Свойства индола и его производных

Значительное число работ посвящено флуоресцентным свойствам индола него производных. Это объясняется тем, что многие производные индола являются природными соединениями, идентифицировать которые можно лишь благодаря их способности флуоресцировать. Так, в работе [10] исследована относительная интенсивность флуоресценции 3- и 5-замещенных индола индол-З-карбоновой ки- [c.76]

Чрезвычайно важное значение для синтеза различных производных пиррола, тиофена и фурана имеют реакции депротонирования. Фуран и тиофен депротонируются такими сильными основаниями, как -бутиллитий и диизопропиламид лития, и при этом образуется а-анион, поскольку атом водорода в этом положении обладает подвижностью вследствие индуктивного электроно-акцепторного влияния гетероатома. Полученный таким образом анион способен реагировать с самыми разнообразными электрофилами с образованием а-замещенных фуранов и тиофенов. Эта методология существенно расширяет возможность использования процессов электрофильного замещения в синтезе различных производных фуранов и тиофенов, поскольку позволяет получать исключительно а-замещенные соединения, а также использовать даже слабые электрофильные реагенты. Использование металлированных Ы-замещенных пирролов также обеспечивает ценный синтетический подход к различным а-за-мещенным пирролам. При отсутствии заместителя при атоме азота депротонирование пиррола приводит к пиррил-аниону, который обладает нуклеофильными свойствами, и при его взаимодействии с электрофильными реагентами образуются производные индола, замещенные по атому азота. [c.307]

Свойством индола и его производных расщепляться при гидрировании можно пользоваться для определения строения этих соединений. [c.388]

В. Свойства индола и его производных (реакции, связанные с таутомерными превращениями) [c.223]

В то же время трудно найти материалы, посвященные анализу общей зависимости хроматографической подвижности от строения гетероциклических соединений. В отдельных работах исследовали гелевую хроматографию на сефадексе ряда индолов по сравнению с аналогичными ароматическими соединениями [6]. Было показано, что в случае карбоновых кислот природа. колец и заместителей в ядре оказывает слабое влияние на хроматографическую подвижность. Наоборот, строение алифатической части молекулы соединений гетероциклического и ароматического рядов в большой степени влияет на адсорбционные свойства у карбоксилсодержащих производных и в меньшей степени сказывается у аналогов с аминогруппой. Показано также, что копланарность молекулы приводит либо к исключению ионов, т. е. к ионной эксклюзии, либо к увеличению сорбции, что связывают с электронодонорными свойствами заместителей. Исследовалось влияние на адсорбируемость ароматических соединений карбокси- и нитрогрупп [7], а также влияние окси- и метоксигрупп на хроматографическую подвижность фенолов и индофенолов [6]. [c.111]

Группа индола. Индол, подобно пирролу, но в несколько меньшей степени, чувствителен к минеральным кислотам. Обычные кислые сульфирующие агенты неприменимы для сульфирования соединений группы индола, поэтому, несмотря на большой интерес к сульфокислотам индола, эти производные до открытия свойств пиридин-сульфотриоксида были почти неизвестны. [c.275]

Реакции индола и его простых производных сходны с реакциями пиррола. Индол, подобно пирролу, обладает слабой основностью и в то же время фенольными свойствами. Он осмоляется кислотами, окрашивает в вишнево-красный цвет сосновую лучинку, смоченную соляной кислотой. [c.470]

Близкая аналогия в свойствах изоиндолов и индолизинов со свойствами индола и его производных наблюдается и в реакциях с электрофильными агентами наиболее устойчивыми оказываются промежуточные соединения (10) — (12), являющиеся продуктами присоединения по Ср и по Сз-атомам. [c.321]

Хотя в этой статье описываются отдельно, и ряде случаев детально, определенные типы производных индола, авторы не преследуют цели дать энциклопедические сведения о соединениях индола вообще, и многие производные индола в статье совсем не упоминаются. Однако ввиду стратегической важности большого числа производных индола в статье при изложении общих реакций часто приводятся методики получения этих промежуточных продуктов и на их примере показываются все главные химические свойства родоначального соединения. Так как многие производные индола са и по себе являются важными соединениями, то исследователь, работающий в области химии индола, часто желает иметь готовый источник ссылок. [c.5]

Химические свойства. Реакции индола и его простых производных сходны с реакциями пиррола. [c.520]

Методы анализа акридина представляют интерес при выделении, акридина из сложных нефтехимических и коксохимических смесей, в которых анализ акридина затрудняется присутствием, близких к нему по свойствам соединений, например, производных пиридина, хинолина, индола, карбазола и др. [c.121]

Индол содержит 10 обобщенных электронов (4л + 2, л =2) и обладает, согласно правилу Хюккеля, ароматическими свойствами. Температура плавления чистого индола 52 °С, температура кипения 253 °С. Индол и многие его производные, главным образом за счет примесей, обладают неприятным, фекальным запахом. В заметных количествах индол содержится в каменноугольной смоле, откуда и может быть выделен. [c.526]

Химические свойства. Реакции индола и его простых производных [c.556]

АЛКАЛОИДЫ ТЫКВЕННОГО КУРАРЕ — алкалоиды, входящие в состав яда кураре растительного происхождения. Большинство А. т. к. содержится в поре тропических растений Южной Америки. Известно свыше 60 А. т. к., представляющих собой третичные и четвертичные основания — производные индола. По своему строению А. т. к. близки к алкалоидам ряда стрихнина и могут быть синтезированы из продуктов его разложения. По своим фармакологическим свойствам А. т. к. относятся к группе мускульных релаксантов. Они парализуют окончания двигательных нервов, но без потери чувствительности, использование больших доз приводит к смерти в результате остановки ды- [c.15]

Свойства, реакции и производные. Индол кристаллизуется в виде блестящих листочков с т. пл. 52° т. кип. 253°. Индол, даже очищенный, имеет неприятный запах однако при добавлении небольших количеств индола к цветочным эссенциям он улучшает и усиливает запах последних. (Скатол даже в разбавленном состоянии обладает крайне неприятным запахом.) [c.639]

Триптофан (рис. 5.9) имеет дискретный спектр фосфоресценции в тех же условиях, что и фенилаланин. Полученный спектр фосфоресценции триптофана подобен спектру фосфоресценции индола. Подобие спектров фосфоресценции фенилаланина и толуола, триптофана и индола дают основание считать, что люминесцентные свойства простых ароматических соединений определяются бензольным или индольным циклом и ближайшей группой заместителя. Этот вывод подтверждает подобную точку зрения, полученную при исследовании люминесцентных свойств производных бензола. [c.248]

Высокозамещенная Ц.— один из наиболее термостойких эфиров целлюлозы, обладающий высокими диэлектрич. свойствами. Хорошо очищенный продукт существенно не изменяется при нагревании в области 150—160°С в течение 20 ч в атмосфере азота или гелия. В качестве антиоксидантов для Ц. применяют индол, меркаптобензимидазол, бензимидазол и их циан-этиловые производные. Прочность волокна из высокозамещенной Ц. 18—24 гс/текс, относительное удлинение 8—9% нек-рые свойства пленок из Ц. (7=285) приведены ниже [c.436]

Индольные алкалоиды нашли широкое применение в медицине. Следует назвать резерпин, обладающий свойствами транквилизатора, винкристин — средство, применяемое для лечения лейкемии, и вызывающие сокращение матки алкалоиды группы эрготоксина, в том числе и эрготамин, используемый также как средство против мигрени. Большинство лекарственных препаратов группы индола, полученных синтетическим путем,— это производные трипт-амина, т. е. р-индолилэтиламина. К ним относится и индометацин, который применяется для лечения ревматоидных артритов. [c.285]

Индол, подобно пирролу, обладает слабой основностью и в то же время слабокислотными свойствами, как фенол. Осмоляется кислотами, окрашивает в вишнево-красный цвет сосновую лучину, смоченную соляной кислотой. Индол применяется в парфюмерии, в производстве красителя индиго. Производные индола имеют большое промышленное и физиологическое значение. [c.250]

По химическим свойствам индол во многом напоминает пиррол он быстро темнеет на воздухе, под действием минеральных кислот уплотняется, окрашивает древесину, смоченную соляной кислотой, в красный цвет. Наличие бензольного ядра, как обычно, повышает кислотные свойства—индол почти не обнаруживает основных свойств. Наоборот, водород NH-группы замещается на металл, например при действии металлического калия или даже при сплавлении с едкими щелочами. Сходство индола с пирролом обнаруживается также по его реакции с пиридинсульфотриокси-дом. В этом случае при 100 °С образуется индолсульфоновая-2 кислота, тогда как при других реакциях обычно замещается атом водорода, находящийся в р-положении и имеющий свойства, аналогичные свойствам а-водородного атома нафталина. Так, например, в слабощелочном растворе иод реагирует с индолом, давая 3-иодиндол. Магнийорганические производные индола образуют с ангидридами кетоны, а с этилформиатом—альдегид. Кетонная и альдегидная группы становятся в р-положение. [c.595]

Повышение светочувствительности. Важнейшее свойство резистного слоя-светочувствительность. Грубо она определяется как минимальное время, необ ходимое для достижения оптимального эффекта экспонирования. Для повыше ния светочувствительности используют разнообразные приемы. По данным пат США 3666474, с этой целью составляют композицию из двух НС — быстро медленно растворяющихся при pH < 12. Вводят различные добавки. Так, е пат. США 3661982 описывается использование 0,5 % азотсодержащих гетероциклов (индола, хиназолина, тетразола и др.) в качестве повышающих светочувствительность добавок к нафтохинондиазидному фоторезисту. Однако и> использование резко сужает допустимые пределы варьирования режимов обработок. Аналогичные недостатки, как известно, имеет и уменьшение содержания диазида в слое. Для повышения светочувствительности в композиции ре комендуется вводить моно- и дикарбоновые кислоты, в том числе пикриновую никотиновую, нитрокоричную, в количестве до 5 % от массы полимера [пат США 4009033]. Предложено вводить в композицию на основе нафтохинонди-азидного производного и крезольного новолака 4—8 % ангидрида циклической дикарбоновой кислоты—тетрагидрофталевой, малеиновой и др. [пат. ФРГ 2657922 США 4115128] при этом оптимальное время экспонирования сокра щается более чем в 3 раза. Однако и в этом случае снижается стойкость и обработкам, в частности к режиму проявления. [c.88]

По химическим свойствам компоненты каменноугольной смолы подразделяют на нейтральные, кислые и основные. Нейтральные соединения представлены нафталином, антраценом, индолом, карбазолом, стиролом, инденом, тиофеном, тионафте-ном и их производными. К кислым продуктам относятся фенол, крезолы, ксиленолы, многоядерные фенолы. Вещества с основными свойствами — это пиридин, хинолин и их производные. [c.161]

Индолы с кислотными свойствами разделяли также в виде метиловых эфиров элюированием в градиенте [117]. Этот вид хроматографии в сочетании с ТСХ ( -гексан— -бутанол, 3 1) служит удобным методом получения очень чистых образцов индолов, которые можно непосредственно анализировать методом газожидкостной хроматографии. Хорошие результаты по разделению кислотных и нейтральных производных индоламина получены на сефадексе LH-20 в системе 1,2-дихлорэтан—метанол [118]. Для изучения метаболизма соединений этого ряда in vitro и in vivo и для выделения продуктов обмена применяют следующий метод. [c.139]

Реакцией триптамина с эпихлоргидрином и последующим раскрытием цикла промежуточного оксиранового соединения различными алкил- и ариламинами синтезирован ряд производных индола [395]. На основе взаимодействия индолилэтиламина с эпихлоргидрином получены и иззп1ены свойства ряда соответствующих диаминоспиртов [396]. [c.87]

На диоксиде кремния вследствие его кислых свойств азотистые основания концентрируются в наиболее удерживаемых фракциях, диапазон адсорбции которых в значительной степени определяется молекулярно-массовым распределением этих соединений, т. е. их полярностью. Азотистые соединения нейтрального характера с группой N—Н в цикле удерживаются на оксиде алюминия в соответствии с числом колец, элюирующ,ихся в последовательности — производные индола, бензкарбазола. Адсорбируемость этих соединений на силикагеле несколько нин<е, чем на оксиде алюминия, из-за слабых кислотных свойств группы N—Н. В целом бензологи пиррола по числу ароматических колец на полярных адсорбентах фракционируются плохо. Установлено, что за-меш,енные по азоту алкилпроизводные индолы и карбазолы, которые могут присутствовать в нефти, при разделении на оксиде алюминия элюируются раньше, чем более удерживаемые N—Н-соединения. На силикагеле эти соединения не разделяются [33]. [c.128]

Основные научные исследования посвящены синтезу и изучению свойств (функциональному анализу) гетероциклических соединений. Совместно с В. В. Челинцевым изучал (1914) действие сложных эфиров на пирролмагннйбромид. Установил (1926) строение магнийор-ганического комплекса реактива Гриньяра. Предложил (1947) селективно действующий сульфирующий агент — пиридинсульфотри-оксид для сульфирования фурановых соединений. Разработал методы синтеза многих производных фураиа, пиррола, тиофена, индола. Совместно со своим сотрудником Е. И. Клабуновским осуществил [c.488]

Триптофан и его производные с заместителями в бензольном кольце под влиянием фермента триптофаназы или культуры Е. oli разрушаются до соответствующих производных индола. Была изучена зависимость константы равновесия энзим-субстратного комплекса от полярных свойств заместителей [4]. При этом обнаружена корреляция между величиной Л а и значением 0-констант для следующих заместителей [c.365]

Вопрос о взаимодействии М-заместителей с сопряженными гетерильными системами и влиянии этого взаимодействия на полярные свойства изучен пока весьма не систематически. В значительной мере это объясняется трудностями синтеза подходящих реакционных серий соединений. Можно указать лишь на отдельные работы по дипольным моментам производных хинолина [85], индола [87], фурана [71, 88] и тиофена [89]. [c.193]

Индолилкарбоновые кислоты. Многие кислоты ряда индола получены по методу Фишера (нагреванием фенилгидразонов кетоно-или альдегидокислот, таких, как пировиноградная или левулиновая, с хлористым цинком). Это твердые вещества с отчетливо кислыми свойствами. Легко разлагаются на СО2 и производные индола. [c.522]

Л изуются очень медленно или вовсе не гидролизуются. Последующие исследования показали, что для достижения максимальной скорости гидролиза радикал R должен содержать ароматическую циклическую систему (например, бензол, как в фенилалани не, тирозине индол, как в триптофане), отделенную от а-углеродного атома не менее чем одной метиленовой группой. Если бензольное кольцо находится непосредственно у а-углеродного атома, как в производных фенилглицина, то соединение не гидролизуется. Единственным известным неароматическим остатком, совместимым с заметной гидролизуемостью в этом положении, является метионин скорость гидролиза убывает в ряду триптофан>ти-розин>фенилаланин>метионин. Приближенно изостерические производные норлейцина и норвалина расщепляются много медленнее поэтому можно думать, что указанное свойство метионина связано каким-либо образом с наличием двухвалентной серы в его боковой цепи. Наряду с уже упомянутыми соединениями не подвергаются расщеплению те, в которых в качестве центрального остатка содержится серин, треонин или гистидин, а также большое число других соединений, не отвечающих структурам ХП1 и XIV. [c.629]

Наиболее сильными активирующими группами являются гете-роароматические системы, в которых электроноакцепторные свойства кольца тем сильнее, чем больше групп СН замешено на более электроотрицательный атом азота. Л -Ацильные производные пиррола [2029], карбазола [356, 2029, 3070], индола [356, 2029] только в некоторых особых случаях дают удовлетворительные выходы [c.195]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология