Свойства ароматических углеводородов и их производных

Структура и свойства ароматических углеводородов и их производных всегда представляли большой интерес для исследователей. Под ароматичностью в органической химии понимают [ 204] способность вещества легко вступать в реакции замещения (но не присоединения), устойчивость к действию окислителей и высокую термодинамическую устойчивость. [c.42]

Принимая, одпако, во внимание, что ароматические углеводороды, образующие при окислении большое количество фенолов (полициклические ароматические углеводороды с короткими алкильными цепями), склонны также к образованию больших количеств смолистых веществ и продуктов их конденсации, с практической точки зрения более целесообразно иметь масло, содержащее преимущественно малоциклические ароматические углеводороды (производных бензола, нафталина, дифенила) с длинными алкильными цепями, хотя для торможения окисления нафтенов требуется большой процент ароматических углеводородов этого типа. Малоциклические ароматические углеводороды с длинными алкильными цепями при окислении образуют относительно немного смолистых веществ, и, кроме того, этот тип ароматических соединений, как указано ниже, является благоприятным для других свойств смазочных масел (пологость кривой вязкости, малое коксовое число и т. д.). [c.281]

Поскольку большинство органических молекул содержит и полярные и неполярные группы, следует ожидать, что растворимость будет зависеть от соотношения. этих групп. При увеличении углеводородной части молекулы свойства соединения приближаются к свойствам соответствующего углеводорода, производным которого является данное соединение. Это означает, что его растворимость в воде уменьшается, а растворимость в эфире увеличивается. Аналогичные изменения в растворимости происходят при увеличении числа ароматических колец в соединении. Так. а-нафтол и п-оксибифенил менее растворимы, чем фенол [c.122]

Свойства ароматических углеводородов и их производных [c.214]

Таблица 10. Свойства ароматических углеводородов и их производных

Фура н проявляет некоторые свойства ароматических углеводородов. Важнейшее производное его — фурфурол — имеет альдегидную группу, проявляет свойства ароматических альдегидов. . [c.390]

Разные бывают углеводороды насыщенные, этиленовые, ацетиленовые. Особенно интересны многими своими свойствами ароматические углеводороды и их производные. Простейший из них — бензол СбНе. [c.147]

Пятичленное тиофеновое кольцо с атомом серы и двумя двойными сопряженными связями по многим свойствам напоминает шестичленное карбоциклическое (бензольное) кольцо с тремя сопряженными двойными связями. Подобная же аналогия наблюдается и в свойствах соответствующих гомологических рядов тиофена, в которых тиофеновое кольцо конденсировано с одним или несколькими бензольными кольцами или нафталиновыми ядрами, с гомологами конденсированных ди- и полициклических ароматических углеводородов. Близость свойств высокомолекулярных гомологов конденсированных ароматических углеводородов с аналогичными им по структуре углеродного состава серусодержащими производными ароматических углеводородов и обусловливает трудность разделения этих двух классов соединений, содержащихся в высших фракциях нефтей. [c.343]

Тиофен и его производные - нейтральные циклические соединения с пятичленным циклом. Они - жидкости нерастворимые в воде. По своим химическим свойствам напоминают ароматические углеводороды. [c.122]

Раньше к ароматическим соединениям относили вещества, полученные из ароматических бальзамов, эфирных масел и т. д. Они имели приятный запах. Однако изучение свойств и строения этих веществ показало, что в молекуле каждого из них содержится бензольное кольцо. Поэтому в настоящее время бензол и его производные стали называться ароматическими углеводородами, хотя многие из них без запаха, а некоторые имеют неприятный запах. Все они в своих молекулах содержат особую группировку из шести атомов углерода [c.318]

Общность химической природы полимеров и однотипных низкомолекулярных соединений является основой общности их химических свойств и типов химических реакций и превращений. Поэтому понятие химия полимеров делится на две большие и несколько разноплановые составляющие — химия получения полимеров (о чем уже шла речь в ч. 1 книги) и химия превращений макромолекул, т. е. химические реакции макромолекул. Последней цели посвящена ч. 3 книги. Полимерным макромолекулам присущи все химические реакции, которые известны в органической химии для насыщенных и ненасыщенных алифатических и ароматических углеводородов и их производных, других низкомолекулярных аналогов соответствующих полимеров. [c.214]

Термин ароматические соединения , присвоенный в начале XIX столетия бензолу и его многочисленным производным, чисто случаен по своему происхождению.- Первыми известными веществами этого ряда (бензойный альдегид, бензойная кислота, толуол) были соединения, имеющие приятный запах. Их выделяли из ароматных бальзамов или других благовонных веществ природного происхождения. Родоначальник ароматических углеводородов — бензол СеН . В 1865 г Августом Кекуле впервые была предложена структура бензола, которая объясняла свойства этого вещества. [c.346]

Многие ароматические соединения являются производными различных систем конденсированных бензольных колец. Простейшие представители этой группы — нафталин, антрацен и фенантрен — обладают типичными ароматическими свойствами. Примеры этих соединений, изображенных с помощью формул Кекуле, приведены ниже. Некоторые из полициклических ароматических углеводородов являются сильными канцерогенами, например, содержащийся в сланцевом масле бензпирен вызывает образование раковых опухолей. При этом, как пока- [c.305]

Однако в применении к масляным фракциям этот метод имеет ряд существенных недостатков. Не говоря уже о том, что не имеется достаточно обоснованных коэффициентов для расчета как ароматических, так и особенно нафтеновых углеводородов, укажем на следующий принципиальны недостаток. При обработке фракции серной кислотой вместе с типичными ароматическими углеводородами (производными бензола, нафталина, антрацена и других 1<ольчатых структур с короткими боковыми цепями) в реакцию будут вступать также и такие углеводороды, в которых ароматические кольца имеют подчиненное значение. К ним относятся ароматические с длршными парафиновыми боковыми цепями или большим числом более коротких, смешанные нафтено-ароматические с боковыми цепями различной длины, углеводороды типа тетра-лина, гидроантрацена и т. и. Все эти углеводороды будут удаляться в той или иной степени серной кислотой, если только ароматическое кольцо не окажется полностью экранированным радикалами неароматического характера. Следовательно, по результатам анализа все подобные вещества будут отнесены к чисто ароматическим углеводородам. Это и принципиально неверно, так как свойства таких углеводородов отражают их многофункциональное строение, а пе только наличие ароматического кольца, и, кроме того, это скажется на результатах определения нафтенов и парафинов. Таким образом, групповой анализ масляных фракций дает весьма ириблизительное представление об их химическом составе. [c.160]

Фуран проявляе] некоторые свойства ароматических углеводородов. Важнейо1ее производное его — фурфурол — имеет альдегидную группу цроявляет свойства ароматических альдегидов. [c.386]

Свойства ароматических углеводородов. Все указанные в табл. 14 вещества относятся к так называемым ароматическим. Под этим именем, как уже указывалось, объединяются такие соединения, в молекуле которых имеется особая группировка из шести атомов углерода. Простейший случай последней мы имеем в углеводороде СдНе, носящем название бензола. Поэтому ароматический рж Называют также рядом бензола и его производных. Последние представляют собой бензол СвНд, в котором один или несколько (до шести включительно) атомов водорода замещены на те или иные радикалы. В случае замещения в гомологе различают ядро бензола, имеющее циклическое строение, и боковую цепь, обычно незамкнутую. [c.196]

А. Свойства синтетических углеводородов в качестве основных данных. В настоящее время имеется сравнительно немного данных по тяжелым индивидуальным углеводородам. Хорошо известны свойства /i-алканов, некоторых разветвленных алканов и однозамещенных /i-алкильных производных циклопентана, циклогексана, бензола и нафталина. Хотя Американским нефтяным институтом по Проекту 42 (директор Р. В. Шисслер) изучено большое число углеводородов высокого молекулярного веса, но ясно, что до сих пер удалось изучить лишь небольшую часть тех углеводородов, присутствие которых B03M0JKH0. Это и неудивительно, так как синтез таких высокомолекулярных углеводородов, как циклические молекулы с различными заместителями или смешанные нафтено-ароматические соедине- [c.368]

Имеются данные, указы1шющио иа существование двух различных типов комплексов ароматических углеводородов с резко различными свойствами, разделенные между собой значительным потенциальным энергетическим барьером. Один тип комплексов включает свободную связь электрофильного агента с облаком я-электронов. Эти комплексы называются я-комплексами. Второ тин включает проникповение такого агента в облака я-электронов и разрушение его, приводящее в результате к образованию настоящей сг-связи с одним из углеродных атомов кольца. Эти производные были названы т-комплексами. Свойства комплексов ароматических углеводородов ц влияние структуры ароматических углеводородов на стойкость этих комплексов очень хорошо объясняются в понятиях структуры, предложенной для я- и (т-комилексов. [c.406]

Гидрокрекинг полициклических ароматических углеводородов в присутствии катализаторов с сильными гидрирующими свойствами протекает через образование нафтеноароматических углеводородов. Прогидрирован-ные кольца полициклических соединений в этих условиях распадаются, проходя, по-видимому, через стадию изомеризации, с образование.м пятичленного кольца [44, 45]. Раскрытие циклопентанового кольца полициклических соединений происходит в основном по месту связи его с бензольным или цпклогексановым кольцом [44]. Конечными продуктами распада являются бензол, циклогексан и их производные [46—49]. Схема превращений полициклических ароматических углеводородов в процессе гидрокрекинга на примере нафталина показана ниже [19]. [c.46]

Тиофен (С4Н43) и его производные — нейтральные циклические соединения с пятипленным кольцом. Это — жидкости, пе растворяющиеся в воде по своим химическим свойствам они напоминают ароматические углеводороды. Так, нрн действии крепкой серной кислоты эти соединения образуют сульфокислоты по схеме [c.382]

Систематические исследования по выяснению влияния хими ческой природы нефтяного сырья и условий окисления на состав-и свойства окисленных битумов [42—49] показали, что глубина отбора дистиллятных фракций заметно сказывается как на составе гудрона, так и на характере изменения и глубине термоокислительного превращения последнего. Детальное исследование элементного и компонентного составов тяжелых нефтяных остатков, полученных различными вариантами термической обработки, позволило выяснить характер влияния на направление и глубину превращения их в процессе производства. Полученные экспериментальные данные дали возможность составить общее представление об основных направлениях химических изменений составляющих битум компонентов в процессе его производства в заводских условиях. Чем более жесткой высокотемпературной обработке подвергаются тяжелые нефтяные остатки, тем большую роль в стадии окисления играет углеводородная часть битума. Это видно из данных, характеризующих количественное и качественное изменения в составе углеводородов. При переходе от гудрона к окисленному битуму (БН-У) содержание углеводородов снижается с 65—70 до 40—46%. При этом в окисленном битуме практически отсутствуют парафино-циклопарафиновые углеводороды, а среди ароматических углеводородов преобладают структуры, содержащие в молекуле ди- и нодиконденсированные ароматические ядра. Жидкие продукты окисления ( отдув ) битума на первой стадии окисления (до БН-1П) состоят из низкомолекулярных кислородных производных углеводородов преимущественно алифатической природы. [c.133]

Детальное раздельное исследование зависимости физических и химических свойств высокомолекулярных компонентов нефти (углеводородов, смол и асфальтенов) от их элементного состава и химического строения позволит, несомненно, решить, наконец, такую важную для здравоохранения и до сих нор не решенную проблему, как установление ответственных за канцерогенную активность нефтей и нефтепродуктов структурных звеньев и атомных группировок в молекулах компонентов нефти. По литературным данным, канцерогенность нефтепродуктов связывается с по-ликонденсированными ароматическими структурами углеводородов и их производных. С этой точки зрения тяжелые нефтяные остатки, в которых все основные компоненты характеризуются именно такой структурой, представляются особенно интересным объектом для исследования. Твердо установлено, что остатки переработки нефти методами пиролиза и каталитического крекинга — остатки с наиболее богатым содержанием конденсированных ароматических углеводородов, характеризуются особенно высокой канцерогенностью. Экспериментально доказано, что канцерогенность этих нефтяных остатков резко снижается или исчезает совсем, если подвергнуть их гидрированию или окислению в присутствии небольших концентраций озона. Снижение канцерогенности в гидрированных нефтепродуктах — это дополнительный довод в пользу применения гидрогенизационных методов переработки тяжелых остатков [31—35]. [c.263]

К группе высокотемпературных органических теплоносителей (сокращенно ВОТ) 0Т1ЮСЯТСЯ индивидуальные органические вещества глицерин, этиленгликоль, нафталин и его замещенные, а также некоторые производные ароматических углеводородов (дифенил, дифениловый эфир, дифенилметан, дитолилметан и др.), продукты хлорирования дифенила и полифенолов (арохлоры) и многокомпонентные ВОТ, например дифенильная смесь, представляющая эвтектическую смесь дифенила и дифенилового эфира. Подробно свойства ВОТ и их применение описываются в специальной литературе . [c.317]

В число рассматриваемых винильных производных ароматических углеводородов не иключен стирол, так как он является легко доступным промышленным продуктом кроме того, методы получения и свойства стирола подробно описаны во многих монографиях и сборниках. Не включены также методы синтеза мономеров, описанные в патентной литературе. [c.3]

Общая формула ароматических углеводородов ряда бензола С Н (п>6). Однако выявленные особенности химических и физических свойств не позволяли признать структуру 1,3,5-циклогексатриена полностью справедливой. Так, бензол более охотно вступает в реакции замеще шя, а не присоещшсиня (последнее особенно характерно для ненасыщенных сосд1П енпй). Кроме того, днзамещенные вицинальные производные такого 1,3,5-циклогексагриена должны быть представлены разными изомерами, а их не обнаружили. [c.138]

Соединения, относящиеся к первой группе (известны [10]-, [14]-, [18]-, [22]-, [ 50]-аннулены), стабильны. Для них характерно сильное дезэкранирование внешних протонов в результате парамагнитных кольцевых токов, тогда как внутренние протоны, наоборот, сильно экранированы и находятся в спектре в области высоких полей. Именно такими свойствами обладают производные бензола и конденсированных ароматических углеводородов. 4п-Аннулены менее устойчивы и характеризуются прямо противоположными эффектами в спектрах ЯМР (известны [12]-, [16]-, [20]-, [24]-анну.пены). Хотя по пр<хггранственыым условиям только для [30]-аннулена достижима ненапряженная плоская конфигурация, уже для [18]-ан-нулеиа реализуется структура, близкая к плоской, что объясняется стремлением к ароматической стабилизации. [c.267]

Свойства. — Эффективным методом получения моно-, ди- н тринитро производных многих ароматических углеводородов, а также их окси-, галоад- и других замещенных является нитрование азотной кислотой или ее смесью с уксусной кислотой, уксусным ангидридом или серной кислотой. Полинитросоединения, получаемые путех прямого нитрования, имеют мета-ориентацию о- и /г-динитросоединения, хотя и могут быть получены косвенными методами, но встречаются редко. Нитросоединения применяются в качестве растворителей, взрывча тых веществ, красителей, дущистых веществ, реактивов для анализоа, а также имеют большое значение как промежуточные соединения при получении аминов, в которые они превращаются при восстановлении. [c.197]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология