Гераниол получение

Гераниол является составной частью розового, гераниевого, вербенового и лимонного масел нерол содержится, например, в померанцевом и бергамотовом маслах. Оба спирта (наряду с терпинеолом) образуются из линалоола при нагревании его с уксусным ангидридом (Барбье, Бертрам, Гильдемейстер) при этом происходит внутримолекулярное перемещение спиртовой группы и двойной связи. Кроме того, гераниол легко может быть получен путем восстановления природного альдегида-—цитраля (СНз) 2С—СНСН2СН2С (СНз) =СНСНО (Тиман). [c.143]

Пирофосфат гераниола способен присоединять следующую молекулу 1.7 и этот процесс может повторяться многократно. Степень полимеризации изопреновых единиц регулируется ферментами. Образующиеся таким образом полимеры с большим числом звеньев входят в состав млечного сока или латекса, продуцируемого многими растениями. Латекс дерева гевеи используется как сырье для получения натурального каучука. [c.16]

Ациклические терпены также окисляются микробиологически. Так, цитронеллаль может быть превращен в цитронелловую кислоту [24], тогда как кислота, полученная аналогичным образом из гераниола, претерпевает дальнейшее окисление под [c.168]

Нерол может быть получен в результате перегруппировки гераниола при нагревании его с алкоголятами. [c.143]

Метилгептенон является исходным продуктом для получения гераниевой кислоты (стр. 216), которая в свою очередь является исходным веществом для синтеза большого числа алифатических терпенов и кам-фор (например, гераниола, нерола, цитраля, линалоола и др.). [c.226]

К, п. используют в орг. синтезе, напр, при получении гераниола, псевдоионона, терпеноидов, алкалоидов и др, [c.487]

В нашей стране дубовый мох экстрагируют этиловым спиртом. Полученный экстракт называют резиноидом. Выход колеблется в пределах 9,5—13,0%. В составе резиноида—смолы, различные лишайниковые кислоты и сложные эфиры их с этиловым спиртом, которые не имеют запаха, но обладают фиксирующими и антимикробными свойствами, гераниол, цитронеллол, ванилин, а- и р-туйоны, камфора, цинеол, борнеол и др. [c.73]

Применение эфирного масла. Эфирное масло в целом виде используется для приготовления парфюмерных композиций и отдушек для косметических, табачных и ликеро-водочных изделий, продукции бытовой химии, для получения фракций В и К, гераниола К, в медицине, в производстве синтетических душистых веществ. [c.142]

Полимеризация пропилена, изобутилена и бутилена газов крекинга в присутствии полиенов, в которых один или несколько водородных атомов замещены такими полярными группами, как аминогруппа, хлор, бром, сера, карбоксильная группа, нитрогруппы и гидроксильная группа например, хлоропрен, гераниол в процессе полимеризации получаются вязкие продукты, служащие для улучшения вязкости смазочных масел 22,5 г изобутилена с 2,5 г хлоропрена полимеризовали при температуре —80° при добавлении к смазочному маслу 4,4% полученного продукта индекс вязкости увеличился с 26 до 111 [c.457]

Эфирные масла применяются либо как таковые, либо из нпх выделяют некоторые компоненты, смешиваемые далее с другими веществами для получения духов. Для выделения различных компонентов применяется перегонка, главным образом в случае терпенов, или кристаллизация — в случае твердых кислородсодержащих производных. Иногда применяются химические методы. Так, первичные сиирты выделяются при помощи двойного соединения, которое они образуют о хлористым кальцием (таким образом получается гераниол из масел зелени лимона и цитронелла цитронеллол не образует подобного соединения). Альдегиды выделяются при помощи бисульфитных соединений (например, цитраль из лимонного масла или из масла зелени лимона) и т.д. [c.814]

Моноциклические сесквитерпены. Важнейший представитель этой подгруппы, бисаболен (содержащийся в лпмонном масле, в масле сосновой хвои и т. д.), может быть получен синтетическим путем, напрнмер при осторожБом воздействии сильными кислотами на неро-лидол ИЛИ фарнезол. Это превращение аналогично реакции образования моноциклических терпенов из гераниола и линалоола [c.851]

В данную товарную позицию включаются продукты, полученные удалением одного или нескольких ингредиентов из эфирного масла или душистого экстракта, в результате чего продукт становится существенно отличным от первоначального. Примерами таких продуктов служат мен-тоновое масло (полученное при вымораживании масла мяты перечной с последующей обработкой борной кислотой для удаления большей части ментола и с содержанием, помимо прочего, 63% ментона и 16% ментола), белое камфорное масло (полученное из камфорного масла вымораживанием и перегонкой для удаления камфоры и сафрола и содержащее от 30 до 40% цинеола плюс дипентен, пинен, камфен и т.д.) и гераниол (полученный фракционной перегонкой цитронеллово-го масла и содержащий от 50% до 77% гераниола вместе с различными количествами цитронелло-ла и нерола). [c.309]

Значительный интерес предсгавляет действие серной кислоты на ненасыщенные соединения, содержащие гидроксильную группу. Аллиловый спирт реагирует с концентрированной серной кислотой с образованием смолообразной массы [80], но прибавление спирта к 50%-ной серной кислоте дает возможность получить небольшой выход аллилсерной кислоты [81]. Так, из продуктов реакции, полученных из 100 г спирта, выделено 40 г бариевой соли аллилсерной кислоты. Действие серной кислоты, даже разбавленной, на гераниол ведет к замыканию кольца п гидратации, обработка 5 %-ной кислотой дает главным образом терпингидрат [82а]. [c.18]

Кроме коры для получения масла используют листья, стебли и молодые ветки. Состав такого масла заметно от 1Ичается от состава масла из коры. Оно содержит более 80% эвгенола, а- и Р-фелландрены, дипентен, а- и -пинены, кариофиллен, (-)-линалоол, а-терпинеол, гераниол, коричный спирт, сесквитерпеновые спирты, пиперитон, сафрол, бензальдегид, коричный альдегид, бензилбензоат и другие компоненты. [c.203]

Линалоол содержится, в частности, в линалоевом, бергамотовом, кориандровом и лавандовом маслах. Он оптически активен в неактивной форме может быть получен из гераниола путем перегруппировки (Шиммель), а также из метилгептенона (Ружичка) [c.144]

Цитраль. Из других непредельных альдегидов интересен цитраль СщНиО—маслянистая жидкость с приятным запахом лимонов, темп. кип. 228 °С. Он встречается во многих эфирных маслах, например в лимонном масле. Альдегидная природа цитраля доказывается тем, что он может быть получен окислением первичного спирта гераниола С10Н18О и сам может быть окислен в гераниевую кислоту СюН еОа. Строение цитраля выражается формулой [c.212]

Жук-короед [1р соп и5из) — насекомое-паразит, разрушающее ежегодно миллиарды кубических метров корабельной древесипы. Сначала на дерево нападает неболь-вюе число жуков, в испражнениях которых содержится агрегирующий феромон. Этот феромон, 2-метил-6-метилиден-7-октен-4-ол, и привлекает огромное число жуков, а) Нарисуйте структуру феромона, б) Относится ли он к терпенам в) Родствен ли он гераниолу г) Каталитическое гидрирование этого вещества избытком водорода приводит к получению двух оптически активных соединений. Объясните этот результат., [c.533]

Биосинтез С. в растении идет из триптофана и гераниола по схеме биогенеза шщольных алкалоидов. В пром-сти сырьем для получения С. служат рвотные орешки и чилибуха Игнатия (Stry hnos Ignatii), где его содержится 1-2% в смеси с гидрокси- и метоксипроизводными. С. определяют [c.441]

Ц.- душистое в-во в парфюмерной и ароматизатор в пищ. пром-сти, его используют в качестве антисептич. и противовоспалит. средства, как сырье для получения витамина А и мн. душистых в-в, напр, иононов, гераниола, цитронеллола и др. Входит в состав глазного лекарства, снижает кровяное давление. [c.391]

Па (20 С) раств. в пропиленгликоле и маслах, р-римость в 70%-ном этаноле 1 2, не раств. в глицерине и плохо в воде. Содержится в цитронелловом, гераниевом (до 40%), розовом (цо 50%) и др. эфирных маслах. В прир. Ц. может присутствовать изомерный 3,7-диметил-7-октен-1-ол такую смесь иногда наз. родинолом. Наиб, ценность представляют эфирные масла, содержащие (-)-Ц., запах к-рого нежнее, чем у (+)-Ц. Вьщеляют Ц. из эфирных масел или получают восстановлением цитраля, цитронеллаля, гераниола. Для получения (-)-Ц. используют Пиролиз (+)-цмс-пинана с послед, превращением образующегося 3,7-диметил-1,6-октадиена в условиях р-ции Циглера (взаимод. с триизобутилалюминием или диизо-бутилалюминийгвдрвдом с послед, гвдролизом) в (-)-Ц. Применяют Ц. при составлении мн. цветочных и парфюмерных композиций, пищ. эссенций и как сырье для получения душистых в-в. [c.391]

Гераниол содержится как главная составная часть в эфирном масле листьев герани (откуда добывается) и обусловливает его запах. Содержится он также в розовом масле. При озонировании образует левулино-вый альдегид (как и каучук, см. стр. 301), ацетон и гликолевый альдегид, чем и доказывается его строение. Линалоол пахнет ландышем и используется в парфюмерной промышленности сам по себе и ввиде сложных эфиров (линалоолацетат). Находится он в лавандовом, бергамотовом и кориандровом эфирных маслах. Может быть получен из гераниола аллильной перегруппировкой (стр. 307). [c.313]

Технологическая схема вакуум-ректификации кориандрового масла. Эта схема состоит из следующих стадий омыления кориандрового масла, вакуум-ректификации омыленного масла и промежуточных фракций на колонне эффективностью 7 ТТ, дезодорации парфюмерных фракций, гидродистилляции кубового остатка с целью выделения оставшегося в нем эфирного масла, называемого осветленным кубовым остатком, и получения из него гераниола К. [c.141]

Типичным примером применения этой реакции является окисление гераниола. Спирт (50 mj) окисляют Д1 д. а. в гексане до герамиа-ля, выделяемого (48 мг) после фильтрования и удаления растворителя. Затем альдегид перемешивают с цианистым натрием, уксусной кислотой (для получения H N), метанолом и МпО в течение 12 час при 20—25" После удаления метанола метплгеранат (51. иг) экстрагируют эфиром. Выход продукта достаточно высокий, изомеризации не наблюдается. [c.268]

Результаты по окислению обобщены в табл. 4.3. По сравнению с обычным двухстадийным методом, который включает превращение алкилгалогенида в спирт с последующим окислением до альдегида и приводит к низкому выходу альдегида, новый одностадийный метод позволяет получать альдегиды с высоким выходом и, по-видимому, имеет существенные преимущества для получения продуктов тонкого органического синтеза, таких, как гераниол, фарнезол, хотя использование К2СГ2О, и ГМФА неудобно для промышленных синтезов. [c.213]

Типичным примером применения этой реакции является окисление гераниола. Спирт (50 мг) окисляют М. д. а. в гексане до гераииа-ля, выделяемого (48. иг) после фильтрования и удаления растворителя. Затем альдегид перемешивают с цианистым натрием, уксусной кислотой (для получения H N), метанолом и МпОг в течение [c.268]

Синтез из р-пинена осуществляется по схеме, описанной для гераниола. При взаимодействии смеси геранип-, нерил- и линалилхлоридов, полученной по згой схеме, со смесью уксусной кислоты и ацетата натрия в присутствии СиО образуется с высоким выходом линалилацетат, из которого омылением получают линалоол [23]. [c.37]

Ряд эфирных масел (мягное, эвкалиптовое, анисовое и др.) используют в медицине. Гвоздичное масло и масло эвгенольного базилика издавна применяют для отпугивания комаров и москитов. Многие эфирные масла (мятное, лимонное, апельсиновое, анисовое, укропное, имбирное и др.) применяют в кондитерской, ликеро-водочной, табачной и консервной промышленности, в производстве безалкогольных напитков и общественном питании в этих случаях из эфирных масел часто удаляют (ректификацией или обработкой этанолом) терпеновые углеводороды. Однако наибольшее количество эфирных масел используют в парфюмерно-косметической промышленности для производства духов, одеколонов, зубных паст, туалетного мыла, косметических кремов, средств для ухода за волосами и др., а также для получения многих душистых веществ, например эвгенола, гераниола, цитронеллола, линалоола, линалилацетата, ветиверилацетата, борнилацетата, цитраля, цитронеллаля и др. [c.189]

В производстве душистых ве-25 - 30 ществ для получения цитраля, иононов, метилиононов, гераниола и его эфиров [c.21]

Эта последовательность показана на примере превращения гераниола в линалоол [схема (264)], где используется способность аллильной гидроксильной группы вызывать региоселективное эпоксидирование при действии трег-ВиООН в присутствии комплексов ванадия (V) или молибдена(VI). Новый общий метод получения перегруппированных первичных аминов основан [c.114]

Линалоол содержит один асимметрический атом углерода следовательно, существуют два оптических антипода, причем оба широко распространены в природе. (—)-Линалоол находится в линалооловом масле (древесины дерева, произрастающего во Французской Гвиане) и как в свободном, так и в этерифицированном состоянии в масле иланг-иланг, розовом, бергамотовом, лавандовом маслах, тогда как (+)-линалоол был выделен из апельсинового и кориандрового масла. ( )-Линалоол получается в результате изомеризации гераниола под действием кислот эта реакция протекает особенно гладко, как будет указано ниже. Химическое поведение линалоола определяется этой реакцией изомеризации так, например, окисление линалоола хромовой кислотой приводит к получению цитраля. По той же причине невозможно получить твердые производные (например, аллофанаты), как в случае гераниола и цитраля. Линалиилацетат, часто встречающийся в эфирных маслах (см. табл, 31), был получен из натриевого производного линалоола и уксусного ангидрида. [c.817]

Отделение цитраля-а от цитраля-б производится лучше всего при помощи бисульфита натрия, с которым первый взаимодействует быстрее. Аналогично цитраль-а конденсируется быстрее с циануксусным эфиром (см. HHHie), чем его изомер эта реакция применялась для получения чистого цитраля-б. Оба изомерных цитраля могут быть получены в чистом виде окислением гераниола и нерола соответственно. [c.818]

Строение фарнезола аналогично строению гераниола, а строение неролидола — строению линалоола. Оно было установлено следующим путем при окислении хромовой кислотой фарнезол превращается в соответствующий альдегид — фарнезалъ. Последний может превращаться в соответствующую кислоту (через оксим и нитрил, который омыляется). Полученная при этом фарнеаиновая кислота расщепляется при обработке сильными щелочами на дигидропсевдоионон и уксусную кислоту (Киршбаум, 1913 г.) [c.858]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология