилендиамин ЫН2(СНг),ННг служит для синтеза исключительно ценных термопластических полиамидных смол. В частности, при конденсации гексаметилендиамина с адипиновой кислотой получают смолу, из которой вырабатывают текстильное волокно найлон [c.229]

Найлон — продукт конденсации двухосновной адипиновой кислоты и гексаметилендиамина [c.271]

Найлон. Полиамиды (продукты конденсации адипиновой кислоты с гексаметилендиамином) [c.543]

Процесс конденсации адипиновой кислоты с гексаметилендиамином можно представить следующим образом [c.297]

Обычные способы получения высокомолекулярных соединений — это реакции поликонденсации и полимеризации. В реакции поли-конденсации участвуют обычно бифункциональные (или вообще полифункцнональные) мономеры, молекулы которых присоединяются друг к другу с отщеплением какой-либо простой молекулы (чаще всего воды). Классический пример — поликонденсация адипиновой кислоты с гексаметилендиамином, приводящая к получению полнамид1Юго материала — найлона [c.317]

Пол и конденсацией адипиновой кислоты с гексаметилендиамином получают полиамиды с довольно высокой температурой плавления, способные в -размягченном состоянии вытягиваться в чрезвычайно прочные нити — синтетическое волокно, по красоте, прочности, теплоизоляционным и другим свойствам весьма близкое к натуральному шелку (найлон)-. [c.218]

Подробное исследование межфазной конденсации гексаметилендиамина и хлорангидрида адипиновой кислоты показало, что для получения высокомолекулярных полиамидов концентрация реагирующих веществ не должна превышать 0,15 моль/л. Мольное отношение реагирующих веществ почти не влияет на молекулярный вес полимера, но процесс очень чувствителен к примесям монофункциональных аминов и хлорангидридов незначительное содержание этих веществ приводит к обрыву цепи и резко снижает молекулярный вес полимера. Например, при конденсации хлорангидрида адипиновой кислоты с гексаметилендиамином введение в раствор хлористого бензоила в количестве 3% от массы хлорангидрида снижает характеристическую вязкость полимера с 0,875 до 0,625—0,415. Выход полиамида возрастает с увеличением длины углеродной цепи в молекуле хлорангидрида. При этом наряду с линейными полимерами возможно образование циклических продуктов общей формулы [c.196]

Конденсация дикарбоновой кислоты с диамином ведет к образованию полиамида. Полиамиды также служат для получения синтетических материалов синтетическая шерсть). Важный в практическом отношении полиамид - найлон-6,6 - получают поликонденсацией адипиновой кислоты и гексаметилендиамина. [c.275]

Поэтому при выборе исходных мономеров для синтеза волокнообразующих полимеров нужно останавливаться на таких, которые не приводят к образованию устойчивых циклов. Известно, что если при конденсации ожидается образование циклов с числом членов более ш ти, процесс идет главным образом в направлении образования линейных макромолекул, а реакция образования циклов, если и имеет место, то лишь в незначительной степени. Образование циклов с числом звеньев восемь и более при поликонденсации практически вообще не имеет места . Точно так же аминокапроновая кислота при конденсации образует линейный полимер, а аминовалериановая — шестичленный цикл, валеро--лактам. Адипиновая кислота и гексаметилендиамин, исходные вещества в синтезе полиамидов типа нейлона, реагируя на первой стадии процесса, дают линейный димер [c.48]

В отличие от найлона-66, получаемого путем поликонденсации адипиновой кислоты с гексаметилендиамином, продукт полимеризации с раскрытием цикла s-капролак-тама носит название найлона-6. Первый полимер подробно исследован в США, как один из типичных продуктов линейной конденсации второй полимер изучен сравнительно мало, и существует несколько теорий механизма [c.192]

Адипиновая кислота и гексаметилендиамин могут быть получены также из ацетилена и формальдегида. При конденсации ацетилена с двумя молекулами формальдегида в присутствии ацетиленидов меди и други.х тяжелых металлов образуется бутиидиол, который при гидрировании переходит в 1,4-бутандиол. Последний при дегидратации дает тетрагидрофуран, который через дихлорбутан н адипонитрил по вышеуказанной схеме переходит в адипиновую кислоту и [c.593]

Работа № 69. Поли конденсация гексаметилендиамина и хлорангидрида адипиновой кислоты на границе двух несмешивающихся жидкостей [c.185]

Найлон получают конденсацией адипиновой кислоты с гексаметилендиамином. Всю адипиновую кислоту для ытого получают из циклогексана, а гексаметилендиамин получают из адипиновой кислоты, бутадиена, акрилонитрила или циклогексанола. В качестве примера на стр. 196—197 приведены схемы получения найлона-66 различными фирмами. [c.195]

Рентгенограмма продуктов конденсации гексаметилендиамина с адипиновой кислотой (рис. 33) показывает явную микрокристаллическую структуру и имеет большое сходство с рентгенограммой соответствующего полиэфира. [c.83]

Синтез высокомолекулярных смол. Смолу найлон получают поликонденсацией гексаметилендиамина и адипиновой кислоты, которые поступают на конденсацию в виде соли — гексаметилендиамин-адипата H2N( H.з)gNH2 НООС(СНа) СООН — называемой также солью АГ. [c.445]

Исключительное влияние на характер конечных продуктов реакции оказывает молярное соотношение реагирующих компонентов. Исследования реакции конденсации гексаметилендиамина с адипиновой кислотой позволили сделать следующие выводы [c.343]

Полиамиды получают при поликонденсации диаминов с дикарбоновымн кислотами, например при конденсации гексаметилендиамина и адипиновой кислоты, полимеризацией ш-аминокислот и другими методами. В результате этих реакций получается полигексаметиленадипамид. Из полигексаметиленадипамида в США изготовляют искусственное волокно найлон. Это волокно по свойствам близко к шерстяному и шелковому волокнам, а по некоторым свойствам даже превосходит их. Исключительно высокое сопротивление разрыву найлонового волокна, достигающее 4000—4500. кгс/см объясняется полярностью молекулы полигексаметиленадипамида, возможностью образования водородной связи между отдельными молекулярными цепочками и тем, что в вытянутом волокне полиамид находится главным образом в ориентированном, кристаллическом состоянии. Близко по свойствам к найлону полиамидное волокно капрон, получаемое в Советском Союзе путем полимеризации капролактама. [c.420]

Важнейшим синтезом на основе адипиновой кислоты является конденсация ее с гексаметилендиамином с последующим получением полиамидной смолы найлон. [c.542]

Если химиков-органиков интересовали в первую очередь чисто препаративные возможности электролиза, то в работах Н. А. Изгарышева, Б. Г. Хомякова и других электрохимиков наряду с решением синтетических задач много внимания уделялось электрохимическому механизму процесса. Для послевоенного периода развития органической электрохимии характерно дальнейшее усиление этого направления, что в свою очередь способствовало и решению конкретных прикладных задач. Среди последних следует отметить синтезы промежуточных продуктов для получения полимеров, причем особое развитие получил метод электрохимической димеризации. Электровосстановлением акрилонитрила получен адиподинитрил, легко превращаемый в гексаметилендиамин, конденсация которого с адипиновой кислотой приводит к образованию нейлона (И. Л. Кнунянц, Н. С. Вязанкин, [c.159]

Поликондеисация гексаметилендиамина, адипиновой кислоты и ис-(Р-оксиэтил)терефта-лата [212]. Предварительную конденсацию смеси соли АГ и бис-(3-оксиэтил)терефталата, взятых в соотношении 80 20 (мол. %), проводят в запаянной ампуле в атмосфере азота при 200°С в течение 3 час. Затем реакционную смесь в течение 4 час. нагревают при 275°С в вакууме [c.236]

В отличие от найлона-66, получаемого путем поликонденсации адипиновой кислоты с гексаметилендиамином, продукт полимеризации с раскрытием цикла s-капролак-тама носит название найлона-6. Первый полимер подробно исследован в США, как один из типичных продуктов линейной конденсации второй полимер изучен сравнительно мало, и существует несколько теорий механизма реакции его получения. Наиболее стройной является теория немецкого химика Вилота, разработанная на основе многочисленных экспериментальных данных. Значительный интерес представляют также работы японских химиков Хосино и Юмото. Кроме того, в 1958 г. опубликовано подробное исследование о полимеризации циклических мономеров . [c.192]

Открытие найлона представляет собой новую эру в производстве волокон, так как он является первым настоящим синтетическим волокном и обладает такими выдающимися ценными свойствами, что приобрел прочный успех сразу же после открытия ((1и Роп1, 1938). В 1940 г. его производство равнялось 8 млн. фунтов, а к 1945 г. эта цифра была утроена. Блестящая работа Каро-зерса по полимеризации, начавшаяся в 1930 г., закончилась открытием двух веществ найлона и синтетического каучука —неопрена. Найлон — это общее название для суперполиамидов, получающихся при конденсации алифатических диаминов с дикарбоновыми кислотами. В то время, как этим общим способом можно получить бесчисленное количество суперполиамидов, промышленный образец волокна получают из адипиновой кислоты и гексаметилендиамина. Адипиновую кислоту получают из фенола через циклогексанол и циклогексанон, а гексаметилендиамин — из адипиновой кислоты через амид и нитрил. Адипиновая кислота получается также при окислении циклогексена, побочного продукта, выделяемого при очистке нефти, а также при действии окиси углерода на тетрагидрофуран при 2707200 атм в присутствии иодистого никеля, в качестве катализатора и карбонила никеля, как источника образования окиси углерода. Первой стадией производства найлона является образование найлоновой соли с т. пл. 183°, очевидно представляющей собой соединение VI. Найлоновую соль [c.309]

Полиамидные смолы получаются конденсацией по-лиметилендиаминов с дикарбоновыми кислотами. Из полиамидных смол получают прочное искусственное волокно, тонкие пленки, пригодные для электроизоляции, бензостойких прокладок и других целей. Например, смола найлон , применяемая в производстве синтетического волокна, получается из адипиновой кислоты и гексаметилендиамина. Аналогичная полиамидная смола капрон получается путем полимеризации И-капролак-тама. [c.247]

Полиамиды принято классифицировать в соответствии с числом атомов углерода в диамине (первая цифра) и дикарбоновой кислоте (вторая цифра). Так, продукт поликоиденсации гексаметилендиамина и адипиновой кислоты называют полиамидом 6,6 (найлон 6,6), а продукт поликонденсации гексаметилендиамина и себациновой кислоты — полиамидом 6,10 (найлон 6,10). Полиамиды, полученные в результате конденсации аминокислот или полимеризации лактамов с раскрытием цикла, обозначают одной цифрой полиамид 6 (найлон 6) — это полиамид, полученный из е-аминокапроновой кислоты или 8-капролактама. [c.203]

В некоторых случаях для получения полиамидов можно применять компоненты, содержащие активные боковые группировки, например оксигруппы, особенно если они расположены на достаточном расстоянии от функциональных групп, образующих амидные связи [55] и если поликонденсация проводится 8 условиях, исключающих образование поперечных связей. Влияние такого рода замещающих групп обычно выражается в понижении температуры плавления и степени кристалличности. Например, из 6-оксиундекановой кислоты и гексаметилендиамина получают волокнообразующий полиамид с т. пл. 160°. Бовале [56] описывает синтез волокнообразующего полиамида из а, а -диокси-адипиновой кислоты и гексаметилендиамина правда, при нагревании такого полиамида может иметь место дальнейшая конденсация (за счет образования поперечных простых эфирных связей). Интересным примером введения боковой реакционноспособной группы может служить получение волокнообразующего сополимера из соли 66 и п-оксифениладипиновой кислоты (получаемой из п-оксидифенила), который содержит фенильные группы и вследствие этого может окрашиваться при обработке диазотированными ароматическими аминами [55]. [c.132]

Наиболее широкое применение нашли продукты поликонденсации адипиновой кислоты с гексаметилендиамином (анид — СССР, найлон — США) и полимеры капролактама (капрон — СССР, перлон — ФРГ, найлон-6 — США), Примером второго метода может служить поли конденсация со-аминоэнантовой и со-аминоундекановой кислот (энант — СССР, рильсан — Франция). [c.226]

Энтелис и сотр.дредлагают для исследования кинетики межфазной поликонденсации использовать хемилюминесценцию, обнаруженную ими при проведении конденсации между толуоль-ным раствором хлорангидрида адипиновой кислоты и водным раствором гексаметилендиамина. Для изучения кинетики межфазной поликонденсации пользовались измерением электропроводности водной фазы (раствора диамина) [c.392]

Полиамиды являются (линейными) термопластами, получав ющимися при конденсации. Промышленность США работает на адипиновой кислоте и гексаметилендиамине, промышленность ФРГ — на 6-капролактаме. Помимо этих двух полиамидов, принадлежащих к двум принципиально различным группам, имеется третья, сходная с полиамидами группа полиуретанов, которая получается при полиаддукции из диизоцианатов и гли колей. Полиуретаны по своему химическому происхождению представляют собой промежуточный продукт между полиэфирами и полиамидами, но причисляются к полиамидам. Все три типа имеют структуру белка по формуле [c.131]

Полиамиды, получаемые пол и конденсацией диаминов с дикар-боновыми кислотами, обозначаются двумя числами первое указывает число атомов углерода в диамине, а второе —в кислоте, например полигексаметиленадипамид, получаемый на основе гексаметилендиамина H2N( H2)6NH2 и адипиновой кислоты НООС (СН2)4СООН, обозначается П-66. [c.227]

Способ производства сополимеров, отличающийся тем, что нагревают до температуры конденсации смесь гексаметилендиамина и, по крайней мере, двух других образующих амид компонентов реакции, из которых один представляет собой адипиновую кислоту, а другой—6-амннокапроновую кислоту или их амидообразующие производные. [c.119]

Сырьем для получения полиамидных порошков чаще всего служит поликапролактам (капрон), полигексаметилендиамин-адипииат (анид), а иногда продукты совместной конденсации капролактама и солей адипиновой или азелаиновой кислот и гексаметилендиамина. [c.7]

Энтелис и другие [191] для исследования кинетики реакции применили хемилюминесценцию, обнаруженную ими при проведении конденсации толуольного раствора хлорангидрида адипиновой кислоты с водным раствором гексаметилендиамина. Ири межфазной поликонденсации образуются полимеры с большими молекулярными весами, чем при других методах ноликонде1 сации. Конике [189] получил полифениловые эфиры со средним молекулярным весом 250 ООО. ПТпелль [190] сообщил, что им были сиитезировар1ы поликарбонаты с молекулярным весом до 10 . [c.133]

В последнее время разработаны методы, позволяющие получать нить волокна прямо с поверхности раздела фаз, где и происходит реакция конденсации (например, бензольного раствора дихлорангйд-рида адипиновой кислоты и водного раствора гексаметилендиамина). [c.267]

Гибкость, или свободное вращение, высокомолекулярной цепи оказывает решающее влияние как на растворимость полимера, так и на температуру плавления. Например, применяя для конденсации с этиленгликолем терефталевую кислоту вместо адипиновой, можно получить полиэфир, плавящийся при температуре 256°. При синтезе лолиамидов поликоиденсация той же двухосновной кислоты с гексаметилендиамином приводила к получению полимера, плавящегося при 80°, т. е. при более высокой температуре, чем полигексаметиленадипамид. Полимерам этого типа можно придать хорошую растворимость-путем введения в ароматическое ядро функциональных групп,, имеющих сродство к растворителям. Поскольку синтез ароматических полиамидов затруднен, главное внимание было уделено полиуретанам. Действительно, ароматические диизоцианаты сравнительно просто синтезируются и благодаря невысокому давлению паров не оказывают токсического действия. Большоё число диизоцианатов выпускается в продажу под названием десмодуров. Например, десмодур Т является смесью 60% [c.275]

Полиамидные волокна. Красивое и устойчивое синтетическое волокно, называемое найлоном, получается конденсацией адипиновой кислоты с 1,6-гексаметилендиамином H2N—(СН2)в—N112 (получаемым гидрированием нитрила адипиновой кислоты). При нагревании обоих компонентов до 220° образуются нитевидные макромолекулы следующего типа с молекулярным весом, равным примерно 15 ООО (Карозерс, 1932 г.) [c.795]

Вместо гексаметилендиамина можно применить другие диамины с длинной цепью. Продукт, полученный при конденсации этилендиами-на с адипиновой кислотой, не дает хорошего волокна. [c.817]