Циклопентан

Меп ан Эган Пропан Бутан Изобутан Пентан Гексан Гептан Октан Декан Этилен Пропилен Бутен- 1 Изобутилен Пентен — 1 Гексен— 1 Геитен— 1 Октен - 1 Децен — 1 Циклопентан Циклогексан Меп-илдиклопентан Бензол Толуол Кумол Ацетилен Бутидиен- 1,3 [c.11]

Простейшие циклопарафины, такие, как циклопентан, циклогексан и т. д., можно так же гладко сульфохлорировать, как и н-нарафины. Циклопарафины с более сложным строением (дициклогексил, дицикло-гексилметан) и углеводороды с боковыми алкильными цепочками (метилциклопентан, алкилциклогексан и др.) могут по способности к сульфохлорированию быть приравнены к изонарафннам. [c.373]

Днметил-З-этил циклопентан-транс, транс [c.205]

У.4. Гидрогенолиз циклопентанов на платиновых катализаторах [c.122]

Реакция гидрогенолиза циклопентанов была открыта [c.122]

Б. А. Казанский и Т. Ф. Буланова [22] исследовали поведение смеси циклогексана и циклопентана в условиях дегидрогенизационного катализа над платинированным углем прн 300 -310°. Оказалось, что в начале реакции имеет место гидрогенолиз циклопентана (за счет водорода, отщепляющегося от циклогексана), но катализатор быстро теряет активность по отношению к гидрогенолизу циклопентана, сохраняя прежнюю активность по отношению к дегидрогенизации циклогексана. Таким образом платиновый катализатор, находящийся в соприкосновении с углеводородной смесью, содержащей циклопентан, настолько теряет активность по отношению к гидрогенолизу циклопентановых углеводородов, что даже циклопентан, размыкающийся легче всех остальных пятичленных цикланов, остается в дальнейшем нетронутым. Так как платиновый катализатор, применяемый нами для исследования химического состава норийской нефти, находился в работе длительное время, то нужно полагать, что в условиях наших опытов гидрогенолиз циклопентановых и дегидроциклизация парафиновых углеводородов были сведены к минимуму. [c.165]

Следует отметить, что эта схема фактически переносит в циклобутановый ряд диссоциативную схему конфигурационной изомеризации, обсужденную на примере циклопентанов. Поэтому к ней также можно отнести все высказанные выше соображения в пользу ассоциативного механизма, который представляется нам [c.75]

Весьма подробно изучен гидрогенолиз и О—Н-обмен монометил- и стереоизомерных 1,2-диметилциклобутанов [89, 121, 122] в присутствии металлов на носителях и напыленных пленок Р1, Р(1, N1 и КЬ. Установлено, что порядок реакции по водороду отрицательный, как и при гидрогенолизе этана и пропана. Селективность гидрогенолиза по различным связям четырехчленного цикла зависит от природы и состава катализатора и условий проведения реакции. Авторы этих работ считают, что гидрогенолиз циклобутанов (подобно циклопентанам) происходит в соответствии с тремя независимыми механизмами. Доля участия этих механизмов в каждом конкретном случае зависит от катализатора и температуры. Первый из рассматриваемых механизмов — селективный гидрогенолиз дивторичных связей цикла — связывают с образованием а,а,р,р-тетраадсорбированных промежуточных соединений, плоскость четырехчленного цикла в которых перпендикулярна поверхности катализатора. Отмечалось, что селективность гидрогенолиза уменьшается в следующем ряду металлов КЬ > Р1 > Рд (количества 2,3-диметилбутана, полученного из транс-1,2-ди-метилциклобутана, составляют соответственно 90, 68 и 53%). Второй механизм — неселективный гидрогенолиз — связывают с равновероятным разрывом связей [c.113]

Исследование кинетики гидрогенолиза циклопентанов на Pt/ было начато Б. А. Казанским и Т. Ф. Булановой [151] на самом циклопентане. Показано, что реакция имеет нулевой порядок по исследуемому углеводороду, кажущаяся энергия активации составляет 146 кДж/моль. [c.124]

Органические кислоты (R—СООН), присутствующие в топливах, чаще всего нафтеновые, молекулы их содержат радикал нафтенов, в основном циклопентанов, поэтому общую формулу кислот можно написать в виде С Нг - СОЭН. Вместе с тем встречаются и алифатические карбоновые кислоты, в молекуле которых R — радикал углеводорода, имеющего ценную структуру. [c.17]

Основная часть кислорода нефтей входит в состав асфальто — смолистых веществ и только около 10 % его приходится на долю 1 ислых (нефтяные кислоты и фенолы) и нейтральных (сложные >фиры, кетоны) кислородсодержащих соединений. Они сосредоточены преимущественно в высококипящих фракциях. Нефтяные кислоты (С Н СООН) представлены в основном циклопентан— и циклогексанкарбоновыми (нафтеновыми) кислотами и кислотами смешанной нафтеноароматической структуры. Из нефтяных фенолов идентифицированы фенол (С Н ОН), крезол (СНзС Н ОН), ксиленолы ((СНз)2С ,НдОН) и их производные. [c.74]

Сказанное выше в большей или меньшей степени относится также к циклопентанам. Стереохимия этих соединений в настоящее время изучена достаточно подробно. Экспериментальное измерение энтропии циклопентана [67], константы Керра [68] и расчетные данные [64] показали, что циклопентановое кольцо не может быть ко-планарным. На моделях хорошо видно, что в плоском кольце цнкло-пентана все 10 атомов Н были бы расположены так же, как в заслоненной конформации этана. Суммарная энергия взаимодействия этих атомов водорода составила бы не менее 58,7 кДж/моль. Чтобы избежать увеличения потенциальной энергии, кольцо изгибается таким образом, что один атом С оказывается выше, а другой ниже плоскости трех остальных атомов С кольца,—конформация полу-кресло . Другая возможная конформация — конверт из плоскости кольца выходит только один атом С. В обоих случаях потенциальная энергия молекулы циклопентана уменьшится на 15 кДж/моль. Согласно еще одной очень распространенной точке зрения [69], место выхода атома углерода из плоскости кольца циклопентана непрерывно перемещается по кольцу, т. е. атомы углерода кольца поочередно выходят из плоскости и затем возвращаются в нее. Такое движение называют псевдоаращением или псевдоротацией. Необходимо, однако, отметить, что эта концепция не бесспорна. Измеренные константы Керра плохо с ней согласуются [68] и отвечают только форме полукресла. Тем не менее, существует веское мнение [70], что сумма всех имеющихся данных говорит все же скорее в пользу псевдовращения. [c.43]

Как и в циклогексане, форма кресла энергетически более выгодна. Переход кресла в ванну у циклогептана осуществляется легче, чем в циклогексане (высота барьера этого перехода у циклогептана 36 кДж/моль [72], у циклогексана 53,2 кДж/моль). Циклогептан, как и циклопентан, способен к псевдовращению это делает обе формы циклогептана гибкими. Конформацию кресла с наиболее выгодным расположением атомов С и Н называют скошенным креслом или гаисг-креслом. [c.44]

Изучение конфигурационной изомеризации циклогексанов и циклопентанов показало, что эта реакция имеет ряд сходных черт непосредственное участие в реакции водорода, отсутствие циклоалкенов и аренов в условиях мягкого протекания конфигурационной изомеризации достаточно близкие значения энергий активации и т.д. Все это дает основание полагать, что конфигурационная изомеризация гомологов циклогексана также проходит 1П0 идентичному или близкому механизму Sfj2, описанному для стереоизомерных диалкилциклопен-танов [II]. [c.80]

Работа [135] повлекла за собой ряд других исследований, в которых факт гидрогенолиза пятичленного кольца полностью подтвердился. В частности, был констатирован разрыв пятичленного цикла в метил-, этил-, пропилциклопентанах [136], а также в к-бу-тил, Агор-бутил- и изопентилциклопентанах [ 37, 138]. В дальнейшем реакция гидрогенолиза углеводородов этого класса была достаточно подробно изучена [139] на большом числе циклопентанов. Наибольшей скоростью гидрогенолиза обладает сам циклопентан. Введение алкильных заместителей приводит к экранированию связей кольца, прилежащих к алкильным группам, что в свою очередь заметно снижает общую скорость гидрогенолиза пятичленного цикла. Метилзамещенные циклопентаны по относительным скоростям гидрогенолиза можно расположить в следующий ряд [139, 140] [c.122]

Механизм гидрогенолиза циклопентанов в настоящее время описывается несколькими схемами. Наиболее раннее предположение, сделанное С. Е. Райком [152], основывалось на принципах мультиплетной теории [c.124]

Переходное состояние для реакций Сб-дегидроциклизации — гидрогенолиза циклопентанов на платине (обозначения те же, что на рис. 22 штрихпунктирными линиями показаны ван-дер-ваальсовы объемы атомов С и Н). [c.126]

Развивая высказанные выше положения, А. Л. Либерман пришел к выводу [154], что взаимообратимые реакции — гидрогенолиз циклопентанов и Са-дегидроцик-лизация алканов,— идущие в сходных условиях в присутствии одного и того же катализатора (Pt/ ), проходят через общее циклическое переходное состояние (рис. 26), в состав которого входят атомы углерода, водорода и катализатора, непосредственно участвующие в перераспределении связей. В переходное состояние входят также два атома водорода, расположенные по обе стороны разрывающейся во время гидрогенолиза (или образующейся при Сз-дегидроциклизации) углерод-углерод-ной связи. Эти атомы водорода адсорбируются, как и атомы углерода кольца, в междоузлиях решетки платины (см. рис. 26). В отличие от рис. 25, на рис. 26 пока- [c.126]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.212 ]

Пособие по химии для поступающих в вузы 1972 (1972) -- [ c.345 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (1996) -- [ c.249 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.7 , c.42 , c.56 ]

Руководство по газовой хроматографии (1969) -- [ c.0 ]

Симметрия глазами химика (1989) -- [ c.111 , c.174 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.0 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (0) -- [ c.249 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.264 , c.265 , c.270 , c.271 , c.277 , c.278 , c.289 , c.602 , c.833 , c.866 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.534 ]

Органические растворители (1958) -- [ c.52 , c.272 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.19 , c.20 , c.207 , c.210 , c.213 , c.216 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (1985) -- [ c.249 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (0) -- [ c.249 ]

Переработка нефти (1947) -- [ c.0 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.34 , c.41 , c.208 , c.209 , c.211 , c.214 , c.215 , c.218 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.369 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.683 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.512 ]

Катализ в неорганической и органической химии книга вторая (1949) -- [ c.214 , c.245 , c.348 , c.350 , c.461 , c.498 , c.505 , c.596 , c.605 , c.614 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.35 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.2 , c.18 ]

Физика и химия твердого состояния органических соединений (1967) -- [ c.96 , c.97 , c.119 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.99 , c.109 ]

Углеводороды нефти (1957) -- [ c.0 ]

Газовая хроматография в практике (1964) -- [ c.123 ]

Руководство по газовой хроматографии (1969) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.62 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.311 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.350 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.339 ]

Качественные микрохимические реакции по органической химии (1957) -- [ c.195 ]

Качественные микрохимические реакции по органической химии Издание 2 (1965) -- [ c.207 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.103 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.46 ]

Успехи стереохимии (1961) -- [ c.134 ]

Вредные химические вещества Углеводороды Галогенпроизводные углеводоров (1990) -- [ c.81 , c.676 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) -- [ c.102 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.106 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.688 ]

Справочник по экстракции (1972) -- [ c.67 ]

Производство изопрена (1973) -- [ c.108 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.357 , c.359 , c.362 , c.370 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.284 ]

Основы органической химии 1 Издание 2 (1978) -- [ c.121 , c.132 ]

Основы органической химии Часть 1 (1968) -- [ c.99 , c.109 ]

Курс органической химии (1970) -- [ c.365 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.54 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.28 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.189 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.242 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.200 ]

Лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1956) -- [ c.280 , c.281 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.175 , c.217 , c.247 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.53 , c.54 , c.58 , c.61 ]

Очерки кристаллохимии (1974) -- [ c.349 , c.404 ]

ЭПР Свободных радикалов в радиационной химии (1972) -- [ c.91 , c.147 , c.156 , c.157 , c.166 , c.264 , c.265 , c.330 , c.332 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.54 , c.55 , c.58 , c.61 , c.80 ]

Органическая химия (1962) -- [ c.262 ]

Руководство по газовой хроматографии Часть 2 (1988) -- [ c.27 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1977) -- [ c.0 ]

Некоторые вопросы химии серусодержащих органических соединений (1963) -- [ c.113 ]

Общая химия Издание 4 (1965) -- [ c.327 ]

История стереохимии органических соединений (1966) -- [ c.268 ]

Современное состояние жидкостной хроматографии (1974) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.223 , c.224 , c.226 ]

Основы химии карбанионов (1967) -- [ c.29 , c.30 ]

Органическая химия Издание 3 (1963) -- [ c.98 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.88 ]

Применение спектров комбинационного рассеяния (1977) -- [ c.311 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.34 , c.36 ]

Химически вредные вещества в промышленности Часть 1 (0) -- [ c.40 , c.41 , c.42 , c.43 ]

Каталог спектров комбинационного рассеяния углеводородов (1976) -- [ c.34 ]

Технология нефтехимического синтеза Издание 2 (1985) -- [ c.147 ]

Конфирмации органических молекул (1974) -- [ c.0 ]

Растворители для лакокрасочных материалов (1980) -- [ c.25 ]

Теория молекулярных орбиталей в органической химии (1972) -- [ c.566 ]

Современное состояние жидкостной хроматографии (1974) -- [ c.0 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.460 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.95 , c.100 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.54 , c.55 , c.58 , c.61 , c.80 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.63 , c.66 , c.67 , c.70 , c.87 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.59 , c.60 , c.62 , c.63 , c.65 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.206 ]

Синтезы на основе окиси углерода (1971) -- [ c.141 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.50 , c.257 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.239 , c.244 , c.245 , c.247 , c.252 , c.394 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.55 , c.58 ]

Химия мономеров Том 1 (1960) -- [ c.531 , c.611 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.20 , c.220 , c.221 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.182 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.0 ]

Теоретические основы органической химии (1973) -- [ c.0 ]

Методы высокомолекулярной органической химии Т 1 Общие методы синтеза высокомолекулярных соединений (1953) -- [ c.99 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.35 ]

Газовая хроматография - Библиографический указатель отечественной и зарубежной литературы (1952-1960) (1962) -- [ c.0 ]

Газовая хроматография - Библиографический указатель отечественной и зарубежной литературы (1967-1972) Ч 1 (1977) -- [ c.0 ]

Гетерогенный катализ в органической химии (1962) -- [ c.0 ]

Теплоты реакций и прочность связей (1964) -- [ c.23 , c.40 , c.54 , c.106 , c.129 , c.130 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.239 , c.244 , c.245 , c.247 , c.252 , c.394 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.501 , c.502 , c.503 , c.512 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.440 , c.475 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.483 , c.521 , c.612 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.526 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.453 , c.455 , c.456 ]

Органическая химия Издание 4 (1970) -- [ c.296 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 2 (1986) -- [ c.380 , c.386 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.572 , c.574 , c.581 ]

Химия высокомолекулярных соединений (1950) -- [ c.198 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.90 ]

Курс органической химии (1987) -- [ c.133 , c.135 , c.136 ]

Газовая хроматография в практике (1964) -- [ c.123 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.148 , c.368 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.97 , c.101 , c.182 , c.260 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.20 , c.220 , c.221 ]

Химия Справочник (2000) -- [ c.351 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология