Биосинтез жирных кислот и фосфолипидов

Рис. 6-11. Заключительные этапы биосинтеза простого гликосфинголипида - галактоцереброзида. Сфингозин образуется при когвдепсации аминокислоты серина с одной молекулой жирной кислоты. Затем присоединяется вторая молекула жирной кислоты. При этом образуется церамид. Синтез церамида идет в ЭР, а углевод присоединяется в аппарате Г ольджи. Церамид используется и при синтезе основного фосфолипида -

Фосфатидная кислота образуется в организме в процессе биосинтеза триацилглицеролов и глицерофосфолипидов как общий промежуточный метаболит в тканях она присутствует в незначительных количествах. Следует отметить, что все природные глицерофосфолипиды относятся к ь-ряду. Различные глицерофосфолипиды отличаются друг от друга дополнительными группировками, присоединенными фосфоэфирной связью к фосфатидной кислоте. Состав жирных кислот различных глицерофосфолипидов различается даже в пределах одного организма и наряду с замещающими группировками определяет специфичность фосфолипидов [c.292]

Холестерин впервые был выделен из желчных камней еще в 1784 г., и с тех пор специалисты в области химии, биохимии, физиологии и медицины неизменно интересуются им. Достаточно сказать, что за исследования, связанные с этим стерином, было присуждено тринадцать нобелевских премий. Такое внимание объясняется важной ролью, которую играет эта молекула в биохимии и физиологии животных. Она составляет важнейший элемент структуры мембран всех клеток, всегда присутствует в плазме крови. В последнем случае водонерастворимый стерин удерживается в растворенном состоянии потому, что входит в состав мицелл, образованных его сложными эфирами с жирными кислотами, фосфолипидами и белками. Количество холестерина в человеческом организме достигает 150 г, из которых примерно 10 г находится в крови. Все животные, за исключением насекомых, обладают способностью к его биосинтезу, который происходит в печени. [c.263]

Реакционноспособным участком молекулы КоА в биохимических реакциях является 8Н-группа, поэтому принято сокращенное обозначение КоА в виде 8Н-КоА. О важнейшем значении КоА в обмене веществ (как будет показано далее—см. главы 9—11) свидетельствуют обязательное непосредственное участие его в основных биохимических процессах, окисление и биосинтез высших жирных кислот, окислительное декарбоксилирование а-кетокислот (пируват, а-кетоглутарат), биосинтез нейтральных жиров, фосфолипидов, стероидных гормонов, гема гемоглобина, ацетилхолина, гиппуровой кислоты и др. [c.237]

Известно, что скорость биосинтеза жирных кислот во многом определяется скоростью образования триглицеридов и фосфолипидов, так как свободные жирные кислоты присутствуют в тканях и плазме крови в небольших количествах и в норме не накапливаются. [c.392]

Коэффициент сходства пальмитиновой 11 и стеариновой 12 кислот с их парамагнитными моделями 13 и 14 / =0,435, т. е. между ними больше различия, чем сходства. Как видно, приведенные выше данные по общему включению спин-меченых жирных кислот при биосинтезе фосфолипидов находятся в соответствии с коэффициентом сходства. Эту тенденцию подтверждают и данные по кон- [c.130]

Важный фактор, обеспечивающий в культуральной среде высокие концентрации аминокислоты, синтезированной внутри клетки, — проницаемость клеточных мембран. Проницаемость клеточной мембраны увеличивают либо с помощью мутаций, либо путем изменения состава питательной среды. В последнем случае в культуральной среде создают дефицит биотина (1 — 5 мкл/л), добавляют пенициллин (2—4 мкг/л), детергенты (твин-40 и твин-60) или производные высших жирных кислот (пальмитаты, стеараты). Биотин контролирует содержание в клеточной мембране фосфолипидов, а пенициллин нарушает биосинтез клеточных стенок бактерий, что повышает вьщеление аминокислот в среду. [c.45]

Биосинтез простагландинов начинается с освобождения 20-углеродной полиеновой кислоты — предшественника, образующегося прн действии фосфолипазы А на фосфолипиды (фосфатидилинозит или фосфа-тидилхолин). В опытах с использованием стереоспецифически меченных тритием жирных кислот-предшественников было установлено, что следующий этап синтеза заключается в удалении ро-5-протона у С-13 жирной кислоты (реакция а, рис. 12-7). Циклооксигеназа, катализирующая этот процесс только при наличии Ог, сходна с липоксигеназой [уравнение (10-48)] [54]. Продуктом реакции является пероксикислота, вероятно, в виде перекислого радикала, как показано на рис. 12-7. Этот радикал (или анион перекиси) подвергается циклизации с одновремен- [c.551]

На процессы биосинтеза липидов у микроорганизмов оказывают влияние также pH среды и температура культивирования. Так, повышение pH среды увеличивает содержание в составе дрожжевых липидов свободных жирных кислот, фосфолипидов и уменьшает содержание триацилглицеринов. При снижении pH увеличивается общая ненасыщенность липидов. [c.70]

Неомыляемые липиды. — При омылении ткани мозга жиры, белки, фосфолипиды и сложные липиды в значительной степени превращаются в водорастворимые, но нерастворимые в эфире вещества. Экстракция эфиром щелочной смеси, образующейся в результате омыления, дает неомыляемую липидную фракцию, содержащую холестерин (строение и конформацию — см. том I 5.12) и небольшое количество сопутствующих стероидов. Холестерин образуется при омылении всех тканей тела, включая и кровь, в 100 которой обычно содержится около 200 м.г холестерина. Около 27% холестерина в крови находится в свободном состоянии, остальное количество этерифици-ровано жирными кислотами ie и ie. Общее количество холестерина, содержащегося в организме человека весом 65 кг, составляет около 250 г. Он образуется в организме в результате биосинтеза, а также (у плотоядных животных) постушает с пищей. [c.639]

В большой степени образование липидов у дрожжей и других грибов связано с дыхательной активностью клетки. Ингибирование процесса дыхания ведет к торможению биосинтеза липидов. При недостаточном снабжении кислородом резко тормозятся процессы образования триацилглицеринов, но накапливается значительное количество свободных жирных кислот и фосфолипидов. С интенсификацией аэрации среды возрастает степень ненасыщенности липидов путем частичной трансформации олеиновой кислоты в кислоты с двумя и тремя двойными связями. [c.385]

Несмотря на относительную стабильность, мембранные компоненты химически не инертны. Они сами подвержены метаболическим превращениям под действием окислительных ферментов, локализованных внутри мембран или на их поверхности. Мембраны содержат также хиноны и другие низкомолекулярные катализаторы. Окислительные реакции играют важную роль в модификации гидрофобных компонентов мембран. Например, стерины, простагландины и другие вещества, обладающие регуляторными свойствами, первоначально синтезируются в форме гидрофобных цепей, связанных с водорастворимыми переносчиками (гл. 12). В мембранах могут накапливаться гидрофобные продукты биосинтеза (так, предшественниками простаглан-динов служат полиненасыщенные жирные кислоты фосфолипидов). Однако при взаимодействии с кислородом в молекулах этих соединений образуются гидроксильные группы, что приводит к постепенному увеличению их способности растворяться в воде. По мере того как гидрофильность соединения возрастает благодаря последовательному гидроксилированию, гидрофобные компоненты мембран неизбежно переходят в водный раствор и полностью включаются в процесс метаболизма. Другим процессом, в котором липиды мембран активно разрушаются, является гидролиз под действием фосфолипаз. [c.356]

Кофермент А является участником реакций, связанных с биосинтезом аминокислот, высших жирных кислот, фосфолипидов, пуринов, терпенов, стероидов, порфиринов, он участвует в синтезе лимонной, глутаминовой, гиппуровой [142] кислот, аргинина, пролина и др. [c.85]

Существует два основных пути биосинтеза липидов. Первый путь основан на синтезе жирных кислот из ацетилкофермента А с да п.пейшим превращением их в жиры, воска, фосфолипиды и некоторые другие более снедиализированные био-376 [c.376]

Установлено, что липиды нормальных тканей и опухолей не отличаются по качественному составу, т. е. не существует липидов, специфичных для опухоли, как полагали ранее. Однако отмечено существенное различие во внутриклеточном распределении фосфолипидов в опухолевых и нормальных тканях. В субклеточных фракциях опухолей нарушается специфическое распределение фосфолипидов, характерное для нормальных тканей их состав выравнивается и становится близким к фосфолипидному составу клетки в целом, т. е. происходит дедифференцировка мембран. Причиной ее, по-видимому, является нарушение биосинтеза лиоидов и, возможно, связанные с ним изменения скоростей обмена отдельными фосфолипидами между мембранными структурами. Кроме того, наблюдается появление фосфолипидов с необычным распределением жирных кислот. Со структурой биологических мембран и, следовательно, косвенно с присутствующими в них липидами связывают действие анестетиков, лекарственных препаратов. Однако неизвестно, выполняют ли липиды при этом пассивную или активную роль. [c.382]

Для биосинтеза моноеновых жирных кислот у растений, животных и микроорганизмов большее значение имеет схема с участием кислорода и NADH (или NADPH). В большинстве случаев двойная связь возникает в положении 9 путем избирательного отщепления 9-pro-(R)- и Ю-рго-(У )-атомов водорода под действием дегидрогеназы. Превраш ению подвергаются ацильные производные КоА, АПБ и, возможно, некоторые фосфолипиды. Таким образом синтезируются обычные A -ки лoты с различной длиной цепи, а также кислоты, образующиеся из А -предшественников путем удлинения цепи (см. разд. 25.1.5.2). [c.31]

При сравнительном изучении исходных (ЛИА 0004 и ЛИА 0090) и селекционированных (0068 и 0083) штаммов A t. levoris и Sv. my o oheptini um в процессе биосинтеза (нтибиотиков было показано (Ефимова и др., 1977), что они отличаются по накоплению жирных кислот, нейтральных липидов и фосфолипидов. Максимальное содержание жирных Кислот выявлялось к началу интенсивного синтеза антибиотиков и снижалось в период их образования изменения жирнокислотного состава наиболее резко были выражены у высокоактивных штаммов. Полученные данные свидетельствуют, по мнению авторов, о связи между синтезом полиеновых антибиотиков леворина и микогептина, и жирных кислот, однако [c.176]

Биогенез мембран. Генетическая связь мембранных компонентов клетки выявляет ведущую роль мембран шероховатого ЭР в биогенезе клеточных мембран. Действительно, ЭР — основное место синтеза мембранных белков и липидов клетки. В мембранах ЭР локализованы конечные этапы синтеза глице-ролипидов, мембранных фосфолипидов (от которых зависит, например, сборка мембран митохондрий и хлоропластов), биосинтез стеролов, синтез всех насыщенных жирных кислот и системы преобразования насыщенных кислот в ненасыщенные. Именно в ретикулуме синтезируются свойственные растительным мембранам полиеновые жирные кислоты (линолевая, линоленовая, арахидоновая). Производными мембран ретикулума являются мембраны вакуолей, микротел, сферосом, возможно, наружные мембраны пластид и митохондрий. Ретикулум непосредственно связан с ядерной оболочкой. Через мембранную систему АГ он принимает участие в синтезе плазмалеммы [c.324]

В очистке промышленных сточных вод принимает участие большинство микроорганизмов, способных к гетеротрофному биосинтезу, ибо только они могут разрушать органические вещества. Известно, что гетеротрофы в процессе эволюции приспособились к использованию в природе тех естественных органических веществ, с которыми они встречаются в нормальных экологических условиях. Это вещества растительного и животного происхождения разной сложности углеводы от гексоз и пентоз до целлюлозы, пентозанов, лигнина и хитина азотистые вещества от аминокислот до полипептидов и прочных фибриллярных белков — кератина и коллагена, нуклеиновые кислоты и нуклеопротеиды липиды и их компоненты от глицерина и жирных кислот до сложных растительных и животных масел, жиров и жироподобных веществ — фосфолипидов, липопротеи-дов и т. д. У значительно меньшего числа микроорганизмов существует приспособленность к потреблению углеводородов нефти, озокерита, битуминозных сланцев, сапропелитов и фенолов. Они в течение длительного периода времени, охватывающего жизнь многочисленных поколений микробов, в нормальных экологических условиях вступали в контакт с этими веществами, совершенно непригодными для всего органического мира ни в [c.100]

Фосфолипазы — обширный класс липолитических ферментов, имеющих первостепенное значение для регулирования разнообразных процессов жизнедеятельности всех живых организмов. Это связано с многообразием их функций. Во-первых, они участвуют в обновлении мембранных фосфолипидов, что определяет стабильность и биохимическую активность мембран и в 1со-нечном итоге функциональное состояние целой клетки. Во-вторых, продукты фосфолипазной реакции (жирные кислоты, лизо-фосфатидилхолин, холин, диглицерид, фосфорилхолин и др.) являются мощными эффекторами мембранных процессов. В-третьих, фосфолипазам принадлежит ключевая роль в биосинтезе простагландинов, лейкотриенов и других продуктов превращения арахидоновой кислоты. Так, реакцию гидролиза фосфолипидов, приводящую к образованию свободной арахидоновой кислоты, катализирует фосфолипаза А , Эта реакция является лимитирующей стадией в каскаде ферментативных реакций биосинтеза физиологически активных эйкозаноидов. [c.157]

Простагландины синтезируются в мембранах из С о-жирных кислот, содержащих не менее трех двойных связей. В организм млекопитающих эти ненасыщенные жирные кислоты поступают с пищей (разд. 17.23). Предшественники простагландинов высвобождаются из фосфолипидов мембран под действием фосфолипаз. Биосинтез ПГ-Е,, например, начинается с цис-Д ,Д",Д -эйкозотриеноата. Образование циклопентанового кольца и включение трех атомов кислорода осуществляются простагландин-синтазой (называемой также простагландин-циклооксигена-зой). Как и предполагалось а priori, источником всех трех атомов кислорода служит молекулярный кислород (рис. 35.20). Гем-содержащий фермент диоксигеназа, катализирующий эти реакции, связан с гладким эндоплазматическим ретикулумом. [c.298]

Инозит необходим для роста микроорганизмов, нормального развития и жизнедеятельности животных. Он является липотропным фактором. Инозит может быть предшественником образования в тканях растений галловой кислоты, дубиЛьных веществ, р-иононового кольца, встречающегося в составе каротинов и витамина А. Инозит является важным добавочным фактором и для животных. При его отсутствии нарушается функция нервной системы, желудочно-кишечного тракта, выпадает шерсть, воспаляется кожа (дерматит), ослабляется зрение. Он обладает липотропным действием, так как используется для биосинтеза фосфолипидов инозит сфатндов), способствующих окислению жирных кцслот. Инозит повышает активность амилазы и способствует превращению урацила в цитозин. [c.151]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология