Хиноны из ароматических углеводородов

При окислении ароматических углеводородов получают карбоновые кислоты ароматического ряда и их ангидриды, хиноны, гидропероксиды, при разложении которых образуются фенолы, [c.36]

Переходя к вопросу о причинах торможения реакции окисления нафтеновых углеводородов ароматическими, необходимо прежде всего отметить, что образующиеся при окислении ароматических углеводородов фенолы, хиноны и смолы являются активными антиокислителями [2]. [c.279]

Дикетоны ароматического ряда с кетонными группами в ядре называют сокращенным названием ароматического углеводорода, добавляя окончание -хинон или -дихинон. [c.19]

Дикетоны ароматического ряда с кетонными группами в ядре называют сокращенным названием ароматического углеводорода, добавляя окончание -хинон. Положения кетонных групп указывают номерами или соответствующими терминами (о-, М-, /1-) [c.221]

Окисление ароматических углеводородов до хинонов. [c.297]

Окислением ароматических колец могут быть получены фенолы, хиноны и карбоновые кислоты, весьма важные для синтеза промежуточных продуктов, красителей и полимеров. Окисление ароматических колец, как правило, идет значительно труднее, чем окислительные реакции в боковых цепях. Из ароматических углеводородов бензол, в котором электронная плотность полностью выравнена, окисляется труднее всего. Нафталин, в котором эта выравненность нарушена, окисляется значительно легче. Еще легче по тем же причинам идут эти процессы с антраценом и фенантреном. Во всех случаях электронодонорные заместители в кольце облегчают течение реакций окисления. [c.323]

Прямым окислением ароматических углеводородов не всегда удается получать хиноны с удовлетворительным выходом. Например, из двух простейших хинонов 1,2-бензохинон, имеющий очень высокий редокс-потенциал, можно получить только окислением пирокатехина оксидом серебра в строго безводном растворителе. Находящий промышленное применение и значительно более устойчивый [c.326]

Ароматические углеводороды окисляются в хиноны (например, антрацен превращается в антрахинон ). [c.659]

Полициклические и ароматические углеводороды под действием со лей хлорноватой кислоты окисляются до хинонов (например, антрацен дает антрахинон с выходом около 90% ). [c.660]

Хиноны из ароматических углеводородов [c.26]

Некоторые ароматические углеводороды можно в определенных условиях окислить до ХИНОНОВ, являющихся производными п- или о бензохинона [c.26]

Получение хинонов из ароматических углеводородов [c.28]

Типичным примером может служить хингидрон — комплекс гидрохинона и хинона, между которыми имеется водородная связь. Перенос электрона, происходящий в соответствии с уравнением (5.4) и связанный с сильным поглощением в видимой области, приводит к возбужденному состоянию, которое можно представить в виде двух радикал-ионов, связанных электростатически. Такое поглощение с переносом электрона часто встречается в системах, образованных ароматическими углеводородами, аминами или [c.220]

Хиноны могут происходить от различных ароматических углеводородов и соответственно получают свои названия и порядок нумерации углеродных атомов от исходного углеводорода. Так, показанные ниже производные нафталина (3.5) и (3.6) называются соответственно 1,2- и 1,4-нафтохиноном. Из нес- [c.92]

Электрохимическому окислению ароматических углеводородов посвящено много работ швейцарского ученого Фихтера с сотрудниками, выяснивших, что анодный кислород является одним из наиболее сильных окислителей. При помощи него окисляется даже бензол, но продуктов непосредственного окисления, каковым для бензола Фи х тер считает фенол, не удается изолировать, и они окисляются дальше до щавелевой, муравьиной кислоты, углекислоты и окиси углерода. При работе без диафрагмы может быть изолирован гидрохинон, получающийся вследствие восстановления хинона на катоде. Из фенола также электрохимическим методом окисления можно получить гидрохинон. Толуол в растворе ацетона и водной серной кислоты окисляется на аноде в бензальдегид и бензойную кислоту, из которых изолируется лишь бензальдегид, вследствие малой растворимости, между тем как бензойная кислота окисляется тотчас дальше, в СОа и воду. [c.361]

В ряде случаев при озонировании полициклических ароматических углеводородов в продуктах реакции были обнаружены соответствующие фенолы и хиноны [c.364]

При изучении окисления трифторнадуксусной кислотой было найдено, что ароматические углеводороды (за исключением толуола) превращаются на 30—40% в смесь фенолов и далее в хиноны фенолы, имеющие алкильные группы в пара-положении, перегруппировываются при окислении, образуя п-хино- [c.239]

При окислении многоядерных ароматических углеводородов ангулярной системы перманганатом калия, хромовой кислотой и другими подобными окислителями вначале образуются хиноны, а потом кислоты. [c.140]

Как следует из химизма реакций ингибирования (стр. 253), стехиометрический коэффициент должен быть простым числом (обычно 1 или 2). Однако исследования, проведенные иа стироле, винилацетате, метилметакрилате с разнообразными ингибиторами (хинонами, нитросоединениями, полициклическими ароматическими углеводородами и др.), показывают отклонения от этих [c.283]

Продукты, полученные из бензохинона, замещенного хинона или родственных соединений взаимодействием с ароматическими углеводородами, аминами, фенолами и ароматическими эфирами. [c.14]

Природа промежуточных продуктов, образующихся в определенных условиях, зависит от структуры окисляемых ароматических углеводородов (моноциклические, полициклические, алкиларомати-ческие и др.). Поэтому кроме продуктов, перечисленных выше, можно получить и многие другие соединения, например фенолы, альдегиды, кетоны, хиноны и карбоновые кислоты. [c.169]

Отмеченное выше противоречие возникло еще с довоенных лет и за последние годы не произошло принципиальных изменений в характере потребления и масштабах производства полициклических ароматических углеводородов, несмотря нЬ очень большой объем исследований, выполненных за этот период. Интерес к по-лициклическим ароматическим углеводородам определяется некоторыми особенностями их строения. Большинство их флюоресцирует при облучении, и кристаллические полициклические ароматические углеводороды используются как сцинтилляторы. Полициклические ароматические углеводороды и получаемые на их основе хиноны являются отличными хромоформными системами и служат сырьем для синтеза многочисленных красителей. [c.100]

Высокие термическая стабильность и температура кипения полициклических ароматических углеводородов определяют их малую летучесть и повышенную термостойкость, стойкость к действию радиации полимерных материалов и пластификаторов, являющихся их производными. Повышенная по сравнению с моноцик-лическими ароматическими углеводородами реакционная способность облегчает получение полимерных материалов при взаимодействии полициклических ароматических углеводородов с формальдегидом [106]. При окислении полициклических ароматических углеводородов получаются разнообразные хиноны, ди- и полн- [c.100]

Аналогично протекает образование хинонов из ароматических углеводородов с конденсированными кольцами. Нафтохиноны, как и бензохиноны, получают окислением амино- или диоксипроизвод-ных, а также при парофазнсм окислении нафталина (стр. 225). Антра-хинон, имеющий огромное значение для синтеза ализариновых красителей, получали сперва некаталитическими методами (например, окислением антрацена хромовой смесью или азотной кислотой), которые, однако, уступили место различным каталитическим методам последние можно разделить на жидкофазные и парофазные. [c.213]

Существует также ряд молекулярных соединениР хинонов с ароматическими аминами и тетрахлорхпнона с ароматическими углеводородами (например, с дуролом). Растворы изопрена и терпенов окрашиваются при действии хинонов, что указывает на образование в этих растворах продуктов присоединения (Пфейффер) [c.706]

Известны хиноны, родственные многоядерным конденсированным ароматическим углеводородам. В качестве примера приведем хиноны, имеющие циклические системы нафталина (стр. 346), например а-нафтохшон, и антрацена (стр. 349), как, например [c.374]

Кроме ароматических углеводородов можно аминировать амины, аминоспирты, азосоединения, нитросоединения, производные антрахинона и хиноны полйциклических, ароматических соединений, например дибензантрон и изодибензантрон. [c.283]

Оказалось, что нитрозофенол, который первоначально получается при действии азотистой кислоты на фенол, находится в равновесии с моноксимом хинона. Это равновесие, по-видимому, существует и при превращениях, в которых участвует нитрозофенол [9, 10]. Выделение моноксима хинона из смеси впервые, по-видимо-му, было осуществлено Ходжсоном [11]. На самом деле моноксим лучше получать нитрозированием в концентрированном растворе серной кислоты [12]. Соединения такого типа также можно получить с низким выходом (но зато простым методом выделения) окислением смеси ароматического углеводорода и гидроксиламина (пример а). [c.215]

Хиноны по своей структуре являются циклогексадиенонами, но их назваже иронсходит от ароматических углеводородов бензохнион от бензола, толухинон от толуола, нафтохинон от нафталина и т.д. Цифры в начале названия обозначают положение двух карбонильных групп. [c.1776]

Надтрифторуксусная кислота. Этот окислитель, получаемый из ангидрида трифторуксусной кислоты и 90%-ной перекиси водорода, является очень эффективным реагентом для превращения олефинов в эпоксисоедииения и гидроксилирования. Он более реакционноспособен, чем надмуравьиная кислота, и гидроксилирует с хорошими выходами (60—95%) не только простые олефины, но и а,Э-ненасыщенные кислоты и сложные эфиры, а также другие олефины, несущие отрицательные заместители. Кроме того, надтрифторуксусная кислота имеет некоторые преимущества при синтезе водорастворимых гликолей [42]. В обычных условиях образуется окси-трифторацетат (XVI R = СРз), который метанолизом, применяя кислотный катализатор, превращают в гликоль. В присутствии подходящего буфера, например углекислого натрия или кислой динатриевой соли фосфорной кислоты, образуются эпоксисоединения с выходом 70—90% [43]. По имеющимся данным [101], надтрифторуксусная кислота окисляет ароматические углеводороды в хиноны. [c.142]

Хиноны, являющиеся производными полициклических ароматических углеводородов, также реагируют с солянокислым гидроксиламином зов. Антрахинон, впрочем, мало реакционноспособен в этом отношении и не изменяется при кипячении в течение недели со спиртовым раствором солянокислого гидроксиламина. Монооксим антрахинона образуется лишьпри нагревании в запаянной трубке при 180° зо g литературе имеются указания на получение моно- и диоксимов аценафтенхинона и фенантренхинона [c.249]

Из других кислородсодержащих соединений практическую ценность представляют хиноны. Поликонденсированные ароматические углеводороды каменноугольной смолы — перспективное сырье для получения указанных продуктов. [c.155]

Аддукты циклических диенов сравнительно малоустойчивы. Димер циклопентадиена, например, частично диссоциирует уже при простом растворении в органических растворителях, что позволяет использовать его в диеновом синтезе в качестве потенциального диена. Малоустойчивы аддукты циклопентадиена с хинонами, фульвенов с малеиновым ангидридом, антрацена и других ароматических углеводородов со многими диенофилами. Аддукты фурана и его гомологов с малеиновым ангидридом легко распадаются при плавлении, что позволило разработать способы выделения из технической смеси и очистки фурана, сильвана (2-метил-фурана), 2,5-днметилфурана. [c.127]

Полученные результаты согласуются с предположением о протекании однотипных реакций разных ароматических углеводородов на одних и тех же активных центрах катализатора по конкурентному механизму [7]. Таким образом, тормозятся реакции образования фталевого ангидрида из нафталина, фталевого и метилфталевого ангидридов из. метилнафталина и хинонов, причем метилиафталин оказывается более конкурентноспособным, особенно для реакции образования хинонов. [c.85]

Образование прочных комплексов обусловлено в основном силами, связанными с переносом заряда от донора к акцептору. Комплексам с переносом заряда (КПЗ) в последнее время посвящено много исследований [6, И—15]. Донорами в органических комплексах с переносом заряда в большинстве случаев являются ароматические углеводороды и некоторые их производные, многоядерные ароматические соединения, полимеры с системой сопряженных связей. Акцепторами служат галогены, галогенводороды, хлориды металлов, ангидриды ди- и поликарбоновых кислот, хлор ангидриды, нитропроизводные, бензол, хиноны и их производные [15]. Ароматические углеводороды и многие соединения с системой сопряженных связей могут быть не только донорами, но и акцепторами электронов. По отношению к таким веществам донорами электронов являются щелочные металлы [15] и некоторые органические основания. Роль донорно-акцепториого взаимодействия в адгезии полимеров к субстратам различной природы несомненна. [c.16]

Предположение, что при распаде динитрила азоизомасляной кислоты инициирует полимеризацию радикал (СНз)2(СК)С —- N = N [68], не получило подтверждения [67]. Химические свойства диметилциан-метильного радикала изучены довольно хорошо [69]. Установлено, что они способны отрывать подвижный атом водорода, нанример, от меркаптанов [70], присоединяться к хинонам [71] и ароматическим углеводородам с конденсированными ядрами [72]. В отличив от перекиси бензоила скорость распада динитрила азоизомасляной кислоты мало зависит от растворителя, как это видно из табл. 4. [c.50]

В заключение этого раздела необходимо остановиться на идеях, развитых в последние годы Тюдёшом [19]. На основании кинетического исследования полимеризации, ингибированной соединениями различных классов (хиноны, нитросоединения, ароматические углеводороды и др.), Тюдёш и сотрудники пришли к выводу, что стехиометрические коэффициенты почти всех ингибиторов заметно меньше величины, следуемой из химических соображений. Стехиометрический коэффициент [х равен отношению числа реакционных цепей, оборвавшихся на ингибиторе, к числу молекул израсходованного ингибитора. В принятых нами обозначениях X = ао- Казалось бы, [х должно равняться двум (или в некоторых [c.159]