Глицин реакция с формальдегидом

Напишите схему реакции взаимодействия глицина с формальдегидом. [c.461]

Реакции альдольного присоединения обратимы. Обратный процесс называется альдольным расщеплением (ретроальдольный распад). В условиях организма осуществляются оба процесса, например, альдольная конденсация пировиноградной кислоты и Ы-ацетил-О-маннозамина с получением нейраминовой кислоты (см. 12.1.4) сшивание цепей тропоколлагена с образованием коллагена (см. 11.3) альдольное расщепление серина на глицин и формальдегид (см. 11.1.5) и 1,6-дифосфата D-фруктозы на фосфат дигидроксиацетона и 3-фосфат D-глицеринового альдегида (см, 12.1,5), [c.192]

Для анализа алифатических. альдегидов и кетонов широко используется их реакция с аминами образующиеся азометины восстанавливаются намного легче, чем исходные кетоны и альдегиды, кроме того, устраняются также осложнения, обусловленные гидратацией альдегидов. Впервые аммиачный раствор для полярографического определения ацетона применил Зуман [48]. Ацетон удобно определять в виде Шиффовых оснований с глицином [48], бутиламином [50], семикарбазидом [51], реактивом Жирара-Т [52] и другими аминами. Формальдегид образует восстанавливающиеся производные с аминокислотами и аммиаком [53]. [c.174]

Под действием фермента гидроксиметилазы в присутствии коферментов — тетрагидрофолиевой кислоты и пиридоксальфосфата— аминокислота серин разрушается с образованием глицина и активированного формальдегида. Действие этого фермента с успехом моделирует система, в состав которой входят 1Ч,К -диарилэтилендиамин, пиридоксальфосфат и ион металла при pH 5,5 [4]. Необходимо, однако, отметить, что данная система не является истинным катализатором процесса деструкции серина, так как в ходе реакции не происходит регенерации каталитической системы. В этом процессе пиридоксальфосфат действует как электрофильный рецептор, а Ы,Н -диарилэтилен- [c.283]

Альдольное расщепление серина, приводящее к образованию глицина и формальдегида. Реакция требует участия еще одного кофермента — тетрагид-рофолата (ТГФ), который является акцептором образующегося формальдегида (24.8.3). [c.388]

По Юри, органические соединения образовывались в атмосфере за счет действия ультрафиолетовой радиации и электрических разрядов. Миллер полагает, что в результате фотолиза метана, аммиака или воды образовались атомы водорода, которые, взаимодействуя с окисью углерода, дали формальдегид и глиоксаль активирование азота обусловило его реакцию с метаном и другими углеводородами, в результате которой образовалась синильная кислота. По-видимому, в этом процессе участвуют радикалы Н и ЫНг. Действие радиации высокой энергии, вероятно, играло не меньшую роль. В 1951—1952 гг. был проведен синтез органических соединений из углекислоты и воды, причем применялся циклотрон на 40 Мэе, в котором ускорялись а-частицы. В небольшом количестве была получена муравьиная кислота формальдегид образовывался только в присутствии ионов железа, которые, по Миллеру, служили восстановителями по-видимому, окислительные условия не способствуют синтезу органических веществ [7]. Позже Кальвин с сотрудниками повторил эти опыты, применив линейный ускоритель (5 Мэе) так, что поток частиц проходил через смесь метана, аммиака и воды. Изотопная методика позволила обнаружить в продуктах реакции аланин, глицин, другие аминокислоты, мочевину, жирные кислоты, оксикислоты и сахара. Следовательно, действия одного только фактора уже оказалось достаточным, чтобы создать целый набор веществ, крайне важных для синтеза сложных органических веществ. Пути этого синтеза, несмотря на их разнообразие, как правило, уже связаны с каталитическими процессами . [c.45]

Обнаружено, что в реакционной массе наряду с основным продуктом — иминодиуксусной кислотой — присутствуют исходная нитрилтриуксусная кислота и глицин (3—5%). Среди газообразных продуктов содержится оксид углерода (13,8%), диоксид углерода (38%), водород (40%), следы оксидов азота, метана, формальдегид. Наличие в продуктах реакции оксидов азота и глицина свидетельствует о протекании, хотя и в незначительной степени, более глубокой деструкции нитрилтриуксусной кислоты. Наличие оксида углерода и метана можно объяснить дальнейшими превращениями образующегося в процессе реакции формальдегида. [c.55]

В реакциях, относящихся к третьему типу, боковая цепь шиффова основания, изображенного на рисунке 8-6, Л, может отщепиться в результате реакции альдольного расщепления. И напротив, боковая цепь может присоединяться путем реакции Р-конденсации. Наиболее изученным из ферментов, катализирующих отщепление боковой цепи, является серинтрансоксиметилаза, превращающая серин в глицин и формальдегид [37] >. Последний не высвобождается в свободном виде, а переносится тем же ферментом избирательно на тетрагидрофолиевую кислоту с образованием циклического аддукта [уравнение (8-69)]. [c.218]

Величины Ка и Къ простых аминокислот обычно настолько малы, что прямое определение их методом кислотно-основного титрования невозможно. В присутствии формальдегида протекает реакция, блокирующая функциональную группу с основным характером, поэтому продукт реакции можно оттитровать стандартным раствором основания. Так, в случае глицина [c.259]

Ниже приведен механизм реакции образования L-серина из глицина и формальдегида, донором которого служит 5,1 О-метилен-ТГФК серинальдо-лазы 1290] [c.370]

Сериновый цикл существенно отличается от предыдущего пути ассимиляции формальдегида природой интермедиатов и ферментами (рис. 100, Б). Ключевая реакция этого пути — конденсация формальдегида и глицина в присутствии тетрагидрофолиевой кислоты, приводящая к образованию серина. Последний в реакции трансаминирования превращается в оксипировиноградную кислоту, последовательное восстановление и фосфорилирование которой приводит к образованию 3-ФГК. Одна часть 3-ФГК используется для синтеза вещества клетки, другая превращается в фос- [c.398]

Саками показал также, что серин, выделенный из печени крыс, которых кормили глицином НгЫ—С На—СОаН, содержит С " Б положениях 2 и 3 в почти одинаковых количествах. В этом случае глицин является главным источником формиата (или формальдегида), который затем вступает в реакцию с неизменившимся глицином. [c.213]

Аналогичное направление реакции наблюдалось [536] и при восстановительном метилировании глицина до ди-(метил-с1г)глицина с помощью формальдегида и муравьиной-с11-кислоты-с1. [c.505]

Альдольное расщепление может осуществляться с а-амино-кислотами, у которых в р-положении содержится гидроксильная группа. Например, серии расщепляется с образованием глицина и формальдегида (последний не выделяется в свободном виде, а сразу связывается с другим коферментом — тетрагидрофолие-вой кислотой). Эта реакция имеет большое значение как источник одноуглеродного фрагмента (в виде гидроксиметиленовой группы), включающегося далее в синтез многих соединений, в том числе метионина, пуриновых нуклеотидов (см. 13.1). [c.342]

Однако в случае глицина >и других аминокислот постулировались также многочисленные другие реакции. Необходимо ясно представлять себе, что приведенные выше реакции в значительной степени обратимы. Об этом свидетельствует тот факт, что формальдегид можно удалить из белков диализом или разбавлением, если взаимодействие с белком было кратковременным и происходило при комнатной температуре. Несвязанный и обратимо связанный формальдегид можно также определить осаждением с помощью димедона (5,5-диметил-1,3-циклогександиона) и последующим взвешиванием осадка. [c.311]

При участии сериноксиметилтрансферазы происходит образование серина из глицина и формальдегида, находящегося в этой реакции в виде производного тетрагидрофолиевой кислоты (ТГФ). [c.162]

Так как формальдегид дает фиолетовое окрашивание с концентрированной серной кислотой и хромотроповой кислотой (стр. 440), эту цветную реакцию можно осуществить при проведении реакции (2) в присутствии хромотроповой кислоты. Поэтому если глицин превратить в гликолевую кислоту по реакции (1), то ее можно обнаружить по реакции формальдегида с хромотроповой кислотой. [c.473]

Эта интересная реакция, фактически представляющая собой процесс, обратный синтезу Штреккера, была подвергнута весьма тщательному исследованию Ван-Сляйком и его сотрудниками [194], которые нашли, что выделение ССЬ при действии нингидрина характерно только для а-аминокислот. В частности, М-ациламино-кислоты (и, следовательно, пептиды) вовсе не образуют СО2 . Таким образом, оказывается возможным определять аминокислоты в присутствии пептидов и белков (N-кар боксильный метод, см. стр. 169). Кроме того, образующийся в результате этой реакции альдегид является характерным для каждой аминокислоты, так как он отличается от последней только тем, что содержит на один атом углерода меньше. Специфическое определение такого альдегида служит средством определения соответствующей аминокислоты. Например, глицин и аланин в белковых гидролизатах могут быть определены по образующимся в результате реакции с нингидрином формальдегиду и уксусному альдегиду. [c.126]

Оксиаминокислоты и цистеин расщепляются до аммиака и кетокислоты (см. выше). Наряду с этим наблюдается также реакция альдольного разуплотнения, при оторой разрывается С—С связь с образованием альдегида и глицина. Из серина образуются формальдегид и глицин, из треонина — ацетальдегид и глицин. [c.478]

Некоторым витаминам принадлежит особо важная роль в азотистом обмене. Подвергаясь в организме фосфорилированию, а в некоторых случаях более сложным превращениям, они дают начало образованию небелковых компонентов ферментов, катализирующих реакции превращения аминокислот. Витамин Ва (флавин) является составной частью кофермента оксидазы О- и .-аминокислот и аминооксидаз. Пантотеновая кислота входит в состав кофермента ацилирования, играющего важную роль в обмене безазотистых соединений, образующихся из аминокислот (а-кетокислот и др.) и ряда азотистых веществ. Фолиевая кислота и ее производные участвуют в процессах, приводящих к использованию метильных групп метионина, формильных, оксиметильных групп (остатков муравьиной кислоты и формальдегида), возникающих при превращении ряда аминокислот (серина, глицина, гистидина, триптофана). Особо важное место в азотистом обмене занимает витамин В( (пиридоксаль). В виде своего фосфорного эфира Вд служит коферментом ряда ферментов, участвующих в превращениях аминокислот. В частности, ферменты, катализирующие переаминирование аминокислот, содержат в виде кофермента пиридоксальфосфат. Авитаминоз В сопровождается, особенно у микроорганизмов, ослаблением и даже прекращением реакций переаминирования. Пиридоксальфосфат является также коферментом декарбоксилаз аминокислот. Вместе с этим тшридоксальфосфат входит (в виде кофермента) в состав ряда других ферментов, участвующих в превращениях определенных аминокислот (триптофана, серина, серусодержащих аминокислот). [c.433]

Во многих организмах основным предшественником Сгостатков служит серии. р-Углерод серина отделяется в форме формальдегида путем прямого переноса на тетрагидрофолат с образованием метилен-Н4-Ро1 и глицина [уравнение (8-19)]. Последний в свою очередь может дать другую одноуглеродную единицу с потерей СОг под действием Н4Р01- и РЬР-зависимой глициндекарбоксилазной системы [реакция (14-32)]. Свободный формальдегид также может присоединяться [c.280]

Необходимо указать, что при реакции глицина с диалкил-фосфитами и формальдегидом идет образование бис (фосфонометил) глицина [c.482]

Препараты, полученные на основе ацетилена, имеют, как правило, две и более углеродных метки. Бензол, полученный тримери-зацией меченого ацетилена на активированном угле по методу Зелинского, моя ет иметь от 2 до 6 меченых углеродных атомов. Уксусный альдегид и его производные—уксусная и хлоруксусная кислоты, ацетон, глицин—имеют метку по двум углеродным атомам. При реакции меченого ацетилена с формальдегидом обычного изотопного состава будут получены продукты алкинольного синтеза с метками в других, как правило, в двух углеродных атомах. Недостатком ацетилена как ключевого соединения является образование препаратов с двумя и более мечеными углеродными атомами. [c.137]

По Д. Оро, алифатические аминокислоты образовались из углеводородов через промежуточные стадии окисления — спирты и альдегиды. Так из метана прп реакции его с радикалом ОН получился формальдегид, а затем при участии H N и ЫНз глицин, из этана — аланин и т. п. [20]. Работы Д. Оро [20] показали, что из смеси НСЫ, ЫНз и воды при 70° С можно получить пурины, а из аминоакрилонитрила — пиримидины. Предложенные им последовательности реакций, вероятно, осуществлялись на Земле в доисторический период. По данным Н. Я. Додонова и А. И. Сидорова, освещение водородной лампой смеси этана, аммиака и паров воды приводит к образованию глицина, аланина, аминомасляной кислоты и других веществ. Следовательно, у аминокислот было то преимущество, что они получались в итоге целой группы реакций, при широком варьировании состава исходных продуктов. [c.48]

Брдичка определял полярографическим путем кинетику реакции между иодуксусной кислотой и глицином, наблюдая понижение волны иодуксусной кислоты на полярограммах реакционной смеси. Аналогичным образом Брдичка исследовал кинетику омыления иодуксусной кислоты. Крейв и Линч " " определили полярографически кинетику конденсации формальдегида с мочевиной, ацетамидом и бензахмидом по исчезновению волны формальдегида. Скорость образования оксима и гидразона мезоксалевой кислоты можно наблюдать по появлению и возрастанию волны восстановления оксима или гидразона . Понижение высоты волны для различных гексахлорциклогексанов служит мерой скорости их дегидрохлорирования 9. [c.79]

В процессе получения фенилглицина, применяемом фирмой IG в Людвигсгафене, 23 анилин (4650 кг), 30%-ный формальдегид (2500 кг) и воду (2500 л) обрабатывают в автоклаве при 50° под давлением СОг в 3 атм 30%-ным раствором цианистого натрия (3600 л), после чего смесь нагревают при 90° в течение 30 мин. По добавлении холодной воды (3500 л) и отстаивании в сепараторе отделяют верхний слой нитрила (П1) и анилина и нагревают при 100° в автоклаве с едким кали (735 кг), едким натром (525 кг) и водой (15000 л) в течение 1,5 часа. Затем отгоняют аммиак при 100° в течение 3,5 часа, а из конденсата выделяют анилин. Щелочной раствор фенилглицината, который содержит некоторое количество непрореагировавшего анилина, охлаждают, отделяют от бикарбоната и экстрагируют в ряде колонн противотоком горячего бензола. Раствор глицина, не содержаш,ий анилина, обрабатывают СОг до слабо-щелочной реакции на фенолфталеин, фильтруют для отделения углекислого натрия, упаривают примерно до 55% в вакуум-аппарате и, наконец, высушивают на вакуумной сушилке барабанного типа. Эту натрйй-калиевую соль фенилглицина сплавляют с амидом натрия и едкой щелочью при 220° в течение 5—6 часов под давлением в инертной атмосфере, создаваемой выделяющимся аммиаком. Щелочной смеси (КОН NaOH в отношении 2 1) берут примерно четырехкратное количество от веса глицина по данным Генеси наилучший выход получается при введении 2 молей амида натрия на один моль [c.1161]

Исследовано несколько ферментативных реакций, в которых с различной скоростью реагируют про-К- и про-1 -атомы водорода в глицине. Сериноксиметилаза способствует обмену про-5-атомов водорода при проведении реакции в ВгО или в ТгО и в присутствии формальдегида катализирует образование ь-серина [46]. В фотохимически катализируемых реакциях алкилирования ди-и полипептидов также обнаруживается избирательное замещение (до 40%) диастереотонного водорода в звене глина [47—49]. [c.489]

Исследовано каталитическое превращение смеси СО, Н2, NH3. При взаимодействии указанной смеси в области температур 200— 700° в присутствии никеля, AI2O3 или Глины обнаружены аминокислоты в сложной смеси продуктов реакции, состоящей из глицина, o -аланина, р-аланина, саркозина, аспарагиновой кислоты, глутаминовой кислоты, арг-инина, гистидина, лизина, орнитина и др. [120]. Саркозин присутствует также в продуктах конденсации гли- цина с формальдегидом [107]. Одиако этот метод не нашел практического применения. [c.23]

Смотреть страницы где упоминается термин Глицин реакция с формальдегидом: [c.256] [c.383] [c.232] [c.418] [c.6] [c.243] [c.327] [c.330] [c.374] [c.189] [c.293] [c.474] [c.203] [c.241] [c.287] [c.117] [c.124] [c.100] [c.113] [c.241]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология