Сложные эфиры. Реакции этерификация и омыления

При взаимодействии обычной бензойной кислоты с метанолом, который содержал повышенное количество (0,379%) О , было установлено образование лишь обычной воды таким образом, кислородный атом образующейся при этерификации воды отщепляется от бензойной кислоты, а не от метанола, и, следовательно, этерификация протекает в соответствии с уравнением (а). При обратной реакции — гидролизе сложных эфиров водой, содержащей О , меченый кислород входит в образовавшуюся кислоту, а не в спирт, и, значит, омыление протекает по схеме [c.262]

Взаимодействие кислоты со спиртом, приводящее к образованию сложного эфира, называется этерификацией. Процесс этот обратим обратная реакция называется реакцией гидролиза или омыления [c.121]

Сложные эфиры. Реакции этерификации и омыления [c.329]

Наряду е этерификацией протекает и обратная реакция гидролиза (омыления), при которой сложный эфир расщепляется на кислоту и спирт. В зависимости от природы и количества участвующих в реакции этерификации кислоты и спирта равновесие реакции сдвигается в ту или иную сторону. [c.162]

Реакция этерификации обратима сложный эфир, реагируя с водой (гидролизуясь), образует спирт и кислоту. Реакция гидролиза сложного эфира называется омылением. Вследствие обратимости реакция этерификации требует для своего осуществления применения концентрированных кислот. [c.79]

Например, процесс этерификации с образованием сложного эфира связан с противоположной реакцией омыления эфира водой [c.95]

Гомогенных каталитических реакций в растворах, ускоряем мых ионами гидроксила и водорода, довольно много. К реакциям этого типа относятся этерификации кислот и спиртов, инверсия сахаров, галоидирование соединений, содержащих карбонильную группу, омыление сложных эфиров и др. [c.286]

Химические свойства. Реакция гидролиза (омыления) сложных эфиров является обратной реакции этерификации. Процесс может проходить как в кислой, так и щелочной среде. В присутствии кислот реакция обратима, так как образующиеся при этом кислота и спирт вновь реагируют с образованием сложного эфира [c.346]

Процесс обратим, и реакция образования эфира называется реакцией этерификации, а обратная ей - реакцией омыления. Название сложного эфира образуется из названия спирта и кислотного остатка. Например, полученное выше соединение на- [c.423]

Реакция образования простых эфиров целлюлозы необратима. В отличие от сложных эфиров, степень этерификации которых можно регулировать изменением состава этерифицирующей смеси (при нитровании целлюлозы) или последующим омылением продукта реакции (при получении ацетатов или ксантогенатов), для простых эфиров целлюлозы эти методы регулирования степени замещения не могут быть использованы. [c.373]

Ацилирующие средства галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры. Дцилирование спиртов, фенолов, аминов, аммиака. АциТгиро-вание по Фриделю—Крафтсу. Этерификация. Механизм реакции этерификации. Кислотный и щелочной гидролиз. Омыление жиров. [c.92]

Реакция взаимодействия сложного эфира с водой, право-дящая к образованию спирта и кислоты, называется омылением или гидролизом. Она обратна реакции этерификации. [c.393]

Реакция этерификации обратима она не доходит до конца, так как наряду с этерификацией идет и обратная реакция гидролиза (омыление), т. е. расщепление сложного эфира на кислоту и спирт. [c.254]

Химические свойства наличие поляризованного атома кислорода активирует связь С-О-Н и она легко разрывается даже под действием воды Расщепление сложных эфиров ПОД действием воды называется гидролизом или омылением Эта реакция обратна реакции этерификации Реакция катализируется протонами Н и гидроксид-ионами ОН В присутствии щелочи реакция необратима (происходит омыление — образование соли карбоновой кислоты) [c.44]

Сохранение конфигурации, наблюдаемое для некоторых реакций замещения, может быть обусловлено самыми различными причинами. Во-первых, конфигурации молекул не меняются при реакциях, которые не вызывают разрыва связей между асимметрическим атомом углерода и соседними атомами. В качестве примера можно привести реакцию этерификации оптически активных вторичных спиртов (а) (см. стр. 327), протекающую по механизму третьего порядка, или омыление соответствующих сложных эфиров (б) (см. стр. 190) [c.484]

Реакцию, обратную этерификации, — омыление (или гидролиз) сложных эфиров, можно показать на примере омыления жиров. Жиры представляют собой смесь сложных эфиров трехатомного спирта глицерина и высокомолекулярных кислот стеариновой, пальмитиновой и олеиновой. При нагревании с раствором едкого натра сложный эфир гидролизуется образуется натриевая соль высокомолекулярной кислоты (мыло) и глицерин (уравнение реакции ). Эти опыты можно провести с различными жирами говяжьим, свиным или бараньим салом, коровьим маслом. Жир расплавляют в фарфоровой чашке, приливают к нему концентрированный раствор едкого натра и кипятят при размешивании, добавляя дистиллированную воду по мере упаривания раствора. Нагревание продолжают до тех пор, пока проба массы не будет полностью растворяться в воде. По достижении полноты омыления к массе добавляют при перемешивании горячий насыщенный раствор поваренной соли и охлаждают ее. Всплывший наверх слой мыла отделяют, заворачивают в кусочек ткани и отжимают. [c.108]

На основании проведенной работы найдены следующие условия для получения сложных эфиров синтетических кислот и многоатомных спиртов. К навеске кислот добавляют рассчитанное количество гликоля или глицерина, что составляет 5,5—6,5% взятых кислот при перемешивании реакционную смесь нагревают до 150°С. При этой температуре вводят катализатор из расчета 0.2% от кислот и процесс продолжают в течение 6 часов. Затем температуру повышают до 240 С, при которой реакцию продолжают 15 мин., затем процесс считают законченным. Общая продолжительность процесса этерификации 8--10 часов. Нагревание реакционной смеси прекращают в том случае, если продукт застывает при охлаждении на стекле. В случае проведения реакции этерификации со смесью кислот конечный продукт имеет кислотное число 5 и число омыления 173. Реакция этерификации с глицерином протекает с большей скоростью, чем с гликолем. Наряду со смесью кислот, в качестве исходного сырья были применены карбоновые кислоты и оксикислоты. [c.182]

Реакция гидролиза сложных эфиров (или омыления) обрат-на реакции этерификации [c.147]

В результате омыления сложного эфира образуются кислота и спирт. Реакция омыления обратна реакции образования сложного эфира из кислоты и спирта (реакции этерификации). [c.139]

Как реакция этерификации карбоновой кислоты, так и реакция омыления сложного эфира протекает чрезвычайно медленно даже при нагревании. Скорости обеих реакций значительно возрастают в присутствии сильных кислот, действующих каталитически, Щелочи также ускоряют омыление сложных эфиров, [c.139]

Реакции этерификации обратимы, а следовательно, ограничены состоянием равновесия. Реакции, обратные этерификации, состоящие в том, что сложный эфир, присоединяя воду, превращается в спирт и кислоту, называются реакциями омыления или гидролиза. [c.206]

Чрезвычайно важным способом получения сложных эфиров является реакция этерификации (см. стр. 205), т. е. непосредственное взаимодействие спирта с кислотой. Ка уже было указано, процесс этот обратим обратная реакция, дающая спирт и кислоту, называется реакцией омыления. Обе реакции (прямая и обратная) [c.308]

Дается определение реакции омыления реакция, обратная этерификации, т. е. реакция взаимодействия сложного эфира с водой в щелочной или кислой среде с образованием кислоты и эфира [c.114]

Эта реакция обратима. Реакция получения сложных эфиров называется реакцией этерификации, обратная реакция разложения сложного эфира на кислоту и спирт называется реакцией омыления. [c.63]

Способностью легко гидролизоваться сложные эфиры резко отличаются от простых эфиров, которые очень стойки к гидролизу. Ионы водорода, катализирующие реакцию этерификации, ускоряют также и омыление сложных эфиров. [c.244]

Обратим ыереакциивторогопорядка А + В А + + В. Примером реакции подобного типа могут служить реакции омыления сложных эфиров и этерификация. Формула скорости реакции для данного случая будет иметь следующий вид [c.24]

Анализ опытного материала по катализу привел ряд исследователей (С. 3. Рогинский [3], М. И. Темкин и др.) к выводу о том, что кислотному катализу подвержены преимущественно, если не исключительно, гетеролитические реакции. К реакциям, катализируемым кислотами, в частности, относятся образование полимеров и их распад до мономеров омыление простых и сложных эфиров и процессы этерификации , гидратация, изомеризация, полимеризация и гидрогалоидирование оле-фИ Новых углеводородов дегидратация спиртов, оксикислот и других гидроксилсодержащих соединений алкилирование, сульфирование и нитрование ароматических и парафиновых углеводородов декарбонили-рование, декарбоксилирование и дегидратация карбоновых кислот кето-энольные, прототропные и оксотропные превращения гидролиз сахаров и многие другие. [c.256]

Эта реакция (обратная этерификации) носит название реакции омыления. Практически необратимая ре акция омыления сложных эфиров протекает в ирисут ствии щелочей. [c.417]

Наиболее широко распространенный метод получения этилового эфира метилмалоновой кислоты состоит в алкилировании малонового эфира иодистым метилом бромистым метилом или ди.ме-тилсульфатол Отделение конечного продукта от следов не изменившегося исходного продукта и от этилового эфира диметилмалоновой кислоты не может быть достигнуто перегонкой, так как точки кипения всех трех сложных эфиров лежат в пределах 3,5°. Михаэль 1 нашел, что не вступивший в реакцию малоновый эфир может быть полностью отделен, если воспользоваться тем, что он легче омыляется щелочью, а Гэн и Ингольд получили чистый продукт путем омыления, перекристаллизации метилмалоновой кислоты и последующей этерификацией. На основании опытов Сальковского мл. с ацетоуксусным эфиром можно сделать заключение, что в случае применения бромистого метила в качестве алкилирующего агента образование диметильного производного не имеет места. Методика Б, основанная на работе Михаэля описана в литературе [c.591]

Но так как эти последние в отношении методов их получения и в отношении их свойств и реакций отличаются от типичных алкоксильных соединений, простых эфиров, ацеталей и сложных эфиров ортокислот, то в настоящей главе они не описываются. О них говорится в отделе Этерификация и омыление (т. И). [c.163]

Все эти реакции имеют много общего принципы, лежащие в их основе, будут пояснены главным образом на примере реакций сложных эфиров, поскольку такого рода превращения изучены наиболее полно. Катализируемый кислотой гидролиз сложных эфиров является реакцией, обратной катализируемой кислотой этерификации, которая была рассмотрена выше (стр. 351—353 и 463—465). В противоположность этому происходящий под действием щелочи гидролиз (омыление) практически необратим. Начальная стадия последнего заключается в атаке гидроксил-иона на электронодефицитный углерод карбонильной группы в результате образуется промежуточный анион XI, который может либо отщепить ОН и превратиться в исходный эфир, либо отщепить СНзО и перейти в кислоту. В целом реакция необра- [c.479]

Химические свойства. Наиболее важной реакцией сложных эфирвв является реакция омыления, обратная реакции этерификации. Кроме кислот, омыление могут вызывать также и щелочи, с которыми омыление происходит даже лучше, чем с кис-лота.ми, причем в данном случае реакция необратима, так как происходит нейтрализация образовавшейся кислоты. В растительном мире весьма распространены энзимы (так называемые эстеразы), обладающие способностью каталитически расщеплять сложные эфиры. Один из таких энзи.мов — рициназа содержится в семенах клещевины. [c.309]

Реакция получила название реакции этерификации от латинского aether — эфир. Скорость этерификации зависит от силы кислоты н природы спирта с увеличением силы кислоты она возрастает, первичные спирты реагируют быстрее вторичных, последние быстрее третичных. Этерификация спиртов органическими (карбоновыми) кислотами ускоряется добавлением сильных минеральных кислот. Реакция обратима, обратная реакция получила название гидролиза. Гидролиз сложных эфиров, проводимый водными растворами щелочей, называется омылением (стр. 146). [c.97]

Под действием щелочей и кислот сложные эфиры расщепляются и дают сбратио спирт и кислоту. Реакция расщепления эфира под действием воды в присутствии кислоты называется гидролизом, а под действием щелочи—омылением по аналогии с процессом получения мыла из жиров. Последние представляют собой сложные эфиры глицерина и жирных кислот (стеариновой, пальмитиновой и олеиновой). Под действием щелочи эфир расщеп-ляется на глицерин и жирные кислоты, образующие с щелочью мыла. Мыла представляют собою щелочные соли жирных кислот. Процесс этерификации сопровождается одновременно и обратным процессом— расщеплением эфиров, что и отмечено в приведенных формулах двумя стрелками, направленными в противоположные стороны. Такие процессы и реакции называются обратимыми. Поэтому процесс этерификации без добавки, например, серной [c.15]

Изучая реакцию спирт + кислота = сложный эфир -f вода, Бертло и Сен-Жмль (1862) пришли к выводу, что эта реакция никогда не идет полностью в одном направлении (т. е. в сторону этерификации или омыления), а всегда приближается к определенному пределу, соответствующему равновесию. Бертло и Сен-Жиль установили зависимость между скоростью реакции и пределом превращения. Это оказалось возможным потому, что они избрали органические реакции, в которых равновесие устанавливается гораздо медленнее, чем при реакциях неорганических кислот, оснований и солей. Изучив различные комбинации органических кислот и спиртов, авторы пришли к выводу, что если реагенты вступают во взаимодействие в эквивалентных количествах, то почти независимо от их природы, разбавления и температуры равновесное состояние достигается, после того как прореагирует около 60— 70% исходных веществ. [c.118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология